CN112724093B - N,n,n-三(n’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的制备方法 - Google Patents

N,n,n-三(n’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种固化剂中间体N,N,N‑三(N’‑羟乙基‑3’‑丙酸酰胺基)‑1,3,5‑三嗪的制备方法，以N,N,N‑三(3’‑丙酸甲酯基)‑1,3,5‑三嗪、一乙醇胺为原料，在催化剂和溶剂存在的条件下反应制得固化剂中间体N,N,N‑三(N’‑羟乙基‑3’‑丙酸酰胺基)‑1,3,5‑三嗪。本发明合成固化剂中间体N,N,N‑三(N’‑羟乙基‑3’‑丙酸酰胺基)‑1,3,5‑三嗪，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率可以达到96％以上，产品纯度较高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。

Description

N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的制备 方法
技术领域
本发明涉及化工原料技术领域，特别是涉及一种N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的制备方法。
背景技术
N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪是重要的精细化工原料和有机合成中间体。可以单独用作粉末涂料的固化剂，与N,N,N’,N’-四(β-羟乙基)己二酰胺固化剂配套使用，可以改善涂料的泛黄现象，由于复配固化剂极性的改变，与羧基聚酯粉末涂料混合均匀，避免了涂料起泡。化学名称为N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪，其分子式：C18H30N6O9，分子量：474.19，分子结构式：
Figure BDA0002894450540000011
N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪为白色粉末状固体，熔点为99-102℃。目前，关于N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的合成鲜见报道，因此，研究和开发一种N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的制备方法具有非常重要的工业应用价值。
发明内容
鉴于上述状况，本发明的目的在于提供一种产品收率高、能耗少、环境污染小、成本低的固化剂中间体N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的制备方法。
本发明的技术方案为：
一种固化剂中间体N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的制备方法，以N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪、一乙醇胺为主要原料，在催化剂和溶剂存在的条件下进行缩合反应，反应结束后，降温至3-5℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪产品。
其中，所述N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪、一乙醇胺、催化剂、溶剂的用量比例按质量比为1：(0.47～0.63)：(0.0052～0.0388)：(0.78～1.81)，缩合反应温度为45-65℃，缩合反应时间为7-11h。
其中，所述催化剂为氢氧化钾或对甲基苯磺酸钾或对十二烷基苯磺酸钾，优选对甲基苯磺酸钾。所述溶剂为甲醇或乙醇或异丙醇，优选甲醇。
本发明与现有技术相比具有以下优点：本发明以N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪、一乙醇胺为主要原料合成N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪，分离提纯过程简单，反应时间适中，产品收率高，产品的收率达到96％以上，产品纯度高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。此外，该方法采用的催化剂具有高活性和高选择性，且该方法后处理简单，不腐蚀设备。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照各实施例对本发明进行更全面的描述，但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“及/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明的实施方式提出一种固化剂中间体N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的制备方法，以N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪、一乙醇胺为主要原料，在催化剂和溶剂存在的条件下进行缩合反应，反应结束后，降温至3-5℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪产品。其中，所述N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪、一乙醇胺、催化剂、溶剂的用量比例按质量比为1：(0.47～0.63)：(0.0052～0.0388)：(0.78～1.81)，缩合反应温度为45-65℃，缩合反应时间为7-11h。其中，所述催化剂为氢氧化钾或对甲基苯磺酸钾或对十二烷基苯磺酸钾，优选对甲基苯磺酸钾。所述溶剂为甲醇或乙醇或异丙醇，优选甲醇。下面分多个实施例对本发明实施例进行进一步的说明。本发明实施例不限定于以下的具体实施例。在不变主权利的范围内，可以适当的进行变更实施。
实施例1：
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入30g甲醇、38.71g的N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪、18.3g的一乙醇胺、0.5g对甲基苯磺酸钾，开动搅拌器，升温至45-65℃时，开始计时，反应时间10h。反应结束后，降温至3-5℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪产品，熔点为99-102℃，产品的收率达到96.04％。
实施例2：
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入70g异丙醇、38.71g的N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪、24.4g的一乙醇胺、1.5g对十二烷基苯磺酸钾，开动搅拌器，升温至45-65℃时，开始计时，反应时间9h。反应结束后，降温至3-5℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪产品，熔点为99-102℃，产品的收率达到96.34％。
实施例3：
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入50g乙醇、38.71g的N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪、20.2g的一乙醇胺、1.5g对甲基苯磺酸钾，开动搅拌器，升温至45-65℃时，开始计时，反应时间8.5h。反应结束后，降温至3-5℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪产品，熔点为99-102℃，产品的收率达到97.88％。
实施例4：
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入40g甲醇、38.71g的N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪、24.4g的一乙醇胺、1.0g氢氧化钾，开动搅拌器，升温至45-65℃时，开始计时，反应时间7h。反应结束后，降温至3-5℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪产品，熔点为99-102℃，产品的收率达到97.24％。
实施例5：
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入60g甲醇、38.71g的N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪、24.4g的一乙醇胺、0.8g对甲基苯磺酸钾，开动搅拌器，升温至45-65℃时，开始计时，反应时间11h。反应结束后，降温至3-5℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪产品，熔点为99-102℃，产品的收率达到96.91％。
上述各实施例具体结果统计如下表1：
表1结果对比表
Figure BDA0002894450540000041
Figure BDA0002894450540000051
综上，根据本发明提供的固化剂中间体N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的制备方法，以N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪、一乙醇胺为主要原料合成N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪，分离提纯过程简单，反应时间适中，产品收率高，产品的收率达到96％以上，产品纯度高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。此外，该方法采用的催化剂具有高活性和高选择性，且该方法后处理简单，不腐蚀设备。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (6)

1.一种N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
以N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪、一乙醇胺为原料，在催化剂和溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述催化剂为对甲基苯磺酸钾，缩合反应温度为45-65℃；
反应结束后，降温至3-6℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪产品。
2.根据权利要求1所述的N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，所述N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪、一乙醇胺、催化剂、溶剂的用量比例按质量计为：
N,N,N-三(3’-丙酸甲酯基)-1,3,5-三嗪：一乙醇胺：催化剂：溶剂=1：（0.47~0.63）：（0.0052~0.0388）：（0.78~1.81）。
3.根据权利要求1所述的N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，所述催化剂为氢氧化钾或对甲基苯磺酸钾或对十二烷基苯磺酸钾。
4.根据权利要求1所述的N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，所述溶剂为甲醇或乙醇或异丙醇。
5.根据权利要求4所述的N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，所述溶剂为甲醇。
6.根据权利要求1所述的N,N,N-三(N’-羟乙基-3’-丙酸酰胺基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，缩合反应时间为7-11h。
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