CN103694181B - 一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法 - Google Patents

一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，在常温搅拌情况下，将2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和均苯四甲酸酐依次加入到冰醋酸中，再滴加H2O2，加完后反应体系加热至40℃，保持30min，然后，升温至60℃～80℃，反应5h～10h，降至室温过滤、洗涤、干燥后得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，本发明的LLM-105的合成方法，以2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪为原料，本发明得到了一种采用催化剂合成LLM-105的方法，反应时间短，产品收率高，溶剂便宜且环保，制造成本降低。

Description

一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，涉及2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，具体涉及一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法。
背景技术
2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物（简称LLM-105）是一种性能优良的新型高能低感耐热单质炸药，其晶体密度为1.913g·cm-3，爆速和比冲分别为8560m·s-1、2122.68N·s/kg(7MPa)，能量比TATB高25%，是HMX的81%。DSC分解峰温大于350℃（10℃/min），机械感度为H50=117cm，与与铜、铝、不锈钢、黑索今(RDX)等相容性良好，可用于特殊武器、钝感传爆药、超高温石油射孔弹、火工品等领域。
LLM-105的合成主要是通过以2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪为中间体，再在三氟乙酸中使用双氧水氧化的制备方法，是国内外普遍采用的工艺路线。例如P.F.Pagoria.Synthesis of LLM-105[R],UCRL-JC-117228,1997.，2001年，J.Kerth and W.Kuglstatter,Synthsis and characterization of2,6-diamino-3,5-dinitropyazine-1-oxide(NPEX-1),International AnnualConference of ICT[C],32nd(Energetic Materials),166/1～166/11,2001，李海波，程碧波，李洪珍等，2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成[J]，有机化学，2007，27（1）：112～115。王友兵，邓明哲，廉鹏等，耐热炸药LLM-105合成、应用及量子化学研究[J]，火炸药学报，2013,36（1）：38～42公开了一种LLM-105合成方法，其合成路线如下：
在该方法中，反应时间为14h，收率为93%，纯度为93%，上述方法未采用催化剂，反应使用的溶剂三氟乙酸（TFA）的挥发性强，对人体及设备具有强烈的刺激和腐蚀作用，并且价格昂贵，回收困难，导致LLM-105制造成本高、环境污染严重。
发明内容
针对现有技术存在的缺陷与不足，本发明的目的在于，提供一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，该氧化物的合成方法中引入低成本反应溶剂，并且开发一种与该溶剂匹配的催化剂，使得LLM-105的合成时间缩短，溶剂便宜且环保，制造成本降低。
为了实现上述技术任务，本发明采用如下技术方案予以实现：
一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，该合成方法以如（II）所示的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪为原料，以双氧水为氧化剂，生成结构式如（I）所示的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物；
该合成方法以均苯四甲酸酐（PMDA）为催化剂，以冰醋酸为溶剂，按照以下反应式进行：
具体的合成方法包括以下步骤：
在常温搅拌情况下，将2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和均苯四甲酸酐依次加入到冰醋酸中，再滴加H2O2，加完后反应体系加热至30℃～50℃，保持15min～30min，然后升温至60℃～80℃，反应5h～10h，降至室温过滤、洗涤、干燥后得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，其中：
2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与冰醋酸的质量体积比为1：（10～20），量纲比为g/ml；
2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与均苯四甲酸酐的摩尔比为1：（0.46～0.92）；
2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与质量浓度为50%的H2O2的质量比为1：（2～4）。
上述方法中所述的洗涤为先用水洗涤，然后再用丙酮洗涤。
本发明与现有技术相比的有益技术效果：
本发明的LLM-105的合成方法，能够在催化剂均苯四甲酸酐的作用下，以冰醋酸为溶剂，以2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪为原料，与H2O2反应生成2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，反应时间降低至5h，收率高达98%，纯度高达96%，反应时间短，产品收率高。得到了一种采用催化剂合成LLM-105的方法，为低成本溶剂的使用寻找到了催化剂，使得低成本溶剂在LLM-105的合成中得到应用，溶剂便宜且环保，制造成本大幅降低。
以下结合实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
具体实施方式
在吡嗪分子结构中，由于存在两个对称的氮原子，使得吡嗪环比吡啶环具有更好的对称性，所形成的大π键更加稳定，不利于化学反应的进行。本发明2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪的结构中不仅吡嗪环具有对称性，而且其氨基和硝基也具有对称性，从而使得该分子结构稳定性更强，一般的单一的氧化剂难以对氮原子有效氧化，需采用更加复杂的混合氧化体系。本发明所采用氧化体系即为冰醋酸-双氧水-均苯四甲酸酐混合氧化体系。
遵从上述技术方案，下述实施例给出一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，该合成方法以如（II）所示的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪为原料，以双氧水为氧化剂，生成结构式如（I）所示的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物；
该合成方法以均苯四甲酸酐（PMDA）为催化剂，以冰醋酸为溶剂，按照以下反应式进行：
具体的合成方法包括以下步骤：
在常温搅拌情况下，将2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和均苯四甲酸酐依次加入到冰醋酸中，再滴加H2O2，加完后反应体系加热至30℃～50℃，保持15min～30min，然后升温至60℃～80℃，反应5h～10h，降至室温过滤、洗涤、干燥后得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，其中：
2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与冰醋酸的质量体积比为1：（10～20），量纲比为g/ml；
2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与均苯四甲酸酐的摩尔比为1：（0.46～0.92）；
2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与质量浓度为50%的H2O2的质量比为1：（2～4）。
上述方法中所述的洗涤为先用水洗涤，然后再用丙酮洗涤。
以下给出本发明的具体实施例，需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例，凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
对比例1：
常温搅拌下，将1.0g（5mmol）2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪加入到20mL冰醋酸中，再滴加4g质量浓度为50%的H2O2，加完后在25℃～30℃反应10h，过滤，水洗、丙酮洗涤、水浴烘干后得产物0.95g，经IR、1HNMR、质谱、元素分析后，产物为原料，即2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪。
结构鉴定：
红外光谱(KBr，cm-1)：υring:1566,1490；1555,1226；3465,3350,1624,1318;
1HNMR(CDCl3，500MHz):8.60，8.21（d，2H，NH）；
质谱：MS m/e200(M+)。
上述结构鉴定数据证实本对比例得到的物质是2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪。
本对比例证明在溶剂冰醋酸单独存在时（无催化剂），H2O2不与原料发生反应生成预期的产物2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。在本实施例的实验过程中增加H2O2的质量浓度，上述反应也不进行。
对比例2：
常温搅拌下，将1.0g（5mmol）2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪加入到20mL冰醋酸中，再滴加4g质量浓度为50%的H2O2，加完后升温至80℃反应10h，降至室温过滤，水洗、丙酮洗涤、水浴烘干后得产物0.96g，经IR、1HNMR、质谱、元素分析后，产物为原料即2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪。
本对比例的结构鉴定结果与对比例1相同。
本对比例证明在溶剂冰醋酸单独存在时（无催化剂），即使升高反应温度，H2O2也不与原料发生反应生成预期的产物2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。在本实施例的实验过程中增加H2O2的质量浓度，上述反应也不进行。增加H2O2的质量浓度会带来一些生产安全隐患。
实施例1：
本实施例给出一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，该合成方法以如（II）所示的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪为原料，以双氧水为氧化剂，生成结构式如（I）所示的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物；
该合成方法以均苯四甲酸酐（PMDA）为催化剂，以冰醋酸为溶剂，按照以下反应式进行：
具体的合成方法包括以下步骤：
常温搅拌下，将1.0g（5mmol）2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和1.0g（4.6mmol）均苯四甲酸酐依次加入到20mL冰醋酸中，再滴加4.0g质量浓度为50%的H2O2，加完后加热至40℃，保持30min，然后，升温至80℃，反应10h后，降至室温过滤，水洗、丙酮洗涤、水浴烘干后得到1.056g2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率97.8%，纯度96.0%。
结构鉴定：
DSC：351.2℃(10℃/min)
红外光谱(KBr，cm-1)：υring:1616,1490,1454,1379；υ-NO2：1565,1337；υNH2:3422,3403,3282,3226，1647;δN-O：890；
1HNMR(CDCl3，500MHz):9.064，8.784（d，2H，NH）；
质谱：MS m/e216(M+)。
上述结构鉴定数据证实本实施例得到的物质是2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。
实施例2：
本实施例给出一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，该合成方法的反应式与实施例1相同，具体的合成方法包括以下步骤：
常温搅拌下，将1.0g（5mmol）2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和0.5g（2.3mmol）均苯四甲酸酐依次加入到20mL冰醋酸中，再滴加4g质量浓度为50%的H2O2，加完后加热至40℃，保持30min，然后，升温至80℃，反应10h后，降至室温过滤，水洗、丙酮洗涤、水浴烘干后得到1.057g2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率97.9%，纯度95.6%。
本实施例中产物的鉴定结果与实施例1相同。
实施例3：
本实施例给出一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，该合成方法的反应式与实施例1相同，具体的合成方法包括以下步骤：
常温搅拌下，将1.0g（5mmol）2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和0.7g（3.2mmol）均苯四甲酸酐依次加入到20mL冰醋酸中，再滴加4g质量浓度为50%的H2O2，加完后加热至40℃，保持30min，然后，升温至80℃，反应10h后，降至室温过滤，水洗、丙酮洗涤、水浴烘干后得到1.058g2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率98.0%，纯度95.5%。
本实施例中产物的鉴定结果与实施例1相同。
实施例4：
本实施例给出一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，该合成方法的反应式与实施例1相同，具体的合成方法包括以下步骤：
常温搅拌下，将1.0g（5mmol）2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和0.5g（2.3mmol）均苯四甲酸酐依次加入到20mL冰醋酸中，再滴加4g质量浓度为50%的H2O2，加完后加热至40℃，保持30min，然后，升温至80℃，反应5h后，降至室温过滤，水洗、丙酮洗涤、水浴烘干后得到1.056g2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率97.8%，纯度95.9%。
本实施例中产物的鉴定结果与实施例1相同。
实施例5：
本实施例给出一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，该合成方法的反应式与实施例1相同，具体的合成方法包括以下步骤：
常温搅拌下，将1.0g（5mmol）2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和0.5g（2.3mmol）均苯四甲酸酐依次加入到20mL冰醋酸中，再滴加4g质量浓度为50%的H2O2，加完后加热至40℃，保持30min，然后，升温至80℃，反应8h后，降至室温过滤，水洗、丙酮洗涤、水浴烘干后得到1.056g2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率97.8%，纯度95.7%。
本实施例中产物的鉴定结果与实施例1相同。
实施例6：
本实施例给出一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，该合成方法的反应式与实施例1相同，具体的合成方法包括以下步骤：
常温搅拌下，将1.0g（5mmol）2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和0.5g（2.3mmol）均苯四甲酸酐依次加入到10mL冰醋酸中，再滴加4g质量浓度为50%的H2O2，加完后加热至40℃，保持15min，然后，升温至80℃，反应5h后，降至室温过滤，水洗、丙酮洗涤、水浴烘干后得到1.058g2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率98.0%，纯度96.4%。
本实施例中产物的鉴定结果与实施例1相同。
实施例7：
本实施例给出一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，该合成方法的反应式与实施例1相同，具体的合成方法包括以下步骤：
常温搅拌下，将1.0g（5mmol）2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和0.5g（2.3mmol）均苯四甲酸酐依次加入到15mL冰醋酸中，再滴加4g质量浓度为50%的H2O2，加完后加热至30℃，保持30min，然后，升温至80℃，反应5h后，降至室温过滤，水洗、丙酮洗涤、水浴烘干后得到1.056g2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率97.8%，纯度96.2%。
本实施例中产物的鉴定结果与实施例1相同。
实施例8：
本实施例给出一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，该合成方法的反应式与实施例1相同，具体的合成方法包括以下步骤：
常温搅拌下，将1.0g（5mmol）2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和0.5g（2.3mmol）均苯四甲酸酐依次加入到10mL冰醋酸中，再滴加2g质量浓度为50%的H2O2，加完后加热至50℃，保持15min，然后，升温至80℃，反应5h后，降至室温过滤，水洗、丙酮洗涤、水浴烘干后得到1.059g2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率97.9%，纯度95.3%。
本实施例中产物的鉴定结果与实施例1相同。
实施例9：
本实施例给出一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，该合成方法的反应式与实施例1相同，具体的合成方法包括以下步骤：
常温搅拌下，将1.0g（5mmol）2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和0.5g（2.3mmol）均苯四甲酸酐依次加入到10mL冰醋酸中，再滴加3g质量浓度为50%的H2O2，加完后加热至45℃，保持20min，然后，升温至80℃，反应5h后，降至室温过滤，水洗、丙酮洗涤、水浴烘干后得到1.056g2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率97.8%，纯度95.8%。
本实施例中产物的鉴定结果与实施例1相同。
实施例10：
本实施例给出一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，该合成方法的反应式与实施例1相同，具体的合成方法包括以下步骤：
常温搅拌下，将1.0g（5mmol）2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和0.5g（2.3mmol）均苯四甲酸酐依次加入到10mL冰醋酸中，再滴加2g质量浓度为50%的H2O2，加完后加热至35℃，保持25min，然后，升温至60℃，反应5h后，降至室温过滤，水洗、丙酮洗涤、水浴烘干后得到1.055g2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率97.5%，纯度93.5%。
本实施例中产物的鉴定结果与实施例1相同。
实施例11：
本实施例给出一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，该合成方法的反应式与实施例1相同，具体的合成方法包括以下步骤：
常温搅拌下，将1.0g（5mmol）2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和0.5g（2.3mmol）均苯四甲酸酐依次加入到10mL冰醋酸中，再滴加2g质量浓度为50%的H2O2，加完后加热至40℃，保持30min，然后，升温至70℃，反应5h后，降至室温过滤，水洗、丙酮洗涤、水浴烘干后得到1.058g2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率97.8%，纯度94.8%。
本实施例中产物的鉴定结果与实施例1相同。

Claims (2)

1.一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，该合成方法以如(II)所示的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪为原料，以双氧水为氧化剂，生成结构式如(I)所示的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物；
其特征在于，该合成方法以均苯四甲酸酐为催化剂，以冰醋酸为溶剂，按照以下反应式进行：
具体的合成方法包括以下步骤：
在常温搅拌情况下，将2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和均苯四甲酸酐依次加入到冰醋酸中，再滴加质量浓度为50％的H2O2，加完后反应体系加热至30℃～50℃，保持15min～30min，然后升温至60℃～80℃，反应5h～10h，降至室温过滤、洗涤、干燥后得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，其中：
2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与冰醋酸的质量体积比为1：(10～20)，量纲比为g/ml；
2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与均苯四甲酸酐的摩尔比为1：(0.46～0.92)；
2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与质量浓度为50％的H2O2的质量比为1：(2～4)。
2.如权利要求1所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，其特征在于，所述的洗涤为先用水洗涤，然后再用丙酮洗涤。
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