CN110903210A - 一种有机中间体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺的制备方法 - Google Patents

一种有机中间体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺的制备方法 Download PDF

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郑建
王树清
丁继叶
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Abstract

本发明公开了一种有机中间体N,N‑二(β‑羟乙基)苯甲酰胺的制备方法，包括以下步骤：步骤1：备料：苯甲酸甲酯、N,N‑二乙醇胺、催化剂、混合溶剂用量比例按质量比为1:0.77‑1.16:0.011‑0.055:1.10‑2.57，以苯甲酸甲酯、N,N‑二乙醇胺为原料，在催化剂存在的条件下进行缩合反应，缩合反应温度为80‑95℃，缩合反应时间为5‑9h；步骤2：反应结束后，降温至50℃，将混合溶剂加入反应釜中，过滤出催化剂，滤液降温至0‑3℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N‑二(β‑羟乙基)苯甲酰胺产品，本发明合成N,N‑二(β‑羟乙基)苯甲酰胺的分离提纯过程简单，反应时间适中，产品收率高，产品的收率达到95%以上，产品纯度高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。

Description

一种有机中间体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺的制备方法
技术领域
本发明涉及一种苯甲酰胺的制备方法，特别涉及一种有机中间体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺的制备方法。
背景技术
N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺是重要的精细化工原料和有机合成中间体。可以单独用作粉末涂料的固化剂，也可以与N,N,N’,N’-四(β-羟乙基)己二酰胺固化剂配套使用，改善涂料的泛黄现象，由于复配固化剂极性的改变，与羧基聚酯粉末涂料混合均匀，避免了涂料起泡。化学名称为N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺，其分子式：C11H15NO3，分子量：209.25，分子结构式：
Figure DEST_PATH_IMAGE002A
理化性质：外观为白色粉末状固体，熔点：88-89℃。
虽然N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺有一些应用，但有关其合成方法的报道极少，我们参考有机合成等相关的理论，采用苯甲酸甲酯与N,N-二乙醇胺为原料，催化剂存在下合成了N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺，该方法采用的催化剂具有高活性和高选择性，反应速度快，用量少产品收率高，化学稳定性好，后处理简单，不腐蚀设备，成本低等优点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机中间体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺的制备方法。
本发明采用的技术方案是：
一种有机中间体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤1：备料：苯甲酸甲酯、N,N-二乙醇胺、催化剂、混合溶剂用量比例按质量比为1:0.77-1.16:0.011-0.055:1.10-2.57，以苯甲酸甲酯、N,N-二乙醇胺为原料，在催化剂存在的条件下进行缩合反应，缩合反应温度为80-95℃，缩合反应时间为5-9h；
步骤2：反应结束后，降温至50℃，将混合溶剂加入反应釜中，过滤出催化剂，滤液降温至0-3℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺产品。
所述催化剂为氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾。
所述催化剂优选为氢氧化钾。
所述混合溶剂为甲醇与甲苯组成，甲醇与甲苯的质量比为m(甲醇):m(甲苯)=1:3.5-7.5。
所述甲醇与甲苯的质量比优选m(甲醇):m(甲苯)=1:5.4。实验结果表明，甲醇与甲苯的质量比为m(甲醇):m(甲苯)=1:5.4时，产品的收率及纯度最好。
本发明的优点：合成N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺的分离提纯过程简单，反应时间适中，产品收率高，产品的收率达到95%以上，产品纯度高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
具体实施方式
实施例1
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入27.2g 的苯甲酸甲酯、21.0g的N,N-二乙醇胺、0.5g氢氧化钾，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至80-95℃时，开始计时，反应时间5-9h，反应结束后，降温至50℃，将混合溶剂40g加入反应釜中，过滤出催化剂，滤液降温至0-3℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺产品，熔点为88-89℃，产品的收率达到95.14%。
实施例2
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入27.2g 的苯甲酸甲酯、22.1g的N,N-二乙醇胺、0.5g氢氧化钾，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至80-95℃时，开始计时，反应时间5-9h。反应结束后，降温至50℃，将混合溶剂40g加入反应釜中，过滤出催化剂，滤液降温至0-3℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺产品，熔点为88-89℃，产品的收率达到95.72%。
实施例3
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入27.2g 的苯甲酸甲酯、21.0g的N,N-二乙醇胺、0.9g氢氧化钾，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至80-95℃时，开始计时，反应时间5-9h。反应结束后，降温至50℃，将混合溶剂50g加入反应釜中，过滤出催化剂，滤液降温至0-3℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺产品，熔点为88-89℃，产品的收率达到96.15%。
实施例4
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入27.2g 的苯甲酸甲酯、24.2g的N,N-二乙醇胺、0.9g氢氧化钾，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至80-95℃时，开始计时，反应时间5-9h。反应结束后，降温至50℃，将混合溶剂60g加入反应釜中，过滤出催化剂，滤液降温至0-3℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺产品，熔点为88-89℃，产品的收率达到95.06%。
实施例5
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入27.2g 的苯甲酸甲酯、21.7g的N,N-二乙醇胺、1.5g氢氧化钾，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至80-95℃时，开始计时，反应时间5-9h。反应结束后，降温至50℃，将混合溶剂35g加入反应釜中，过滤出催化剂，滤液降温至0-3℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺产品，熔点为88-89℃，产品的收率达到96.68%。
本发明合成N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺的分离提纯过程简单，反应时间适中，产品收率高，产品的收率达到95%以上，产品纯度高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。

Claims (4)

1.一种有机中间体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤1：备料：苯甲酸甲酯、N,N-二乙醇胺、催化剂、混合溶剂用量比例按质量比为1:0.77-1.16:0.011-0.055:1.10-2.57，以苯甲酸甲酯、N,N-二乙醇胺为原料，在催化剂存在的条件下进行缩合反应，缩合反应温度为80-95℃，缩合反应时间为5-9h；
步骤2：反应结束后，降温至50℃，将混合溶剂加入反应釜中，过滤出催化剂，滤液降温至0-3℃进行结晶、过滤和干燥，即得白色粉末状固体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺产品。
2.根据权利要求1所述的一种有机中间体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺的制备方法，其特征在于：所述催化剂为氢氧化钾或氢氧化钠或碳酸钾。
3.根据权利要求1所述的一种有机中间体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺的制备方法，其特征在于：所述混合溶剂为甲醇与甲苯组成，甲醇与甲苯的质量比为m(甲醇):m(甲苯)=1:3.5-7.5。
4.根据权利要求3所述的一种有机中间体N,N-二(β-羟乙基)苯甲酰胺的制备方法，其特征在于：所述甲醇与甲苯的质量比优选m(甲醇):m(甲苯)=1:5.4。
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Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MATSUDA, MASANORI等: "Study of alkanolamides by NMR. (II)", 《KIYO - SUZUKA KOGYO KOTO SENMON GAKKO》 *

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