CN116375596A - 一种低成本n,n,n',n'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂及其制备方法 - Google Patents

一种低成本n,n,n',n'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN116375596A
CN116375596A CN202310054869.3A CN202310054869A CN116375596A CN 116375596 A CN116375596 A CN 116375596A CN 202310054869 A CN202310054869 A CN 202310054869A CN 116375596 A CN116375596 A CN 116375596A
Authority
CN
China
Prior art keywords
haa
curing agent
product
adipamide
hydroxyethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202310054869.3A
Other languages
English (en)
Inventor
江建明
刘雪莉
江兴科
潘乐
方敏辉
严国华
洪昭武
万磊
阮涛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anhui Huizhou Zhengjie Technology Co ltd
Original Assignee
Anhui Huizhou Zhengjie Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anhui Huizhou Zhengjie Technology Co ltd filed Critical Anhui Huizhou Zhengjie Technology Co ltd
Priority to CN202310054869.3A priority Critical patent/CN116375596A/zh
Publication of CN116375596A publication Critical patent/CN116375596A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C231/24—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/03—Powdery paints
    • C09D5/033—Powdery paints characterised by the additives
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

一种低成本N,N,N',N'‑四(2‑羟乙基)己二酰胺固化剂，该固化剂通过HAA副产物、乙醇、二乙醇胺、乙酸甲酯、甲醇、催化剂来进行合成得到。最终可以得到符合应用要求的HAA固化剂产品，产品指标及应用效果与直接采用新原料制备出的产品无明显差异；本发明的方法充分实现了HAA副产物的再次合成利用，真正实现了HAA产品制备物料的全循环利用，不仅实现了HAA副产物的高附加值利用，节约了成本，而且减少了副产物对环境的污染，具有优良的经济和环保意义。

Description

一种低成本N,N,N',N'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂及其制 备方法
技术领域
本发明属于化工产品技术领域，具体涉及一种低成本N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂及其制备方法。
背景技术
热固性粉末涂料是以固体树脂和颜料、填料、固化剂及助剂等组成的固体粉末状合成树脂涂料，和普通溶剂型涂料及水性涂料不同，它的分散介质不是溶剂和水，而是空气，它具有无溶剂污染，100％成膜，能耗低的特点，近年来在金属涂装领域应用广泛。户外耐候性粉末涂料涂膜由于要经历风吹日晒等较为苛刻的气候条件，需要采用耐候性聚酯树脂及固化剂，目前，粉末涂料领域耐候性固化剂非常重要的品种就是β-羟烷基酰胺系列产品，尤其是以N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺(简称HAA)为代表，结构式为：
Figure SMS_1
HAA固化剂产品具有无刺激性、环保、无毒、性价比高等优点，在国内外应用较广，该产品合成过程中存在己二酸二甲酯与二乙醇胺反应不充分导致粗品中含有一定量的单酰胺产物及产物过分聚合形成的聚合产物，这些杂质都会影响着HAA产品的技术指标及应用效果，导致产品的技术指标及应用效果变差，因此需要在后续提纯结晶的时候将其纯化去除，最终在生产HAA产品的过程中均会得到了一定量的HAA副产物，且难以利用，目前多数厂家都是将HAA副产物当做化工废物进行处理，处理费用每吨4000元左右，不仅浪费资源，增加了处理成本，而且对环境也造成了不利的影响。
发明内容
针对上述难题，本发明对HAA副产物的成分进行再利用研究，使用HAA副产物、乙醇、二乙醇胺、乙酸甲酯、甲醇、催化剂进行再次合成得到低成本的HAA产品，通过乙醇提纯、过量二乙醇胺在特殊的强碱性催化剂下进行合成、特殊溶剂的萃取及结晶工艺最终可以得到符合应用要求的HAA固化剂产品，产品指标及应用效果与直接采用新原料制备出的产品无明显差异，本发明的方法充分实现了HAA副产物的再次合成利用，真正实现了HAA产品制备物料的全循环利用，不仅实现了HAA副产物的高附加值利用，而且减少了副产物对环境的污染，具有优良的经济和环保意义。
本发明涉及一种N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂，该固化剂使用HAA副产物、乙醇、二乙醇胺、乙酸甲酯、甲醇、催化剂来进行合成得到。
一种N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂，所述固化剂原料按重量份计组成包括：
Figure SMS_2
Figure SMS_3
催化剂用量为HAA副产品的0.15-0.3％。
进一步的，催化剂为甲醇钾或乙醇钾。
进一步的，HAA副产物是我司自产HAA产品的结晶母液经过蒸馏后剩余的副产品，主要成分为己二酸二甲酯与二乙醇胺的单酰胺产物，占HAA副产品质量分数的80-85％，分子结构主要为：
Figure SMS_4
少量为未反应的二乙醇胺，占HAA副产品质量分数的5-9％；少量高分子聚合产物，占HAA副产品质量分数的3-6％；极少量HAA产品，占HAA副产品质量分数的1-3％；余量为甲醇。
其它原料均为市售普通工业级原料，纯度97％以上。
一种N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂的制备方法，包括以下步骤：
A、将配方量的HAA副产物、乙醇加入反应器内，保温并充分搅拌，待HAA副产物无法再继续溶解时，离心除去不溶物，得到纯化后HAA副产品的乙醇母液，并将其泵送至高位槽中备用；
B、将配方量的二乙醇胺加入反应釜内，升温至105-110℃并持续保温，加入配方量的催化剂，充分搅拌均匀后，启动真空系统；
C、抽真空，开始滴加高位槽中步骤A中的HAA副产品的乙醇母液，然后继续保温反应；
D、取样进行检测，待己二酸二甲酯与二乙醇胺的单酰胺产物含量低于1％时，得到高纯度的双酰胺产物，即N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺，解除真空，停止反应；
E、降温至25-30℃，加入配方量的乙酸甲酯，充分搅拌均匀以萃取未反应的二乙醇胺，然后静止分层；
F、待彻底分层后，抽取上层的乙酸甲酯相，得到乙酸甲酯和二乙醇胺的混合溶液和下层的HAA粗品相；
G、向反应釜下层的HAA粗品相中加入配方量的甲醇溶剂，升温至60-63℃进行充分搅拌溶解，然后再冷却进行充分冷冻结晶，再经过离心、干燥即可得到N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂。
进一步的，步骤A中，保温在25-30℃充分搅拌1-1.5h。
进一步的，步骤C中，待真空度达到-0.095Mpa至-0.097Mpa时，开始滴加高位槽中步骤A中的HAA副产品的乙醇母液，滴加时间大约1-1.5h。
进一步的，步骤D中，取样进行高效液相色谱检测。
进一步的，步骤F中，其中所述乙酸甲酯和二乙醇胺的混合溶液再进行精馏分离后，得到回收的二乙醇胺和乙酸甲酯，后续继续循环使用。
进一步的，步骤G中，冷却至-2至2℃进行充分冷冻结晶。
例如，一种N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂的制备方法，包括以下步骤：
A、将配方量的HAA副产品、乙醇加入反应器内，保温在25-30℃充分搅拌1-1.5h，待HAA副产物无法再继续溶解时，离心除去不溶物，也就是除去HAA副产品中的少量高分子聚合产物，得到纯化后HAA副产品的乙醇母液，并将其泵送至高位槽中备用；
B、将配方量的二乙醇胺加入反应釜内，升温至105-110℃并持续保温，加入配方量的催化剂，充分搅拌均匀后，然后启动真空系统；
C、待真空度达到-0.095Mpa至-0.097Mpa时，开始滴加高位槽中步骤A中的HAA副产品的乙醇母液，滴加时间大约1-1.5h，然后继续保温反应；
D、取样进行高效液相色谱检测，待己二酸二甲酯与二乙醇胺的单酰胺产物含量低于1％时，说明HAA副产品中的单酰胺产物与过量的二乙醇胺在强碱性催化剂的作用下进行了充分反应，得到高纯度的双酰胺产物，也就是HAA产品，即N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺，解除真空，停止反应；
E、降温至25-30℃，加入配方量的乙酸甲酯，充分搅拌均匀来萃取未反应的二乙醇胺，然后静止分层；
F、待分层彻底后，抽取上层的乙酸甲酯相得到乙酸甲酯和二乙醇胺的混合溶液和下层的HAA粗品相，其中乙酸甲酯和二乙醇胺的混合溶液再进行精馏分离后得到回收的二乙醇胺和乙酸甲酯，后续继续循环使用；
G、向反应釜下层的HAA粗品相中加入配方量的甲醇溶剂，升温至甲醇的回流温度进行充分搅拌溶解，然后再冷却至-2至2℃进行充分冷冻结晶，再经过离心、干燥即可得到N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂。
所得产品外观为白色粉末，羟基当量为82-85g/mol，熔程122-127℃。收率以HAA副产物中单酰胺产物为基准，收率为85-90％。
本发明还涉及上述N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂或上述制备方法得到的N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂在聚酯树脂粉末涂料中的应用。
本发明的有益效果：
本发明所述N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂，该固化剂是使用HAA副产物、乙醇、二乙醇胺、乙酸甲酯、甲醇、催化剂来进行合成得到。最终可以得到符合应用要求的HAA固化剂产品，产品指标及应用效果与直接采用新原料制备出的产品无明显差异，本发明的方法充分实现了HAA副产物的再次合成利用，真正实现了HAA产品制备物料的全循环利用，不仅实现了HAA副产物的高附加值利用，降低了成本，而且减少了副产物对环境的污染，具有优良的经济和环保意义。
具体实施方式
为便于理解本发明，现详细说明本发明的多种示例性实施方式，该详细说明，不应视为对本发明的具体限制，而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。
对于所述原料，HAA副产物是我司自产HAA产品的结晶母液经过蒸馏后剩余的副产品，主要成分为己二酸二甲酯与二乙醇胺的单酰胺产物，占HAA副产品质量分数的80-85％，分子结构主要为：
Figure SMS_5
少量为未反应的二乙醇胺，占HAA副产品质量分数的5-9％；少量高分子聚合产物，占HAA副产品质量分数的3-6％；极少量HAA产品，占HAA副产品质量分数的1-3％；余量为甲醇。
其它原料均为市售普通工业级原料，纯度97％以上。
实施例1
一种N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂，所述固化剂原料按重量份计组成包括：
Figure SMS_6
催化剂为甲醇钾，用量为HAA副产品的0.2％。
制备方法包括以下步骤：
A、将上述配方量的HAA副产品、乙醇加入反应器内，保温在30℃充分搅拌1.5h，待HAA副产物无法再继续溶解时，离心除去不溶物，也就是除去HAA副产品中的少量高分子聚合产物，得到纯化后HAA副产品的乙醇母液，并将其泵送至高位槽中备用；
B、将配方量的二乙醇胺加入反应釜内，升温至110℃并持续保温，加入配方量的催化剂，充分搅拌均匀后，然后启动真空系统；
C、待真空度达到-0.097Mpa时，开始滴加高位槽中步骤A中的HAA副产品的乙醇母液，滴加时间1.5h，然后继续保温反应；
D、取样进行高效液相色谱检测，待己二酸二甲酯与二乙醇胺的单酰胺产物含量低于1％时，说明HAA副产品中的单酰胺产物与过量的二乙醇胺在强碱性催化剂的作用下进行了充分反应，得到高纯度的双酰胺产物，也就是HAA产品，即N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺，解除真空，停止反应；
E、降温至30℃，加入配方量的乙酸甲酯，充分搅拌均匀来萃取未反应的二乙醇胺，然后静止分层；
F、待分层彻底后，抽取上层的乙酸甲酯相得到乙酸甲酯和二乙醇胺的混合溶液和下层的HAA粗品相，其中乙酸甲酯和二乙醇胺的混合溶液再进行精馏分离后得到回收的二乙醇胺和乙酸甲酯，后续继续循环使用；
G、向反应釜下层的HAA粗品相中加入配方量的甲醇溶剂，升温至62℃进行充分搅拌溶解，然后再冷却至-2℃进行充分冷冻结晶，再经过离心、干燥即可得到N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂。
所得产品外观为白色粉末，羟基当量：85g/mol，熔程124-126℃，收率(以HAA副产物中单酰胺产物含量为基准)：85％。
实施例2
一种N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂，所述固化剂原料按重量份计组成包括：
Figure SMS_7
催化剂为乙醇钾，用量为HAA副产品的0.2％。
制备方法同实施例1。
所得产品外观为白色粉末，羟基当量：83g/mol，熔程123-126℃，收率(以HAA副产物中单酰胺产物含量为基准)：87％。
实施例3
一种N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂，所述固化剂原料按重量份计组成包括：
Figure SMS_8
催化剂为乙醇钾，用量为HAA副产品的0.2％。
制备方法同实施例1。
所得产品外观为白色粉末，羟基当量：84g/mol，熔程123-125℃，收率(以HAA副产物中单酰胺产物含量为基准)：86％。
实施例4
一种N，N，N′，N′-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂，所述固化剂原料按重量份计组成包括：
Figure SMS_9
催化剂为乙醇钾，用量为HAA副产品的0.2％。
制备方法同实施例1。
所得产品外观为白色粉末，羟基当量：82g/mol，熔程122-126℃，收率(以HAA副产物中单酰胺产物含量为基准)：89％。
对比例1：市售普通的HAA产品，购自六安捷通达新材料有限公司，型号SA3120。产品指标：外观：白色粉末羟基当量：85g/mol，熔程124-126℃。应用例：
HAA固化型粉末涂料配方，以重量份计配方如下：
Figure SMS_10
其中纯聚酯树脂选用安徽神剑新材料股份有限公司的SJ4B型号聚酯树脂。其它原料均为普通市售通用品。
涂料涂层制备：按照HAA固化剂粉末涂料配方将各物料混匀，用双螺杆挤出机挤出、压片、破碎，然后将片料粉碎过筛(160目)制成粉末涂料。粉末涂料采用静电喷枪喷涂在经表面处理后的马口铁基材上，喷涂厚度80μm，经180℃/10min固化，即得粉末涂料涂层。
涂层指标检测依据GB/T 21776-2008《粉末涂料及其涂层的检测标准指南》
表1粉末涂料应用性能测试结果
Figure SMS_11
从表1可以看出，本发明产品在独特的配方及工艺下实现了HAA副产物的高附加值循环利用，最终重新制备出粉末涂料行业可以再次利用的低成本HAA固化剂产品，而且产品的技术指标、应用性能均与市售产品无明显差异，具有优异的产业化前景和价值。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种N,N,N',N'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂，其特征在于，该固化剂使用HAA副产物、乙醇、二乙醇胺、乙酸甲酯、甲醇、催化剂进行合成得到。
2.一种N,N,N',N'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂，其特征在于，所述固化剂原料按重量份计组成包括：
Figure FDA0004060144710000011
催化剂用量为HAA副产品的0.15-0.3％。
3.如权利要求2所述一种N,N,N',N'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂，其进一步特征在于，催化剂为甲醇钾或乙醇钾。
4.如权利要求2或3所述一种N,N,N',N'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂，其进一步特征在于，HAA副产物为HAA产品的结晶母液经过蒸馏后剩余的副产品，主要成分为己二酸二甲酯与二乙醇胺的单酰胺产物，占HAA副产品质量分数的80-85％，分子结构主要为：
Figure FDA0004060144710000012
还包括少量未反应的二乙醇胺，占HAA副产品质量分数的5-9％；少量高分子聚合产物，占HAA副产品质量分数的3-6％；极少量HAA产品，占HAA副产品质量分数的1-3％；余量为甲醇。
5.一种权利要求1-4任一项所述的N,N,N',N'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂的制备方法，包括以下步骤：
A、将配方量的HAA副产物、乙醇加入反应器内，保温并充分搅拌，待HAA副产物无法再继续溶解时，离心除去不溶物，得到纯化后HAA副产品的乙醇母液，并将其泵送至高位槽中备用；
B、将配方量的二乙醇胺加入反应釜内，升温至105-110℃并保温，加入配方量的催化剂，充分搅拌均匀后，启动真空系统；
C、抽真空，开始滴加高位槽中步骤A中的HAA副产品的乙醇母液，然后继续保温反应；
D、取样进行检测，待己二酸二甲酯与二乙醇胺的单酰胺产物含量低于1％时，得到高纯度的双酰胺产物，即N,N,N',N'-四(2-羟乙基)己二酰胺，解除真空，停止反应；
E、降温至25-30℃，加入配方量的乙酸甲酯，充分搅拌均匀以萃取未反应的二乙醇胺，然后静止分层；
F、待彻底分层后，抽取上层的乙酸甲酯相得到乙酸甲酯和二乙醇胺的混合溶液和下层的HAA粗品相；
G、向反应釜下层的HAA粗品相中加入配方量的甲醇溶剂，升温至60-63℃进行充分搅拌溶解，然后再冷却至-2至2℃进行充分冷冻结晶，再经过离心、干燥即可得到N,N,N',N'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂。
6.如权利要求5所述一种N,N,N',N'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂的制备方法，其进一步特征在于，步骤A中，保温在25-30℃充分搅拌1-1.5h。
7.如权利要求5所述一种N,N,N',N'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂的制备方法，其进一步特征在于，步骤C中，待真空度达到-0.095Mpa至-0.097Mpa时，开始滴加高位槽中步骤A中的HAA副产品的乙醇母液，滴加时间大约1-1.5h。
8.如权利要求5所述一种N,N,N',N'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂的制备方法，其进一步特征在于，步骤D中，取样进行高效液相色谱检测。
9.如权利要求5所述一种N,N,N',N'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂的制备方法，其进一步特征在于，步骤F中，其中所述乙酸甲酯和二乙醇胺的混合溶液再进行精馏分离后，得到回收的二乙醇胺和乙酸甲酯，后续继续循环使用。
10.如权利要求1-4所述N,N,N',N'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂或权利要求5-9所述制备方法得到的N,N,N',N'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂在聚酯树脂粉末涂料中的应用。
CN202310054869.3A 2023-02-03 2023-02-03 一种低成本n,n,n',n'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂及其制备方法 Pending CN116375596A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310054869.3A CN116375596A (zh) 2023-02-03 2023-02-03 一种低成本n,n,n',n'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310054869.3A CN116375596A (zh) 2023-02-03 2023-02-03 一种低成本n,n,n',n'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN116375596A true CN116375596A (zh) 2023-07-04

Family

ID=86970046

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310054869.3A Pending CN116375596A (zh) 2023-02-03 2023-02-03 一种低成本n,n,n',n'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN116375596A (zh)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107445817B (zh) 一种用离子液体萃取精馏分离丙酮和甲醇的方法
CN102503793B (zh) 硬脂酰苯甲酰甲烷的制备方法及在热塑性树脂成型加工中的应用
CN103304792B (zh) 一种环氧混合型粉末涂料用聚酯树脂的制备方法
CN104447280B (zh) 十二烷二酸提纯精制结晶母液的回收利用方法
CN105085188A (zh) 一种季戊四醇的合成方法
CN108558679B (zh) 一种Parylene A前驱体的合成方法
CN116375596A (zh) 一种低成本n,n,n',n'-四(2-羟乙基)己二酰胺固化剂及其制备方法
CN108043456B (zh) 一种多酸类离子液体催化剂、制备方法及用其催化乙酸环己酯水解制备环己醇的方法
CN109535024B (zh) 一种耐黄变型β-羟烷基酰胺固化剂及其制备方法与应用
CN113563572B (zh) 一种混合型70/30粉末涂料用聚酯树脂及其制备方法
CN106397080A (zh) ɑ,β‑不饱和酮的一种制备方法
CN101838222B (zh) N-(4-乙氧基羰基苯基)-n’-乙基-n’-苯基甲脒的制备方法
CN115572235A (zh) 一种腰果酚醛胺固化剂的制备方法
CN110862333B (zh) 一种混合二元酸二酰肼及其制备方法与应用
CN109503823B (zh) 一种低温固化型聚酯树脂及其制备方法与应用
CN112390932B (zh) 一种粉末涂料固化剂及其制备方法和应用
CN106800510A (zh) 丁二酸二甲酯的生产方法
CN107163502B (zh) 一种高耐腐蚀性环氧树脂水分散体及其制备方法
CN111393886A (zh) 一种羟烷基酰胺固化剂及其制备方法、应用
CN107033000A (zh) 一种固定床连续液固催化制备乳酸酯的方法
CN112642485B (zh) 一种乙酰乙酸叔丁酯催化剂及制备方法
CN110194919B (zh) 一种户外用改性漆酚防腐漆及制备方法
CN112142614B (zh) 一种3-氨基丁酰胺和/或3-羟基丁酰胺的制备方法
CN114478230B (zh) 一种3-乙酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸的拆分方法
CN111099985B (zh) 一种二聚酸及其合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination