CN116410105A - 一种双官能度烷基苯羟烷基酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种双官能度烷基苯羟烷基酰胺的制备方法，步骤为：(1)将烷基醇胺与碱性催化剂在设定真空度下，混合均匀后，滴加烷基苯酯进行反应，获得粗产品；(2)将粗产品溶解在水基溶剂中，形成粗产品溶液；对粗产品溶液进行结晶或萃取分离获得双官能度烷基苯羟烷基酰胺。本发明具有反应条件温和，制备过程无毒，对设备无腐蚀，污染小的特点，根据不同的产品采用结晶或萃取分离的方法获得产品，提高了萃取分离操作的便利性，副产物为烷基醇，可以作为商品销售，生产过程无腐蚀性，且无废弃物产生，也没有氯离子残留问题，解决了现有制备方法的缺陷。
Description
技术领域
本发明涉及羟烷基酰胺的制备方法，具体涉及一种双官能度烷基苯羟烷基酰胺的制备方法。
背景技术
羟烷基酰胺是一种热固性聚酯粉末涂料固化剂，相比传统的TGIC型固化剂具有毒性低的优点，具有较大的应用前景，但目前常用的羟烷基酰胺类固化剂为四官能度的羟烷基酰胺，如N,N,N',N'-四(β-羟乙基)己二酰胺及N,N,N',N'-四(β-羟丙基)己二酰胺均存在一定的应用缺陷，如耐黄变性差、表面针孔等问题，在应用性能方面并不能很好地替代TGIC固化剂。
双官能度烷基苯羟烷基酰胺是一种碱金属粉末涂料固化剂，与现有的四官能度羟烷基酰胺产品复配，可以改善单一四官能度羟烷基酰胺产品的应用性能。目前，其主要生产工艺为苯甲酰氯法，其具体的方案为采用二异丙醇胺或二乙醇胺及苯甲酰氯为原料在甲苯溶剂存在的条件下合成制备N,N-二(β-羟丙基)苯甲酰胺，该方法具有反应温度低的优点，但由于反应过程中有副产物盐酸生成，因此对设备的防腐要求较高，同时需控制产品中的氯离子含量，并有较多量的固体废物需处理等缺陷。同时现有方案采用甲苯做为结晶溶剂，存在一定的毒性，同时产品收率也相对较低。
发明内容
为解决上述问题，本发明提出了一种双官能度烷基苯羟烷基酰胺的制备方法，其包括如下步骤：
(1)将烷基醇胺与碱性催化剂加入到反应釜中，在设定真空度下，混合均匀，并升温到反应温度后，滴加烷基苯酯，进行反应，反应完成后，过滤，获得粗产品；
(2)将粗产品溶解在水基溶剂中，形成粗产品溶液，该水基溶剂为去离子水或醇水混合物；
当水基溶剂为离子水时，对粗产品溶液进行结晶，然后过滤，获得滤饼和滤液，滤饼经洗涤、干燥后获得双官能度烷基苯羟烷基酰胺。在结晶过程中，要保持搅拌；
当水基溶剂为醇水混合物时，对粗产品溶液进行静置萃取，使粗产品溶液分层，下层溶液通过蒸发除去水份获得双官能度烷基苯羟烷基酰胺。
具体地，步骤(1)中的烷基醇胺为二乙醇胺或二异丙醇胺中的至少一种。烷基苯酯的结构如下：
式中：R1为H、C1-C4支链或直链烷基；R2为C1-C18的直链或支链烷基。具体的可以为苯甲酸甲酯、对甲基苯甲酸甲酯、对叔丁基苯甲酸甲酯、苯甲酸辛酯、对甲基苯甲酸辛酯、对叔丁基苯甲酸辛酯。
碱性催化剂具体可以采用氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钾或甲醇钠。
反应过程中，所生成的烷基醇经真空系统排出并收集。
本发明中的所获得的双官能度烷基苯羟烷基酰胺产品能够与现有的商品化的N,N,N’,N’-四(β-羟乙基)己二酰胺、N,N,N’,N’-四(β-羟丙基)己二酰胺产品复配成三官能度固化剂，可有效改善羟烷基酰胺固化剂的应用缺陷，提高耐黄变性能并降低表面针孔。
本发明具有反应条件温和，制备过程无毒，对设备无腐蚀，污染小的特点。在反应时，原料烷基醇胺过量，可以有效提高合成反应的选择性，从而提高反应收率，本申请中，针对不同类型的取代基产品采用不同的分离方法。当采用低分子量的烷基苯酯制备双官能度烷基苯羟烷基酰胺时，目标产物与水在较高温度下具有较大溶解度，可均匀分散于水相中，因此可以采用在较高温度下离子水进行溶解，然后降温结晶、过滤的方法来分离产品；当采用高分子量的烷基苯酯来制备双官能度烷基苯羟烷基酰胺时，目标产物几乎不溶于水，而过量的醇胺类原料易溶于水，粗产品与水混合可形成明显的油水相分层，此时加入适量的醇类溶剂目的在于降低下层目标产物的粘度，在不降低分离效率的条件下，提高了萃取分离操作的便利性。本申请中，产品的收率能够达到70％以上。
本发明采用酯交换路线合成制备双官能度苯基取代羟烷基酰胺产品，该制备方法副产物为烷基醇，可以作为商品销售，生产过程无腐蚀性，且无废弃物产生，也没有氯离子残留问题，解决了现有制备方法的缺陷。
具体地，为保证反应过程中所产生的烷基醇能够顺利地排出，步骤(1)中，设定真空度为-0.099MPa～-0.01MPa。该设定真空度进一步优选为-0.099MPa～-0.097Mpa，保持一定的真空条件可以使反应产生的烷基醇类副产物快速脱落反应体系，从而有利于反应平衡正向进行，从而提高合成反应收率；但真空过低不利于烷基醇的冷凝收集，增加收集过程的能耗成本。
进一步，为保证反应的顺利进行，步骤(1)中，反应温度为80～160℃，反应时间为0.5～6.0小时。进一步，反应温度优选为90～120℃，反应时间优选为1.5～4.0小时。
在上述条件的限制下，在保证反应效率的同时，还可以避免副反应的发生。反应温度太低时，反应效率较低，反应温度太高时，虽然能够提高反应效率，但是易于发生副反应，生成氨基酯类副产物，降低产品的收率。
进一步，烷基苯酯与烷基醇胺的投料摩尔比为1.0:(1.0～4.0)。烷基苯酯与烷基醇胺的投料摩尔比进一步优选为1.0:(1.05～1.5)。过量的烷基醇胺有利提高合成反应的选择性，并便于后续的分离提纯，与烷基苯酯相比，烷基醇胺具有良好的回收能力，在进行回收时，烷基醇胺可以溶解在去离子水或醇水溶液中，与双官能度烷基苯羟烷基酰胺分离，从而将产品分离出来。
具体地，醇水混合物中，醇的质量百分比为＞0.1％且≤10％。具体地，醇为甲醇、乙醇或异丙醇中的至少一种。在上述醇溶剂的比例下，已经能够将产品与烷基醇胺顺利地分离开，过量的醇，会增加目标产物在溶剂中的溶解性，从而降低分离收率；此时加入醇类溶剂的主要目的在于降低下层目标产物的粘度，在不降低分离效率的条件下，提高了萃取分离操作的便利性。
进一步，为保证将未反应的烷基醇胺分离出来，步骤(2)中，水基溶剂与粗产品的质量比为(1.0～10):1.0，进一步优选为(3.0-5.0):1.0。
具体地，为保证不同的产品能够顺利地完成分离，步骤(2)中，当水基溶剂为离子水时，结晶温度为-5～10℃，结晶时间为2.0～4.0h；当水基溶剂为醇水混合物时，粗产品溶液进行静置萃取时的温度为30～60℃。
具体实施方式
实施例1
将139.8g二异丙醇胺与0.7gKOH催化剂加入四口烧瓶中，在-0.097MPa条件下，搅拌升温至100℃，取苯甲酸甲酯136.2g，经恒压漏斗滴入到反应瓶中，搅拌反应，同时分离出甲醇。滴加完毕后，继续搅拌反应2小时后，过滤后得到243.9g粗产品。取100g粗产品，加入去离子水300g，升温至80℃充分搅拌溶解后，逐步降温至10℃，搅拌结晶4.0小时，搅拌结晶完毕后，将结晶浆料过滤，获得滤饼和滤液，其中滤饼干燥后得到71.4gN,N-二(β-羟丙基)苯甲酰胺产品。产品收率为73.5％。
实施例2
将199.5g二异丙醇胺与0.7gKOH催化剂加入四口烧瓶中，在-0.097MPa条件下，搅拌升温至100℃，取苯甲酸甲酯136.2g，经恒压漏斗滴入到反应瓶中，搅拌反应，同时分离出甲醇。滴加完毕后，继续搅拌反应2小时后，过滤后得到303.7g粗产品。取100g粗产品，加入去离子水500g，升温至60℃充分搅拌溶解后，逐步降温至-5.0℃，搅拌结晶2.0小时，搅拌结晶完毕后，将结晶浆料过滤，获得滤饼和滤液，其中滤饼干燥后得到66.3gN,N-二(β-羟丙基)苯甲酰胺产品。产品收率为84.9％。
实施例3
将139.8g二异丙醇胺与1.94gKOH催化剂加入四口烧瓶中，在-0.099MPa条件下，搅拌升温至120℃，取对甲基苯甲酸辛酯248.3g，经恒压漏斗滴入到反应瓶中，搅拌反应，同时分离出辛醇。滴加完毕，继续搅拌反应2小时后出料，过滤后得到258.8g粗产品。取100g粗产品，加入去离子水300g，升温至80℃充分搅拌溶解后，逐步降温至-5.0℃，搅拌结晶4.0小时，搅拌结晶完毕后，将结晶浆料过滤，获得滤饼和滤液，其中滤饼干燥后得到76.7gN,N-二(β-羟丙基)对甲基苯甲酰胺产品。产品收率为83.7％。
实施例4
将139.8g二异丙醇胺与1.7gKOH催化剂加入四口烧瓶中，在-0.097MPa条件下，搅拌升温至100℃，取对叔丁基苯甲酸甲酯192.3g，经恒压漏斗滴入到反应瓶中，搅拌反应，同时分离出甲醇。滴加完毕，继续搅拌反应2小时后出料，得到300.1g合成粗产品。取100g制备的合成粗产品，加入去离子水300g，无水乙醇15g，离子水和无水乙醇共同形成醇水溶液，升温至80℃充分搅拌混合后，倒入分液漏斗，逐步降温至30℃，静置1.0小时后分离出下层溶液，下层溶液经旋蒸除去溶剂后，进行结晶，得到91.3g N,N-二(β-羟丙基)对叔丁基苯甲酰胺产品。产品收率为93.3％。
实施例5
将110.3g二乙醇胺与1.7gKOH催化剂加入四口烧瓶中，在-0.097MPa条件下，搅拌升温至90℃，取对叔丁基苯甲酸甲酯192.3g，经恒压漏斗滴入到反应瓶中，搅拌反应，同时分离出甲醇。滴加完毕，继续搅拌反应2小时后出料，得到
270.6g合成粗产品。取100g制备的合成粗产品，加入去离子水300g，无水乙醇15g，升温至80℃充分搅拌混合后，倒入分液漏斗，逐步降温至60℃，静置1.0小时后分离出下层溶液，下层溶液经旋蒸除去溶剂后，进行结晶，得到85.4g N,N-二(β-羟乙基)对叔丁基苯甲酰胺产品。产品收率为87.1％。
实施例6
将110.3g二乙醇胺与1.7gKOH催化剂加入四口烧瓶中，在-0.097MPa条件下，搅拌升温至120℃，取对叔丁基苯甲酸甲酯192.3g，经恒压漏斗滴入到反应瓶中，搅拌反应，同时分离出甲醇。滴加完毕，继续搅拌反应2小时后出料，得到270.6合成粗产品。取100g制备的合成粗产品，加入去离子水500g，无水乙醇50g，升温至80℃充分搅拌混合后，倒入分液漏斗，逐步降温至30℃，静置1.0小时后分离出下层溶液，下层溶液经旋蒸除去溶剂后，进行结晶，得到80.3g N,N-二(β-羟乙基)对叔丁基苯甲酰胺产品。产品收率为81.9％。
Claims (10)
1.一种双官能度烷基苯羟烷基酰胺的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将烷基醇胺与碱性催化剂加入到反应釜中，在设定真空度下，混合均匀，并升温到反应温度后，滴加烷基苯酯，进行反应，反应完成后，过滤，获得粗产品；
(2)将粗产品溶解在水基溶剂中，形成粗产品溶液，该水基溶剂为去离子水或醇水混合物；
当水基溶剂为离子水时，对粗产品溶液进行结晶，然后过滤，获得滤饼和滤液，滤饼经洗涤、干燥后获得双官能度烷基苯羟烷基酰胺；
当水基溶剂为醇水混合物时，对粗产品溶液进行静置萃取，使粗产品溶液分层，下层溶液通过蒸发除去水份获得双官能度烷基苯羟烷基酰胺。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
步骤(1)中的烷基醇胺为二乙醇胺或二异丙醇胺中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，烷基苯酯的结构如下：
式中：R1为H、C1-C4支链或直链烷基；R2为C1-C18的直链或支链烷基。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
步骤(1)中，设定真空度为-0.099MPa～-0.01MPa。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
步骤(1)中，反应温度为80～160℃，反应时间为0.5～6.0小时。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
烷基苯酯与烷基醇胺的投料摩尔比为1.0:(1.0～4.0)。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
醇水混合物中，醇的质量百分比为＞0.1％且≤10％。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，
醇为甲醇、乙醇或异丙醇中的至少一种。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
步骤(2)中，水基溶剂与粗产品的质量比为(1.0～10):1.0。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
步骤(2)中，对于结晶过程，粗产品与去离子水混合温度为60～80℃，结晶温度为-5～10℃，结晶时间为10～120min；对于萃取过程，粗产品溶液进行静置萃取时的温度为30～60℃。
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