CN103483283A - 一种抗氧化剂1790的合成方法 - Google Patents

一种抗氧化剂1790的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103483283A
CN103483283A CN201310421290.2A CN201310421290A CN103483283A CN 103483283 A CN103483283 A CN 103483283A CN 201310421290 A CN201310421290 A CN 201310421290A CN 103483283 A CN103483283 A CN 103483283A
Authority
CN
China
Prior art keywords
antioxidant
potassium cyanate
aprotic polar
dimethyl
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201310421290.2A
Other languages
English (en)
Inventor
彭啸
孙春光
汤翠祥
李海平
云会霞
范小鹏
徐丁
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
RIANLON Corp
Original Assignee
RIANLON Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by RIANLON Corp filed Critical RIANLON Corp
Priority to CN201310421290.2A priority Critical patent/CN103483283A/zh
Publication of CN103483283A publication Critical patent/CN103483283A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Abstract

本发明公开了一种抗氧化剂1790的合成方法。原料包括氰酸钾，非质子极性溶剂，2,6-二甲基-4-叔丁基-5-羟基苄基氯和催化剂，氰酸钾和2,6-二甲基-4-叔丁基-5-羟基苄基氯的摩尔配比为=1～2:1；首先将氰酸钾加入到非质子极性溶剂中，加入催化剂，加热至80～140℃，加入2,6-二甲基-4-叔丁基-5-羟基苄基氯，继续反应8～14小时，反应毕减压脱去非质子极性溶剂，加入水，过滤得到粗品，水洗，粗品用乙醇和水重结晶，得到产品。该路线工艺简单、条件相对温和、反应时间相对较短，产品纯度高、收率高、成本较低、产生的废水较少，对环境有利，利于工业化生产。

Description

一种抗氧化剂1790的合成方法
技术领域
本发明涉及化学工业技术领域，特别是涉及一种抗氧化剂1790的合成方法。
背景技术
抗氧化剂1790的化学名称为1,3,5-三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮，结构式如下：
Figure BDA0000381938650000011
抗氧化剂1790为受阻酚类抗氧化剂，具有不污染，不着色等特点，主要用于合成橡胶、聚烯烃塑料、工程塑料等高分子材料的抗氧化剂；其合成方法最早见于Ciba-Geigy公司发表美国专利US3862053，合成方法如下：
Figure BDA0000381938650000012
后JP2004051576对该化合物进行了合成，但使用了相同的原料和合成方法。
上述合成方法存在反应时间长等不足，且反应后将反应液倒入水中再萃取，既浪费了溶剂，增加了成本，又产生大量废水，对环境不友好等缺点。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的在于提供一种工艺简单、条件相对温和、反应时间相对短，产品纯度高、收率高、成本较低、产生的废水较少，对环境有利，利于工业化生产的抗氧化剂1790的合成方法。
为了达到上述目的，本发明提供的抗氧化剂1790的合成方法包括下列步骤：
原料包括氰酸钾，非质子极性溶剂，2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐5‐羟基苄基氯和催化剂，氰酸钾和2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐5‐羟基苄基氯的摩尔配比为=1～2:1；首先将氰酸钾加入到非质子极性溶剂中，加入催化剂，加热至80～140℃，加入2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐5‐羟基苄基氯，继续反应8～14小时，反应毕减压脱去非质子极性溶剂，加入水，过滤得到粗品，水洗，粗品用乙醇和水重结晶，得到产品。
所述的步骤中的催化剂为三甲基膦，使用量为氰酸钾质量的0.5%‐2%。
所述的步骤中的非质子极性溶剂选自N,N‐二甲基甲酰胺或N,N‐二甲基乙酰胺中的一种，使用溶剂的质量（g）为氰酸钾质量（g）的5‐10倍。
所述的步骤中的反应时间为8～14小时。
本发明的非质子溶剂可以回收套用。
本发明的效果是：本发明克服了上述方法的缺点，成本较低、产生的废水较少，对环境有利，利于工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明提供的抗氧化剂1790的合成方法进行详细说明。
实施例1
在500ml的四口瓶中加入81g的N,N‐二甲基甲酰胺和16.2g(0.2mol)氰酸钾，滴入0.08g三丁基膦，通入氮气保护，加热至80度，加入22.3g(0.1mol)2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐3‐羟基苄氯，加完后再加热反应8小时，减压脱去溶剂，慢慢加入水，搅拌析出固体，过滤得到粗产品，滤饼用水洗后，用乙醇和水结晶得产品9.1g，产率：35%
实施例2
在500ml的四口瓶中加入162g的无水N,N‐二甲基甲酰胺和无水16.2g(0.2mol)氰酸钾，滴入0.3g三丁基膦，通入氮气保护，加热至130度，加入45.3g(0.2mol)2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐3‐羟基苄氯，加完后再加热反应8小时，减压脱去溶剂，慢慢加入水，搅拌析出固体，过滤，滤饼用水洗后，过滤得到粗产品，用乙醇和水结晶得产品25g，产率：47.8%。
实施例3
向2L的烧瓶中加入950g的N,N‐二甲基甲酰胺，再加入121g(1.5mol)氰酸钾，滴入2g三丁基膦，加热至95度，再加入226.7g(1mol)2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐3‐羟基苄氯，加完后再加热9小时，减压脱去溶剂，慢慢加入水，搅拌析出固体，过滤得到粗产品，滤饼用水洗后，用乙醇和水重结晶，干燥后得产品162.2g，产率62%。
实施例4
向1L的烧瓶中加入594g的N,N‐二甲基乙酰胺，再加入72.6g(0.9mol)无水氰酸钾，滴入1.5g三丁基膦，加热至125度，再加入113.4g(0.5mol)2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐3‐羟基苄氯，加完后再加热10小时，减压脱去溶剂，慢慢加入水，搅拌析出固体，过滤得到粗产品，滤饼用水洗后，用乙醇和水重结晶，干燥后得产品111g，产率85%。
实施例5
向2L的烧瓶中加入1210g的N,N‐二甲基甲酰胺，再加入121g(1.5mol)氰酸钾，滴入4.5g三丁基膦，加热至140度，再加入226.7g(1mol)2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐3‐羟基苄氯，加完后再加热14小时，减压脱去溶剂，慢慢加入水，搅拌析出固体，过滤得到粗产品，滤饼用水洗后，用乙醇和水重结晶，干燥后得产品230g，产率89%。

Claims (3)

1.一种抗氧化剂1790的合成方法，其特征在于：原料包括氰酸钾，非质子极性溶剂，2,6-二甲基-4-叔丁基-5-羟基苄基氯和催化剂，氰酸钾和2,6-二甲基-4-叔丁基-5-羟基苄基氯的摩尔配比为=1～2:1；首先将氰酸钾加入到非质子极性溶剂中，加入催化剂，加热至80～140℃，加入2,6-二甲基-4-叔丁基-5-羟基苄基氯，继续反应8～14小时，反应毕减压脱去非质子极性溶剂，加入水，过滤得到粗品，水洗，粗品用乙醇和水重结晶，得到产品。
2.根据权利要求1所述的抗氧化剂1790的合成方法，其特征在于：所述的步骤中的催化剂为三甲基膦，使用量为氰酸钾质量的0.5%-2%。
3.根据权利要求1所述的抗氧化剂1790的合成方法，其特征在于：所述的步骤中的非质子极性溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的一种，使用溶剂的质量为氰酸钾质量的2-10倍。
CN201310421290.2A 2013-09-13 2013-09-13 一种抗氧化剂1790的合成方法 Pending CN103483283A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310421290.2A CN103483283A (zh) 2013-09-13 2013-09-13 一种抗氧化剂1790的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310421290.2A CN103483283A (zh) 2013-09-13 2013-09-13 一种抗氧化剂1790的合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103483283A true CN103483283A (zh) 2014-01-01

Family

ID=49823932

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310421290.2A Pending CN103483283A (zh) 2013-09-13 2013-09-13 一种抗氧化剂1790的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103483283A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106699678A (zh) * 2016-12-26 2017-05-24 兰州精细化工高新技术开发公司 一种抗氧剂1790的合成方法
CN112661710A (zh) * 2021-01-25 2021-04-16 江苏极易新材料有限公司 抗氧化剂1790的合成方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3723427A (en) * 1971-11-16 1973-03-27 American Cyanamid Co Hindered tris(meta-hydroxybenzyl)cyanurate antioxidants
JP2000119016A (ja) * 1998-10-09 2000-04-25 Nippon Kasei Chem Co Ltd アルカリ金属シアネート及びシアヌル酸誘導体の製造方法
JP2004123609A (ja) * 2002-10-02 2004-04-22 Chemiprokasei Kaisha Ltd 新規結晶変態、その製法、それを用いた酸化防止剤、それを含む樹脂組成物およびその成形品
CN101805366A (zh) * 2010-04-19 2010-08-18 浙江胡涂硅有限公司 三(3-三甲氧基硅基丙基)异氰脲酸酯的制备方法
CN102775364A (zh) * 2012-07-31 2012-11-14 合肥工业大学 一种交联剂三烯丙基异氰尿酸酯的制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3723427A (en) * 1971-11-16 1973-03-27 American Cyanamid Co Hindered tris(meta-hydroxybenzyl)cyanurate antioxidants
JP2000119016A (ja) * 1998-10-09 2000-04-25 Nippon Kasei Chem Co Ltd アルカリ金属シアネート及びシアヌル酸誘導体の製造方法
JP2004123609A (ja) * 2002-10-02 2004-04-22 Chemiprokasei Kaisha Ltd 新規結晶変態、その製法、それを用いた酸化防止剤、それを含む樹脂組成物およびその成形品
CN101805366A (zh) * 2010-04-19 2010-08-18 浙江胡涂硅有限公司 三(3-三甲氧基硅基丙基)异氰脲酸酯的制备方法
CN102775364A (zh) * 2012-07-31 2012-11-14 合肥工业大学 一种交联剂三烯丙基异氰尿酸酯的制备方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106699678A (zh) * 2016-12-26 2017-05-24 兰州精细化工高新技术开发公司 一种抗氧剂1790的合成方法
CN112661710A (zh) * 2021-01-25 2021-04-16 江苏极易新材料有限公司 抗氧化剂1790的合成方法
CN112661710B (zh) * 2021-01-25 2021-10-29 江苏极易新材料有限公司 抗氧化剂1790的合成方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6201595B2 (ja) ２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシンの製造方法
CN108129288B (zh) 一种反式-3-羟基环丁基甲酸的合成方法
CN107325037B (zh) 一种1-溴咔唑的制备方法
WO2022222914A1 (zh) 一种左旋烟碱的制备方法
CN102424645A (zh) 一种合成芳香酰胺和芳香甲醇的方法
CN103483283A (zh) 一种抗氧化剂1790的合成方法
KR20160125115A (ko) 3-히드록시테트라하이드로퓨란의 제조방법
CN105440012A (zh) 一种来那度胺及其中间体的制备方法
EP3303274A1 (en) Process for the synthesis of 9,9-bis(hydroxymethyl)fluorene
KR101744046B1 (ko) 실로도신 합성에 유용한 중간체의 제조방법
KR101421514B1 (ko) 물에 안정한 루이스 산을 이용한 소르비톨로부터 아이소소바이드의 제조방법
CN109422654B (zh) 合成脂肪胺甲基化化合物的方法
EP3303277A1 (en) Process for the synthesis of 9,9-bis(methoxymethyl)fluorene
CN107325049B (zh) 一种来那替尼中间体的制备方法
CN108997340B (zh) 一种5-溴-7-氮杂吲哚的合成方法
CN105085513A (zh) 一种制备(r)-3-奎宁环醇的方法
CN107778273B (zh) 一种吡喃酮类化合物的合成方法
CN112062739B (zh) 一种将内酯还原为半缩醛的制备方法
CN109369618B (zh) 一锅烩制备2-氯-5-（（2-（硝基亚甲基）咪唑啉-1-基）甲基）吡啶的方法
CN108191708B (zh) 一种己二酸二酰肼的合成方法
CN107417543B (zh) 一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法
JP7454498B2 (ja) サリチルアミド酢酸塩の製造方法
CN108117490B (zh) 一种对硝基苄醇的制备方法
CN111018664B (zh) 一种2-烷基-1，3-丙二醇类化合物的合成方法
CN109748892B (zh) 一种3-卤代四氢呋喃的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C05 Deemed withdrawal (patent law before 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20140101