CN107417543B - 一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法 - Google Patents

一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107417543B
CN107417543B CN201710367537.5A CN201710367537A CN107417543B CN 107417543 B CN107417543 B CN 107417543B CN 201710367537 A CN201710367537 A CN 201710367537A CN 107417543 B CN107417543 B CN 107417543B
Authority
CN
China
Prior art keywords
ring aromatic
aromatic hydrocarbon
bromide
formula
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710367537.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107417543A (zh
Inventor
王力耕
陈璐焌
章华隆
余琴
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University of Technology ZJUT
Original Assignee
Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University of Technology ZJUT filed Critical Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority to CN201710367537.5A priority Critical patent/CN107417543B/zh
Publication of CN107417543A publication Critical patent/CN107417543A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107417543B publication Critical patent/CN107417543B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C07C209/74—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by halogenation, hydrohalogenation, dehalogenation, or dehydrohalogenation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/138—Halogens; Compounds thereof with alkaline earth metals, magnesium, beryllium, zinc, cadmium or mercury
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds

Abstract

本发明一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于：所述的方法按如下步骤进行：以稠环芳烃类化合物为底物，加入碱金属溴化物，在水和有机溶剂的混合溶液中，再缓慢加入ZnAl‑BrO3‑‑LDHs，20～35℃下反应4～8h，TCL跟踪反应进程，反应结束后，所述的反应混合物使用亚硫酸钠溶液洗涤，二氯甲烷萃取，合并有机相，减压浓缩后得粗产物，最后以石油醚：乙酸乙酯＝10～15:1作为洗脱剂，经柱层析分离，分别得到单溴代或双溴代稠环芳烃类化合物。本发明所用的溴化试剂是固体物质，廉价易得，且对环境友好；反应条件温和；后处理方便，反应操作简单；原子利用率高，选择性高；目标产物收率高，副反应少。

Description

一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，具体涉及到一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法。
背景技术
稠环芳烃卤化物作为一类重要的原料或者中间体在医药、农药、染料和香料等精细品化学中被广泛应用。在各类稠环芳烃卤化物中，溴化合物因其反应活性相对较高，而且溴原子作为一种极易脱去的离去基团，在有机合成反应中以溴取代的有机化合物在长时间以来都被认为是一类有重要价值合成子或者是前驱体，无论是实验室中还是在工业生产中使用量较大，其中包括C-C，C-N，C-O等键的偶联。另外，它们被作为药物或者是具有放射性的诊断标记在药物治疗中使用广泛，所以制备溴代有机化合物的方法一直是化学工作者关注的内容。
现有的文献报道中，多数采用溴素或者NBS作为溴源来合成溴代稠环芳烃类化合物。但使用溴素固有的缺点是反应中有一半溴元素生成了腐蚀性的溴产物HBr，溴素的理论利用率只有50％，存在严重的资源浪费，且该反应常需要加入金属粉屑或者溴化物等路易斯酸作为催化剂，更进一步造成污染不符合现提倡的绿色化学；NBS虽然是种较安全的溴代试剂，但其制备过程复杂，制备成本较高，而且在使用过程中通常伴随着特殊化学助剂的使用，所以不能普及到实际生产过程当中。
尽管现有技术公开了各种制备溴代稠环芳烃类化合物的方法，但这些方法普遍都有一个或多个缺点如：反应条件苛刻，产率较低，反应时间较长，产物选择性低，反应操作及后处理工作繁琐等。
发明内容
为克服现有合成溴代稠环芳烃类化合物的不足和缺点，本发明的目的在于提供一种合成溴代稠环芳烃类化合物的新方法。
本发明采用如下方案：
一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，所述方法按如下步骤进行：以式Ⅰ或式Ⅱ所示的稠环芳烃类化合物为底物，加入碱金属溴化物，在水和有机溶剂的混合溶液中，再缓慢加入ZnAl-BrO3 --LDHs，在20～35℃下反应4～8h，TCL跟踪反应进程，反应结束后，所得反应混合物经后处理过程分别得到式Ⅲ或式Ⅳ所示的单溴代稠环芳烃类化合物；所述的式Ⅰ或式Ⅱ所示的稠环芳烃类化合物、碱金属溴化物和ZnAl-BrO3 --LDHs的物质的量之比为1:0.5～0.7:0.7～0.9，
Figure BDA0001301970790000021
式Ⅰ或式Ⅲ中，所述的R1为H或甲基；式Ⅱ或式Ⅳ中，所述的R2为H或甲基。
进一步，所述的碱金属溴化物为溴化锂、溴化钠、溴化钾、溴化铷或溴化铯，优选为溴化钾。
进一步，优选所述的式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物的反应温度为 20～30℃，反应时间为4h。
进一步，优选所述的式Ⅰ或式Ⅱ所示的稠环芳烃类化合物、碱金属溴化物和ZnAl-BrO3 --LDHs的物质的量之比为1:0.6:0.9。进一步，所述有机溶剂为二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、乙酸中的一种或多种任意比例的组合。
进一步，所述的水和有机溶剂的混合溶液的总体积用量以式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ所示的稠环芳烃类物质的量计为7.5～10ml/mmol。
再进一步，所述的水与有机溶剂的体积比为1：13～19。
更进一步，优选所述的水与有机溶剂的混合溶液为体积比为 1:5:9的水、二氯甲烷及乙酸的混合溶液。
更为具体的，反应结束后，所述的反应混合物使用亚硫酸钠溶液洗涤后，二氯甲烷萃取，合并有机相，减压浓缩后得粗产物，最后以石油醚：乙酸乙酯＝10～15:1作为洗脱剂，经柱层析分离，分别得到目标产物式Ⅲ或式Ⅳ所示的溴代稠环芳烃类化合物。
一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于，所述的制备方法为：以式Ⅴ所示的稠环芳烃类化合物为底物，加入碱金属溴化物，在水和有机溶剂的混合溶液中，再缓慢加入ZnAl-BrO3 --LDHs，在20～35℃下反应4～8h，反应结束后，所得反应混合物经后处理过程分别得到式Ⅵ所示的双溴代稠环芳烃类化合物；所述的式Ⅴ所示的稠环芳烃类化合物、碱金属溴化物和ZnAl-BrO3 --LDHs的物质的量之比为1:1.1～1.3:1.7～1.9，
Figure BDA0001301970790000041
式Ⅴ中，所述的R3为H或甲基。
进一步，所述的碱金属溴化物为溴化锂、溴化钠、溴化钾、溴化铷或溴化铯，优选为溴化钾。
进一步，优选所述的式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物的反应温度为20～30℃，反应时间为4h。
进一步，优选所述的式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物、碱金属溴化物和ZnAl-BrO3 --LDHs的物质的量之比为1:1.3:1.8。
进一步，所述有机溶剂为二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、乙酸中的一种或多种任意比例的组合。
进一步，所述的水和有机溶剂的混合溶液的总体积用量以式Ⅴ所示的稠环芳烃类物质的量计为7.5～10ml/mmol。
再进一步，所述的水与有机溶剂的体积比为1：13～19。
更进一步，优选所述的水与有机溶剂的混合溶液为体积比为 1:5:9的水、二氯甲烷及乙酸的混合溶液。
更为具体的，反应结束后，所述的反应混合物使用亚硫酸钠溶液洗涤后，二氯甲烷萃取，合并有机相，减压浓缩后得粗产物，最后以石油醚：乙酸乙酯＝10～15:1作为洗脱剂，经柱层析分离，得到式Ⅵ所示的双溴代稠环芳烃类化合物。
本发明中式Ⅴ所示的稠环芳烃类化合物与Ⅱ所示的稠环芳烃类化合物为同一物质，但由于所得产物类似却不同，故将其分开编号。
与现有技术公开的内容相比，本发明的有益效果在于：
本发明所用的溴化试剂是固体物质，廉价易得，且对环境友好；反应条件温和；后处理方便，反应操作简单；原子利用率高，选择性高；目标产物收率高，副反应少。
具体实施方式
为了使本发明的创造特征、技术手段、目的与功效易于明白了解，下面结合实施例对本发明做进一步的说明和解释，但具体实施例并不是对本发明的限制。
实施例1
Figure BDA0001301970790000051
将萘(256mg，2mmol)、溴化钾(143mg，1.2mmol)、乙酸 9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为 25℃，TCL跟踪反应进程，反应4h，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10:1作为洗脱剂)分离得到目标产物 323mg。无色油状液体，产率78％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.34(d,J＝9Hz,1H), 7.87(dd,J＝14,8Hz,3H),7.70-7.63(m,1H),7.59(t,J＝8Hz,1H), 7.36(t,J＝8Hz,1H)。
实施例2
Figure BDA0001301970790000061
将萘(256mg，2mmol)、溴化钾(143mg，1.2mmol)、乙酸 9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为 30℃，TCL跟踪反应进程，反应5h，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10:1作为洗脱剂)分离得到目标产物 315mg。无色油状液体，产率76％。
表征数据：同实施例1
实施例3
Figure BDA0001301970790000071
将萘(256mg，2mmol)、溴化钾(143mg，1.2mmol)、乙酸 9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为 35℃，TCL跟踪反应进程，反应6h，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10:1作为洗脱剂)分离得到目标产物 302mg。无色油状液体，产率73％。
表征数据：同实施例1
实施例4
Figure BDA0001301970790000072
将2-甲基萘(284mg，2mmol)、溴化钾(143mg，1.2mmol)、乙酸9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min 内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为40℃，TCL跟踪反应进程，反应5h，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10:1作为洗脱剂)分离得到目标产物376mg。淡黄色油状液体，产率85％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.31(d,J＝9Hz,1H), 7.81(d,J＝8Hz,1H),7.73(d,J＝8Hz,1H),7.59(t,J＝8Hz,1H),7.49(t, J＝8Hz,1H),7.37(d,J＝8Hz,1H),2.65(s,3H).
实施例5
Figure BDA0001301970790000081
将2-甲基萘(284mg，2mmol)、溴化锂(104mg，1.2mmol)、乙酸9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min 内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为25℃，TCL跟踪反应进程，反应5h，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10:1作为洗脱剂)分离得到目标产物371mg。淡黄色油状液体，产率84％。
表征数据：同实施例4
实施例6
Figure BDA0001301970790000091
将2-甲基萘(284mg，2mmol)、溴化铯(256mg，1.2mmol)、乙酸9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min 内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为25℃，TCL跟踪反应进程，反应5h，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10:1作为洗脱剂)分离得到纯目标产物367mg。淡黄色油状液体，产率83％。
表征数据：同实施例4
实施例7
Figure BDA0001301970790000092
将1-萘胺(286mg，2mmol)、溴化钾(309mg，2.6mmol)、乙酸9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min 内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(3.6g，3.6mmol)，控制反应温度为25℃，TCL跟踪反应进程，反应5h，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝13:1作为洗脱剂)分离得到目标产物566mg。红棕色固体，产率94％。
表征数据：熔点：114-115℃。1H NMR(500MHz,CDCl3) δ:8.15～8.22(m,1H),7.81～7.83(m,2H),7.60～7.63(m,1H),7.54～7.57 (m,1H),4.66(s,2H).
实施例8
Figure BDA0001301970790000101
将1-萘胺(286mg，2mmol)、溴化钾(309mg，2.6mmol)、乙酸9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min 内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(3.6g，3.6mmol)，控制反应温度为25℃，TCL跟踪反应进程，反应6h后，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝13:1作为洗脱剂)分离得到目标产物554mg。红棕色固体，产率92％。
表征数据：同实施例7
实施例9
Figure BDA0001301970790000111
将萘(256mg，2mmol)、溴化钠(124mg，1.2mmol)、乙酸 9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为 25℃，TCL跟踪反应进程，反应5h，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10:1作为洗脱剂)分离得到目标产物 315mg。无色油状液体，产率76％。
表征数据：同实施例1
实施例10
Figure BDA0001301970790000112
将萘(256mg，2mmol)、溴化铷(198mg，1.2mmol)、乙酸 9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为 26℃，TCL跟踪反应进程，反应5h，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10:1作为洗脱剂)分离得到目标产物 306mg。无色油状液体，产率74％。
表征数据：同实施例1。

Claims (8)

1.一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于：所述的方法按如下步骤进行：
以式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物为底物，加入碱金属溴化物，在水和有机溶剂的混合溶液中，再缓慢加入ZnAl-BrO3 --LDHs，在20～35℃下反应4～8h，反应结束后，所得反应混合物经后处理过程分别得到式Ⅲ所示的单溴代稠环芳烃类化合物；所述的式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物、碱金属溴化物和ZnAl-BrO3 --LDHs的物质的量之比为1:0.5～0.7:0.7～0.9，
Figure FDA0002526267640000011
式Ⅰ或式Ⅲ中，所述的R1为H或甲基，所述的水与有机溶剂的混合溶液为体积比为1:5:9的水、二氯甲烷及乙酸的混合溶液。
2.如权利要求1所述的一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于：所述的碱金属溴化物为溴化锂、溴化钠、溴化钾、溴化铷或溴化铯。
3.如权利要求1所述的一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于：所述的水和有机溶剂的混合溶液的总体积用量以式Ⅰ所示的稠环芳烃类物质的量计为7.5～10ml/mmol。
4.如权利要求1所述的一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于：反应结束后，所述的反应混合物使用亚硫酸钠溶液洗涤后，二氯甲烷萃取，合并有机相，减压浓缩后得粗产物，最后以石油醚：乙酸乙酯＝10～15:1作为洗脱剂，经柱层析分离，分别得到式Ⅲ所示的单溴代稠环芳烃类化合物。
5.一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于，所述的制备方法为：以式Ⅴ所示的稠环芳烃类化合物为底物，加入碱金属溴化物，在水和有机溶剂的混合溶液中，再缓慢加入ZnAl-BrO3 --LDHs，在20～35℃下反应4～8h，反应结束后，所得反应混合物经后处理过程分别得到式Ⅵ所示的双溴代稠环芳烃类化合物；所述的式Ⅴ所示的稠环芳烃类化合物、碱金属溴化物和ZnAl-BrO3 --LDHs的物质的量之比为1:1.1～1.3:1.7～1.9，
Figure FDA0002526267640000021
式Ⅴ中，所述的R3为H，所述的水与有机溶剂的混合溶液为体积比为1:5:9的水、二氯甲烷及乙酸的混合溶液。
6.如权利要求5所述的一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于：所述的碱金属溴化物为溴化锂、溴化钠、溴化钾、溴化铷或溴化铯。
7.如权利要求5所述的一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于：所述的水和有机溶剂的混合溶液的总体积用量以式Ⅴ所示的稠环芳烃类物质的量计为7.5～10ml/mmol。
8.如权利要求5所述的一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于：反应结束后，所述的反应混合物使用亚硫酸钠溶液洗涤后，二氯甲烷萃取，合并有机相，减压浓缩后得粗产物，最后以石油醚：乙酸乙酯＝10～15:1作为洗脱剂，经柱层析分离，得到式Ⅵ所示的双溴代稠环芳烃类化合物。
CN201710367537.5A 2017-05-23 2017-05-23 一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法 Active CN107417543B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710367537.5A CN107417543B (zh) 2017-05-23 2017-05-23 一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710367537.5A CN107417543B (zh) 2017-05-23 2017-05-23 一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107417543A CN107417543A (zh) 2017-12-01
CN107417543B true CN107417543B (zh) 2020-08-21

Family

ID=60428264

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710367537.5A Active CN107417543B (zh) 2017-05-23 2017-05-23 一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107417543B (zh)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
以水滑石为前驱体的新溴源体系的研究;郑飞翔;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》;20160415 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN107417543A (zh) 2017-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100649500B1 (ko) 디할로겐화 아다만탄의 제조 방법
CN109575014B (zh) 苯并咪唑并[2,1-a]异喹啉酮化合物及其制备方法
CN106008166A (zh) 一种手性2-氯-1-(2,4-二氯苯基)乙醇的工业化生产方法
CN112375105B (zh) 一种n,n-配位的含间位碳硼烷配体的二价镍配合物的应用
CN107434758B (zh) 一种合成单溴代稠环芳烃类化合物的方法
CN107417543B (zh) 一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法
JP2007001888A (ja) １，４−ジヒドロ−１，４−メタノアントラセン類の製造方法
JP7331992B2 (ja) 含フッ素シラン化合物
CN107417489B (zh) 一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法
US6476250B1 (en) Optically active fluorinated binaphthol derivative
DE10111262A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Vinyl- Aryl- und Heteroarylessigsäuren und ihrer Devivate
CN108191736B (zh) 一种2,3-二取代吲哚类衍生物及其制备方法
CN106631898B (zh) 一种脒类化合物的制备方法
JPS5929623A (ja) α−位で置換されたβ−ジカルボニル−、β−シアンカルボニル−及びβ−ジシアン化合物の製法
CN112194559A (zh) 一种手性及非手性2,2’-二卤代联芳基化合物的合成方法
CN113087669B (zh) 一种4-氰基-5-溴嘧啶的制备方法
CN113698338B (zh) 一种苯乙烯双氧化产物的制备方法
US6489507B1 (en) Process for the synthesis of 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoic acid
CN111087417A (zh) 含有C-Si键的甲基二苯基硅烷类化合物的合成方法
CN107118189A (zh) 一种前列腺素合成中间体的制备方法
CN107641085B (zh) 一种二苯烯酮及其衍生物的合成方法
CN110845437A (zh) 一种制备2-氨基噻唑化合物的方法
CN106496005B (zh) 一种4-(4-氯苯基)环己酮的合成方法
CN114920719A (zh) 一种3-呋喃甲醛的制备方法
CN105367396A (zh) 一种四氢萘酮类化合物的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant