CN107417489B - 一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法 - Google Patents

一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，所述的方法按如下步骤进行：以式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物为底物，加入碱金属溴化物，在水和有机溶剂的混合溶液中，再缓慢加入ZnAl‑BrO3 ‑‑LDHs，在25～55℃下反应4～8h，反应结束后，所得反应混合物经后处理过程得到式Ⅱ所示的单溴代稠环芳烃类化合物或式Ⅲ所示的双溴代稠环芳烃类化合物；所述的式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物、碱金属溴化物和ZnAl‑BrO3 ‑‑LDHs的物质的量之比为1:0.6～1.5:0.9～1.9，本发明所述溴化试剂是固体物质，廉价易得，且对环境友好；反应条件温和；后处理方便，反应操作简单；原子利用率高，选择性高；目标产物收率高，副反应少。

Description

一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，具体涉及到一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法。
背景技术
稠环芳烃卤化物作为一类重要的原料或者中间体在医药、农药、染料和香料等精细品化学中被广泛应用。在各类稠环芳烃卤化物中，溴化合物因其反应活性相对较高，而且溴原子作为一种极易脱去的离去基团，在有机合成反应中以溴取代的有机化合物在长时间以来都被认为是一类有重要价值合成子或者是前驱体，无论是实验室中还是在工业生产中使用量较大，其中包括C-C，C-N，C-O等键的偶联。另外，它们被作为药物或者是具有放射性的诊断标记在药物治疗中使用广泛，所以制备溴代有机化合物的方法一直是化学工作者关注的内容。
现有的文献报道中，多数采用溴素或者NBS作为溴源来合成溴代稠环芳烃类化合物。但使用溴素固有的缺点是反应中有一半溴元素生成了腐蚀性的溴产物HBr，溴素的理论利用率只有50％，存在严重的资源浪费，且该反应常需要加入金属粉屑或者溴化物等路易斯酸作为催化剂，更进一步造成污染不符合现提倡的绿色化学；NBS虽然是种较安全的溴代试剂，但其制备过程复杂，制备成本较高，而且在使用过程中通常伴随着特殊化学助剂的使用，所以不能普及到实际生产过程当中。
尽管现有技术公开了各种制备溴代稠环芳烃类化合物的方法，但这些方法普遍都有一个或多个缺点如：反应条件苛刻，产率较低，反应时间较长，产物选择性低，反应操作及后处理工作繁琐等。
发明内容
为克服现有合成溴代稠环芳烃类化合物的不足和缺点，本发明的目的在于提供一种合成溴代稠环芳烃类化合物的新方法。
为实现上述目的，本发明采用如下方案：
一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，所述方法按如下步骤进行：
以式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物为底物，加入碱金属溴化物，在水和有机溶剂的混合溶液中，再缓慢加入ZnAl-BrO3 --LDHs，在25～55℃下反应4～8h，TCL跟踪反应进程，反应结束后，所得反应混合物经后处理过程得到式Ⅱ所示的单溴代稠环芳烃类化合物或双溴代稠环芳烃类化合物；所述的式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物、碱金属溴化物和ZnAl-BrO3 --LDHs的物质的量之比为1:0.6～1.5:0.9～1.9，
Figure BDA0001302012520000021
进一步，所述的碱金属溴化物为溴化锂、溴化钠、溴化钾、溴化铷或溴化铯，优选为溴化钾。
进一步，所述有机溶剂为二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、乙酸中的一种或多种任意比例的混合溶液。
进一步，所述的水和有机溶剂的混合溶液的体积用量以式Ⅰ所示的稠环芳烃类物质的量计为7.5～10ml/mmol。
再进一步，所述的水与有机溶剂的体积比为1：13～19。
更进一步，优选所述的水与有机溶剂的混合溶液为体积比为1:5:9的水、二氯甲烷及乙酸的混合溶液。
进一步，优选所述的式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物的反应温度为35～45℃，反应时间为5h。
进一步，优选所述的式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物、碱金属溴化物和ZnAl-BrO3 --LDHs的物质的量之比为1:0.6:0.9时，产物为式Ⅱ所示的单溴代稠环芳烃类化合物。
进一步，所述的式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物、碱金属溴化物和ZnAl-BrO3 --LDHs的物质的量之比为1:1.2:1.8时，产物为式Ⅲ所示的双溴代稠环芳烃类化合物。
更为具体的，反应结束后，所述的反应混合物使用亚硫酸钠溶液洗涤后，二氯甲烷萃取，合并有机相，减压浓缩后得粗产物，所述的粗产品以石油醚：乙酸乙酯＝10～15:1作为洗脱剂，经柱层析分离，分别得到式Ⅱ所示的单溴代稠环芳烃类化合物或式Ⅲ所示的双溴代稠环芳烃类化合物。
与现有技术公开的内容相比，本发明的有益效果在于：
本发明所述溴化试剂是固体物质，廉价易得，且对环境友好；反应条件温和；后处理方便，反应操作简单；原子利用率高，选择性高；目标产物收率高，副反应少。
具体实施方式
为了使本发明的创造特征、技术手段、目的与功效易于明白了解，下面结合实施例对本发明做进一步的说明和解释，但具体实施例并不是对本发明的限制。
实施例1
Figure BDA0001302012520000041
将蒽(356mg，2mmol)、溴化钾(143mg，1.2mmol)、乙酸9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为40℃，TCL跟踪反应进程，反应5h后，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝15:1作为洗脱剂)分离得到目标产物468mg。淡黄色固体，产率91％。
表征数据：淡黄色固体，熔点：99-100℃。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.54(dd,J＝9,1Hz,2H),8.47(s,1H),8.02(d,J＝9Hz,2H),7.62(ddd,J＝9,7,1Hz,2H),7.56-7.49(m,2H).
实施例2
Figure BDA0001302012520000051
将蒽(356mg，2mmol)、溴化铯(256mg，1.2mmol)、乙酸9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为40℃，TCL跟踪反应进程，反应5h后，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝15:1作为洗脱剂)分离得到目标产物463mg。淡黄色固体，产率90％。
表征数据：淡黄色固体，熔点：99-100℃。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.54(dd,J＝9,1Hz,2H),8.47(s,1H),8.02(d,J＝9Hz,2H),7.62(ddd,J＝9,7,1Hz,2H),7.56-7.49(m,2H).
实施例3
Figure BDA0001302012520000052
将蒽(356mg，2mmol)、溴化锂(104mg，1.2mmol)、乙酸9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为40℃，TCL跟踪反应进程，反应5h后，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝15:1作为洗脱剂)分离得到目标产物458mg。淡黄色固体，产率89％。
表征数据：淡黄色固体，熔点：99-100℃。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.54(dd,J＝9,1Hz,2H),8.47(s,1H),8.02(d,J＝9Hz,2H),7.62(ddd,J＝9,7,1Hz,2H),7.56-7.49(m,2H).
实施例4
Figure BDA0001302012520000061
将蒽(356mg，2mmol)、溴化钠(124mg，1.2mmol)、乙酸9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为40℃，TCL跟踪反应进程，反应5h后，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝15:1作为洗脱剂)分离得到目标产物463mg。淡黄色固体，产率90％。
表征数据：淡黄色固体，熔点：99-100℃。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.54(dd,J＝9,1Hz,2H),8.47(s,1H),8.02(d,J＝9Hz,2H),7.62(ddd,J＝9,7,1Hz,2H),7.56-7.49(m,2H).
实施例5
Figure BDA0001302012520000071
将蒽(356mg，2mmol)、溴化铷(198mg，1.2mmol)、乙酸9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为40℃，TCL跟踪反应进程，反应5h后，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝15:1作为洗脱剂)分离得到目标产物453mg。淡黄色固体，产率88％。
表征数据：淡黄色固体，熔点：99-100℃。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.54(dd,J＝9,1Hz,2H),8.47(s,1H),8.02(d,J＝9Hz,2H),7.62(ddd,J＝9,7,1Hz,2H),7.56-7.49(m,2H).
实施例6
Figure BDA0001302012520000072
将蒽(356mg，2mmol)、溴化钾(143mg，1.2mmol)、乙酸9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为38℃，TCL跟踪反应进程，反应5h后，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝15:1作为洗脱剂)分离得到目标产物442mg。淡黄色固体，产率86％。
表征数据：淡黄色固体，熔点：99-100℃。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.54(dd,J＝9,1Hz,2H),8.47(s,1H),8.02(d,J＝9Hz,2H),7.62(ddd,J＝9,7,1Hz,2H),7.56-7.49(m,2H).
实施例7
Figure BDA0001302012520000081
将蒽(356mg，2mmol)、溴化钾(143mg，1.2mmol)、乙酸9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为45℃，TCL跟踪反应进程，反应5h后，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝15:1作为洗脱剂)分离得到目标产物432mg。淡黄色固体，产率84％。
表征数据：淡黄色固体，熔点：99-100℃。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.54(dd,J＝9,1Hz,2H),8.47(s,1H),8.02(d,J＝9Hz,2H),7.62(ddd,J＝9,7,1Hz,2H),7.56-7.49(m,2H).
实施例8
Figure BDA0001302012520000091
将蒽(356mg，2mmol)、溴化钾(143mg，1.2mmol)、乙酸8ml、水1ml、二氯甲烷4ml和乙腈2ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(1.8g，1.8mmol)，控制反应温度为40℃，TCL跟踪反应进程，反应5h后，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝15:1作为洗脱剂)分离得到目标产物463mg。淡黄色固体，产率90％。
表征数据：淡黄色固体，熔点：99-100℃。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.54(dd,J＝9,1Hz,2H),8.47(s,1H),8.02(d,J＝9Hz,2H),7.62(ddd,J＝9,7,1Hz,2H),7.56-7.49(m,2H).
实施例9
Figure BDA0001302012520000101
将蒽(356mg，2mmol)、溴化钾(309mg，2.6mmol)、乙酸9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(3.6g，3.6mmol)，控制反应温度45℃，TCL跟踪反应进程，反应5h，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝15:1作为洗脱剂)分离得到目标产物625mg。淡黄色固体，产率93％。
表征数据：熔点：218-220℃。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.62(dd,J＝7,3Hz,4H),7.66(dd,J＝7,3Hz,4H).
实施例10
Figure BDA0001302012520000102
将蒽(356mg，2mmol)、溴化锂(225mg，2.6mmol)、乙酸9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(3.6g，3.6mmol)，控制反应温度45℃，TCL跟踪反应进程，反应5h，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝15:1作为洗脱剂)分离得到目标产物612mg、。淡黄色固体，产率91％。
表征数据：熔点：218-220℃。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.62(dd,J＝7,3Hz,4H),7.66(dd,J＝7,3Hz,4H).
实施例11
Figure BDA0001302012520000111
将蒽(356mg，2mmol)、溴化锂(225mg，2.6mmol)、乙酸9ml、水1ml、二氯甲烷5ml的混合溶液依次加入带有冷凝管、温度计的三颈烧瓶中，转移至恒温加热磁力搅拌水浴锅中，在15min内分批缓慢的加入ZnAl-BrO3 --LDHs(3.6g，3.6mmol)，控制反应温度45℃，TCL跟踪反应进程，反应5h，使用亚硫酸钠溶液洗涤，随后使用二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，在二氯甲烷相中加入两药勺柱层析硅胶(200-300目)，减压蒸馏出去有机溶剂，在通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝15:1作为洗脱剂)分离得到目标产物612mg。淡黄色固体，产率91％。
表征数据：熔点：218-220℃。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.62(dd,J＝7,3Hz,4H),7.66(dd,J＝7,3Hz,4H).

Claims (7)

1.一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于，所述的方法按如下步骤进行：
以式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物为底物，加入碱金属溴化物，在水和有机溶剂的混合溶液中，再缓慢加入ZnAl-BrO3 --LDHs，在25~55℃下反应4~8 h，反应结束后，所得反应混合物经后处理过程得到式Ⅱ所示的单溴代稠环芳烃类化合物或式Ⅲ所示的双溴代稠环芳烃类化合物；所述的式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物、碱金属溴化物和ZnAl-BrO3 --LDHs的物质的量之比为1:0.6~1.5:0.9~1.9，所述的水与有机溶剂的混合溶液为体积比为1:5:9的水、二氯甲烷及乙酸的混合溶液，
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
2.如权利要求1所述的一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于：所述的碱金属溴化物为溴化锂、溴化钠、溴化钾、溴化铷或溴化铯。
3.如权利要求1所述的一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于：所述的水和有机溶剂的混合溶液的总体积用量以式Ⅰ所示的稠环芳烃类物质的量计为7.5~10ml/mmol。
4.如权利要求1~3之一所述的一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于：所述的反应温度为35~45℃，反应时间为5h。
5.如权利要求1~3之一所述的一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于：所述的式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物、碱金属溴化物和ZnAl-BrO3 --LDHs的物质的量之比为1:0.6:0.9。
6.如权利要求1~3之一所述的一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于：所述的式Ⅰ所示的稠环芳烃类化合物、碱金属溴化物和ZnAl-BrO3 --LDHs的物质的量之比为1:1.2:1.8。
7.如权利要求1~3之一所述的一种合成溴代稠环芳烃类化合物的方法，其特征在于：反应结束后，所述的反应混合物使用亚硫酸钠溶液洗涤后，二氯甲烷萃取，合并有机相，减压浓缩后得粗产物，所述的粗产物以石油醚：乙酸乙酯=10~15:1作为洗脱剂，经柱层析分离，得到式Ⅱ所示的单溴代稠环芳烃类化合物或式Ⅲ所示的双溴代稠环芳烃类化合物。
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以水滑石为前驱体的新溴源体系的研究;郑飞翔;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》;20160415;第B020-164页,正文第17页第3段,第25页3.2.3和3.2.4,第36页4.2.2.2表4-2,第36页最后一段-第37页最后一段，第40-41页4.3.1实验过程以及表4-6 *
溴代稠环芳烃的氧化溴化法合成;王海洋等;《应用化学》;20121110;第29卷(第11期);第1340-1341页表1以及第1341页第5段 *

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