CN112679322B - 一种超临界co2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法 - Google Patents

一种超临界co2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种超临界CO2催化制备2,6‑二羟基甲苯的方法，它将2,6‑二氨基甲苯以及一定浓度的磷酸水溶液置于反应釜中，将反应釜中的空气置换排尽后，将CO2加压输送至反应釜中直至达到一定的压力；然后将反应釜封闭，加热至反应温度后进行反应（此时反应釜中的CO2在加热后形成超临界状态）；反应结束后，将反应釜降温，回收CO2以便对其循环使用，利用有机萃取剂对反应后物料进行萃取、分液，所得有机相经蒸发浓缩除去溶剂后，即得2,6‑二羟基甲苯产品。本发明利用超临界CO2与磷酸共催化制备2,6‑二羟基甲苯，反应后CO2能回收并循环利用，并大幅减少了无机酸用量，既减少了环境污染又降低了经济成本，具有很好的应用前景。

Description

一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法。
背景技术
2,6-二羟基甲苯，别称2-甲基间苯二酚，属于芳香族酚类化合物，为类白色结晶粉末，易溶解于水中，熔点119-120℃，沸点264℃，具有弱酸性，可发生化学反应生成醚、酯、酮等物质。在染料、颜料、医药、农药、感光材料等化工产品的合成中被广泛应用。因其本身具有良好的杀菌和消毒功能，在护肤品、洗发水等日化产品中得到广泛使用。
目前合成2,6-二羟基甲苯使用的酸性催化剂有以下几种：
（1）以NH4HSO4为催化剂：
美国专利US3933925以NH4HSO4为催化剂，使2,6-二氨基甲苯发生水解反应，反应条件为“2,6-二氨基甲苯与NH4HSO4的摩尔比为1:6，2,6-二氨基甲苯与水的摩尔比为1:60，在高压釜中220℃温度的条件下水解5h”。最终反应结果为：得到产品2,6-二羟基甲苯，收率为60.1%。
（2）以己二酸为催化剂：
杜彬斌在以己二酸为酸性催化剂，使2,6-二氨基甲苯发生水解反应（杜彬斌，2,6-二轻基甲苯合成工艺，硕士学位论文，南京理工大学，2010年6月）。在其公开的反应条件为“酸胺比为6: 1，反应时间为12h，反应温度为220℃”的情况下，最终反应结果为：产物2,6-二羟基甲苯收率达到44.5%，产物纯度达到97.7%。
（3）以硫酸为催化剂：
中国专利CN201310710818.8提出了一种2,6-二羟基甲苯的合成方法，包括下列步骤：①2,6-二氨基甲苯溶于水中，用硫酸调节pH值为1~3；②降温至0℃，加入NaNO2溶液，搅拌反应1~3h；③升温至40~80℃，反应3~6h；④降温至室温，使用萃取剂萃取分液，得到2,6-二羟基甲苯。
（4）以复合型固体酸为催化剂：
中国专利CN201310287431.6以复合型固体酸为催化剂，其中2,6-二氨基甲苯与去离子水一并送入固定床反应器，经装填的固体酸催化剂作用，完成水解反应。最佳反应条件下，最终反应结果为：产物2,6-二羟基甲苯收率达到95%，产物纯度在99%以上。该复合型固体酸催化剂为由SO4 2-/MXOY固体酸与HZSM-5分子筛组成的复合型固体酸催化剂。
在现有报道的文献中，从2,6-二氨基甲苯水解制备2,6-二羟基甲苯的催化剂来看，虽然采用大多数的酸，都能够使反应顺利进行。但由于使用的酸量较大，后续会产生大量废酸及废水污染环境。如采用硫酸，实验过程中会产生大量焦油，可能是由于硫酸的强氧化性所致，使得原料或产物被部分氧化；采用硫酸氢铵时收率较好，但硫酸氢铵体系所需水解时间较长，使用大量盐会影响后续处理且会产生大量的氨氮废水，存在后处理成本过高的技术问题。
一直以来，超临界流体作为反应介质受到广泛关注，例如VanWalsum发现在5.5MPa和180℃的条件下利用超临界CO2可以催化木糖水解。超临界CO2作为反应介质具有许多优点，例如，易于达到临界条件(T=31.06℃，Pc=7.38MPa)；具有液体一样密度、溶解强度特性；并兼有气体优点，如粘度小、扩散系数大，具良好传质、传热特性，从而使超临界CO2具有常规有机溶剂所不具有的良好物理特性。
但是将超临界CO2作为催化剂的研究却鲜有报道。
发明内容
针对现有技术存在的上述技术问题，本发明的目的在于提供一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，以超临界CO2和磷酸水溶液共同作为催化剂进行2,6-二氨基甲苯的酸性水解研究，能够充分利用超临界CO2的优势。反应后的CO2能回收并循环利用；本发明的方法大幅减少了无机酸用量，既减少了环境污染又降低了经济成本。
所述的一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，其特征在于包括以下步骤：
1）将2,6-二氨基甲苯以及磷酸水溶液置于反应釜中，搅拌混合均匀，利用CO2将反应釜中空气置换完全，然后将CO2加压输送至反应釜中直至达到一定的压力；随后将反应釜封闭，停止向反应釜中输入CO2；
2）将步骤1）中装有反应液物料的反应釜加热至反应温度，此时反应釜中的CO2形成超临界状态，利用CO2与磷酸水溶液的共热催化作用，使2,6-二氨基甲苯发生水解反应生成为2,6-二羟基甲苯；
3）待步骤2）中的反应结束后，将反应釜降温，回收反应釜中的CO2以便对其重复循环利用，对反应釜进行放料，利用有机萃取剂对反应后物料进行萃取、分液，所得有机相经蒸发浓缩除去溶剂后，即可得2,6-二羟基甲苯目标产品。
所述的一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，其特征在于步骤1）中，所述磷酸水溶液的质量浓度为10-20%，2,6-二氨基甲苯与磷酸的摩尔比为1:1.5~4。
所述的一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，其特征在于步骤1）中，2,6-二氨基甲苯与磷酸水溶液中的水分的摩尔比为1:50~100。
所述的一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，其特征在于步骤1）中，在反应釜温度为20-25℃下，将CO2加压输送至反应釜中直至压力达到2-10MPa。
所述的一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，其特征在于步骤2）具体过程为：将步骤1）中装有反应液物料的反应釜封闭，在反应釜中的压力为4-26MPa、反应温度为180-240℃和反应时间为2.0-6.0h的条件下，使2,6-二氨基甲苯在CO2与磷酸水溶液的共热催化作用下水解生成为2,6-二羟基甲苯。
所述的一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，其特征在于反应釜中的反应温度为220℃，反应时间为6h。
所述的一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，其特征在于步骤3）中，回收反应釜中的CO2的具体过程为：反应釜顶部设有排气阀，排气阀再通过管道连接有气体收集装置；将反应釜冷却至20℃以下，使CO2从超临界状态转换为气态，然后打开反应釜顶部的排气阀，使得气态的CO2通过管道进入气体收集装置中进行回收，回收的CO2能够重新回用于反应釜中进行循环利用。
所述的一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，其特征在于步骤3）中，所述有机萃取剂为乙酸乙酯。
与现有技术相比较，本发明的有益效果：
1、本发明以超临界CO2作为催化剂进行2,6-二氨基甲苯的酸性水解研究，能够充分利用超临界CO2的优势，具有绿色环保高效的特点。
2、本发明利用超临界CO2作为酸性水解的催化剂，与磷酸共热催化促进2,6-二氨基甲苯水解，反应后的CO2可通过气体收集装置回收并在该反应体系中循环使用。
3、利用本发明的方法制备2,6-二羟基甲苯，能够在大幅降低无机酸用量的基础上减少反应后废水中的磷含量，从而既减少了环境污染又降低了经济成本
4、本发明的制备方法中反应路径较短，起始原料易得，产物纯度与收率都达到了较好的水平，成本优势明显。
在本发明的方法中，CO2气体在一定温度和压强的条件下，进入了超临界状态，此时与亚临界水结合将会在反应釜中发生如下反应：
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本发明利用超临界CO2作为酸性水解的催化剂与磷酸共催化水解2,6-二氨基甲苯是一种制备2,6-二羟基甲苯新的有效方法，本发明提出以超临界CO2和磷酸水溶液共同作为催化剂进行2,6-二氨基甲苯的酸性水解制备2,6-二羟基甲苯的工艺，不仅具有反应设备简单、反应流程短、原料易得且CO2可回收循环利用等优点，还减少工艺生产中废酸的产生，具有很好的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
在本发明的利用超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法中，具体工艺流程为：首先将2,6-二氨基甲苯加入至反应釜中，然后加入一定浓度的磷酸水溶液（浓度为10~20%），2,6-二氨基甲苯与磷酸摩尔比为1:1.5~4，反应釜在恒定温度下接通CO2管道（通过CO2管道向反应釜中输入CO2），先利用CO2将反应釜中的空气置换完全，再将CO2经加压输送至反应釜中直至达到一定的压力，随后将反应釜封闭，停止向反应釜中输入CO2。将反应釜加热到一定温度，反应釜中的CO2在高压状态下进一步加热后达到超临界状态，利用超临界CO2与磷酸共热催化的作用，促使2,6-二氨基甲苯发生水解反应生成2,6-二羟基甲苯。反应结束后，将反应釜降温冷却至20℃以下，其中的CO2从超临界状态转换为气态，待水解产物从气态CO2中析出后，回收CO2并在该反应体系中循环使用，最后使用乙酸乙酯对反应后的物料进行萃取、分液，分液所得有机相再经蒸发浓缩去除其中的乙酸乙酯和水分，即得到产品2,6-二羟基甲苯。
实施例1：
称取2,6-二氨基甲苯0.5g，加入至50ml高压反应釜内，加入7.4ml质量分数14%的磷酸水溶液。高压反应釜在恒定温度20℃下，先通入CO2将高压反应釜中空气置换排尽后关闭放气阀门，继续向高压反应釜中充入CO2，直至高压反应釜压力达至5MPa，然后将高压反应釜封闭。
将封闭的高压反应釜加热，以4℃/min的升温速率加热至220℃，在220℃温度下高压反应釜中的压力达至7.8MPa，此时高压反应釜中的CO2形成超临界状态，保持该220℃温度下反应6h。待反应结束后，将高压反应釜冷却至20℃以下，其中的CO2从超临界状态转换为气态，将气态的CO2从高压反应釜中放出并进行回收。最后对高压反应釜进行放料，反应后物料利用乙酸乙酯进行萃取、分液，所得有机相通过蒸发浓缩去除其中的乙酸乙酯和水分, 得到2,6-二羟基甲苯。2,6-二羟基甲苯收率为92.79%，纯度为99.47%；2,6-二氨基甲苯转化率为100%。
实施例2：
称取2,6-二氨基甲苯0.5g，加入至50ml高压反应釜内，加入8ml质量分数12.5%的磷酸水溶液。高压反应釜在恒定温度20℃下，先通入CO2将高压反应釜中空气置换排尽后关闭放气阀门，继续向高压反应釜中充入CO2，直至高压反应釜压力达至6MPa，然后将高压反应釜封闭。
将封闭的高压反应釜加热，以4℃/min的升温速率加热至220℃，在220℃温度下高压反应釜中的压力达至9.4MPa，此时高压反应釜中的CO2形成超临界状态，保持该220℃温度下反应6h。待反应结束后，将高压反应釜冷却至20℃以下，其中的CO2从超临界状态转换为气态，将气态的CO2从高压反应釜中放出并进行回收。最后对高压反应釜进行放料，反应后物料利用乙酸乙酯进行萃取、分液，所得有机相通过蒸发浓缩去除其中的乙酸乙酯和水分, 得到2,6-二羟基甲苯。2,6-二羟基甲苯收率为89.21%，纯度为99.23%；2,6-二氨基甲苯转化率为95.94%。
实施例3：
称取2,6-二氨基甲苯0.5g，加入至50ml高压反应釜内，加入6ml质量分数15%的磷酸水溶液。高压反应釜在恒定温度20℃下接通，先通入CO2将高压反应釜中空气置换排尽后关闭放气阀门，继续向高压反应釜中充入CO2，直至高压反应釜压力达至6MPa，然后将高压反应釜封闭。
将封闭的高压反应釜加热，以4℃/min的升温速率加热至220℃，在220℃温度下高压反应釜中的压力达至9.4MPa，此时高压反应釜中的CO2形成超临界状态，保持该220℃温度下反应6h。待反应结束后，将高压反应釜冷却至20℃以下，其中的CO2从超临界状态转换为气态，将气态的CO2从高压反应釜中放出并进行回收。最后对高压反应釜进行放料，反应后物料利用乙酸乙酯进行萃取、分液，所得有机相通过蒸发浓缩去除其中的乙酸乙酯和水分,得到2,6-二羟基甲苯。2,6-二羟基甲苯收率为85.41%，纯度为99.17%；2,6-二氨基甲苯转化率为94.77%。
实施例4：
称取2,6-二氨基甲苯0.5g，加入至50ml高压反应釜内，加入8ml质量分数17.5%的磷酸水溶液。高压反应釜在恒定温度20℃下，先通入CO2将高压反应釜中空气置换排尽后关闭放气阀门，继续向高压反应釜中充入CO2，直至高压反应釜压力达至5MPa，然后将高压反应釜封闭。
将封闭的高压反应釜加热，以4℃/min的升温速率加热至200℃，在200℃温度下高压反应釜中的压力达至7.4MPa，此时高压反应釜中的CO2形成超临界状态，保持该200℃温度下反应6h。待反应结束后，将高压反应釜冷却至20℃以下，其中的CO2从超临界状态转换为气态，将气态的CO2从高压反应釜中放出并进行回收。最后对高压反应釜进行放料，反应后物料利用乙酸乙酯进行萃取、分液，所得有机相通过蒸发浓缩去除其中的乙酸乙酯和水分, 得到2,6-二羟基甲苯。2,6-二羟基甲苯收率为81.63%，纯度为99.25%；2,6-二氨基甲苯转化率为91.52%。
实施例5：
称取2,6-二氨基甲苯0.5g，加入至50ml高压反应釜内，加入8ml质量分数17.5%的磷酸水溶液。高压反应釜在恒定温度20℃下，先通入CO2将高压反应釜中空气置换排尽后关闭放气阀门，继续向高压反应釜中充入CO2，直至高压反应釜压力达至7MPa，然后将高压反应釜封闭。
将封闭的高压反应釜加热，以4℃/min的升温速率加热至200℃，在200℃温度下高压反应釜中的压力达至12.6MPa，此时高压反应釜中的CO2形成超临界状态，保持该200℃温度下反应4h。待反应结束后，将高压反应釜冷却至20℃以下，其中的CO2从超临界状态转换为气态，将气态的CO2从高压反应釜中放出并进行回收。最后对高压反应釜进行放料，反应后物料利用乙酸乙酯进行萃取、分液，所得有机相通过蒸发浓缩去除其中的乙酸乙酯和水分,得到2,6-二羟基甲苯。2,6-二羟基甲苯收率为80.36%，纯度为98.91%；2,6-二氨基甲苯转化率为88.53%。
对照例1：
称取2,6-二氨基甲苯0.5g，加入至50ml高压反应釜内，加入7.4ml质量分数14%的磷酸水溶液，混合均匀后密闭反应釜。将封闭的反应釜加热，以4℃/min的升温速率加热至220℃，保持该220℃温度下反应6h。待反应结束后，将反应釜冷却至20℃以下。最后对反应釜进行放料，反应后物料利用乙酸乙酯进行萃取、分液，所得有机相通过蒸发浓缩去除其中的乙酸乙酯和水分,得到2,6-二羟基甲苯。2,6-二羟基甲苯收率为40.55%，纯度为92.18%；2,6-二氨基甲苯转化率为75.67%。
对照例2：
称取2,6-二氨基甲苯0.5g，加入至50ml高压反应釜内，加入6ml质量分数15%的磷酸水溶液，混合均匀后密闭反应釜。将封闭的反应釜加热，以4℃/min的升温速率加热至220℃，保持该220℃温度下反应6h。待反应结束后，将反应釜冷却至20℃以下。最后对反应釜进行放料，反应后物料利用乙酸乙酯进行萃取、分液，所得有机相通过蒸发浓缩去除其中的乙酸乙酯和水分,得到2,6-二羟基甲苯。2,6-二羟基甲苯收率为46.61%，纯度为91.18%；2,6-二氨基甲苯转化率为79.54%。
对照例3
称取2,6-二氨基甲苯0.5g，加入至50ml高压反应釜内，加入7.4ml去离子水。高压反应釜在恒定温度20℃下，先通入CO2将高压反应釜中空气置换排尽后关闭放气阀门，继续向高压反应釜中充入CO2，直至高压反应釜压力达至5MPa，然后随后将高压反应釜封闭。
将封闭的高压反应釜加热，以4℃/min的升温速率加热至220℃，在220℃温度下高压反应釜中的压力达至7.8MPa，此时高压反应釜中的CO2形成超临界状态,保持该220℃温度下反应6h。待反应结束后，将高压反应釜冷却至20℃以下，其中的CO2从超临界状态转换为气态，将气态的CO2从高压反应釜中放出并进行回收。最后对高压反应釜进行放料，将反应后物料溶于甲醇，取上层清液通过液相色谱进行检测，目标产物2,6-二羟基甲苯未检出，2,6-二氨基甲苯转化率为13.37%。
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举，本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式。

Claims (7)

1.一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，其特征在于包括以下步骤：
1)将2,6-二氨基甲苯以及磷酸水溶液置于反应釜中，搅拌混合均匀，利用CO2将反应釜中空气置换完全，然后将CO2加压输送至反应釜中直至达到一定的压力；随后将反应釜封闭，停止向反应釜中输入CO2；
2)将步骤1)中装有反应液物料的反应釜加热至反应温度，此时反应釜中的CO2形成超临界状态，利用CO2与磷酸水溶液的共热催化作用，使2,6-二氨基甲苯发生水解反应生成为2,6-二羟基甲苯；
3)待步骤2)中的反应结束后，将反应釜降温，回收反应釜中的CO2以便对其重复循环利用，对反应釜进行放料，利用有机萃取剂对反应后物料进行萃取、分液，所得有机相经蒸发浓缩除去溶剂后，即可得2,6-二羟基甲苯目标产品；
其中，所述磷酸水溶液的质量浓度为10-20％，2,6-二氨基甲苯与磷酸的摩尔比为1:1.5～4。
2.如权利要求1所述的一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，其特征在于步骤1)中，2,6-二氨基甲苯与磷酸水溶液中的水分的摩尔比为1:50～100。
3.如权利要求1所述的一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，其特征在于步骤1)中，在反应釜温度为20-25℃下，将CO2加压输送至反应釜中直至压力达到2-10MPa。
4.如权利要求1所述的一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，其特征在于步骤2)具体过程为：将步骤1)中装有反应液物料的反应釜封闭，在反应釜中的压力为4-26MPa、反应温度为180-240℃和反应时间为2.0-6.0h的条件下，使2,6-二氨基甲苯在CO2与磷酸水溶液的共热催化作用下水解生成为2,6-二羟基甲苯。
5.如权利要求4所述的一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，其特征在于反应釜中的反应温度为220℃，反应时间为6h。
6.如权利要求1所述的一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，其特征在于步骤3)中，回收反应釜中的CO2的具体过程为：反应釜顶部设有排气阀，排气阀再通过管道连接有气体收集装置；将反应釜冷却至20℃以下，使CO2从超临界状态转换为气态，然后打开反应釜顶部的排气阀，使得气态的CO2通过管道进入气体收集装置中进行回收，回收的CO2能够重新回用于反应釜中进行循环利用。
7.如权利要求1所述的一种超临界CO2催化制备2,6-二羟基甲苯的方法，其特征在于步骤3)中，所述有机萃取剂为乙酸乙酯。
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