CN103145541B - 一种丙酮多聚体的水解方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种丙酮多聚体的水解方法，包括：将水加压至22-25MPa，并预热至400-450°C，使其转化为超临界水，然后将所述超临界水与加压至相同压力的丙酮多聚体混合，在380-400°C管式反应器中进行水解反应，反应完全后得到的水解反应液进行分离得到α-异佛尔酮。采用超临界水对丙酮多聚体进行水解反应，促进了水解反应的可逆平衡向α-异佛尔酮一方发生移动，提高了α-异佛尔酮粗产物中丙酮多聚体的水解的转化率。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及一种丙酮多聚体的水解方法。
背景技术
α-异佛尔酮（3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮）是一种重要的精细化工产品，它溶解能力强，分散及流平性好，是许多高分子树脂的优良溶剂；此外，它也是一种重要的有机合成原料，可用于合成3,5-二甲基苯酚、异佛尔酮二异氰酸酯、茶香酮等精细化工产品。
α-异佛尔酮主要以丙酮为原料进行合成，主要包括液相缩合法和气相缩合法。
采用液相缩合法合成α-异佛尔酮一般以碱作催化剂，如US2399976、US2344226、US5849957、DE134982、GB583863、GB733650、GB1133510、CN101050168和CN1065232等，此时，所需反应温度为150-300°C，反应压力为2.5-4.0Mpa，反应时间为0.25-5小时，丙酮转化率为11-57.6%，而α-异佛尔酮选择性在70%以下。
采用气相缩合法合成α-异佛尔酮一般采用固体酸或者碱做催化剂，反应温度往往也比较高（200-400°C），如US4535187、US4086188、US4458026、US4476324、US4970191、US5153156、US5202496、US5243081、EP597693、US5334770、EP640387、US5627303、JP9059204等，从这些报道可知，异丙叉丙酮和α-异佛尔酮总选择性最高为94.2%，但α-异佛尔酮的选择性不超过80%，相比于液相缩合法，气相缩合法合成α-异佛尔酮选择性有所提高，但是转化率比较低，而且气相催化剂容易失活，单位体积反应器的反应效率低，因而限制了其在大规模生产中的应用。
为解决液相和气相缩合法合成α-异佛尔酮所存在的选择性低的问题，本发明人在先前的专利（公告号：CN101633610B）中公开了一种α-异佛尔酮的制备方法，该制备方法将丙酮和经闪蒸塔得到的回收丙酮混合物混合后先经泵加压至8.0～20.0MPa，并升温至280～320℃，然后与加压至相同压力的10％NaOH或10％KOH溶液混合，在管式反应器中进行超临界反应，反应液减压后进入闪蒸塔，塔釜液则进入水解塔预水解其中的丙酮多聚体，从水解塔塔釜连续采出的预水解反应液经冷却、减压后进入分层器，从分层器上层得到所述的α-异佛尔酮粗产物。
该制备方法与气相缩合法相比，由于反应压力大大提高，因而单位容积反应器的生产效率也大幅提高。与液相缩合法相比，由于采用超临界反应，反应时间大大缩短，从而可以减少反应过程中丙酮的四聚体（C12）和五聚体（C15）的产生。然而，不管是液相缩合法、气相缩合法还是超临界缩合法合成α-异佛尔酮，反应的选择性都偏低，这是因为丙酮缩合合成α-异佛尔酮的反应是一个串联反应，除了生成中间体异丙叉丙酮和产物α-异佛尔酮以外，α-异佛尔酮进一步与丙酮、异丙叉丙酮缩合生成四聚体（C12）和五聚体（C15）的副反应不可避免。
为了解决这一问题，本发明人在先前的专利（公告号：CN101633610B）中采用水解塔对反应产物中的丙酮多聚体（C12和C15，以下如无特别说明，丙酮多聚体都指丙酮的四聚体和五聚体）进行水解，α-异佛尔酮的选择性得到一定程度的提高，最高达到93%，但是由于水解反应是可逆反应，在大量产物α-异佛尔酮存在下，丙酮多聚体的水解不彻底，α-异佛尔酮的粗产物中仍然有相当大一部分（7.0-8.5%）的丙酮多聚体没有水解。
发明内容
本发明提供了一种丙酮多聚体的水解方法，该水解方法能够提高α-异佛尔酮粗产物中丙酮多聚体的水解程度，从而提高α-异佛尔酮的总的收率。
一种丙酮多聚体的水解方法，包括：
在连续稳态操作条件下，将水加压至22-25MPa，并预热至400-450°C，使其转化为超临界水，然后将所述超临界水与加压至相同压力的丙酮多聚体混合，在380-400°C管式反应器中进行水解反应，反应完全后得到的水解反应液进行分离得到丙酮、异丙叉丙酮和α-异佛尔酮。
本发明中，将超临界水引入到丙酮多聚体的水解反应过程中，并控制所述超临界水的温度和压力以及反应时间，使得丙酮多聚体中可水解的部分异构体能高效地水解生成丙酮、异丙叉丙酮以及α-异佛尔酮，所述的丙酮多聚体水解转化率超过70%，从而使得丙酮多聚体得到有效利用。
通过向所述管式反应器中连续通入所述超临界水和所述丙酮多聚体，能够使所述的水解反应连续进行，此时，根据反应温度的不同，所述水解反应进行的程度可通过流经所述管式反应器的时间来控制，作为优选，所述的水解反应的时间为5-10分钟，此时，能够使所述的丙酮多聚体充分发生水解。
作为优选，所述超临界水和丙酮多聚体的质量比为5-20:1，所述超临界水的用量增大，会使所述丙酮多聚体水解速率加快，但是用量过大，会使得能耗加大，效率降低。
作为优选，所述的丙酮多聚体从α-异佛尔酮粗产物中精馏得到；
所述的α-异佛尔酮粗产物按照公告号为CN10163610B的中国专利的方法得到，具体为：在连续稳态操作条件下，将丙酮和回收丙酮混合物混合后先经泵加压至8.0～20.0MPa，并升温至280～320℃，然后与加压至相同压力的10％NaOH或10％KOH溶液混合，在管式反应器中进行超临界反应，反应液减压后进入闪蒸塔，塔釜液则进入水解塔预水解其中的丙酮多聚体，从水解塔塔釜连续采出的预水解反应液经冷却、减压后进入分层器，从分层器上层得到所述的α-异佛尔酮粗产物，即可应用于本发明中。在使用超临界水进行水解之前，先使用常规的水解塔对丙酮多聚体进行预水解，有利于提高丙酮多聚体的水解效率，降低能耗。
作为优选，所述精馏为减压精馏；
塔顶得到α-异佛尔酮，塔底得到所述的丙酮多聚体。
作为进一步优选，精馏条件如下：压力为-0.098～-0.099MPa，回流比为0.5～0.7；
精馏段理论板数为8～12块；
提馏段理论板数为8～12块；
此时，可以将α-异佛尔酮粗产物中的α-异佛尔酮充分分离出来，然后再使用超临界水进行水解，有利于水解反应的平衡向α-异佛尔酮方向移动。
作为进一步的优选，所述的分离包括如下步骤：
（1）经超临界水水解的丙酮多聚体水解反应液经过废热回收锅炉急冷降温到160-180°C，再进入常压闪蒸塔进行闪蒸，得到塔顶馏出物和塔釜流出物；
所述的塔顶馏出物的主要组成为丙酮、异丙叉丙酮和水，可直接套用到α-异佛尔酮的合成过程；
所述的塔釜流出物的主要组成为水、α-异佛尔酮以及剩余丙酮多聚体；
（2）将步骤（1）得到的塔釜流出物冷却分层得到油层和水层，将油层进行减压精馏，塔顶得到α-异佛尔酮，塔釜得到剩余丙酮多聚体。通过该分离操作，可以将水解得到的α-异佛尔酮分离出来，有效地提高α-异佛尔酮的总选择性。
所述的剩余丙酮多聚体为本发明反应条件下不能水解的丙酮多聚体。
作为优选，所述的步骤（1）得到的塔顶馏出物用于α-异佛尔酮的合成，能够使得丙酮和异丙叉丙酮得到重复利用，有利于使资源得到充分的利用。
作为进一步的优选，步骤（2）中的水层重新转化为超临界水，用于所述的水解反应中，由于水的用量为大大过量，采用该种方法，可以大大降低水资源的浪费，降低生产成本。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
（1）采用超临界水对丙酮多聚体进行水解反应，促进了水解反应的可逆平衡向α-异佛尔酮一方发生移动，提高了α-异佛尔酮粗产物中丙酮多聚体的水解程度。
（2）水解后经分离得到的丙酮、异丙叉丙酮和水可以重复使用，提高了资源的利用率，降低了生产成本。
附图说明
图1是丙酮多聚体的水解反应的反应装置的连接示意图，图中，1、3：加压泵；2：预热器；4：管式反应器；5：废热回收锅炉；6：减压阀；7：闪蒸塔；8、9、10、13、14：换热器；11：分层器；12：减压蒸馏塔。
具体实施方式
图1是丙酮多聚体的水解反应的反应装置的连接示意图，如图1所示，该水解反应的反应装置包括管式反应器4，与管式反应器4的进料口相连的进料管道，该进料管道包括超临界水管道和丙酮多聚体管道，该两个管道上都设有加压泵，并相交于进料口附近，其中，在超临界水管道上还设有预热器2；在管式反应器的出口处依次设有废热回收锅炉5和减压阀6，废热回收锅炉5用于使完成水解反应的反应液降温并回收热量，减压阀6用于降低反应液的压力；与减压阀的出口相连的是闪蒸塔7，闪蒸塔7的塔釜连有分层器11，塔釜流出物经过分层器11分层后，得到的水层通入超临界水管道的入口进行循环使用，得到的油层通入减压蒸馏塔12进行蒸馏，塔顶得到回收的α-异佛尔酮，塔釜得到剩余丙酮多聚体。
实施例1
将按CN101633610B中实施例1所述方法进行超临界反应得到的α-异佛尔酮粗产物10000Kg在-0.098Mpa、回流比为0.6条件下进行连续精馏（精馏段理论板12块、提馏段理论板8块），塔顶得到α-异佛尔酮9270Kg，塔底得到丙酮多聚体730Kg。
在如图1所示的连续超临界反应装置中，在连续稳态操作条件下，将水以500Kg/小时的流量用加压泵加压至22MPa，并通过预热器预热至400°C，使其达到超临界状态；将加压至相同压力的丙酮多聚体以25Kg/小时的流量与上述超临界水混合，然后在380°C的管式超临界反应器中进行超临界水解反应5分钟。
将水解反应液经过废热回收锅炉急冷降温到160°C，再进入常压闪蒸塔，在回流比为3的条件下进行闪蒸，从得到的馏出物中进行分析，其中丙酮为4.1Kg/小时、异丙叉丙酮为2.4Kg/小时、水为12Kg/小时，该馏出物可直接套用到超临界缩合合成α-异佛尔酮的反应过程中。塔釜流出物经冷却、分层，油层经连续减压精馏，塔顶得到回收的α-异佛尔酮，其流量为13.1Kg/小时，塔釜为不能水解的丙酮多聚体，其流量为7.2Kg/小时；水层可直接套用于步骤（1）的水解过程。按所得到的水解产物计算，丙酮多聚体的水解转化率为71.2%，与CN101633610B的方法相比，折合成α-异佛尔酮的选择性可提高5.1%。
实施例2
将按CN101633610中实施例2所述方法进行超临界反应得到的α-异佛尔酮粗产物10000Kg在-0.099Mpa、回流比为0.7条件下进行连续精馏（精馏段理论板8块、提馏段理论板12块），塔顶得到α-异佛尔酮9300Kg，塔底得到丙酮多聚体700Kg。
在如图1所示的连续超临界反应装置中，在连续稳态操作条件下，将水以300Kg/小时的流量用加压泵加压至22MPa，并通过预热器预热至430°C，使其达到超临界状态；将加压至相同压力的丙酮多聚体以25Kg/小时的流量与上述超临界水混合，然后在390°C的管式超临界反应器中进行超临界水解反应8分钟。
将水解反应液经过废热回收锅炉急冷降温到170°C，再进入常压闪蒸塔，在回流比为3的条件下进行闪蒸，从得到的馏出物中进行分析，其中丙酮为3.9Kg/小时、异丙叉丙酮为2.8Kg/小时、水为12.6Kg/小时，该馏出物可直接套用到超临界缩合合成α-异佛尔酮的反应过程中。塔釜流出物经冷却、分层，油层经连续减压精馏，塔顶得到回收的α-异佛尔酮，其流量为13.0Kg/小时，塔釜为不能水解的丙酮多聚体，其流量为7.3Kg/小时；水层可直接套用于步骤（1）的水解过程。按所得到的水解产物计算，丙酮多聚体的水解转化率为70.8%，与CN101633610B的方法相比，折合成α-异佛尔酮的选择性可提高4.8%。
实施例3
将按CN101633610中实施例3所述方法进行超临界反应得到的α-异佛尔酮粗产物10000Kg在-0.098Mpa、回流比为0.5条件下进行连续精馏（精馏段理论板10块、提馏段理论板10块），塔顶得到α-异佛尔酮9150Kg，塔底得到丙酮多聚体850Kg。
在如图1所示的连续超临界反应装置中，在连续稳态操作条件下，将水以200Kg/小时的流量用加压泵加压至22MPa，并通过预热器预热至450°C，使其达到超临界状态；将加压至相同压力的丙酮多聚体以40Kg/小时的流量与上述超临界水混合，然后在400°C的管式超临界反应器中进行超临界水解反应10分钟。
将水解反应液经过废热回收锅炉急冷降温到180°C，再进入常压闪蒸塔，在回流比为3的条件下进行闪蒸，从得到的馏出物中进行分析，其中丙酮为6.9Kg/小时、异丙叉丙酮为4.1Kg/小时、水为18.8Kg/小时，该馏出物可直接套用到超临界缩合合成α-异佛尔酮的反应过程中。塔釜流出物经冷却、分层，油层经连续减压精馏，塔顶得到回收的α-异佛尔酮，其流量为22.3Kg/小时，塔釜为不能水解的丙酮多聚体，其流量为9.6Kg/小时；水层可直接套用于步骤（1）的水解过程。按所得到的水解产物计算，丙酮多聚体的水解转化率为76.0%，与CN101633610B的方法相比，折合成α-异佛尔酮的选择性可提高6.3%。
Claims (8)
1.一种丙酮多聚体的水解方法，其特征在于，包括：
在连续稳态操作条件下，将水加压至22-25MPa，并预热至400-450°C，使其转化为超临界水，然后将所述超临界水与加压至相同压力的丙酮多聚体混合，在380-400°C管式反应器中进行水解反应，反应完全后得到的水解反应液进行分离得到丙酮、异丙叉丙酮和α-异佛尔酮。
2.根据权利要求1所述丙酮多聚体的水解方法，其特征在于，所述的水解反应的时间为5-10分钟。
3.根据权利要求1所述丙酮多聚体的水解方法，其特征在于，所述超临界水和丙酮多聚体的质量比为5-20:1。
4.根据权利要求1～3任一项所述的丙酮多聚体的水解方法，其特征在于，所述的丙酮多聚体从α-异佛尔酮粗产物中精馏得到。
5.根据权利要求4所述的丙酮多聚体的水解方法，其特征在于，所述精馏为减压精馏；
精馏时，塔顶得到α-异佛尔酮，塔底得到所述的丙酮多聚体。
6.根据权利要求1所述的丙酮多聚体的水解方法，其特征在于，所述的分离包括如下步骤：
（1）水解反应液经过废热回收锅炉降温到160-180°C，再进入常压闪蒸塔进行闪蒸，得到塔顶馏出物和塔釜流出物；
所述的塔顶馏出物的主要组成为丙酮、异丙叉丙酮和水；
所述的塔釜流出物的主要组成为水、α-异佛尔酮以及剩余丙酮多聚体；
（2）将步骤（1）得到的塔釜流出物冷却分层得到油层和水层，将油层进行减压精馏，塔顶得到α-异佛尔酮，塔釜得到剩余丙酮多聚体。
7.根据权利要求6所述的丙酮多聚体的水解方法，其特征在于，步骤（1）中所述的塔顶馏出物用于α-异佛尔酮的合成。
8.根据权利要求6所述的丙酮多聚体的水解方法，其特征在于，步骤（2）中的水层重新转化为超临界水，用于所述的水解反应中。
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