CN112661631B - 一种从迷迭香中分离高含量鼠尾草酸的方法 - Google Patents

一种从迷迭香中分离高含量鼠尾草酸的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种从迷迭香中分离高含量鼠尾草酸的方法,包括如下步骤:1)取干燥的迷迭香叶用连续逆流提取设备进行提取,并添加辅料进行脱色,提取液从出液口出来后经粗过滤,精过滤得滤液①,滤液①于浓缩罐中减压浓缩,放置冷却,过滤,得膏A;2)将膏A用加酸的有机溶剂于提取罐中溶解,过滤,得滤液②,滤液②中加入1/6‑1/2膏A质量的植物油,减压浓缩至无溶剂滴落,放置后得不溶物B;3)不溶物B经脱油脂处理,得产物C,即为高含量的鼠尾草酸。

Description

一种从迷迭香中分离高含量鼠尾草酸的方法
技术领域
本发明属于植物有效成分分离提取技术领域,具体涉及一种从迷迭香中分离高含量鼠尾草酸的方法。
背景技术
迷迭香一种香科植物,唇形科多年生常绿灌木,原产于欧洲地区和非洲北部地中海沿岸,其花和叶子中能提取天然的抗氧化剂和迷迭香精油。
鼠尾草酸(CarnosicAcid)一种酚型二萜类脂溶性化合物,为迷迭香中主要的抗氧化成分。鼠尾草酸具有耐热、高效、安全等特性,被广泛应用于药品、日化、食品添加剂、饲料以及食用油等领域。鼠尾草酸除了具有抗氧化作用,还能发挥抗癌、减肥、抗炎、抑菌等多种药理活性。目前鼠尾草酸在神经保护、肿瘤治疗等方面的研究已经比较深入。加之其作为天然产物的特点,有望开发成为高效低毒的神经保护、抗肿瘤药物。所以找到简单易行可放大生产的从迷迭香或其提取物中制备高纯度抗氧化性单体的方法,具有很好的使用价值和现实意义。
公开号CN108276271A的中国专利中介绍了一种从迷迭香中同时制备高纯度鼠尾草酚和鼠尾草酸的方法:将迷迭香花或叶用乙醇水溶液浸提,获得迷迭香提取物,将提取物用水饱和的醋酸乙酯溶解;溶解液用正相硅胶分离,用氯仿∶甲醇∶乙酸=(100~95)∶(0~5)∶(0~1‰)梯度洗脱,合并相同组分,减压浓缩得到鼠尾草酚和鼠尾草酸粗品;再分别进行Sephadex LH-20凝胶柱色谱纯化,流动相用氯仿-甲醇或石油醚-氯仿-甲醇进行洗脱,合并相同组分,减压蒸干得到纯度在98%以上的鼠尾草酚和鼠尾草酸。
公开号CN 101113133 A的中国专利中介绍了一种鼠尾草酸的提取方法:将迷迭香干叶浸泡在有机溶剂中,在20~55℃超声提取10~60min,过滤得到迷迭香干叶提取液;在迷迭香干叶提取液中加入活性炭,所述活性炭∶迷迭香干叶提取液的质量比是1∶15~1∶25,在25~45℃超声脱色5~20min,过滤1~2次得到提取液,将提取液蒸干有机溶剂,得到固体;在上述固体中加入乙二胺四乙酸二钠盐水溶液,使固体分散,再加入碱调节PH值范围为8.0~9.5,过滤得到滤液,然后滴加酸调节PH值为2.3~3.0至滤液中有沉淀生成,过滤得到沉淀,沉淀干燥即得到纯度为99.42%的鼠尾草酸。
公开号CN 102115442 A的中国专利中介绍了一种从迷迭香叶提取物中分离鼠尾草酸的方法:将柱层析硅胶分散在磷酸-乙醇溶液中,抽真空,再超声浸润,然后回收乙醇,烘干得磷酸-硅胶固定相;磷酸-硅胶固定相装填至已通入高纯氮气保护的层析柱管中,得到磷酸-硅胶层析柱;将迷迭香叶提取物溶于乙酸乙酯中,加入磷酸-硅胶固定相,充分搅拌后回收乙酸乙酯,得到吸附迷迭香叶提取物的固定相。将吸附迷迭香叶提取物的固定相加入到磷酸-硅胶层析柱中,洗脱,收集馏分并真空干燥后得到含量为92%的鼠尾草酸。
以上提取分离纯化鼠尾草酸的现有技术方案,主要是利用柱层析与碱溶酸沉法进行分离纯化。存在的主要问题有:1、层析柱需要进行酸碱活化,由此而产生大量废水,且废水中成分复杂,为废水处理带来一定压力;2、碱溶酸沉法在操作上存在调酸碱不好把控,操作繁琐且收率低,不适合放大生产,也会带来废水处理压力;3、采用层析法会样品在柱子中停留时间长,会发生氧化反应,导致鼠尾草酸降解,含量降低。
发明内容
为了解决现有迷迭香中提取鼠尾草酸工艺存在的缺陷,本发明的目的是在于提供了一种从迷迭香中分离高含量鼠尾草酸的方法,该方法利用连续逆流提取设备大大提高提取效率,以达到连续提取效果;同时利用加酸保护、相似相溶、溶剂体积减少,物质达到饱和而析出的原理来达到分离纯化的目的,制备得到高含量的鼠尾草酸。
为了达到以上目的,本发明采用以下技术方案:
一种从迷迭香中分离高含量鼠尾草酸的生产方法,包括如下步骤:
1)取干燥的迷迭香叶用连续逆流提取设备进行提取,并添加辅料进行脱色,提取液从出液口出来后经粗过滤,精过滤得滤液①,滤液①于浓缩罐中减压浓缩,放置冷却,过滤,得膏A;
2)将膏A用加酸的有机溶剂于提取罐中溶解,过滤,得滤液②,滤液②中加入1/6-1/2膏A质量的植物油,减压浓缩至无溶剂滴落,放置后得不溶物B;
3)不溶物B经脱油脂处理,得产物C,即为高含量的鼠尾草酸。
优选的,步骤1)中,连续逆流提取的提取参数为:投料速度为8.0-15r/min,螺旋主推机速度为20-30%(HZ),设备内提取温度为40-60℃,提取溶剂为60-80wt%乙醇,加入量为迷迭香干叶的2-10倍,提取时间即从进料到出料的时间为0.5-2h。
优选的,步骤1)中,辅料为活性炭、活性白土、中性氧化铝中的一种,添加量为迷迭香叶质量的0.2-1.0%。
优选的,步骤1)中,粗过滤和精过滤是指提取液从装有100-200目不锈钢筛网的连续逆流提取设备的出液口流出后再用隔膜泵打入装有纳滤膜的精密过滤器过滤。
优选的,步骤1)中,减压浓缩至滤液①体积的1/15-1/6,浓缩温度为70-80℃。
优选的,步骤2)中,有机溶剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂,其体积比比为90~99:1~10,有机溶剂与膏A的体积质量比为10-20L/kg,溶解温度为40-60℃;所述的酸为0.4-1.2wt%的柠檬酸。发明人发现,鼠尾草酸在石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂中溶解性较大,而膏A中的熊果酸等其他物质则不溶于此混合溶剂,经过滤后使得鼠尾草酸与熊果酸等物质分离,鼠尾草酸在滤液中富集,提升鼠尾草酸的含量;且因鼠尾草酸在偏中性的环境中转化为鼠尾草酚的现象严重,而在合适的酸性条件下不易发生转化,所以通过石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂的富集作用协同柠檬酸的保护作用,可以提升鼠尾草酸的纯度。
优选的,步骤2)中,所述的植物油为葵花籽油、花生油、大豆油、菜籽油中的一种;添加质量为膏A质量的1/6-1/2;浓缩温度为50-70℃;放置温度为0-10℃;放置时间为4-12h。鼠尾草酸为脂溶性化合物,在油中的溶解性更好,但是发明人发现,植物油添加过多会导致鼠尾草酸溶解其中,析出的鼠尾草酸质量变少或是全部溶解于油中而不能析出;而植物油添加量过少则会导致鼠尾草酸携带其他杂质析出,析出不完全,析出的鼠尾草酸含量下降。因此,本发明通过严格控制添加植物油的量,再进行减压浓缩有助于高含量鼠尾草酸的后续获取。
优选的,步骤3)中,所述的不溶物B脱油脂处理可采用有机溶剂洗涤或超临界二氧化碳萃取;
所述的有机溶剂为己烷、庚烷、戊烷、辛烷中的一种,有机溶剂与不溶物B的体积质量比为2-5L/kg,洗涤温度为40-60℃,洗涤时间为0.5-1h,洗涤次数为1-2次;
所述的超临界二氧化碳萃取的工艺参数为:萃取压力为25~32MPa,温度为45~55℃,萃取时间为0.5~3h;分离一釜的压力为8~15MPa,温度为40~50℃;分离二釜的压力为5~10MPa,温度为35~50℃;二氧化碳流量为20~60kg/h。
与现有技术相比,本发明的有益效果:
1、本发明在分离纯化过程中利用连续逆流提取设备与连续离心萃取设备大大提高萃取效率,以达到连续提萃取效果。
2、本发明在分离纯化过程中添加了酸,能较好地保护鼠尾草酸不被氧化降解而降低含量。
3、本发明在分离纯化过程中添加了植物油,因鼠尾草酸为脂溶性化合物,在油中的溶解性更好,但其在油中的溶解度又有限,所以减压浓缩回收溶剂后鼠尾草酸达到饱和后聚集,起到纯化作用。
4、利用超临界萃取釜中的二氧化碳对植物油脂良好的溶解能力来进行分离纯化,不需要进一步干燥即可得到鼠尾草酸粉末,且油脂脱除率高达99%。
5、本发明已进行中试生产,方法简便易操作,成本低,连续性强,可进行工业化生产。
附图说明
图1为实施例1中得到的纯度为97.6%的鼠尾草酸的高效液相色谱图,检测方法为GB1886.172-2016;
图2为对比例1中得到的纯度为77.2%的鼠尾草酸的高效液相色谱图,检测方法为GB1886.172-2016;
图3为实施例2中得到的纯度为91.2%的鼠尾草酸的高效液相色谱图,检测方法为GB1886.172-2016;
图4为对比例2中得到的纯度为83.9%的鼠尾草酸的高效液相色谱图,检测方法为GB1886.172-2016;
图5为对比例3中得到的纯度为69.5%的鼠尾草酸的高效液相色谱图,检测方法为GB1886.172-2016;
具体实施方式
下面结合具体实施例,进一步阐述本发明。值得说明,这些实施例仅用于说明本发明,而不用于限定本发明的保护范围。在实际应用中技术人员根据本发明做出的改进和调整,仍属于本发明的保护范围。
实施例1
一种从迷迭香中分离纯化鼠尾草酸的生产方法,其步骤包括:
1)先放入60wt%乙醇淹没至设备的螺旋主推,打开设备的蒸汽开关进行升温,测得设备内温度为50℃时,取干燥的迷迭香叶20kg从设备的进料口投料,投料速度为8.0r/min,螺旋主推机速度为20%,60wt%乙醇的加入量为90L,40g活性炭分为4次从进料口端每隔10min加入一次,提取时间为50min;提取液从100目筛网流出后用隔膜泵打入装有纳滤膜的精密过滤器过滤得到的滤液为80L,于70℃下减压浓缩至6L,停止浓缩,冷却后,过滤,得1.5kg膏A;
2)膏A用15L石油醚和乙酸乙酯(体积比为95:5)的混合溶剂(含1.0%柠檬酸)于50℃下进行溶解,过滤,得滤液②,滤液②中加入650g葵花籽油,60℃下减压浓缩至无溶剂滴落,放于5℃下8h,得不溶物B1kg;
3)不溶物B装入萃取釜中,通入CO2保持萃取压力30MPa,萃取温度为50℃,通入超临界CO2连续循环萃取1.5h;控制分离釜一中的压力10MPa,温度为40℃,分离釜二的压力8MPa,温度45℃,流量30kg/h,分离釜中得820g含量为97.6wt%的鼠尾草酸。
对比例1
一种从迷迭香中分离纯化鼠尾草酸的生产方法,其步骤包括:
1)先放入60wt%乙醇淹没至设备的螺旋主推,打开设备的蒸汽开关进行升温,测得设备内温度为50℃时,取干燥的迷迭香叶20kg从设备的进料口投料,投料速度为8.0r/min,螺旋主推机速度为20%,60wt%乙醇的加入量为90L,40g活性炭分为4次从进料口端每隔10min加入一次,提取时间为50min;提取液从100目筛网流出后用隔膜泵打入装有纳滤膜的精密过滤器过滤得到的滤液为80L,于70℃下减压浓缩至6L,停止浓缩,冷却后,过滤,得1.45kg膏A;
2)膏A用15L石油醚和乙酸乙酯(体积比为95:5)的混合溶剂于50℃下进行溶解,过滤,得滤液②,滤液②中加入650g葵花籽油,60℃下减压浓缩至无溶剂滴落,放于5℃下8h,得不溶物B1.1kg;
3)不溶物B装入萃取釜中,通入CO2保持萃取压力30MPa,萃取温度为50℃,通入超临界CO2连续循环萃取1.5h;控制分离釜一中的压力10MPa,温度为40℃,分离釜二的压力8MPa,温度45℃;流量30kg/h,分离釜中得892g含量为77.2wt%的鼠尾草酸。实验表明,有机溶剂中未添加酸进行保护,会导致得到的鼠尾草酸纯度大幅度降低。
实施例2
一种从迷迭香中分离纯化鼠尾草酸的生产方法,其步骤包括:
1)先放入70wt%乙醇淹没至设备的螺旋主推,打开设备的蒸汽开关进行升温,测得设备内温度为50℃时,取干燥的迷迭香叶20kg从设备的进料口投料,投料速度为8.5r/min,螺旋主推机速度为23%,70wt%乙醇的加入量为66L,55g活性炭分为5次从进料口端每隔11min加入一次,提取时间为55min;提取液从150目筛网流出后用隔膜泵打入装有纳滤膜的精密过滤器过滤得到的滤液为60L,于70℃下减压浓缩至4L,停止浓缩,冷却后,过滤,得1.6kg膏A;
2)膏A用32L石油醚和乙酸乙酯(体积比为90:10)的混合溶剂(含1.2%柠檬酸)的混合溶剂于50℃下进行溶解,过滤,得滤液②,滤液②中加入300g葵花籽油,60℃下减压浓缩至无溶剂滴落,放于5℃下12h,得不溶物B1.2kg;
3)不溶物B用5L环己烷于40℃下搅拌1h,抽滤,得480g含量为91.2wt%的鼠尾草酸。
对比例2
一种从迷迭香中分离纯化鼠尾草酸的生产方法,其步骤包括:
1)先放入70wt%乙醇淹没至设备的螺旋主推,打开设备的蒸汽开关进行升温,测得设备内温度为50℃时,取干燥的迷迭香叶20kg从设备的进料口投料,投料速度为8.5r/min,螺旋主推机速度为23%,70wt%乙醇的进料量为65L,55g活性炭分为5次从进料口端每隔11min加入一次,提取时间为55min;提取液从150目筛网流出后用隔膜泵打入装有纳滤膜的精密过滤器过滤得到的滤液为60L,于70℃下减压浓缩至4L,停止浓缩,冷却后,过滤,得1.65kg膏A;
2)膏A用32L石油醚和乙酸乙酯(体积比为90:10)的混合溶剂(含1.2%柠檬酸)的混合溶剂于50℃下进行溶解,过滤,得滤液②,滤液②中加入1000g葵花籽油,60℃下减压浓缩至无溶剂滴落,放于5℃下12h,得不溶物B500g;
3)不溶物B用5L环己烷于40℃下搅拌1h,抽滤,得180g含量为83.9wt%的鼠尾草酸。实验表明,植物油的添加量增加,会导致得到的鼠尾草酸的收率和纯度均大幅度下降。
对比例3
一种从迷迭香中分离纯化鼠尾草酸的生产方法,其步骤包括:
1)先放入70wt%乙醇淹没至设备的螺旋主推,打开设备的蒸汽开关进行升温,测得设备内温度为50℃时,取干燥的迷迭香叶20kg从设备的进料口投料,投料速度为8.5r/min,螺旋主推机速度为23%,70wt%乙醇的进料量为67L,55g活性炭分为5次从进料口端每隔11min加入一次,提取时间为55min;提取液从150目筛网流出后用隔膜泵打入装有纳滤膜的精密过滤器过滤得到的滤液为60L,于70℃下减压浓缩至4L,停止浓缩,冷却后,过滤,得1.63kg膏A;
2)膏A用32L石油醚和乙酸乙酯(体积比为90:10)的混合溶剂(含1.2%柠檬酸)的混合溶剂于50℃下进行溶解,过滤,得滤液②,滤液②中加入100g葵花籽油,60℃下减压浓缩至无溶剂滴落,放于5℃下12h,得不溶物B1.4kg;
3)不溶物B用5L环己烷于40℃下搅拌1h,抽滤,得720g含量为69.5wt%的鼠尾草酸。实验表明,植物油的添加量减少,会导致得到的鼠尾草酸的纯度大幅度下降。

Claims (4)

1.一种从迷迭香中分离高含量鼠尾草酸的生产方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)取干燥的迷迭香叶用连续逆流提取设备进行提取,并添加辅料进行脱色,提取液从出液口出来后经粗过滤,精过滤得滤液①,滤液①于浓缩罐中减压浓缩,放置冷却,过滤,得膏A;
2)将膏A用加酸的有机溶剂于提取罐中溶解,过滤,得滤液②,滤液②中加入1/6~1/2膏A质量的植物油,减压浓缩至无溶剂滴落,放置后得不溶物B;
3)不溶物B经脱油脂处理,得产物C,即为高含量的鼠尾草酸;
步骤1)中,减压浓缩至滤液①体积的1/15~1/6,浓缩温度为70~80℃;
步骤2)中,所述的植物油为葵花籽油、花生油、大豆油、菜籽油中的一种;添加质量为膏A质量的1/6~1/2;浓缩温度为50~70℃;放置温度为0~10℃;放置时间为4~12h;
步骤2)中,有机溶剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂,其体积比为90~99:1~10,有机溶剂与膏A的体积质量比为10~20L/kg,溶解温度为40~60℃;所述的酸为0.4~1.2wt%的柠檬酸;选用石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂是因为鼠尾草酸在石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂中溶解性较大,而膏A中的熊果酸则不溶于此混合溶剂,经过滤后使得鼠尾草酸与熊果酸分离,鼠尾草酸在滤液中富集,提升鼠尾草酸的含量;选用柠檬酸是因鼠尾草酸在偏中性的环境中转化为鼠尾草酚的现象严重,而在合适的酸性条件下不易发生转化;盐酸和柠檬酸对鼠尾草酸的保护作用更有效,而磷酸和醋酸无效,而对比盐酸与柠檬酸,盐酸有一定的腐蚀性,所以选用柠檬酸作为酸性保护物;
步骤3)中,所述的不溶物B脱油脂处理采用超临界二氧化碳萃取;
所述的超临界二氧化碳萃取的工艺参数为:萃取压力为25~32MPa,温度为45~55℃,萃取时间为0.5~3h;分离一釜的压力为8~15MPa,温度为40~50℃;分离二釜的压力为5~10MPa,温度为35~50℃;二氧化碳流量为20~60kg/h。
2.根据权利要求1所述的一种从迷迭香中分离高含量鼠尾草酸的生产方法,其特征在于:步骤1)中,连续逆流提取的提取参数为:投料速度为8.0~15r/min,螺旋主推机速度为20~30%,设备内提取温度为40~60℃,提取溶剂为60~95wt%乙醇,加入量为迷迭香干叶的2~10倍,提取时间即从进料到出料的时间为0.5~2h。
3.根据权利要求1所述的一种从迷迭香中分离高含量鼠尾草酸的生产方法,其特征在于:步骤1)中,辅料为活性炭、活性白土、中性氧化铝中的一种,添加量为迷迭香叶质量的0.2~1.0%。
4.根据权利要求1所述的一种从迷迭香中分离高含量鼠尾草酸的生产方法,其特征在于:步骤1)中,粗过滤和精过滤是指提取液从装有100-200目不锈钢筛网的连续逆流提取设备的出液口流出后再用隔膜泵打入装有纳滤膜的精密过滤器过滤。
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