CN112552320A - 一种铜催化n-烷基化苯并咪唑衍生物及配合物一步原位合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机合成和光学领域，具体是一种铜催化N‑烷基化苯并咪唑衍生物及配合物的合成方法。步骤包括：0.1mmol催化剂CuCl2，0.1mmol原料2‑苯基苯并咪唑‑5‑磺酸溶入10mL去离子水中，加入0.1mmol NaOH室温搅拌2h，然后，将0.1mmol 2,2ˊ‑联吡啶的10mL乙醇溶液加入到上述的溶液中80℃加热回流12h，冷却至室温.在室温条件下过滤放置，7d后得到蓝色块状晶体。与现有技术相比，本发明具有以下优点：利用CuCl2为催化剂，2‑苯基苯并咪唑‑5‑磺酸为原料，在水和乙醇体系中一步合成得到N‑苯甲基‑2‑苯基苯并咪唑‑5‑磺酸及其铜配合物。没有使用2‑苯基苯并咪唑‑5‑磺酸和苯甲基卤化物两种原料。反应物原料为一种，一步原位合成反应合成得到目标产物和其配合物，没有使用对环境有污染和需要无害化处理的有机溶剂。不需要其他辅助设备。合成方法简单，实验条件温和。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域和光学领域，具体是一种铜催化N-烷基化苯并咪唑衍生物及配合物的合成方法。
背景技术
现有技术中对N-烷基化苯并咪唑衍生物合成方法有多种。第一，常规合成需要使用卤代烷为原料，DMF以及DMSO等有机溶剂。缺点是反应时间长，使用的原料和溶剂污染环境，带来无害化处理的麻烦，需要产物分离过程等；第二，需要卤代烷烃和苯并咪唑衍生物两种原料；或者需要两种反应原料或两种以上反应原料(比如芳香醛和芳香二胺化合物)来生产另一种N-烷基化的苯并咪唑衍生物，常常伴有副产物出现，需要分离；第三，一些新的合成方法需要表面活性剂、离子液体或微波辅助合成等，成本较高，需要仪器辅助。
发明内容
本发明利用2-苯基苯并咪唑-5-磺酸为原料，利用CuCl2为催化剂，NaOH和2,2ˊ-联吡啶为碱，在水-乙醇体系中一步原位合成N-苯甲基-2-苯并咪唑-5-磺酸化合物以及它的铜配合物。本发明是通过以下技术方案实现的：
一种铜催化N-烷基化苯并咪唑衍生物及配合物的合成方法，步骤包括：0.1～0.7mmol催化剂CuCl2，0.1～0.7mmol原料2-苯基苯并咪唑-5-磺酸溶入10mL去离子水中，加入0.1～0.7mmol NaOH室温搅拌2h，然后，将0.1～0.7mmol 2,2ˊ-联吡啶的10mL乙醇溶液加入到上述的溶液中80℃加热回流12h，冷却至室温.在室温条件下过滤放置，7d后得到蓝色块状晶体。优选的步骤包括：0.1mmol催化剂CuCl2，0.1mmol原料2-苯基苯并咪唑-5-磺酸溶入10mL去离子水中，加入0.1mmol NaOH室温搅拌2h，然后，将0.1mmol 2,2ˊ-联吡啶的10mL乙醇溶液加入到上述的溶液中80℃加热回流12h，冷却至室温.在室温条件下过滤放置，7d后得到蓝色块状晶体。
本发明使用一种有机物原料(2-苯基苯并咪唑-5-磺酸)，在水和乙醇体系中，NaOH为碱，CuCl2为催化剂，通过原位取代反应，得到N-苯甲基-2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(图1)。该化合物的荧光发射峰在449nm(图3)。该配合物的结构比较稳定在372℃主体结构才开始分解(图2)。
本发明发生原位N-烷基化的原料(N-苯甲基)是2-苯基苯并咪唑-5-磺酸自己裂解得到的(图4圆圈所示)，然后再与另一分子的2-苯基苯并咪唑-5-磺酸发生N-烷基化反应，生成N-苯甲基-2-苯基苯并咪唑-5-磺酸。生成的N-苯甲基-2-苯基苯并咪唑-5-磺酸和2,2ˊ-联吡啶与铜离子配位得到铜配合物(图1)。2,2ˊ-联吡啶分子不是生成N-苯甲基-2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的原料，只是在产物中与铜离子配位得到新配合物(图4)。
该配合物中心离子为铜原子，是五配位的分别与一个氯原子，一个水分子，两个1,10-邻菲罗啉的氮原子，还有一个新配体的氮原子配位。该配合物的化学式为C60H56Cl2Cu2N8O11S2，分子量为1327.22，属于单斜晶系P21/c空间群，晶胞参数为
α＝90°，β＝95.529(2)°，γ＝90°。
元素分析C60H56Cl2Cu2N8O11S2(Mr＝1327.22):理论值C54.29,H4.22,N8.44；测量值C54.36,H4.43,N8.53。
红外光谱3501(νO-H),2904(νC-H),1602(νC＝C),1468(νC＝C),1442(νC＝N),1417(δC-H),1228(νS＝O),1190(νS＝O),1166(νS＝O),1109(νS＝O),1067(νS＝O),1027(νS＝O),938(δC-N),771(γC-H),746(γC-H),730(γC-H),705(γC-H),632(δS-O)。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)使用的溶剂为水和乙醇，对环境没有危害，绿色环保；
(2)生成目标产物(N-苯甲基-2-苯并咪唑-5-磺酸)的原料为2-苯基苯并咪唑-5-磺酸。2,2ˊ-联吡啶不是生成目标产物的原料；
(3)N-烷基化的原料来源于2-苯基苯并咪唑-5-磺酸分解得到，而不是来源于卤代烷烃。也就是说N-烷基化的原料苯甲基来源于2-苯基苯并咪唑-5-磺酸分解得到，而不是来源于卤代苯甲基烷烃；
(4)没有使用卤代烷烃做原料，没有使用类似于DMF和DMSO等可以污染环境的有机溶剂；
(5)CuCl2具有催化活性。铜既是催化剂，也是配合物的中心离子；
(6)一步原位催化反应实现了N-烷基化的苯并咪唑衍生物及其配合物的合成；
(7)合成方法简单，条件温和，容易控制。
附图说明
图1为本发明配合物1分子结构图；
图2为本发明配合物1的热重曲线；
图3为本发明荧光发射光谱；
图4为本发明N-苯甲基-2-苯基苯并咪唑-5-磺酸生成反应式。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明，但本发明的保护范围不受实施例所限。
实施例1：
0.2mmol催化剂CuCl2，0.2mmol原料2-苯基苯并咪唑-5-磺酸溶入10mL去离子水中，加入0.2mmol NaOH室温搅拌2h，然后，将0.2mmol 2,2ˊ-联吡啶的10mL乙醇溶液加入到上述的溶液中80℃加热回流12h，冷却至室温.在室温条件下过滤放置，7d后得到蓝色块状晶体。
实施例2：
0.3mmol催化剂CuCl2，0.3mmol原料2-苯基苯并咪唑-5-磺酸溶入10mL去离子水中，加入0.3mmol NaOH室温搅拌2h，然后，将0.3mmol 2,2ˊ-联吡啶的10mL乙醇溶液加入到上述的溶液中80℃加热回流12h，冷却至室温.在室温条件下过滤放置，7d后得到蓝色块状晶体。
实施例3：
0.4mmol催化剂CuCl2，0.4mmol原料2-苯基苯并咪唑-5-磺酸溶入10mL去离子水中，加入0.4mmol NaOH室温搅拌2h，然后，将0.4mmol 2,2ˊ-联吡啶的10mL乙醇溶液加入到上述的溶液中80℃加热回流12h，冷却至室温.在室温条件下过滤放置，7d后得到蓝色块状晶体。
实施例4：
0.5mmol催化剂CuCl2，0.5mmol原料2-苯基苯并咪唑-5-磺酸溶入10mL去离子水中，加入0.5mmol NaOH室温搅拌2h，然后，将0.5mmol 2,2ˊ-联吡啶的10mL乙醇溶液加入到上述的溶液中80℃加热回流12h，冷却至室温.在室温条件下过滤放置，7d后得到蓝色块状晶体。
实施例5：
0.6mmol催化剂CuCl2，0.6mmol原料2-苯基苯并咪唑-5-磺酸溶入10mL去离子水中，加入0.6mmol NaOH室温搅拌2h，然后，将0.6mmol 2,2ˊ-联吡啶的10mL乙醇溶液加入到上述的溶液中80℃加热回流12h，冷却至室温.在室温条件下过滤放置，7d后得到蓝色块状晶体。
实施例6：
0.7mmol催化剂CuCl2，0.7mmol原料2-苯基苯并咪唑-5-磺酸溶入10mL去离子水中，加入0.7mmol NaOH室温搅拌2h，然后，将0.7mmol 2,2ˊ-联吡啶的10mL乙醇溶液加入到上述的溶液中80℃加热回流12h，冷却至室温.在室温条件下过滤放置，7d后得到蓝色块状晶体。
Claims (2)
1.一种铜催化N-烷基化苯并咪唑衍生物及配合物的合成方法，其特征在于步骤包括：0.1～0.7mmol催化剂CuCl2，0.1～0.7mmol原料2-苯基苯并咪唑-5-磺酸溶入10mL去离子水中，加入0.1～0.7mmol NaOH室温搅拌2h，然后，将0.1～0.7mmol2,2ˊ-联吡啶的10mL乙醇溶液加入到上述的溶液中80℃加热回流12h，冷却至室温，在室温条件下过滤放置，7d后得到蓝色块状晶体。
2.如权利要求1所述的一种铜催化N-烷基化苯并咪唑衍生物及配合物的合成方法，其特征在于步骤包括：0.1mmol催化剂CuCl2，0.1mmol原料2-苯基苯并咪唑-5-磺酸溶入10mL去离子水中，加入0.1mmol NaOH室温搅拌2h，然后，将0.1mmol 2,2ˊ-联吡啶的10mL乙醇溶液加入到上述的溶液中80℃加热回流12h，冷却至室温，在室温条件下过滤放置，7d后得到蓝色块状晶体。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210326 |
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