CN103242351A - 苯并咪唑磺酸过渡金属配合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种苯并咪唑磺酸过渡金属配合物，用通式CaHbN2cOxSyMz表示的材料组成，式中M为银元素，a为36、b为30、c为3、x为10、y为2、z为2或a为59、b为40、c为5、x为10、y为3、z为4或a为50、b为34、c为4、x为8、y为2、z为2；式中M为镉元素，a为14、b为14、c为2、x为10、y为4、z为1或a为34、b为30、c为4、x为10、y为4、z为1。本发明以2-苯基苯并咪唑-5-磺酸或2-巯基-5-苯并咪唑磺酸为配体，采用水热法制备成苯并咪唑磺酸银配合物和苯并咪唑磺酸镉配合物，其具有荧光性，可作为荧光材料。
Description
技术领域
本发明属于咪唑磺酸过渡金属有机配合物技术领域，具体涉及到苯并咪唑磺酸银配合物和苯并咪唑磺酸镉配合物及其制备方法。
背景技术
近年来，金属-有机功能配合物因其具有气体存储、分子识别、离子交换、选择性催化、吸附等功能，而成为广大科研工作者关注的热点。在金属-有机功能配合物中，对于配体来讲，氮杂环和含氧羧酸构筑配合物的研究已经比较成熟，有机磷酸和磺酸相对来说研究的比较少，但对磺酸配合物的研究相对于磷酸来讲还要少。这是因为磺酸基团有比较强的离子性和亲水性而造成配位能力比较弱，被人们广泛的认为是弱配体。随着配位化学的快速发展，为了改善磺酸基团比较弱的配位能力，人们通常选择含有多官能的磺酸类配体作为配体。但是到目前为止，有关咪唑磺酸金属有机配合物的报道仅有两篇。对于苯并咪唑磺酸过渡金属有机配合物目前还没有报道。
发明内容
本发明所要解决的一个技术问题在于提供一种可作为荧光材料的苯并咪唑磺酸过渡金属配合物。
本发明所要解决的另一个技术问题在于提供一种苯并咪唑磺酸过渡金属配合物的制备方法。
解决上述技术问题所采用的技术方案是：该配合物由通式CaHbN2cOxSyMz表示的材料组成，式中M为银元素，a为36、b为30、c为3、x为10、y为2、z为2或a为59、b为40、c为5、x为10、y为3、z为4或a为50、b为34、c为4、x为8、y为2、z为2；式中M为镉元素，a为14、b为14、c为2、x为10、y为4、z为1或a为34、b为30、c为4、x为10、y为4、z为1。
上述的苯并咪唑磺酸过渡金属配合物的制备方法如下：
将2-苯基苯并咪唑-5-磺酸或2-巯基-5-苯并咪唑磺酸与醋酸银或硫酸银或硝酸镉、4,4’-联吡啶或1,10’-邻菲罗啉、蒸馏水按摩尔比为1:1～3:0～2:111～222加入聚四氟乙烯反应釜中，搅拌均匀，密封，升温至120～160℃，恒温静置反应3～4天，降至室温，过滤，洗涤，在空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸过渡金属配合物。
本发明的苯并咪唑磺酸过渡金属配合物的制备方法中，将2-苯基苯并咪唑-5-磺酸与醋酸银、4,4’-联吡啶、蒸馏水按摩尔比为1:2:0.5:111加入聚四氟乙烯反应釜中，搅拌均匀，密封，升温至160℃，恒温静置反应4天，降至室温，过滤，洗涤，在空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸过渡金属配合物，式中M为银元素，a为36、b为30、c为3、x为10、y为2、z为2。
本发明的苯并咪唑磺酸过渡金属配合物的制备方法中，将2-苯基苯并咪唑-5-磺酸与醋酸银、4,4’-联吡啶、蒸馏水按摩尔比为1:2:0.5:111加入聚四氟乙烯反应釜中，搅拌均匀，密封，升温至150℃，恒温静置反应4天，降至室温，过滤，洗涤，在空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸过渡金属配合物，式中M为银元素，a为59、b为40、c为5、x为10、y为3、z为4。
本发明的苯并咪唑磺酸过渡金属配合物的制备方法中，将2-苯基苯并咪唑-5-磺酸与硫酸银、1,10’-邻菲罗啉、蒸馏水按摩尔比为1:3:1:222加入聚四氟乙烯反应釜中，搅拌均匀，密封，升温至140℃，恒温静置反应3天，降至室温，过滤，洗涤，在空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸过渡金属配合物，式中M为银元素，a为50、b为34、c为4、x为8、y为2、z为2。
本发明的苯并咪唑磺酸过渡金属配合物的制备方法中，将2-巯基-5-苯并咪唑磺酸与硝酸镉、蒸馏水按摩尔比为1:1:167加入聚四氟乙烯反应釜中，搅拌均匀，密封，升温至120℃，恒温静置反应4天，降至室温，过滤，洗涤，在空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸过渡金属配合物，式中M为镉元素，a为14、b为14、c为2、x为10、y为4、z为1。
本发明的苯并咪唑磺酸过渡金属配合物的制备方法中，将2-巯基-5-苯并咪唑磺酸与硝酸镉、4,4’-联吡啶、蒸馏水按摩尔比为1:2:2:222加入聚四氟乙烯反应釜中，搅拌均匀，密封，升温至140℃，恒温静置反应4天，降至室温，过滤，洗涤，在空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸过渡金属配合物，式中M为镉元素，a为34、b为30、c为4、x为10、y为4、z为1。
本发明的苯并咪唑磺酸银配合物和苯并咪唑磺酸镉配合物采用PELS55型荧光光谱仪进行了测试，测试结果表明，苯并咪唑磺酸银配合物在395nm、521nm或396nm处出现了增强的荧光发射峰，与2-苯基苯并咪唑-5-磺酸配体的发射峰422nm相比，发射峰发生了蓝移或红移，可作为荧光发光材料；苯并咪唑磺酸镉配合物在398nm或395nm处出现了荧光发射峰，与2-巯基-5-苯并咪唑磺酸的发射峰394nm相比，发射峰发生了很轻微的红移，可作为荧光发光材料。
附图说明
图1是实施例1制备的苯并咪唑磺酸银配合物的晶体结构图。
图2是2-苯基苯并咪唑-5-磺酸配体以及实施例1、2和3制备的苯并咪唑磺酸银配合物的固体荧光光谱图。
图3是实施例2制备的苯并咪唑磺酸银配合物的晶体结构图。
图4是实施例3制备的苯并咪唑磺酸银配合物的晶体结构图。
图5是实施例4制备的苯并咪唑磺酸镉配合物的晶体结构图。
图6是2-巯基-5-苯并咪唑磺酸配体以及实施例4和5制备的苯并咪唑磺酸镉配合物的固体荧光光谱图。
图7是实施例5制备的苯并咪唑磺酸镉配合物的晶体结构图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进一步详细说明，但本发明不限于这些实施例。
实施例1
以制备通式C36H30N6O10S2Ag2表示的材料为例，式中M为银元素，a为36，b为30，c为3，x为10，y为2，z为2，所用原料及制备方法如下：
将0.068g醋酸银(0.4mmol)、0.054g2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(0.2mmol)、0.016g4,4’-联吡啶(0.1mmol)、4mL蒸馏水加入25mL聚四氟乙烯反应釜中，2-苯基苯并咪唑-5-磺酸与醋酸银、4,4’-联吡啶、蒸馏水的摩尔比为1:2:0.5:111，室温搅拌30分钟，密封，升温至160℃，恒温静置反应4天，自然降至室温，过滤，用蒸馏水洗涤2～3次，在空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸银配合物，其产率为45%。
所制备的苯并咪唑磺酸银配合物的单晶结构如图1所示，属于单斜晶系，P2(1)/n空间群，晶胞参数a为10.6518
，b为15.2991
，c为11.2040
，α为90°，β为96.110°，γ为90°，其独立单元中存在1个Ag原子、1个水分子、1个负一价的配体2-苯基苯并咪唑-5-磺酸和0.5个4,4’-联吡啶，中心Ag(I)原子为三配位模式，分别与来自水分子的氧原子O1W、4,4’-联吡啶的N3原子和2-苯基苯并咪唑-5-磺酸上的N1原子进行配位(键长分别为：Ag(1)-N(1)=2.219(3)
、Ag(1)-N(3)=2.256(3)
、Ag(1)-O(1W)=2.477(6)；键角分别为：N(1)-Ag(1)-N(3)=144.07(12)°、N(1)-Ag(1)-O(1W)=122.68(16)°、N(3)-Ag(1)-O(1W)=90.16(16)°)，形成变形的T形构型，其中Ag-N键长(Ag1-N1=2.219(3)
，Ag1-N3=2.256(3)
)均小于Ag-O键长(Ag1-O1W=2.477(6))。所制备的产物元素分析，理论值：C44.10%，H2.47%，N8.57%；实验值：C44.11%，H2.45%，N8.58%。
所制备的苯并咪唑磺酸银配合物采用PELS55型荧光光谱仪进行测试，测试结果见图2。由图2可见，在395nm处出现一个增强的荧光发射峰，与2-苯基苯并咪唑-5-磺酸配体的发射峰422nm相比，发射峰发生了稍微的蓝移，所制备的苯并咪唑磺酸银配合物可作为荧光发光材料。
实施例2
以制备通式C59H40N10O10S3Ag4表示的材料为例，式中M为银元素，a为59，b为40，c为5，x为10，y为3，z为4，所用原料及制备方法如下：
将0.068g醋酸银(0.4mmol)、0.054g2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(0.2mmol)、0.016g4,4’-联吡啶(0.1mmol)、4mL蒸馏水加入25mL聚四氟乙烯反应釜中，2-苯基苯并咪唑-5-磺酸与醋酸银、4,4’-联吡啶、蒸馏水的摩尔比为1:2:0.5:111，室温搅拌30分钟，密封，升温至150℃，恒温静置反应4天，自然降至室温，过滤，用蒸馏水洗涤2～3次，在空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸银配合物，其产率为63%。
所制备的苯并咪唑磺酸银配合物的单晶结构如图3所示，属于正交晶系，Pca2(1)空间群，晶胞参数a为22.7542
，b为16.8043
，c为14.7213
，α为90°，β为90°，γ为90°，其独立单元存在四个晶体学独立的Ag(I)原子、三个独立的2-苯基苯并咪唑-5-磺酸配体和两个4,4’-联吡啶分子，其中Ag1、Ag2、Ag4都是二配位的，Ag1和Ag2均与来自两个不同2-苯基苯并咪唑-5-磺酸配体上的咪唑氮原子N1、N3进行配位(键长分别为：Ag(1)-N(3)=2.076(4)
、Ag(1)-N(1)=2.089(4)
Ag(2)-N(4)=2.070(4)
、Ag(2)-N(5)=2.092(4)；键角分别为：N(3)-Ag(1)-N(1)=167.56(17)°、N(4)-Ag(2)-N(5)=162.75(18)°)，Ag4则与两个不同4,4’-联吡啶上的氮原子N9、N10进行配位(键长分别为：Ag(4)-N(9)=2.163(3)
、Ag(4)-N(10)=2.164(4)
；键角为N(10)-Ag(4)-N(9)=175.82(17)°)，为近似直线形构型，而Ag3则为三配位的，分别与来自2-苯基苯并咪唑-5-磺酸配体中的磺酸基团中的氧原子O9、两个不同4,4’-联吡啶上的氮原子N7、N8进行配位(键长分别为：Ag(3)-N(8)=2.204(4)
，Ag(3)-N(7)=2.208(4)
，Ag(3)-O(9)=2.585(9)，键角分别为：N(8)-Ag(3)-N(7)=159.05(17)°、N(8)-Ag(3)-O(9)=86.2(2)°、N(7)-Ag(3)-O(9)=113.2(2)°)，为变形T形构型。所制备的产物元素分析，理论值：C44.94%，H2.56%，N8.88%；实验值：C44.99%，H2.51%，N8.90%。
所制备的苯并咪唑磺酸银配合物采用PELS55型荧光光谱仪进行测试，测试结果见图2。由图2可见，在521nm处出现一个增强的荧光发射峰，与2-苯基苯并咪唑-5-磺酸配体的发射峰422nm相比，发射峰发生了红移，所制备的苯并咪唑磺酸银配合物可作为荧光发光材料。
实施例3
以制备通式C50H34N8O8S2Ag2表示的材料为例，式中M为银元素，a为50，b为34，c为4，x为8，y为2，z为2，所用原料及制备方法如下：
将0.061g硫酸银(0.3mmol)、0.027g2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(0.1mmol)、0.020g1,10’-邻菲罗啉(0.1mmol)、4mL蒸馏水加入25mL聚四氟乙烯反应釜中，2-苯基苯并咪唑-5-磺酸与硫酸银、1,10’-邻菲罗啉、蒸馏水的摩尔比为1:3:1:222，室温搅拌30分钟，密封，升温至140℃，恒温静置反应3天，自然降至室温，过滤，用蒸馏水洗涤2～3次，在空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸银配合物，其产率为35%。
所制备的苯并咪唑磺酸银配合物的单晶结构见图4，属于三斜晶系，P2(1)/n空间群，晶胞参数a为12.1597
，b为8.3938
，c为21.4985
，α为90°，β为96.893°，γ为90°，其独立单元中存在一个独立的Ag(I)原子，分别与来自1,10’-邻菲罗啉的两个氮原子、一个2-苯基苯并咪唑-5-磺酸上的N1原子进行配位，构成变形的T-形构型，Ag-N键长分别为：Ag(1)-N(1)=2.155(2)
、Ag(1)-N(4)=2.257(3)
、Ag(1)-N(3)=2.384(3)
；N-Ag-N键角分别为：N(1)-Ag(1)-N(4)=152.45(11)°、N(1)-Ag(1)-N(3)=132.57(11)°、N(4)-Ag(1)-N(3)=72.92(12)°，而磺酸基上的氧原子并没有参与配位。所制备的产物元素分析，理论值：C52.01%，H2.97%，N9.70%实验值：C51.95%，H2.90%，N9.72%。
所制备的苯并咪唑磺酸银配合物采用PELS55型荧光光谱仪进行测试，测试结果见图2。由图2可见，在396nm处出现一个增强的荧光发射峰，与2-苯基苯并咪唑-5-磺酸配体的发射峰422nm相比，发射峰发生稍微的蓝移，所制备的苯并咪唑磺酸银配合物可作为荧光发光材料。
实施例4
以制备通式C14H14N4O10S4Cd表示的材料为例，式中M为镉元素，a为14，b为14，c为2，x为10，y为4，z为1，所用原料及制备方法如下：
将0.031g硝酸镉(0.1mmol)、0.025g2-巯基-5-苯并咪唑磺酸(0.1mmol)、3mL蒸馏水加入25mL聚四氟乙烯反应釜中，2-巯基-5-苯并咪唑磺酸与硝酸镉、蒸馏水的摩尔比为1:1:167，室温搅拌30分钟，密封，升温至120℃，恒温静置反应4天，自然降至室温，过滤，用蒸馏水洗涤2～3次，在空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸镉配合物，其产率为70%。
所制备的苯并咪唑磺酸镉配合物的单晶结构见图5，属于单斜晶系，Cc空间群，晶胞参数a为16.4601，b为12.0375
，c为13.2262
，α为90°，β为122.735°，γ为90°，其独立单元中仅存在一个晶体学独立的六配位的Cd(II)，其采取变形八面体的配位模式分别与来自两个不同2-巯基-5-苯并咪唑磺酸巯基上的两个硫原子(S2,S4)和四个水分子中的氧原子(O1W,O2W,O3W,O4W)进行配位，其中，O(2W)-Cd(1)-O(1W)的键角为84.8(3)°，O(1W)-Cd(1)-S(4)的键角为86.2(3)°，S(4)-Cd(1)-S(2)的键角为106.35(3)°，S(2)-Cd(1)-O(2W)的键角为84.1(3)°，总和为361.45°，因此O1W、O2W、S2、S4原子在同一平面上构成了赤道面，而处于轴向位置的是来自配位水分子中的氧原子O3W、O4W，Cd-O的键长范围为2.276(9)～2.379(9)
，Cd-S的键长范围为2.602(3)～2.617(3)
。所制备的产物元素分析，理论值：C26.32%，H2.21%，N8.77%；实验值：C26.34%，H2.13%，N8.84%。
所制备的苯并咪唑磺酸镉配合物采用PELS55型荧光光谱仪进行测试，测试结果见图6。由图6可见，在398nm处出现了一个荧光发射峰，与2-巯基-5-苯并咪唑磺酸配体的发射峰相比，发射峰发生轻微的红移，所制备的苯并咪唑磺酸镉配合物可作为荧光发光材料。
实施例5
以制备通式C34H30N8O10S4Cd表示的材料为例，式中M为镉元素，a为34，b为30，c为4，x为10，y为4，z为1，所用原料及制备方法如下：
将0.062g硝酸镉(0.2mmol)、0.025g2-巯基-5-苯并咪唑磺酸(0.1mmol)、0.032g4,4’-联吡啶(0.2mmol)、4mL蒸馏水加入25mL聚四氟乙烯反应釜中，2-巯基-5-苯并咪唑磺酸与硝酸镉、4,4’-联吡啶、蒸馏水的摩尔比为1:2:2:222，室温搅拌30分钟，密封，升温至140℃，恒温静置反应4天，自然降至室温，过滤，用蒸馏水洗涤2～3次，在空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸镉配合物，其产率为56%。
所制备的苯并咪唑磺酸镉配合物的单晶结构如图7，属于单斜晶系，P2(1)/c空间群，晶胞参数a为12.7872
，b为11.9238
，c为13.7435
，α为90°，β为115.729°，γ为90°，其不对称结构单元中含有1个独立的Cd(II)原子、2个2-巯基-5-苯并咪唑磺酸阴离子、2个4,4’-联吡啶分子，Cd(II)中心采用六配位模式，六个配位原子分别是来自两个不同2-巯基-5-苯并咪唑磺酸配体上的巯基上的两个S1原子、两个4,4’-联吡啶分子中的两个N3原子和水中的O1W原子，构成轻微变形的八面体构型，其中，N(3)#1-Cd(1)-O(1W)的键角为91.00(13)°，N(3)-Cd(1)-O(1W)的键角为89.00(13)°，N(3)#1-Cd(1)-O(1W)#1的键角为89.00(13)°，N(3)-Cd(1)-O(1W)#1的键角为91.00(13)°，总和为360°，所以O1W、N3、O1W、N3原子在同一平面上构成了赤道面，而处于轴向位置的是来自两个巯基上的硫原子，S1原子与O1WN3O1WN3平面的距离是2.6726(9)
，Cd(1)-N(3)的键长为2.351(3)
，Cd(1)-O(1W)的键长为2.368(3)
。所制备的产物元素分析，理论值：C42.93%，H3.18%，N11.78%；实验值：C42.92%，H3.20%，N11.75%。
所制备的苯并咪唑磺酸镉配合物用PELS55型荧光光谱仪进行测试，测试结果见图6。由图6可见，在395nm处出现一个增强的荧光发射峰，所制备的苯并咪唑磺酸镉配合物可作为荧光发光材料。
Claims (7)
1.一种苯并咪唑磺酸过渡金属配合物，其特征在于：该配合物由通式CaHbN2cOxSyMz表示的材料组成；
式中M为银元素，a为36、b为30、c为3、x为10、y为2、z为2或a为59、b为40、c为5、x为10、y为3、z为4或a为50、b为34、c为4、x为8、y为2、z为2；
式中M为镉元素，a为14、b为14、c为2、x为10、y为4、z为1或a为34、b为30、c为4、x为10、y为4、z为1。
2.一种权利要求1的苯并咪唑磺酸过渡金属配合物的制备方法，其特征在于：将2-苯基苯并咪唑-5-磺酸或2-巯基-5-苯并咪唑磺酸与醋酸银或硫酸银或硝酸镉、4,4’-联吡啶或1,10’-邻菲罗啉、蒸馏水按摩尔比为1:1～3:0～2:111～222加入聚四氟乙烯反应釜中，搅拌均匀，密封，升温至120～160℃，恒温静置反应3～4天，降至室温，过滤，洗涤，空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸过渡金属配合物。
3.根据权利要求2所述的苯并咪唑磺酸过渡金属配合物的制备方法，其特征在于：将2-苯基苯并咪唑-5-磺酸与醋酸银、4,4’-联吡啶、蒸馏水按摩尔比为1:2:0.5:111加入聚四氟乙烯反应釜中，搅拌均匀，密封，升温至160℃，恒温静置反应4天，降至室温，过滤，洗涤，空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸过渡金属配合物，式中M为银元素，a为36、b为30、c为3、x为10、y为2、z为2。
4.根据权利要求2所述的苯并咪唑磺酸过渡金属配合物的制备方法，其特征在于：将2-苯基苯并咪唑-5-磺酸与醋酸银、4,4’-联吡啶、蒸馏水按摩尔比为1:2:0.5:111加入聚四氟乙烯反应釜中，搅拌均匀，密封，升温至150℃，恒温静置反应4天，降至室温，过滤，洗涤，空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸过渡金属配合物，式中M为银元素，a为59、b为40、c为5、x为10、y为3、z为4。
5.根据权利要求2所述的苯并咪唑磺酸过渡金属配合物的制备方法，其特征在于：将2-苯基苯并咪唑-5-磺酸与硫酸银、1,10’-邻菲罗啉、蒸馏水按摩尔比为1:3:1:222加入聚四氟乙烯反应釜中，搅拌均匀，密封，升温至140℃，恒温静置反应3天，降至室温，过滤，洗涤，空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸过渡金属配合物，式中M为银元素，a为50、b为34、c为4、x为8、y为2、z为2。
6.根据权利要求2所述的苯并咪唑磺酸过渡金属配合物的制备方法，其特征在于：将2-巯基-5-苯并咪唑磺酸与硝酸镉、蒸馏水按摩尔比为1:1:167加入聚四氟乙烯反应釜中，搅拌均匀，密封，升温至120℃，恒温静置反应4天，降至室温，过滤，洗涤，空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸过渡金属配合物，式中M为镉元素，a为14、b为14、c为2、x为10、y为4、z为1。
7.根据权利要求2所述的苯并咪唑磺酸过渡金属配合物的制备方法，其特征在于：将2-巯基-5-苯并咪唑磺酸与硝酸镉、4,4’-联吡啶、蒸馏水按摩尔比为1:2:2:222加入聚四氟乙烯反应釜中，搅拌均匀，密封，升温至140℃，恒温静置反应4天，降至室温，过滤，洗涤，空气中自然干燥，制备成苯并咪唑磺酸过渡金属配合物，式中M为镉元素，a为34、b为30、c为4、x为10、y为4、z为1。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112552320A (zh) * | 2020-12-02 | 2021-03-26 | 辽宁石油化工大学 | 一种铜催化n-烷基化苯并咪唑衍生物及配合物一步原位合成方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101928294A (zh) * | 2010-08-18 | 2010-12-29 | 天津师范大学 | 取代苯并咪唑盐作为前提的氮杂环卡宾银配合物及应用 |
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2013
- 2013-04-27 CN CN201310152745.5A patent/CN103242351B/zh not_active Expired - Fee Related
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| CN112552320A (zh) * | 2020-12-02 | 2021-03-26 | 辽宁石油化工大学 | 一种铜催化n-烷基化苯并咪唑衍生物及配合物一步原位合成方法 |
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