CN112479981A - 一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化合物合成技术领域，更具体的涉及一种3‑硝基‑9‑乙基咔唑的制备方法及应用。一种3‑硝基‑9‑乙基咔唑的制备方法，包括以下步骤：S1：将N‑乙基咔唑、苯基化合物、渗透剂、水加入三口烧瓶中，通过三口烧瓶滴加口滴加硝酸，控制反应温度为25‑35℃，反应2‑5小时；S2：随着反应的进行用液相色谱检测三口烧瓶中N‑乙基咔唑的含量，待N‑乙基咔唑的含量＜2％，停止反应，冷却、结晶、过滤、洗涤、干燥得到3‑硝基‑9‑乙基咔唑。申请人大量创造性实验探究得到，经过本申请探究得到的3‑硝基‑9‑乙基咔唑的制备方法可以保证制备的3‑硝基‑9‑乙基咔唑的纯度达98.2％以上，避免了用于加氢反应时副反应的发生，保证了制备的颜料的品质更高。
Description
技术领域
本发明属于化合物合成技术领域，更具体的涉及一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法及应用。
背景技术
3-硝基-9-乙基咔唑是合成永固紫RL的重要中间体。永固紫RL是一种高档紫色有机颜料，也是一种用于塑料、涂料、油墨、纺织领域中比较优异的紫色颜料。
鉴于昂贵的成本，很多研究者在不断尝试改进生产工艺和制备原料，企图在降低生产成本的同时降低生产过程对人体和环境的伤害，最大化保证人体安全和环境友好。专利授权公告号为CN100410330C发明专利公开了一种永固紫RL的生产工艺，其中其硝化步骤采用氯苯、N-乙基咔唑和37-38％硝酸制备，此方法控制反应温度为28-30℃，改变了传统方法中采用的10-15℃低温的方法，缩短了反应时间，但是在硝酸滴加过程中需要不断控制反应的温度，可能会造成温度急增，造成副反应影响产率。
为了进一步改进生产工艺，增加产物的收率和纯度，需要开发一种更简单更易控制的3-硝基-9乙基咔唑的制备方法。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明的第一方面提供了一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，包括以下步骤：
S1：将N-乙基咔唑、苯基化合物、渗透剂、水加入三口烧瓶中，通过三口烧瓶滴加口滴加硝酸，控制反应温度为25-35℃，反应2-5小时；
S2：随着反应的进行用液相色谱检测三口烧瓶中N-乙基咔唑的含量，待N-乙基咔唑的含量＜2％，停止反应，冷却、结晶、过滤、洗涤、干燥得到3-硝基-9-乙基咔唑。
作为一种优选的技术方案，S1步骤中所述的苯基化合物选自邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、甲苯、氯苯中的至少一种。
作为一种优选的技术方案，S1步骤中所述的通过三口烧瓶滴加硝酸采用通过三口烧瓶的两个口同时滴加硝酸。
作为一种优选的技术方案，所述的硝酸的质量浓度为35-37％。
作为一种优选的技术方案，所述的硝酸的质量浓度为36.2％。
作为一种优选的技术方案，S1步骤中所述的反应温度为28-30℃。
作为一种优选的技术方案，S1步骤中所述的反应时间为2.5-3.5小时。
作为一种优选的技术方案，3-硝基-9-乙基咔唑的制备原料按重量份计，包括：N-乙基咔唑5-15份、苯基化合物8-20份、硝酸5-20份、渗透剂20-40份、水40-80份。
作为一种优选的技术方案，3-硝基-9-乙基咔唑的制备原料按重量份计，包括：N-乙基咔唑9.6份、苯基化合物10份、硝酸11份、渗透剂35份、水50份。
本发明的第二方面，提供了一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法在颜料制备中的应用。
有益效果：申请人大量创造性实验探究得到，经过本申请探究得到的3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法可以保证制备的3-硝基-9-乙基咔唑的纯度达98.2％以上，避免了用于加氢反应时副反应的发生，保证了制备的颜料的品质更高；并且本申请中采用的硝酸质量浓度为36.2％，可以避免在制备过程中变成NO2气体挥发导致产品收率下降，也避免了二硝基产物的出现，具有意料不到的技术效果。
具体实施方式
结合以下本发明的优选实施方法的详述以及包括的实施例可进一步地理解本发明的内容。除非另有说明，本文中使用的所有技术及科学术语均具有与本申请所属领域普通技术人员的通常理解相同的含义。如果现有技术中披露的具体术语的定义与本申请中提供的任何定义不一致，则以本申请中提供的术语定义为准。
在本文中使用的，除非上下文中明确地另有指示，否则没有限定单复数形式的特征也意在包括复数形式的特征。还应理解的是，如本文所用术语“由…制备”与“包含”同义，“包括”、“包括有”、“具有”、“包含”和/或“包含有”，当在本说明书中使用时表示所陈述的组合物、步骤、方法、制品或装置，但不排除存在或添加一个或多个其它组合物、步骤、方法、制品或装置。此外，当描述本申请的实施方式时，使用“优选的”、“优选地”、“更优选的”等是指，在某些情况下可提供某些有益效果的本发明实施方案。然而，在相同的情况下或其他情况下，其他实施方案也可能是优选的。除此之外，对一个或多个优选实施方案的表述并不暗示其他实施方案不可用，也并非旨在将其他实施方案排除在本发明的范围之外。
为了解决上述技术问题，本发明的第一方面提供了一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，包括以下步骤：
S1：将N-乙基咔唑、苯基化合物、渗透剂、水加入三口烧瓶中，通过三口烧瓶滴加口滴加硝酸，控制反应温度为25-35℃，反应2-5小时；
S2：随着反应的进行用液相色谱检测三口烧瓶中N-乙基咔唑的含量，待N-乙基咔唑的含量＜2％，停止反应，冷却、结晶、过滤、洗涤、干燥得到3-硝基-9-乙基咔唑。
在一些优选的实施方式中，S1步骤中所述的苯基化合物选自邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、甲苯、氯苯中的至少一种。
优选的，S1步骤中所述的苯基化合物选自氯苯。
在一些优选的实施方式中，S1步骤中所述的通过三口烧瓶滴加硝酸采用通过三口烧瓶的两个口同时滴加硝酸。
在一些优选的实施方式中，所述的硝酸的质量浓度为35-37％。
在一些优选的实施方式中，所述的硝酸的质量浓度为36.2％。
在一些优选的实施方式中，S1步骤中所述的反应温度为28-30℃。
在一些优选的实施方式中，S1步骤中所述的反应时间为2.5-3.5小时。
在一些优选的实施方式中，3-硝基-9-乙基咔唑的制备原料按重量份计，包括：N-乙基咔唑5-15份、苯基化合物8-20份、硝酸5-20份、渗透剂20-40份、水40-80份。
在一些优选的实施方式中，3-硝基-9-乙基咔唑的制备原料按重量份计，包括：N-乙基咔唑9.6份、苯基化合物10份、硝酸11份、渗透剂35份、水50份。
申请人大量创造性实验探究得到，经过本申请探究得到的3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法可以保证制备的3-硝基-9-乙基咔唑的纯度达98.2％以上，避免了用于加氢反应时副反应的发生，保证了制备的颜料的品质更高；并且本申请中采用的硝酸质量浓度为36.2％，可以避免在制备过程中变成NO2气体挥发导致产品收率下降，也避免了二硝基产物的出现，具有意料不到的技术效果。
本发明的第二方面，提供了一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法在颜料制备中的应用。
下面通过实施例对本发明进行具体描述。有必要在此指出的是，以下实施例只用于对本发明的作进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的专业技术人员根据上述本发明的内容做出的一些非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
另外，如果没有其它说明，所用原料都是市售得到的。
实施例
实施例1
一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，包括以下步骤：
S1：将N-乙基咔唑、苯基化合物、渗透剂、水加入三口烧瓶中，通过三口烧瓶滴加口滴加硝酸，控制反应温度为28℃，反应3小时；
S2：随着反应的进行用液相色谱检测三口烧瓶中N-乙基咔唑的含量，待N-乙基咔唑的含量＜2％，停止反应，冷却、结晶、过滤、洗涤、干燥得到3-硝基-9-乙基咔唑。
3-硝基-9-乙基咔唑的制备原料按重量份计，包括：N-乙基咔唑9.6份、氯苯10份、硝酸11份、渗透剂35份、水50份。
S1步骤中采用通过三口烧瓶的两个口同时滴加硝酸，每个口的滴加量为硝酸总重量的50％；所述的硝酸的质量浓度为36.2％。
所述的渗透剂为渗透剂BX，购于绍兴市正罡化工有限公司。
通过检测得到，3-硝基-9-乙基咔唑的收率为84.17％，纯度为98.15％。
实施例2
一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，包括以下步骤：
S1：将N-乙基咔唑、苯基化合物、渗透剂、水加入三口烧瓶中，通过三口烧瓶滴加口滴加硝酸，控制反应温度为28℃，反应3小时；
S2：随着反应的进行用液相色谱检测三口烧瓶中N-乙基咔唑的含量，待N-乙基咔唑的含量＜2％，停止反应，冷却、结晶、过滤、洗涤、干燥得到3-硝基-9-乙基咔唑。
3-硝基-9-乙基咔唑的制备原料按重量份计，包括：N-乙基咔唑9.6份、氯苯10份、硝酸11份、渗透剂35份、水50份。
S1步骤中采用通过三口烧瓶的两个口同时滴加硝酸，每个口的滴加量为硝酸总重量的50％；所述的硝酸的质量浓度为36.2％。
所述的渗透剂为渗透剂BX，购于绍兴市正罡化工有限公司。
通过检测得到，3-硝基-9-乙基咔唑的收率为79.87％，纯度为96.39％。
实施例3
一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，具体实施方式同实施例1，与实施例1不同的是硝酸的质量浓度为37％。
通过检测得到，3-硝基-9-乙基咔唑的收率为75.67％，纯度为93.29％。
实施例4
一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，具体实施方式同实施例1，与实施例1不同的是硝酸的质量浓度为40％。
通过检测得到，3-硝基-9-乙基咔唑的收率为68.67％，纯度为90.24％。
实施例5
一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，具体实施方式同实施例1，与实施例1不同的是S1步骤中控制反应温度为32℃。
通过检测得到，3-硝基-9-乙基咔唑的收率为77.67％，纯度为91.29％。
实施例6
一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，具体实施方式同实施例1，与实施例1不同的是S1步骤中控制反应温度为23℃。
通过检测得到，3-硝基-9-乙基咔唑的收率为57.52％，纯度为84.21％。
实施例7
一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，具体实施方式同实施例1，与实施例1不同的是S1步骤中反应时间为5小时。
通过检测得到，3-硝基-9-乙基咔唑的收率为67.92％，纯度为87.36％。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对发明作其他形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或更改为等同变化的等效实施例，但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改，等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (10)
1.一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将N-乙基咔唑、苯基化合物、渗透剂、水加入三口烧瓶中，通过三口烧瓶滴加口滴加硝酸，控制反应温度为25-35℃，反应2-5小时；
S2：随着反应的进行用液相色谱检测三口烧瓶中N-乙基咔唑的含量，待N-乙基咔唑的含量＜2％，停止反应，冷却、结晶、过滤、洗涤、干燥得到3-硝基-9-乙基咔唑。
2.根据权利要求1所述的3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，S1步骤中所述的苯基化合物选自邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、甲苯、氯苯中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，S1步骤中所述的通过三口烧瓶滴加硝酸采用通过三口烧瓶的两个口同时滴加硝酸。
4.根据权利要求3所述的3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，所述的硝酸的质量浓度为35-37％。
5.根据权利要求4所述的3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，所述的硝酸的质量浓度为36.2％。
6.根据权利要求1所述的3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，S1步骤中所述的反应温度为28-30℃。
7.根据权利要求1所述的3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，S1步骤中所述的反应时间为2.5-3.5小时。
8.根据权利要求1所述的3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，3-硝基-9-乙基咔唑的制备原料按重量份计，包括：N-乙基咔唑5-15份、苯基化合物8-20份、硝酸5-20份、渗透剂20-40份、水40-80份。
9.根据权利要求8所述的3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，3-硝基-9-乙基咔唑的制备原料按重量份计，包括：N-乙基咔唑9.6份、苯基化合物10份、硝酸11份、渗透剂35份、水50份。
10.一种根据权利要求1-9任一项所述的3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法在颜料制备中的应用。
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