CN115260085A - 一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法 - Google Patents

一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高产率3‑硝基‑9‑乙基咔唑的制备方法，其包括以下步骤：1)在容器中加入N‑乙基苯胺、对氯硝基苯作为原料溶于溶剂中，在钯催化剂、有机膦配体、碱性化合物的作用下，一定温度反应一段时间，生成中间产物；2)在步骤1)得到的中间产物溶于酸溶剂中，加入催化剂、氧化剂后转移到密闭容器中，加压反应一段时间，得到3‑硝基‑9‑乙基咔唑。本发明中3‑硝基‑9‑乙基咔唑合成过程中副产物少，产率高，而且反应条件温和，不需要严格控制无水条件，简化了反应操作过程。此外，相对传统的硝化法合成3‑硝基‑N‑乙基咔唑，本发明的合成路线整个过程中不涉及硝化工艺，使合成过程安全性大幅度提升，避免了硝化过程对人体份不利影响。

Description

一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法
技术领域
本发明涉及的是3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法领域，C09B67/20，尤其涉及一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法。
背景技术
永固紫RL是一种高档紫色有机颜料，可以用于塑料、涂料、油墨、纺织领域。而3-硝基-9-乙基咔唑是合成永固紫RL的重要中间体，其合成方法及产率能明显影响永固紫RL的纯度和产率。
目前3-硝基-9-乙基咔唑的合成方法主要是稀硝酸硝化。CN202011471707.2提供了一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法及应用，将N-乙基咔唑、苯基化合物、渗透剂、水加入三口烧瓶中，通过三口烧瓶俩个瓶口同时滴加硝酸，升温反应，待反应结束后，经冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得3-硝基-N-乙基咔唑固体。使用该方法制备的3-硝基-9-乙基咔唑的纯度达98.2％以上，避免了用于加氢反应时副反应的发生，但是过程中需要使用液相色谱检测反应物浓度确定反应的完全程度。CN201110338397.1提出一种永固紫RL环保生产方法，通过在硝化反应釜中加入N-乙基咔唑和氯苯，搅拌并缓慢滴加硝酸，滴加完毕后将硝化反应釜内温度调至26～28℃再保温反应4.5～5.0小时后，冷却至11～13℃过滤分离出中间体3硝基-N-乙基咔唑。目前常用方法的成本昂贵，且大量有毒有机溶剂的使用会造成环境污染，而且过程中的硝化反应对人体会有一定的健康影响。
发明内容
为了解决上述问题，本发明第一方面提供一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法。所述制备方法包括以下步骤：
1)在容器中加入N-乙基苯胺、对氯硝基苯作为原料溶于溶剂中，在钯催化剂、有机膦配体、碱性化合物的作用下，一定温度反应一段时间，生成中间产物；
2)在步骤1)得到的中间产物溶于酸溶剂中，加入催化剂、氧化剂后转移到密闭容器中，加压反应一段时间，得到3-硝基-9-乙基咔唑；
作为一种优选的实施方式，所述N-乙基苯胺与对氯硝基苯的物质的量之比为：1：1～3；
作为一种优选的实施方式，所述溶剂选自甲苯、二甲苯、1,4-二氧六环、甲醇、乙醇、叔戊醇、正丁醇、正丙醇、异丙醇、乙二醇、二氯甲烷、氯仿、聚乙二醇、乙酸乙酯、乙醋、丙酮、乙醚、正己烷中的一种或多种；
作为一种优选的实施方式，所述N-乙基苯胺的摩尔浓度为0.5～3.5mol/L；
作为一种优选的实施方式，步骤1)中所述钯催化剂选自Pd(OAc)2、PdCb、Pd(TFA)2、Pd[O2C(CH3)3]2、Pd2(dba)3、PdBr2、[Pd(allyl)Cl]2中的一种或多种；
作为一种优选的实施方式，所述有机膦配体选自P(t-Bu)3、CyPF-t-Bu、JosiPhos、Binap、DPPF、BrettPhos、RuPhos、XPhos、SPhos、BippyPhos、Xanphos中的一种或多种；优选为RuPhos；
作为一种优选的实施方式，所述N-乙基苯胺与钯催化剂的物质的量之比为1：0.05～0.18；
作为一种优选的实施方式，所述钯催化剂与有机膦配体的物质的量之比为1：1～2；
作为一种优选的实施方式，所述碱性化合物选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、磷酸钾、叔丁基醇钠、叔丁基醇钾、甲醇钠、碳酸铯中的一种或多种；
作为一种优选的实施方式，所述碱性化合物与N-乙基苯胺的物质的量之比为1：1～3；
作为一种优选的实施方式，所述温度为60～100℃；
作为一种优选的实施方式，所述时间为1～6h；
作为一种优选的实施方式，步骤2)中所述中间产物的摩尔浓度为0.2～0.5mol/L；
作为一种优选的实施方式，所述酸溶剂选自丁酸、冰醋酸中的一种或多种；
作为一种优选的实施方式，所述催化剂为三氟醋酸钯(CAS号：42196-31-6)；
作为一种优选的实施方式，所述催化剂与N-乙基苯胺的物质的量之比为1：100～120；
作为一种优选的实施方式，所述氧化剂选自氧气、空气中的一种；优选为氧气；
作为一种优选的实施方式，所述反应温度为70～150℃，时间为4～7h，压力为0～2MPa；
本发明第二方面提供一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法在颜料制备中的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本申请中将N-乙基苯胺和对氯硝基苯作为反应原料溶于溶剂中，在反应体系中加入钯催化剂、有机膦配体、以及碱性化合物合成3-硝基-N-乙基咔唑。首先是Pd(Ⅱ)被还原为Pd(0)物质，然后脱去一个配体进入催化循环体系；然后对氯硝基苯与脱去一个配体的催化剂发生氧化加成反应，继续与N-乙基苯胺反应使氯原子被仲胺取代，碱性化合物使其去质子化最终生成中间产物，而且有机膦配体的加入能够活化反应基团，提高催化活性；最后高压氧化制得3硝基-N乙基咔唑。相对传统的从咔唑到乙基咔唑，然后硝化反应到3-硝基-N-乙基咔唑的合成路线，本申请的合成路线是N-乙基苯胺与对氯硝基苯发生交叉偶联，然后通过高压氧化得到3-硝基-N-乙基咔唑，整个过程中不涉及硝化工艺，使合成过程安全性大幅度提升。
(2)本申请中3-硝基-N-乙基咔唑的合成主要是N-乙基苯胺的仲胺与对氯硝基苯中的氯发生取代反应，非环状仲胺容易发生β-H消去反应生成副产物，所以对有机膦配体具有一定的选择性。特别的，在合成过程中发现，RuPhos作为有机膦配体时，能有效提高催化剂的性能，催化对氯硝基苯的C-N交叉偶联反应，更重要的是对仲胺的反应选择性好，避免了苯环的反应活性降低，而且与钯催化剂、碱性化合物协同作用时，一定程度提高N-乙基苯胺中仲胺、对氯硝基苯中硝基和氯离子的兼容性，更有利于反应高效进行，且副产物少，反应产率高。
(3)本申请中3-硝基-N-乙基咔唑的合成过程反应条件温和，不需要严格控制无水条件，简化了反应操作过程，而且最终产物的收率较高。
具体实施方式
实施例1：一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法：
1)在容器中加入N-乙基苯胺、对氯硝基苯作为原料溶于溶剂中，在钯催化剂、有机膦配体、碱性化合物的作用下，一定温度反应一段时间，生成中间产物；
2)在步骤1)得到的中间产物溶于酸溶剂中，加入催化剂、氧化剂后转移到密闭容器中，加压反应一段时间，得到3-硝基-9-乙基咔唑；
所述N-乙基苯胺与对氯硝基苯的物质的量之比为1：2；
所述溶剂为叔戊醇和甲苯，其体积比为1：1；
所述N-乙基苯胺的摩尔浓度为3mol/L；
步骤1)中所述钯催化剂为[Pd(allyl)Cl]2；
所述有机膦配体为RuPhos(CAS号：787618-22-8)；
所述N-乙基苯胺与钯催化剂的物质的量之比为1：0.08；
所述钯催化剂与有机膦配体的物质的量之比为1：1.2；
所述碱性化合物为叔丁基醇钠；
所述碱性化合物与N-乙基苯胺的物质的量之比为1：1.5；
所述温度为75℃；
所述时间为4h；
步骤2)中所述中间产物的摩尔浓度为0.3mol/L；
所述酸溶剂为丁酸；
所述催化剂为三氟醋酸钯；
所述催化剂与中间产物的物质的量之比为1：115；
所述氧化剂为氧气；
反应温度为75℃，时间为4h，压力为1MPa；
一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法在颜料制备中的应用。
实施例2：一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法：
1)在容器中加入N-乙基苯胺、对氯硝基苯作为原料溶于溶剂中，在钯催化剂、有机膦配体、碱性化合物的作用下，一定温度反应一段时间，生成中间产物；
2)在步骤1)得到的中间产物溶于酸溶剂中，加入催化剂、氧化剂后转移到密闭容器中，加压反应一段时间，得到3-硝基-9-乙基咔唑；
所述N-乙基苯胺与对氯硝基苯的物质的量之比为1：2；
所述溶剂为叔戊醇和甲苯，其体积比为1：1；
所述N-乙基苯胺的摩尔浓度为2.5mol/L；
步骤1)中所述钯催化剂为[Pd(allyl)Cl]2；
所述有机膦配体为RuPhos；
所述N-乙基苯胺与钯催化剂的物质的量之比为1：0.08；
所述钯催化剂与有机膦配体的物质的量之比为1：1；
所述碱性化合物为叔丁基醇钠；
所述碱性化合物与N-乙基苯胺的物质的量之比为1：1.5；
所述温度为75℃；
所述时间为4h；
步骤2)中所述中间产物的摩尔浓度为0.3mol/L；
所述酸溶剂为丁酸；
所述催化剂为三氟醋酸钯；
所述催化剂与中间产物的物质的量之比为1：115；
所述氧化剂为氧气；
反应温度为75℃，时间为4h，压力为1MPa；
一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法在颜料制备中的应用。
对比例1：一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法：
1)在容器中加入N-乙基苯胺、对氯硝基苯作为原料溶于溶剂中，在钯催化剂、有机膦配体、碱性化合物的作用下，一定温度反应一段时间，生成中间产物；
2)在步骤1)得到的中间产物溶于酸溶剂溶液中，加入催化剂、氧化剂后转移到密闭容器中，加压反应一段时间，得到3-硝基-9-乙基咔唑；
所述N-乙基苯胺与对氯硝基苯的物质的量之比为1：2；
所述溶剂为叔戊醇和甲苯，其体积比为1：1；
所述N-乙基苯胺的摩尔浓度为3mol/L；
步骤1)中所述钯催化剂为[Pd(allyl)Cl]2；
所述有机膦配体为RuPhos；
所述N-乙基苯胺与钯催化剂的物质的量之比为1：0.08；
所述钯催化剂与有机膦配体的物质的量之比为1：0.5；
所述碱性化合物为叔丁基醇钠；
所述碱性化合物与N-乙基苯胺的物质的量之比为1：1.5；
所述温度为75℃；
所述时间为4h；
步骤2)中所述中间产物的摩尔浓度为0.3mol/L；
所述酸溶剂为丁酸；
所述催化剂为三氟醋酸钯；
所述催化剂与中间产物的物质的量之比为1：115；
所述氧化剂为氧气；
反应温度为75℃，时间为4h，压力为1MPa；
一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法在颜料制备中的应用。
对比例2：一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法：
1)在容器中加入N-乙基苯胺、对氯硝基苯作为原料溶于溶剂中，在钯催化剂、有机膦配体、碱性化合物的作用下，一定温度反应一段时间，生成中间产物；
2)在步骤1)得到的中间产物溶于酸溶剂中，加入催化剂、氧化剂后转移到密闭容器中，加压反应一段时间，得到3-硝基-9-乙基咔唑；
所述N-乙基苯胺与对氯硝基苯的物质的量之比为1：2；
所述溶剂为叔戊醇和甲苯，其体积比为1：1；
所述N-乙基苯胺的摩尔浓度为3mol/L；
步骤1)中所述钯催化剂为[Pd(allyl)Cl]2；
所述有机膦配体为Xanphos(CAS号：161265-03-8)；
所述N-乙基苯胺与钯催化剂的物质的量之比为1：0.08；
所述钯催化剂与有机膦配体的物质的量之比为1：1.2；
所述碱性化合物为叔丁基醇钠；
所述碱性化合物与N-乙基苯胺的物质的量之比为1：1.5；
所述温度为75℃；
所述时间为4h；
步骤2)中所述中间产物的摩尔浓度为0.3mol/L；
所述酸溶剂为丁酸；
所述催化剂为三氟醋酸钯；
所述催化剂与中间产物的物质的量之比为1：115；
所述氧化剂为氧气；
反应温度为75℃，时间为4h，压力为1MPa；
一种3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法在颜料制备中的应用。
性能测试：
1、产率：准确称取N-乙基苯胺、对氯硝基苯的质量和反应后3-硝基-9-乙基咔唑的质量，计算产率。实施例1的产率为98.7％；实施例2的产率为98.2％；对比例1的产率为87.6％；对比例2的产率为54.1％。

Claims (10)

1.一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)在容器中加入N-乙基苯胺、对氯硝基苯作为原料溶于溶剂中，在钯催化剂、有机膦配体、碱性化合物的作用下，一定温度反应一段时间，生成中间产物；
2)在步骤1)得到的中间产物溶于酸溶剂中，加入催化剂、氧化剂后转移到密闭容器中，加压反应一段时间，得到3-硝基-9-乙基咔唑。
2.如权利要求1所述的一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，所述N-乙基苯胺与对氯硝基苯的物质的量之比为1：1～3。
3.如权利要求1所述的一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自甲苯、二甲苯、1,4-二氧六环、甲醇、乙醇、叔戊醇、正丁醇、正丙醇、异丙醇、乙二醇、二氯甲烷、氯仿、聚乙二醇、乙酸乙酯、乙醋、丙酮、乙醚、正己烷中的一种或多种。
4.如权利要求1所述的一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，所述钯催化剂选自Pd(OAc)2、PdCb、Pd(TFA)2、Pd[O2C(CH3)3]2、Pd2(dba)3、PdBr2、[Pd(allyl)Cl]2中的一种或多种。
5.如权利要求1所述的一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，所述有机膦配体选自P(t-Bu)3、CyPF-t-Bu、JosiPhos、Binap、DPPF、BrettPhos、RuPhos、XPhos、SPhos、BippyPhos、Xanphos中的一种或多种。
6.如权利要求5所述的一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，所述有机膦配体选自RuPhos。
7.如权利要求1所述的一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，所述温度为60～100℃。
8.如权利要求1所述的一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，所述氧化剂选自氧气、空气中的一种。
9.如权利要求1所述的一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法，其特征在于，所述反应压力为0～2MPa。
10.如权利要求1-9所述的任一项的一种高产率3-硝基-9-乙基咔唑的制备方法在颜料制备中的应用。
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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