CN112479839A - 一种减少氟代二苯甲酮异构体的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种减少氟代二苯甲酮异构体的方法,包括如下步骤:以对甲基苯胺为原料,经硝酸氧化法制得对氟苯甲酸;以对氟苯甲酸为原料,经过氯化亚砜酰氯化后制得对氟苯甲酰氯;以无水氯化铝作催化剂,将对氟苯甲酰氯滴加至氟苯中,经水浴加热后以制得4,4’‑二氟二苯甲酮粗品;将4,4’‑二氟二苯甲酮粗品经水洗、分离油相、减压蒸馏、抽滤结晶、烘干后制得4,4’‑二氟二苯甲酮,在现有技术的基础上,改进制备氟代二苯甲酮的方法,提出了一条产率更高更环保的工艺路线,以甲基苯胺为原料,并最终制得4,4’‑二氟二苯甲酮,使用的原料易得,且产物能有效避免异构体的产生,具有较好的工业应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工中间体技术领域,尤其涉及一种减少氟代二苯甲酮异构体的方法。
背景技术
氟代二苯甲酮作为重要的化工中间体,在医药及材料领域,4,4’-二氟二苯甲酮有着巨大的市场,现有技术中,受到工艺流程和反应步骤的影响,导致4,4’-二氟二苯甲酮的产率不高,在生产过程中会产生较多的异构体,影响产品的生产效益,迫切的需要进行改进。
发明内容
本发明为了解决现有技术中,氟代二苯甲酮生产过程中有大量异构体生成,导致产率受到影响的问题,提出了一种减少氟代二苯甲酮异构体的方法。
一种减少氟代二苯甲酮异构体的方法,包括如下步骤:
以对甲基苯胺为原料,经硝酸氧化法制得对氟苯甲酸;
以对氟苯甲酸为原料,经过氯化亚砜酰氯化后制得对氟苯甲酰氯;
以无水氯化铝作催化剂,将对氟苯甲酰氯滴加至氟苯中,经水浴加热后以制得4,4’-二氟二苯甲酮粗品;
将4,4’-二氟二苯甲酮粗品经水洗、分离油相、减压蒸馏、抽滤结晶、烘干后制得4,4’-二氟二苯甲酮。
其中,所述以对甲基苯胺为原料,经硝酸氧化法制得对氟苯甲酸包括如下步骤:
以甲基苯胺为原料,与重氮盐、氟硼酸反应制得对氟甲苯粗品;
对氟甲苯粗品经洗涤、干燥、加热、蒸馏后制得对氟甲苯;
将对氟甲苯与硝酸在预设条件下反应,用盐酸调节至酸性后,经过抽滤、干燥后制得对氟苯甲酸。
其中,所述以对氟苯甲酸为原料,经过氯化亚砜酰氯化后制得对氟苯甲酰氯包括如下步骤:
将对氟苯甲酸投入反应容器中,在搅拌的状态下滴加氯化亚砜,并采用油浴加热回流;
当反应进行到无气泡产生时,反应完成,将反应后的溶剂进行蒸馏,从而制得对氟苯甲酰氯。
其中,所述对氟甲苯粗品经洗涤、干燥、加热、蒸馏后制得对氟甲苯,包括如下步骤:
将对氟甲苯粗品分别用氟硼酸、乙醇和乙醚洗涤,制得洗涤产物;
将洗涤产物用烘干箱烘干,并加热至60℃使得重氮盐分解,收集液体;
收集的液体用无水氯化钙干燥后蒸馏,制得对氟甲苯。
其中,所述预设条件为压力1Mpa,温度在100~110℃的条件下反应2~4h。
其中,所述对甲基苯胺:氟硼酸的质量比为11:286。
本发明的有益效果为:在现有技术的基础上,改进制备氟代二苯甲酮的方法,提出了一条产率更高更环保的工艺路线,以甲基苯胺为原料,并最终制得4,4’-二氟二苯甲酮,使用的原料易得,且产物能有效避免异构体的产生,具有较好的工业应用价值。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明减少氟代二苯甲酮异构体的方法的工艺流程结构示意图。
图2是本发明减少氟代二苯甲酮异构体的方法的制备对氟苯甲酸的工艺流程结构示意图。
图3是本发明减少氟代二苯甲酮异构体的方法的制备对氟苯甲酰氯的工艺流程结构示意图。
图4是本发明减少氟代二苯甲酮异构体的方法的制备对氟甲苯的工艺流程结构示意图。
图5是本发明减少氟代二苯甲酮异构体的方法的制备4,4’-二氟二苯甲酮的工艺流程结构示意图。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施例,所述实施例的示例在附图中示出,其中自始至终相同或类似的标号表示相同或类似的元件或具有相同或类似功能的元件。下面通过参考附图描述的实施例是示例性的,旨在用于解释本发明,而不能理解为对本发明的限制。
在本发明的描述中,需要理解的是,术语“长度”、“宽度”、“上”、“下”、“前”、“后”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”“内”、“外”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系,仅是为了便于描述本发明和简化描述,而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作,因此不能理解为对本发明的限制。此外,在本发明的描述中,“多个”的含义是两个或两个以上,除非另有明确具体的限定。
请参阅图1至图5,本发明提供一种技术方案:
一种减少氟代二苯甲酮异构体的方法,包括如下步骤:
S101以对甲基苯胺为原料,经硝酸氧化法制得对氟苯甲酸;
S102以对氟苯甲酸为原料,经过氯化亚砜酰氯化后制得对氟苯甲酰氯;
S103以无水氯化铝作催化剂,将对氟苯甲酰氯滴加至氟苯中,经水浴加热后以制得4,4’-二氟二苯甲酮粗品;
S104将4,4’-二氟二苯甲酮粗品经水洗、分离油相、减压蒸馏、抽滤结晶、烘干后制得4,4’-二氟二苯甲酮。
进一步的,所述以对甲基苯胺为原料,经硝酸氧化法制得对氟苯甲酸包括如下步骤:
S201以甲基苯胺为原料,与重氮盐、氟硼酸反应制得对氟甲苯粗品;
S202对氟甲苯粗品经洗涤、干燥、加热、蒸馏后制得对氟甲苯;
S203将对氟甲苯与硝酸在预设条件下反应,用盐酸调节至酸性后,经过抽滤、干燥后制得对氟苯甲酸。
进一步的,所述以对氟苯甲酸为原料,经过氯化亚砜酰氯化后制得对氟苯甲酰氯包括如下步骤:
S301将对氟苯甲酸投入反应容器中,在搅拌的状态下滴加氯化亚砜,并采用油浴加热回流;
S302当反应进行到无气泡产生时,反应完成,将反应后的溶剂进行蒸馏,从而制得对氟苯甲酰氯。
进一步的,所述对氟甲苯粗品经洗涤、干燥、加热、蒸馏后制得对氟甲苯,包括如下步骤:
S401将对氟甲苯粗品分别用氟硼酸、乙醇和乙醚洗涤,制得洗涤产物;
S402将洗涤产物用烘干箱烘干,并加热至60℃使得重氮盐分解,收集液体;
S403收集的液体用无水氯化钙干燥后蒸馏,制得对氟甲苯。
进一步的,所述预设条件为压力1Mpa,温度在100~110℃的条件下反应2~4h。
进一步的,所述对甲基苯胺:氟硼酸的质量比为11:286。
进一步的,所述以无水氯化铝作催化剂,将对氟苯甲酰氯滴加至氟苯中,经水浴加热后以制得4,4’-二氟二苯甲酮粗品包括如下步骤:
S501将氟苯投至反应容器中,并将无水氯化铝投入,再滴加对氟苯甲酰氯;
S502滴加完毕后,经水浴加热半小时,控制温度在35℃以下,至无气体逸出,用水洗涤产品,以分离出油相,从而制得4,4’-二氟二苯甲酮粗品。
进一步的,所述氟苯与对氟苯甲酰氯的质量比为17.2:31.7。
具体实施例1:
称取11g甲基苯胺与100ml浓盐酸加入到反应容器中,待加热溶解后,用冰盐浴冷却至0℃,并滴加75g溶于100ml水中的亚硝酸钠溶液,在0℃条件下反应3h,反应完成后,加入286g氟硼酸,用并冰盐浴冷却,加入重氮盐,搅拌后抽滤制得对氟甲苯粗品;将对氟甲苯粗品分别用氟硼酸、乙醇、乙醚洗涤并干燥,在60℃条件下加热使重氮盐分解,收集的液体用无水氯化钙干燥后蒸馏,以制得对氟甲苯,将对氟甲苯与硝酸混合加入高压釜中,在110℃,1Mpa条件下反应2h,用盐酸调节至酸性后,经过抽滤、干燥后制得对氟苯甲酸;将22g对氟苯甲酸投入反应容器中,在搅拌的状态下滴加50g氯化亚砜,并采用油浴加热回流半小时;直至当反应进行到无气泡产生时,反应完成,将反应后的溶剂进行蒸馏,从而制得对氟苯甲酰氯,将17.2g氟苯投入反应容器中,并将的无水氯化铝投入,并逐渐将31.7g对氟苯甲酰氯滴加入反应容器,待无气体逸出后,将产物水洗三次,分离出油相,并将油相进行减压蒸馏,再进行抽滤、结晶、烘干箱干燥后制得纯净的4,4’-二氟二苯甲酮。
具体实施例2:
称取11g甲基苯胺与100ml浓盐酸加入到反应容器中,待加热溶解后,用冰盐浴冷却至0℃,并滴加75g溶于100ml水中的亚硝酸钠溶液,在0℃条件下反应3h,反应完成后,加入286g氟硼酸,用并冰盐浴冷却,加入重氮盐,搅拌后抽滤制得对氟甲苯粗品;将对氟甲苯粗品分别用氟硼酸、乙醇、乙醚洗涤并干燥,在80℃条件下加热使重氮盐分解,收集的液体用无水氯化钙干燥后蒸馏,以制得对氟甲苯,将对氟甲苯与硝酸混合加入高压釜中,在100℃,1Mpa条件下反应4h,用盐酸调节至酸性后,经过抽滤、干燥后制得对氟苯甲酸;将22g对氟苯甲酸投入反应容器中,在搅拌的状态下滴加50g氯化亚砜,并采用油浴加热回流半小时;直至当反应进行到无气泡产生时,反应完成,将反应后的溶剂进行蒸馏,从而制得对氟苯甲酰氯,将17.2g氟苯投入反应容器中,并逐渐将31.7g对氟苯甲酰氯滴加入反应容器,待无气体逸出后,将产物水洗三次,分离出油相,并将油相进行减压蒸馏,再进行抽滤、结晶、烘干箱干燥后制得纯净的4,4’-二氟二苯甲酮。
经对比,按具体实施例1实行的工艺流程,产物的产率更高,可将具体实施例1作为优选的技术方案。
以上所揭露的仅为本发明一种较佳实施例而已,当然不能以此来限定本发明之权利范围,本领域普通技术人员可以理解实现上述实施例的全部或部分流程,并依本发明权利要求所作的等同变化,仍属于发明所涵盖的范围。
Claims (6)
1.一种减少氟代二苯甲酮异构体的方法,其特征在于,包括如下步骤:
以对甲基苯胺为原料,经硝酸氧化法制得对氟苯甲酸;
以对氟苯甲酸为原料,经过氯化亚砜酰氯化后制得对氟苯甲酰氯;
以无水氯化铝作催化剂,将对氟苯甲酰氯滴加至氟苯中,经水浴加热后以制得4,4’-二氟二苯甲酮粗品;
将4,4’-二氟二苯甲酮粗品经水洗、分离油相、减压蒸馏、抽滤结晶、烘干后制得4,4’-二氟二苯甲酮。
2.如权利要求1所述的一种减少氟代二苯甲酮异构体的方法,其特征在于,所述以对甲基苯胺为原料,经硝酸氧化法制得对氟苯甲酸包括如下步骤:
以甲基苯胺为原料,与重氮盐、氟硼酸反应制得对氟甲苯粗品;
对氟甲苯粗品经洗涤、干燥、加热、蒸馏后制得对氟甲苯;
将对氟甲苯与硝酸在预设条件下反应,用盐酸调节至酸性后,经过抽滤、干燥后制得对氟苯甲酸。
3.如权利要求1所述的一种减少氟代二苯甲酮异构体的方法,其特征在于,所述以对氟苯甲酸为原料,经过氯化亚砜酰氯化后制得对氟苯甲酰氯包括如下步骤:
将对氟苯甲酸投入反应容器中,在搅拌的状态下滴加氯化亚砜,并采用油浴加热回流;
当反应进行到无气泡产生时,反应完成,将反应后的溶剂进行蒸馏,从而制得对氟苯甲酰氯。
4.如权利要求2所述的一种减少氟代二苯甲酮异构体的方法,其特征在于,所述对氟甲苯粗品经洗涤、干燥、加热、蒸馏后制得对氟甲苯,包括如下步骤:
将对氟甲苯粗品分别用氟硼酸、乙醇和乙醚洗涤,制得洗涤产物;
将洗涤产物用烘干箱烘干,并加热至60℃使得重氮盐分解,收集液体;
收集的液体用无水氯化钙干燥后蒸馏,制得对氟甲苯。
5.如权利要求2所述的一种减少氟代二苯甲酮异构体的方法,其特征在于,所述预设条件为压力1Mpa,温度在100~110℃的条件下反应2~4h。
6.如权利要求2所述的一种减少氟代二苯甲酮异构体的方法,其特征在于,所述对甲基苯胺:氟硼酸的质量比为11:286。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102898408A (zh) * | 2011-07-25 | 2013-01-30 | 上海瑞广生化科技开发有限公司 | 苯并吡喃类化合物、其制备方法及其应用 |
CN104610035A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-05-13 | 东莞市长安东阳光铝业研发有限公司 | 一种制备高纯度4,4′-二氟二苯甲酮的方法 |
-
2020
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102898408A (zh) * | 2011-07-25 | 2013-01-30 | 上海瑞广生化科技开发有限公司 | 苯并吡喃类化合物、其制备方法及其应用 |
CN104610035A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-05-13 | 东莞市长安东阳光铝业研发有限公司 | 一种制备高纯度4,4′-二氟二苯甲酮的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
丁宁等: "硝酸氧化法制备对氟苯甲酸工艺的研究", 《有机氟工业》 * |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
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