CN112424193A - 环硫化合物和光学材料用组合物 - Google Patents
环硫化合物和光学材料用组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112424193A CN112424193A CN201980046473.6A CN201980046473A CN112424193A CN 112424193 A CN112424193 A CN 112424193A CN 201980046473 A CN201980046473 A CN 201980046473A CN 112424193 A CN112424193 A CN 112424193A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- compound represented
- composition
- episulfide compound
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 120
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 118
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 113
- -1 Episulfide compound Chemical class 0.000 title claims description 166
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 82
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 33
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 26
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 23
- JSWQPFBLRBTOMG-UHFFFAOYSA-N S1SSNSSC1 Chemical compound S1SSNSSC1 JSWQPFBLRBTOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 14
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims description 12
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 23
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 11
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 12
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 206010040925 Skin striae Diseases 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyloxan-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)O1 NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCLSOMLVSHPPFV-UHFFFAOYSA-N 3-(2-carboxyethyldisulfanyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCSSCCC(O)=O YCLSOMLVSHPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XHQZJYCNDZAGLW-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XHQZJYCNDZAGLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N O-methylsalicylic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(O)=O ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N m-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 4
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SQTMWMRJFVGAOW-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis(sulfanyl)propylsulfanyl]propane-1,2-dithiol Chemical compound SCC(S)CSCC(S)CS SQTMWMRJFVGAOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N butanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CCC YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 3
- GHQCZUMSSZNLJP-UHFFFAOYSA-N (1-ethylpyrrolidin-2-yl)methanol Chemical compound CCN1CCCC1CO GHQCZUMSSZNLJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEUQYYYUSUCFKP-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-sulfanylethylsulfanyl)propane-1-thiol Chemical compound SCCSCC(CS)SCCS CEUQYYYUSUCFKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSJBMDCFYZKAFH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethylsulfanyl)ethanethiol Chemical compound SCCSCCS KSJBMDCFYZKAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YABKMAUHCMZQFO-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-butoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 YABKMAUHCMZQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 2
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Thiobispropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCSCCC(O)=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 5-Amino-1-naphthalenesulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSNABGZJVWSNOB-UHFFFAOYSA-N [3-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol Chemical compound SCC1=CC=CC(CS)=C1 JSNABGZJVWSNOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- COHDHYZHOPQOFD-UHFFFAOYSA-N arsenic pentoxide Chemical compound O=[As](=O)O[As](=O)=O COHDHYZHOPQOFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N benzilic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940087675 benzilic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCS(O)(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 2
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N dinitrogen pentaoxide Chemical compound [O-][N+](=O)O[N+]([O-])=O ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N dioxidochlorine(.) Chemical compound O=Cl=O OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N mandelic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INBDPOJZYZJUDA-UHFFFAOYSA-N methanedithiol Chemical compound SCS INBDPOJZYZJUDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- LDTLDBDUBGAEDT-UHFFFAOYSA-N methyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound COC(=O)CCS LDTLDBDUBGAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,5-dicarboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C=N1 KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019303 thiodipropionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMLGTYLQLYJVME-UHFFFAOYSA-N 1-(2-sulfanylethylsulfanyl)-2-[2-sulfanyl-2-(2-sulfanylethylsulfanyl)ethyl]sulfanylethanethiol Chemical compound SCCSC(S)CSCC(S)SCCS RMLGTYLQLYJVME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LINPIYWFGCPVIE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl LINPIYWFGCPVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKHBJDDIGYYYMJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-6-methylcyclohexa-1,3-dien-1-ol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)(C(C)(C)C)CC=C1 SKHBJDDIGYYYMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPJWTMIUOLEJU-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-diamino-2-phenylethenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound NC(=C(C=1C(=CC=CC1)S(=O)(=O)O)N)C1=CC=CC=C1 LIPJWTMIUOLEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEOKBTCJUCIEOR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethylsulfanyl)-1-[2-sulfanyl-2-(2-sulfanylethylsulfanyl)ethyl]sulfanylethanethiol Chemical compound SCCSCC(S)SCC(S)SCCS OEOKBTCJUCIEOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBIGQANAFDQTNA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-ethoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 YBIGQANAFDQTNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZTYZWICLYUPSX-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-methoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 HZTYZWICLYUPSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRAVHQNVZHTMFN-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octylphenol Chemical compound OC1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 XRAVHQNVZHTMFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIZBQMTZXOUFTD-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-2-yl)-3h-benzimidazole-5-carboxylic acid Chemical compound N1C2=CC(C(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CO1 DIZBQMTZXOUFTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(C)C=2)O)=C1 XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIPUXXIFQQMKN-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-3-(4-cyanophenyl)propanoate Chemical compound OC(=O)C(N)CC1=CC=C(C#N)C=C1 KWIPUXXIFQQMKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFNSAOSWJSCHID-UHFFFAOYSA-N 2-butylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O QFNSAOSWJSCHID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWCXRVFSIAWFMA-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-ium-2-ylacetate Chemical compound OC(=O)CC1CNCCO1 TWCXRVFSIAWFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOSJKSGNLGONI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RIOSJKSGNLGONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBSNORLROWMAY-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3,3-dimethylbutyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CCC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O YGBSNORLROWMAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMEDSSFYIKNTNG-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyloctane-3,6-diol Chemical compound CCC(C)(O)CCC(C)(O)CC WMEDSSFYIKNTNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDQDSEVNMTYMOC-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 JDQDSEVNMTYMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRIXOPDYGQCZFO-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenylsulfonic acid Chemical compound CCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 BRIXOPDYGQCZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCOXCINCKKAZMJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O YCOXCINCKKAZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 7-anilino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C=1C=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N Arsenic acid Chemical compound O[As](O)(O)=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004155 Chlorine dioxide Substances 0.000 description 1
- CZGGKXNYNPJFAX-UHFFFAOYSA-N Dimethyldithiophosphate Chemical compound COP(S)(=S)OC CZGGKXNYNPJFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N S=[P] Chemical compound S=[P] VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRKAMJBPFPHCSD-UHFFFAOYSA-N Tri-isobutylphosphate Chemical compound CC(C)COP(=O)(OCC(C)C)OCC(C)C HRKAMJBPFPHCSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYPNRTQAOXLCQW-UHFFFAOYSA-N [4-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol Chemical compound SCC1=CC=C(CS)C=C1 IYPNRTQAOXLCQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COYTVZAYDAIHDK-UHFFFAOYSA-N [5-(sulfanylmethyl)-1,4-dithian-2-yl]methanethiol Chemical compound SCC1CSC(CS)CS1 COYTVZAYDAIHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940090948 ammonium benzoate Drugs 0.000 description 1
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940107816 ammonium iodide Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229940000488 arsenic acid Drugs 0.000 description 1
- GCPXMJHSNVMWNM-UHFFFAOYSA-N arsenous acid Chemical compound O[As](O)O GCPXMJHSNVMWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJTQUFONDOVFIJ-UHFFFAOYSA-N arsonooxyarsonic acid Chemical compound O[As](O)(=O)O[As](O)(O)=O BJTQUFONDOVFIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWCHELUCVWSRRS-UHFFFAOYSA-N atrolactic acid Chemical compound OC(=O)C(O)(C)C1=CC=CC=C1 NWCHELUCVWSRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJMWHXZUIGHOBA-UHFFFAOYSA-N azane;propanoic acid Chemical compound N.CCC(O)=O XJMWHXZUIGHOBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- BDMFYHHLDXQFQD-UHFFFAOYSA-N butyl(trichloro)germane Chemical compound CCCC[Ge](Cl)(Cl)Cl BDMFYHHLDXQFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K butyltin trichloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)Cl YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M cetalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000228 cetalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019398 chlorine dioxide Nutrition 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 229940013361 cresol Drugs 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKMPTHGEGBKPBQ-UHFFFAOYSA-N dibutyl(dichloro)germane Chemical compound CCCC[Ge](Cl)(Cl)CCCC VKMPTHGEGBKPBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFPTYRFVUHDUIN-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)germane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Ge](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 PFPTYRFVUHDUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBOSGIJGEHWBKV-UHFFFAOYSA-L dioctyltin(2+);dichloride Chemical compound CCCCCCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCCCCCC SBOSGIJGEHWBKV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SAXHIDRUJXPDOD-UHFFFAOYSA-N ethyl hydroxy(phenyl)acetate Chemical compound CCOC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 SAXHIDRUJXPDOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-L ethyl phosphate(2-) Chemical compound CCOP([O-])([O-])=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical group I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004337 hydroquinone Drugs 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- MAGPZHKLEZXLNU-UHFFFAOYSA-N mandelamide Chemical compound NC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 MAGPZHKLEZXLNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIQUZJSNSZOCH-UHFFFAOYSA-N methyl 2-phenylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)C1=CC=CC=C1 DZIQUZJSNSZOCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- MXXMJJSIJDMYJZ-UHFFFAOYSA-N n-(2-phenylethyl)hydroxylamine Chemical compound ONCCC1=CC=CC=C1 MXXMJJSIJDMYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N phosphorus tribromide Chemical compound BrP(Br)Br IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- VUTVSWPVTJZPFU-UHFFFAOYSA-N propylsulfanylmethanethiol Chemical compound CCCSCS VUTVSWPVTJZPFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940052367 sulfur,colloidal Drugs 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003553 thiiranes Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093635 tributyl phosphate Drugs 0.000 description 1
- INTLMJZQCBRQAT-UHFFFAOYSA-K trichloro(octyl)stannane Chemical compound CCCCCCCC[Sn](Cl)(Cl)Cl INTLMJZQCBRQAT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CIWQSBMDFPABPQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)germane Chemical compound Cl[Ge](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 CIWQSBMDFPABPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHRVKCZTBPSUIK-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC OHRVKCZTBPSUIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical class OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D331/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members, having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D331/02—Three-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/06—Polythioethers from cyclic thioethers
- C08G75/08—Polythioethers from cyclic thioethers from thiiranes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
提供：可以得到能改善聚合效果时的良好的脱模性、防剥离性、透明性、低水平的脉纹中的至少一者的光学材料的光学材料用组合物。一种下述式(1)所示的化合物，以及一种包含式(1)所示的化合物和下述式(2)所示的化合物的光学材料用组合物。(其中，X1、X2表示O或S，X1和X2为O，或X1为O、且X2为S。)
Description
技术领域
本发明涉及环硫化合物，适合于塑料透镜、棱镜、光纤、信息记录基材、滤波器等光学材料、尤其是塑料透镜。
背景技术
塑料透镜轻量且富于韧性，也容易染色。对塑料透镜特别要求的性能为低比重、高透明性和低黄色度、作为光学性能的高折射率和高阿贝数、高耐热性、高强度等。高折射率能实现透镜的薄壁化，高阿贝数降低透镜的色像差。
近年来，出于高折射率和高阿贝数的目的，报道了大量的含有硫原子的有机化合物。其中已知含有硫原子的多环硫化合物的折射率与阿贝数的均衡性良好(专利文献1～3)。另外，多环硫化合物能与各种化合物反应，因此，为了改善物性，提出了与各种化合物的组合物。(专利文献4～10)。
然而，由环硫化合物生产的塑料透镜中，脱模性差，因此，脱模时透镜缺口，或由于反应的不均匀化而在聚合中自模被剥离也有时无法得到所需的面精度，有时无法充分达到重视设计性的眼镜透镜的要求特性。另外，包含环硫化合物的组合物在进行聚合固化时透明性、脉纹等恶化，因此，也要求它们的改善。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平09-110979号公报
专利文献2：日本特开平09-071580号公报
专利文献3：日本特开平09-255781号公报
专利文献4：日本特开平10-298287号公报
专利文献5：日本特开2001-002783号公报
专利文献6：日本特开2001-131257号公报
专利文献7：日本特开2002-122701号公报
专利文献8：国际公开WO2014/38654号公报
专利文献9：国际公开WO2015/98718号公报
专利文献10：国际公开WO2017/098798号公报
发明内容
发明要解决的问题
这种情况下，寻求能改善聚合效果时的良好的脱模性、防剥离性、透明性、低水平的脉纹中的至少一者的光学材料。
本发明的一个方式中，其目的在于，提供：进行聚合固化时，抑制高度数的凸透镜中脱模时透镜缺口的脱模不良、高度数的凹透镜中自模被剥离得不到所需的面精度的剥离不良所导致的良品率降低、且可以得到高的透明性、低水平的脉纹等品质优异的光学材料的环硫化合物；和，光学材料用组合物。
用于解决问题的方案
本发明人等鉴于这种情况而反复深入研究，结果通过特定的环硫化合物、以及包含其的光学材料用组合物解决了本课题，完成了本发明。
例如，本发明如以下所述。
[1]一种下述式(1)所示的环硫化合物。
(其中，X1、X2表示O或S，
X1和X2为O，或X1为O、且X2为S。)
[2]一种光学材料用组合物，其包含：下述式(1)所示的环硫化合物和下述式(2)所示的环硫化合物，
前述式(1)所示的环硫化合物的含量为0.001～5.0质量％。
(其中，X1、X2表示O或S)
[3]根据[2]所述的光学材料用组合物，其中，式(2)所示的环硫化合物的含量为40～99.999质量％。
[4]根据[2]或[3]所述的光学材料用组合物，其中，前述光学材料用组合物中所含的前述式(1)所示的环硫化合物中，前述式(1)中X1和X2为O的环硫化合物(B1)和前述式(1)中X1为O、且X2为S的环硫化合物(B2)的总计的比率为50质量％以上。
[5]根据[2]～[4]中任一项所述的光学材料用组合物，其还包含1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷。
[6]根据[2]～[5]中任一项所述的光学材料用组合物，其还包含多硫醇。
[7]根据[2]～[6]中任一项所述的光学材料用组合物，其还包含硫。
[8]一种光学材料的制造方法，其包括如下步骤：在[2]～[7]中任一项所述的光学材料用组合物中添加相对于光学材料用组合物的总量为0.0001质量％～10质量％的聚合催化剂，并进行聚合固化。
[9]一种光学材料，其是通过[8]所述的制造方法而得到的。
[10]一种光学透镜，其是由[9]所述的光学材料形成的。
[11]一种制造[2]所述的光学材料用组合物的方法，所述方法包括如下工序：
使下述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应，根据需要添加式(2)所示的环硫化合物，得到式(1)所示的环硫化合物与式(2)所示的环硫化合物的混合物。
[12]一种制造[5]所述的光学材料用组合物的方法，所述方法包括如下工序：
使下述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应，根据需要添加式(2)所示的环硫化合物，得到式(1)所示的环硫化合物与式(2)所示的环硫化合物的混合物的工序；和，将前述混合物与1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷进行混合的工序。
[13]一种制造[6]所述的光学材料用组合物的方法，所述方法包括如下工序：
使下述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应，根据需要添加式(2)所示的环硫化合物，得到式(1)所示的环硫化合物与式(2)所示的环硫化合物的混合物的工序；和，将前述混合物与1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷与多硫醇进行混合的工序。
[14]一种制造[7]所述的光学材料用组合物的方法，所述方法包括如下工序：
使下述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应，根据需要添加式(2)所示的环硫化合物，得到式(1)所示的环硫化合物与式(2)所示的环硫化合物的混合物的工序；和，将前述混合物、1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷、多硫醇和硫进行混合的工序。
本发明的其他方式如以下所述。
[1a]下述式(1)所示的环硫化合物。
(其中，X1、X2表示O或S。)
[2a]一种光学材料用组合物，其包含[1a]所述的式(1)所示的环硫化合物和下述式(2)所示的环硫化合物。
[3a]根据[2a]所述的光学材料用组合物，其中，[1a]所述的式(1)所示的环硫化合物的含量为0.001～5.0质量％。
[4a]根据[2a]或[3a]所述的光学材料用组合物，其中，式(2)所示的化合物的含量为40～99.999质量％。
[5a]根据[2a]～[4a]中任一项所述的光学材料用组合物，其还包含1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷。
[6a]根据[2a]～[5a]中任一项所述的光学材料用组合物，其还包含多硫醇。
[7a]根据[4a]～[6a]中任一项所述的光学材料用组合物，其还包含硫。
[8a]一种光学材料的制造方法，其在[2a]～[7a]中任一项所述的光学材料用组合物中添加相对于光学材料用组合物的总量为0.0001质量％～10质量％的聚合催化剂，并进行聚合固化。
[9a]一种光学材料，其是由[8a]所述的制造方法而得到的。
[10a]一种光学透镜，其是由[9a]所述的光学材料形成的。
[11a]一种制造[2a]所述的光学材料用组合物的方法，所述方法具备如下工序：使下述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应，得到式(1)所示的环硫化合物与式(2)所示的环硫化合物的混合物。
[12a]一种制造[5a]所述的光学材料用组合物的方法，所述方法具备如下工序：使下述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应，得到式(1)所示的环硫化合物与式(2)所示的环硫化合物的混合物的工序；和，将1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷进行混合的工序。
[13a]一种制造[6a]所述的光学材料用组合物的方法，所述方法具备如下工序：使下述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应，得到式(1)所示的环硫化合物与式(2)所示的环硫化合物的混合物的工序；和，将1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷与多硫醇进行混合的工序。
[14a]一种制造[7a]所述的光学材料用组合物的方法，所述方法具备如下工序：使下述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应，得到式(1)所示的环硫化合物与式(2)所示的环硫化合物的混合物的工序；和，将1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷、多硫醇和硫进行混合的工序。
发明的效果
根据本发明，可以提供能改善聚合效果时的良好的脱模性、防剥离性、透明性、低水平的脉纹中的至少一者的光学材料。
根据本发明的一方式，可以提供：抑制高度数的凸透镜中脱模时透镜缺口的脱模不良、高度数的凹透镜中自模被剥离而得不到所需的面精度的剥离不良所导致的良品率降低、且可以得到透明性和脉纹等品质优异的光学材料的光学材料组合物。
具体实施方式
以下，对本发明示出实施方式和示例物等详细地进行说明，但本发明不限定于以下所示的实施方式和示例物等，在不脱离本发明的主旨的范围内可以任意变更而加以实施。需要说明的是，本说明书中记载的全部文献和发行物无论其目的均通过参照将其整体引入至本说明书中。
本发明的一方式涉及一种下述式(1)所示的环硫化合物(以下也简称为“环硫化合物(1)”)。
另外，本发明的另一方式涉及包含下述式(1)所示的环硫化合物和下述式(2)所示的环硫化合物(以下也简称为“环硫化合物(2)”)的光学材料用组合物、和进而根据需要包含能与下述式(2)所示的化合物聚合的化合物等(例如后述的(c)化合物、(d)化合物、硫等)的光学材料用组合物。
式(1)中、X1、X2表示O(氧原子)或S(硫原子)。
特定的实施方式中，环硫化合物(1)的式(1)中，X1和X2为O(即，X1＝X2＝O)、或X1为O、且X2为S(即，X1＝O且X2＝S)。
一实施方式中，式(1)中，X1和X2为O(即，X1＝X2＝O)。
通过含有环氧环，从而急速的聚合反应的进行被抑制，从而有可以得到透明性优异、降低了脉纹的聚合物的倾向。
一实施方式中环硫化合物(1)为X1＝X2＝O、X1＝O且X2＝S、和X1＝X2＝S的化合物的混合物，其比率可以为任意。
一实施方式中，环硫化合物(1)包含式(1)中X1＝X2＝O的化合物(以下也称为“环硫化合物(B1)”)和式(1)中X1＝O且X2＝S的化合物(以下也称为“环硫化合物(B2)”)中的至少一者、以及根据需要式(1)中X1＝X2＝S的化合物(以下也称为“环硫化合物(B3)”)。一实施方式中，环硫化合物(1)包含环硫化合物(B1)和环硫化合物(B2)。一实施方式中，环硫化合物(1)包含环硫化合物(B1)、环硫化合物(B2)、和环硫化合物(B3)。
环硫化合物(1)为环硫化合物(B1)、环硫化合物(B2)、和/或环硫化合物(B3)的混合物的情况下，其比率没有特别限定。一实施方式中，环硫化合物(1)包含相对于环硫化合物的总质量(100质量％)为1～99质量％(优选5～95质量％、更优选10～99质量％)的环硫化合物(B1)、1～99质量％(优选5～95质量％、更优选10～90质量％)的环硫化合物(B2)、和0～95质量％(优选5～95质量％、更优选10～90质量％)的环硫化合物(B3)。
另外，环硫化合物(1)中所含的、环氧环的比率(环氧环的个数相对于环氧环与环硫环的总计个数的比率)优选50％以上、更优选51％以上、进而优选52％以上。
本发明的一实施方式为包含式(1)所示的环硫化合物和式(2)所示的环硫化合物的光学材料用组合物，光学材料用组合物中的前述式(1)所示的化合物(环硫化合物(1))的比率(含量)相对于光学材料用组合物的总量(100质量％)，优选0.001～5.0质量％、更优选0.005～3.0质量％、特别优选0.01～1.0质量％。式(1)所示的化合物如果低于0.001质量％，则有时无法得到充分的效果(高透明性、脉纹降低)，如果超过5.0质量％，则脱模性有时恶化。另外，本发明的一实施方式的光学材料用组合物中的前述式(2)所示的化合物(环硫化合物(2))的比率(含量)相对于光学材料用组合物的总量(100质量％)，优选40～99.999质量％、更优选50～99.995质量％、特别优选60～99.99质量％。如果为40质量％以上，则有可以得到环硫化合物的优异的光学特性的倾向。
通过将环硫化合物(1)与环硫化合物(2)混合而可以得到上述的优异的效果(例如透明性、低水平的脉纹、防剥离性、脱模性)的理由不清楚，但推测是由于使聚合反应的进行变得平稳。
优选的一实施方式中，前述光学材料用组合物中所含的前述式(1)所示的环硫化合物(1)中、前述式(1)中X1和X2为O的环硫化合物(B1)和前述式(1)中X1为O、且X2为S的环硫化合物(B2)的总计的比率为50质量％以上(更优选60质量％以上、进而优选70质量％以上)。一实施方式中，前述光学材料用组合物中所含的前述式(1)所示的环硫化合物中、前述式(1)中X1和X2为O的环硫化合物(B1)的比率为10质量％以上(更优选25质量％以上、进而优选40质量％以上)。
以下，对上述式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的制造方法进行说明，但制造方法没有特别限定。式(1)和式(2)所示的化合物可以使下述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应而得到。
需要说明的是，使式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应得到式(1)所示的化合物时，在中途中断反应是效率良好地得到式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物的混合物的手法。具体而言，在能溶解硫脲的极性有机溶剂与能溶解式(3)所示的环氧化合物的非极性有机溶剂的混合溶剂中，在酸或酸酐、或者铵盐的存在下进行反应，在反应完成前使其结束。
即，一实施方式的光学材料用组合物的制造方法包括如下工序：使上述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应，根据需要添加式(2)所示的环硫化合物，得到式(1)所示的环硫化合物与式(2)所示的环硫化合物的混合物。
需要说明的是，使用环氧环的含有率高的环硫化合物(1)构成光学材料用组合物的情况下(例如以高含有率(例如B1与B2的总计为50质量％以上)包含上述环硫化合物(B1)和上述环硫化合物(B2)的情况下)，通常需要使上述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应得到式(1)所示的环硫化合物后，添加式(2)所示的环硫化合物(2)。
即，一实施方式的光学材料用组合物的制造方法包括如下工序：使上述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应，得到式(1)所示的环硫化合物，添加式(2)所示的环硫化合物，得到式(1)所示的环硫化合物与式(2)所示的环硫化合物的混合物。
式(2)所示的环硫化合物可以使用通过使式(3)的化合物与硫脲完全反应而合成者。
通过前述反应得到式(1)所示的化合物、式(2)所示的化合物的方法中，硫脲使用对应于式(3)所示的环氧化合物的环氧的摩尔数、即理论量，如果重视反应速度、纯度，则使用理论量～理论量的2.5倍摩尔。优选理论量的1.3倍摩尔～理论量的2.4倍摩尔，更优选理论量的1.5倍摩尔～理论量的2.3倍摩尔。
能溶解硫脲的极性有机溶剂可以举出甲醇、乙醇等醇类、乙醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚类、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂等羟基醚类，优选醇类，最优选甲醇。能溶解式(3)所示的环氧化合物的非极性有机溶剂可以举出戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烃类、苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、氯苯等卤代烃类，优选芳香族烃，最优选甲苯。溶剂比以极性有机溶剂/非极性有机溶剂＝0.1～10.0的体积比使用，优选以极性有机溶剂/非极性有机溶剂＝0.2～5.0的体积比使用。体积比低于0.1的情况下，硫脲变得溶解不充分，反应不充分进行，如果超过10.0，则聚合物的生成有时变明显。
反应温度在10℃～30℃下实施。低于10℃的情况下，不仅反应速度降低，而且硫脲变得溶解不充分，反应不充分进行，超过30℃的情况下，聚合物的生成变明显。
作为使用的酸或酸酐的具体例，可以举出硝酸、盐酸、高氯酸、次氯酸、二氧化氯、氢氟酸、硫酸、发烟硫酸、磺酰氯、硼酸、砷酸、亚砷酸、焦砷酸、磷酸、亚磷酸、次磷酸、磷酰氯、磷酰溴、硫化磷、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷、氢氰酸、铬酸、硝酸酐、硫酸酐、氧化硼、五氧化砷酸、五氧化磷、铬酸酐、硅胶、二氧化硅氧化铝、氯化铝、氯化锌等无机的酸性化合物、甲酸、乙酸、过氧乙酸、硫代乙酸、草酸、酒石酸、丙酸、丁酸、琥珀酸、戊酸、己酸、辛酸、环烷酸、甲基巯基丙酸酯、丙二酸、戊二酸、己二酸、环己烷羧酸、硫代二丙酸、二硫代二丙酸乙酸、马来酸、苯甲酸、苯基乙酸、邻甲苯甲酸、间甲苯甲酸、对甲苯甲酸、水杨酸、2-甲氧基苯甲酸、3-甲氧基苯甲酸、苯甲酰基苯甲酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、水杨酸、二苯乙醇酸、α-萘甲酸、β-萘甲酸、乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、苯甲酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四酸酐、偏苯三酸酐、三氟乙酸酐等有机羧酸类、单、二和三甲基磷酸酯、单、二和三乙基磷酸酯、单、二和三异丁基磷酸酯、单、二和三丁基磷酸酯、单、二和三月桂基磷酸酯等磷酸类和它们的磷酸酯部分成为亚磷酸酯的亚磷酸类、以二甲基二硫代磷酸为代表的二烷基二硫代磷酸类等有机磷化合物、苯酚、邻苯二酚、叔丁基邻苯二酚、2,6-二叔丁基甲酚、2,6-二叔丁基乙基苯酚、间苯二酚、氢醌、间苯三酚、连苯三酚、甲酚、乙基苯酚、丁基苯酚、壬基苯酚、羟基苯基乙酸、羟基苯基丙酸、羟基苯基乙酸酰胺、羟基苯基乙酸甲酯、羟基苯基乙酸乙酯、羟基苯乙基醇、羟基苯乙胺、羟基苯甲醛、苯基苯酚、双酚-A、2,2’-亚甲基-双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、双酚-F、双酚-S、α-萘酚、β-萘酚、氨基苯酚、氯苯酚、2,4,6-三氯苯酚等酚类、甲磺酸、乙磺酸、丁磺酸、十二烷磺酸、苯磺酸、邻甲苯磺酸、间甲苯磺酸、对甲苯磺酸、乙基苯磺酸、丁基苯磺酸、十二烷基苯磺酸、对苯酚磺酸、邻甲酚磺酸、间氨基苯磺酸、对氨基苯磺酸、4B-酸、二氨基茋磺酸、联苯磺酸、α-萘磺酸、β-萘磺酸、迫位酸(periacid)、5-氨基-1-萘磺酸(laurent acid)、苯基J酸(7-苯胺基-4-羟基-2-萘磺酸)等磺酸类等，也可以将它们中的几种组合使用。优选甲酸、乙酸、过氧乙酸、硫代乙酸、草酸、酒石酸、丙酸、丁酸、琥珀酸、戊酸、己酸、辛酸、环烷酸、甲基巯基丙酸酯、丙二酸、戊二酸、己二酸、环己烷羧酸、硫代二丙酸、二硫代二丙酸乙酸、马来酸、苯甲酸、苯基乙酸、邻甲苯甲酸、间甲苯甲酸、对甲苯甲酸、水杨酸、2-甲氧基苯甲酸、3-甲氧基苯甲酸、苯甲酰基苯甲酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、水杨酸、二苯乙醇酸、α-萘甲酸、β-萘甲酸、乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、苯甲酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四酸酐、偏苯三酸酐、三氟乙酸酐的有机羧酸类，更优选乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、苯甲酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四酸酐、偏苯三酸酐、三氟乙酸酐的酸酐，最优选乙酸酐。酸或酸酐的添加量通常相对于反应液总量以0.001质量％～10质量％的范围使用，优选0.01质量％～5质量％。添加量低于0.001质量％时，聚合物的生成变明显，反应收率降低，如果超过10质量％，则收率有时显著降低。
另外，作为铵盐的具体例，可以举出氯化铵、溴化铵、碘化铵、甲酸铵、乙酸铵、丙酸铵、苯甲酸铵、硫酸铵、硝酸铵、碳酸铵、磷酸铵、氢氧化铵等。更优选硝酸铵、硫酸铵、氯化铵，最优选硝酸铵。
这些反应用NMR、IR、液相色谱、或气相色谱监测，在式(1)所示的化合物残留的状态下停止反应。一实施方式中，在成为期望的化合物(B1)、(B2)、和(B3)的比率的状态下停止反应。另一实施方式中，在式(1)所示的化合物为0.05～20质量％、更优选0.1～15质量％、特别优选0.5～10质量％、最优选0.5～4质量％的状态下停止反应。
如此得到的式(1)所示的化合物进行柱纯化，从而可以将化合物(B1)、化合物(B2)、化合物(B3)分别分离。
得到式(2)所示的化合物的情况下，用NMR、IR、液相色谱、或气相色谱监测，在环氧环完全转化为环硫环的状态下停止反应。
将上述反应中得到的式(1)所示的化合物或由其分离而得到的化合物(B1)、化合物(B2)和/或化合物(B3)、与式(2)所示的化合物进行混合，从而可以得到光学材料用组合物。
[1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷(c)]
本发明的光学材料用组合物根据需要可以包含1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷(c)。
1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷(c)为下述式(c)所示的化合物，有改善由本发明的光学材料用组合物得到的光学材料(树脂)的折射率的效果。
1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷(c)的获得方法没有特别限制。可以使用市售品，也可以从原油、动植物等天然物中采集提取，还可以利用公知的方法合成。
作为合成法的一例，可以举出N.Takeda等，Bull.Chem.Soc.Jpn.，68，2757(1995)、F.Feher等人，Angew.Chem.Int.Ed.，7，301(1968)、G.W.Kutney等人，Can.J.Chem，58，1233(1980)等中记载的方法。
光学材料用组合物中使用1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷(c)时的比率相对于光学材料用组合物的总量，优选5～70质量％、更优选5～50质量％。通过处于该范围，从而可以兼顾折射率改善与光学材料的透明性。
[多硫醇(d)]
光学材料用组合物根据需要可以包含多硫醇(d)。多硫醇(d)为每1分子具有2个以上巯基的硫醇化合物。多硫醇(d)有改善由本发明的光学材料用组合物得到的树脂的加热时的色调的效果。
本发明中使用的多硫醇没有特别限定，从色调改善效果高的方面出发，作为优选的具体例，可以举出1,2,6,7-四巯基-4-硫杂庚烷、甲烷二硫醇、(硫烷基甲基二硫烷基)甲硫醇、双(2-巯基乙基)硫醚、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、1,2-双(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫代)丙烷、四巯基季戊四醇、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯、和硫杂环丙烷甲硫醇，特别优选双(2-巯基乙基)硫醚、1,2,6,7-四巯基-4-硫杂庚烷、1,2-双(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙烷、1,3-双(巯基甲基)苯，最优选1,2,6,7-四巯基-4-硫杂庚烷。它们可以使用市售品、通过公知的方法而合成的产品，而且可以组合使用2种以上。
光学材料用组合物中多硫醇(d)的比率相对于光学材料用组合物的总量，优选0～25质量％(例如0.1～25质量％)、更优选0～20质量％(例如0.5～20质量％)、进而优选0～15质量％(例如0.5～15质量％)、特别优选0～12质量％(例如0.5～12质量％)。
[硫]
光学材料用组合物根据需要可以包含硫。硫有改善由本发明的光学材料用组合物得到的光学材料(树脂)的折射率的效果。
本发明中使用的硫的形状可以为任意形状。具体而言，作为硫，可以举出微粉硫、胶体硫、沉降硫、晶体硫、升华硫等，从溶解速度的观点出发，优选颗粒细的微粉硫。
本发明中使用的硫的粒径(直径)优选小于10目。硫的粒径大于10目的情况下，硫不易完全溶解。硫的粒径更优选小于30目，最优选小于60目。
本发明中使用的硫的纯度优选98％以上、更优选99.0％以上、进而优选99.5％以上、最优选99.9％以上。硫的纯度如果为98％以上，则与低于98％的情况相比，得到的光学材料的色调进一步改善。
满足上述条件的硫可以容易获得市售品，可以适合使用。
光学材料用组合物中硫的比率相对于光学材料用组合物的总量，通常为0～40质量％(例如1～40质量％)、优选0～30质量％(例如5～30质量％、10～30质量％)、更优选0～25质量％(例如5～25质量％)、特别优选0～20质量％(例如5～20质量％)。
优选的是，使本发明的光学材料用组合物聚合固化得到光学材料时添加聚合催化剂。作为聚合催化剂，使用有胺、膦、鎓盐，特别优选鎓盐、其中季铵盐、季鏻盐、叔锍盐、仲碘鎓盐，其中更优选与光学材料用组合物的相溶性良好的季铵盐和季鏻盐，进而优选季鏻盐。作为更优选的聚合催化剂，可以举出四正丁基溴化铵、三乙基苄基氯化铵、十六烷基二甲基苄基氯化铵、氯化1-正十二烷基吡啶鎓等季铵盐、四正丁基溴化鏻、四苯基溴化鏻等季鏻盐。其中，进而优选的聚合催化剂为四正丁基溴化铵、三乙基苄基氯化铵、四正丁基溴化鏻。
聚合催化剂的添加量根据组合物的成分、混合比和聚合固化方法而变化，因此不能一概地确定，通常相对于光学材料用组合物的总量(100质量％)，为0.0001质量％～10质量％、优选0.001质量％～5质量％、更优选0.01质量％～1质量％、最优选0.01质量％～0.5质量％。聚合催化剂的添加量如果多于10质量％，则有时急速地聚合。另外，聚合催化剂的添加量如果少于0.0001质量％，则光学材料用组合物不充分固化，有时耐热性变得不良。
另外，以本发明的制造方法制造光学材料时，为了进一步改善得到的光学材料的实用性当然可以在光学材料用组合物中加入紫外线吸收剂、上蓝剂、颜料等添加剂。
作为紫外线吸收剂的优选例，为苯并三唑系化合物，特别优选的化合物为2-(2-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑、5-氯-2-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-辛基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-乙氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-丁氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑。
这些抗氧化剂和紫外线吸收剂的添加量通常相对于光学材料用组合物的总量(100质量％)分别为0.01～5质量％。
使光学材料用组合物聚合固化时，出于适用期的延长、聚合放热的分散化等的目的，根据需要可以添加聚合调节剂。聚合调节剂可以举出长期周期表中的第13～16族的卤化物。其中优选例为硅、锗、锡、锑的卤化物，更优选例为具有烷基的锗、锡、锑的氯化物。进而优选的化合物为二丁基二氯化锡、丁基三氯化锡、二辛基二氯化锡、辛基三氯化锡、二丁基二氯化锗、丁基三氯化锗、二苯基二氯化锗、苯基三氯化锗、三苯基二氯化锑，最优选的化合物为二丁基二氯化锡。聚合调节剂可以单独使用，也可以混合2种以上而使用。
聚合调节剂的添加量相对于光学材料用组合物的总量(100质量％)，为0.0001～5.0质量％、优选0.0005～3.0质量％、更优选0.001～2.0质量％。聚合调节剂的添加量少于0.0001质量％的情况下，得到的光学材料中无法确保充分的适用期，聚合调节剂的添加量多于2.0质量％的情况下，光学材料用组合物不充分固化，得到的光学材料的耐热性有时降低。
如此得到的光学材料用组合物浇铸至模等模具并使其聚合而形成光学材料。
浇铸本发明的光学材料用组合物时，用0.1～5μm左右的孔径的过滤器等过滤杂质并去除时，在提高本发明的光学材料的品质的方面也优选。
本发明的光学材料用组合物的聚合通常如以下进行。即，固化时间通常为1～100小时，固化温度通常为-10℃～140℃。聚合通过在规定的聚合温度下保持规定时间的工序、进行0.1℃～100℃/小时的升温的工序、进行0.1℃～100℃/小时的降温的工序、或组合这些工序而进行。
另外，固化结束后，对得到的光学材料在50～150℃的温度下进行10分钟～5小时左右的退火处理是用于去除本发明的光学材料的应变的优选的处理。进而对于得到的光学材料，根据需要可以进行染色、硬涂、耐冲击性涂布、防反射、防雾性赋予等表面处理。
本发明的光学材料可以适合用作光学透镜。
实施例
以下，列举实施例和比较例对本发明的内容进行说明，但本发明不限定于以下的实施例。需要说明的是，根据以下的方法评价通过以下的实施例和比较例的方法得到的光学材料。
1.脱模性的评价方法
以以下的实施例记载的方法制作12D的凸透镜10张，将透镜从模脱模时1张也没有透镜的缺口的情况记作“A”、1张有透镜的缺口的情况记作“B”、2张以上有透镜的缺口的情况记作“C”。A和B为合格，优选A和B，特别优选A。
2.剥离的评价方法
制作以以下的实施例记载的方法制成的-15D的凹透镜10张，从模脱模后，在120℃下进行30分钟退火处理后，以目视观察表面状态。制成10张，将1张也没有剥离痕迹的情况记作“A”、1张有剥离痕迹的情况记作“B”、2张以上有剥离痕迹的情况记作“C”。A和B为合格，优选A和B，特别优选A。
3.透明性的评价方法
以以下的实施例和比较例中记载的方法，制作透镜10张，在暗室内、荧光灯下进行观察。将全部未观测到白浊的情况记作A、7～9张未观测到白浊的情况记作B、未观测到白浊者为6张以下记作C。A和B为合格水平。
4.脉纹的评价方法
以以下的实施例和比较例中记载的方法制作透镜10张，通过Schlieren法以目视进行观察。将全部未观测到脉纹的情况记作A、7～9张未观测到脉纹的情况记作B、未观测到脉纹者为6张以下记作C。A和B为合格水平。
实施例1
在四(β-环氧丙基硫代甲基)甲烷20.1g(0.047mol)中加入甲苯100mL、甲醇100mL、乙酸酐1.24g(0.012mol)、和硫脲30.5g(0.40mol)，在20℃下进行6小时搅拌。之后，加入甲苯400mL和5％硫酸400mL，将甲苯层水洗3次，将溶剂蒸馏去除，从而得到16.8g的四(β-环硫丙基硫代甲基)甲烷的粗制物。对粗制物进一步进行硅胶柱纯化，从而得到11.2g的化合物(1)(以下，称为化合物b)。用NMR测定，结果确认了以40：30：30的质量比率含有X1＝X2＝O的化合物、X1＝O且X2＝S的化合物以及X1＝X2＝S的化合物。
以下的实验中使用的化合物(1)是以该方法合成的。
X1＝X2＝O(环硫化合物(B1))
1H-NMR(CDCl3)：2.54ppm(1H)、2.34ppm、2.09ppm(2H)、2.81ppm(3H)、2.61ppm、2.36ppm(6H)、2.88ppm、2.63ppm(2H)、2.67ppm、2.43ppm(6H)、2.30ppm(8H)
13C-NMR(CDCl3)：32.6ppm(1C)、26.4ppm(1C)、53.8ppm(3C)、46.8ppm(3C)、44.8ppm(1C)、41.5ppm(3C)、37.5ppm(1C)、37.6ppm(3C)、38.9ppm(1C)
X1＝O且X2＝S(环硫化合物(B2))
1H-NMR(CDCl3)：2.54ppm(2H)、2.34ppm、2.09ppm(4H)、2.81ppm(2H)、2.61ppm、2.36ppm(4H)、2.88ppm、2.63ppm(4H)、2.67ppm、2.43ppm(4H)、2.30ppm(8H)
13C-NMR(CDCl3)：32.6ppm(2C)、26.4ppm(2C)、53.8ppm(2C)、46.8ppm(2C)、44.8ppm(2C)、41.5ppm(2C)、37.5ppm(2C)、37.6ppm(2C)、38.9ppm(1C)
X1＝X2＝S(环硫化合物(B3))
1H-NMR(CDCl3)：2.54ppm(4H)、2.34ppm、2.09ppm(8H)、2.88ppm、2.63ppm(8H)、2.30ppm(8H)
13C-NMR(CDCl3)：32.6ppm(3C)、26.4ppm(3C)、53.8ppm(1C)、46.8ppm(1C)、44.8ppm(3C)、41.5ppm(1C)、37.5ppm(3C)、37.6ppm(1C)、38.9ppm(1C)
实施例2～7、参考例1
将作为前述式(2)所示的环硫化合物的四(β-环硫丙基硫代甲基)甲烷(以下“化合物a”)与实施例1中得到的前述式(1)所示的化合物(以下“化合物b”)进行混合，制备化合物a、化合物b的比率成为表1的比率的组合物。在得到的组合物55质量份中，添加1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷(c)35质量份、1,2,6,7-四巯基-4-硫杂庚烷10质量份、作为聚合催化剂的四正丁基溴化鏻0.05质量份后，充分混合使其均匀。然后，以1.3kPa的真空度进行脱气，注入至由2张玻璃板和带构成的模，在30℃下加热10小时，用10小时以恒定速度升温至100℃，最后在100℃下加热1小时，进行聚合固化。自然冷却后，从模脱模，在120℃下进行30分钟退火处理，得到成型板(12D和-15D)。进行得到的光学材料的脱模性和剥离痕迹、透明性、脉纹的评价。将评价结果示于表1。
比较例1
使用化合物a代替将化合物a与化合物b混合而成的组合物，除此之外，与实施例2同样地进行而得到成型板。将评价结果示于表1。
[表1]
表1
实施例8～13、比较例2
将作为前述式(2)所示的环硫化合物的四(β-环硫丙基硫代甲基)甲烷(以下“化合物a”)与实施例1中得到的前述式(1)所示的化合物(以下“化合物b”)混合，制备化合物a、化合物b的比率成为表2的比率的组合物。在得到的组合物60质量份中，添加1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷(c)25质量份、1,2,6,7-四巯基-4-硫杂庚烷5质量份、硫10质量份、作为聚合催化剂的四正丁基溴化鏻0.05质量份后，充分混合使其均匀。然后，以1.3kPa的真空度进行脱气，注入至由2张玻璃板和带构成的模，在30℃下加热10小时，用10小时以恒定速度升温至100℃，最后在100℃下加热1小时，进行聚合固化。自然冷却后，从模脱模，在120℃下进行30分钟退火处理，得到成型板(12D和-15D)。进行得到的光学材料的脱模性和剥离痕迹、透明性、脉纹的评价。将评价结果示于表2。
[表2]
表2
如上述表1和表2所示，确认了含有式(1)所示的环硫化合物(化合物b)与式(2)所示的环硫化合物(化合物a)的实施例的组合物的聚合固化时的脱模不良和剥离不良被抑制，可以得到高的透明性和低水平的脉纹的品质优异的光学材料。
Claims (14)
1.一种下述式(1)所示的环硫化合物，
其中，X1、X2表示O或S，
X1和X2为O，或X1为O、且X2为S。
2.一种光学材料用组合物，其包含：下述式(1)所示的环硫化合物和下述式(2)所示的环硫化合物，
所述式(1)所示的环硫化合物的含量为0.001～5.0质量％，
其中，X1、X2表示O或S，
3.根据权利要求2所述的光学材料用组合物，其中，式(2)所示的环硫化合物的含量为40～99.999质量％。
4.根据权利要求2或3所述的光学材料用组合物，其中，所述光学材料用组合物中所含的所述式(1)所示的环硫化合物中，所述式(1)中X1和X2为O的环硫化合物(B1)和所述式(1)中X1为O、且X2为S的环硫化合物(B2)的总计的比率为50质量％以上。
5.根据权利要求2～4中任一项所述的光学材料用组合物，其还包含1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷。
6.根据权利要求2～5中任一项所述的光学材料用组合物，其还包含多硫醇。
7.根据权利要求2～6中任一项所述的光学材料用组合物，其还包含硫。
8.一种光学材料的制造方法，其包括如下步骤：在权利要求2～7中任一项所述的光学材料用组合物中添加相对于光学材料用组合物的总量为0.0001质量％～10质量％的聚合催化剂，并进行聚合固化。
9.一种光学材料，其是通过权利要求8所述的制造方法而得到的。
10.一种光学透镜，其是由权利要求9所述的光学材料形成的。
11.一种制造权利要求2所述的光学材料用组合物的方法，所述方法包括如下工序：
使下述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应，根据需要添加式(2)所示的环硫化合物，得到式(1)所示的环硫化合物与式(2)所示的环硫化合物的混合物，
12.一种制造权利要求5所述的光学材料用组合物的方法，所述方法包括如下工序：
使下述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应，根据需要添加式(2)所示的环硫化合物，得到式(1)所示的环硫化合物与式(2)所示的环硫化合物的混合物的工序；和，将所述混合物与1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷进行混合的工序，
13.一种制造权利要求6所述的光学材料用组合物的方法，所述方法包括如下工序：
使下述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应，根据需要添加式(2)所示的环硫化合物，得到式(1)所示的环硫化合物与式(2)所示的环硫化合物的混合物的工序；和，将所述混合物与1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷与多硫醇进行混合的工序，
14.一种制造权利要求7所述的光学材料用组合物的方法，所述方法包括如下工序：
使下述式(3)所示的环氧化合物与硫脲反应，根据需要添加式(2)所示的环硫化合物，得到式(1)所示的环硫化合物与式(2)所示的环硫化合物的混合物的工序；和，将所述混合物、1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷、多硫醇和硫进行混合的工序，
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018138712 | 2018-07-24 | ||
| JP2018-138712 | 2018-07-24 | ||
| PCT/JP2019/025539 WO2020021953A1 (ja) | 2018-07-24 | 2019-06-27 | エピスルフィド化合物および光学材料用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112424193A true CN112424193A (zh) | 2021-02-26 |
| CN112424193B CN112424193B (zh) | 2024-03-26 |
Family
ID=69181652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201980046473.6A Active CN112424193B (zh) | 2018-07-24 | 2019-06-27 | 环硫化合物和光学材料用组合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11858920B2 (zh) |
| EP (1) | EP3828181B1 (zh) |
| JP (1) | JP7375756B2 (zh) |
| KR (1) | KR20210035168A (zh) |
| CN (1) | CN112424193B (zh) |
| TW (1) | TWI799606B (zh) |
| WO (1) | WO2020021953A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20230088885A (ko) * | 2020-10-19 | 2023-06-20 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 조성물 그리고 이것을 이용한 광학재료 및 렌즈 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0971580A (ja) * | 1995-09-08 | 1997-03-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規な分岐アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物 |
| EP0980696A1 (en) * | 1998-08-17 | 2000-02-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for treating a compound having epithio structures for disposal |
| EP1323742A2 (en) * | 2001-12-21 | 2003-07-02 | JSR Corporation | Radiation sensitive refractive index changing composition and refractive index changing method |
| CN103703044A (zh) * | 2012-09-10 | 2014-04-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用组合物及其制造方法 |
| CN105849155A (zh) * | 2013-12-26 | 2016-08-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用组合物及其制造方法 |
| CN107735429A (zh) * | 2015-12-10 | 2018-02-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光固化性组合物和光学材料 |
| CN107735428A (zh) * | 2015-06-17 | 2018-02-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用组合物及使用其的光学材料 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5807975A (en) | 1995-08-16 | 1998-09-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company,Inc. | Alkyl sulfide type episulfide compound |
| JP3491660B2 (ja) | 1995-08-16 | 2004-01-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規な直鎖アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物 |
| JPH09255781A (ja) | 1996-01-17 | 1997-09-30 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規なエピスルフィド化合物 |
| JP3465528B2 (ja) | 1997-04-22 | 2003-11-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規な光学材料用樹脂 |
| JP3738817B2 (ja) | 1999-04-23 | 2006-01-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用組成物 |
| JP2001131257A (ja) | 1999-11-09 | 2001-05-15 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 樹脂用組成物 |
| JP3562579B2 (ja) | 2000-10-13 | 2004-09-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用組成物 |
| EP1962139A1 (en) * | 2007-02-23 | 2008-08-27 | FUJIFILM Corporation | Negative resist composition and pattern forming method using the same |
-
2019
- 2019-06-26 TW TW108122277A patent/TWI799606B/zh active
- 2019-06-27 KR KR1020217000662A patent/KR20210035168A/ko active Search and Examination
- 2019-06-27 CN CN201980046473.6A patent/CN112424193B/zh active Active
- 2019-06-27 US US17/261,303 patent/US11858920B2/en active Active
- 2019-06-27 JP JP2020532235A patent/JP7375756B2/ja active Active
- 2019-06-27 EP EP19841912.9A patent/EP3828181B1/en active Active
- 2019-06-27 WO PCT/JP2019/025539 patent/WO2020021953A1/ja unknown
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0971580A (ja) * | 1995-09-08 | 1997-03-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規な分岐アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物 |
| EP0980696A1 (en) * | 1998-08-17 | 2000-02-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for treating a compound having epithio structures for disposal |
| EP1323742A2 (en) * | 2001-12-21 | 2003-07-02 | JSR Corporation | Radiation sensitive refractive index changing composition and refractive index changing method |
| CN103703044A (zh) * | 2012-09-10 | 2014-04-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用组合物及其制造方法 |
| CN105849155A (zh) * | 2013-12-26 | 2016-08-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用组合物及其制造方法 |
| CN107735428A (zh) * | 2015-06-17 | 2018-02-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用组合物及使用其的光学材料 |
| CN107735429A (zh) * | 2015-12-10 | 2018-02-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光固化性组合物和光学材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US11858920B2 (en) | 2024-01-02 |
| TW202010743A (zh) | 2020-03-16 |
| CN112424193B (zh) | 2024-03-26 |
| TWI799606B (zh) | 2023-04-21 |
| US20210340129A1 (en) | 2021-11-04 |
| EP3828181A1 (en) | 2021-06-02 |
| JPWO2020021953A1 (ja) | 2021-08-05 |
| KR20210035168A (ko) | 2021-03-31 |
| WO2020021953A1 (ja) | 2020-01-30 |
| EP3828181B1 (en) | 2022-07-20 |
| JP7375756B2 (ja) | 2023-11-08 |
| EP3828181A4 (en) | 2021-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5773100B2 (ja) | 新規エピスルフィド化合物および光学材料用組成物 | |
| KR102070139B1 (ko) | 광학재료용 조성물 및 그 제조방법 | |
| US9658365B2 (en) | Optical material composition and method for producing same | |
| KR102482153B1 (ko) | 신규한 에피설파이드 화합물 및 이것을 포함하는 광학재료용 조성물 | |
| TWI633101B (zh) | Novel epoxy sulfide compound and optical material composition comprising the same | |
| CN112424193B (zh) | 环硫化合物和光学材料用组合物 | |
| CN112513012B (zh) | 新型烯丙基化合物和光学材料用组合物 | |
| WO2020050013A1 (ja) | 光学材料用組成物及び光学材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |