CN112335338A - 显示装置及显示装置用组合物 - Google Patents

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CN112335338A CN201980040106.5A CN201980040106A CN112335338A CN 112335338 A CN112335338 A CN 112335338A CN 201980040106 A CN201980040106 A CN 201980040106A CN 112335338 A CN112335338 A CN 112335338A
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Abstract

本发明的显示装置具备发光元件、以及1层以上的层(A)，所述层(A)与上述发光元件相比位于观察侧、且由包含下述通式[I]所表示的吲哚系化合物的组合物形成。
Figure DDA0002834731150000011

Description

显示装置及显示装置用组合物
技术领域
本发明涉及显示装置以及显示装置用组合物。
背景技术
在有机EL显示装置、液晶显示装置等显示装置中，近年来彩色化技术实现了飞跃性的进步。为了显示更美且鲜明的图像，需要通过尽量提高由显示装置发出的红、绿和蓝的色纯度，来提高颜色的再现性。因此，要求可靠性高且色纯度优异的发光元件。
例如，专利文献1中公开了一种发光元件，其包含：作为蓝色而赋予优异的色纯度的具有宽的带隙的苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2018-67714号公报
发明内容
发明所要解决的课题
然而，期待在使用专利文献1所记载的发光元件以外的蓝色发光元件的显示装置中也能够应用的技术。为此，例如，考虑抑制蓝色以外的波长的发光，但是担心整体亮度降低。
本发明是鉴于上述情况而提出的，提供蓝色的色纯度得以提高的显示装置。
用于解决课题的方法
本发明人等为了提供蓝色的色纯度得以提高的显示装置而进行了深入研究。其结果发现，通过在与发光元件相比靠近观察侧使用包含下述通式[I]所示的吲哚系化合物的组合物，从而能够获得蓝色的色纯度得以提高的显示装置，由此完成了本发明。
即，根据本发明，提供以下所示的显示装置以及显示装置用组合物。
[1]
一种显示装置，其具备：
发光元件，以及
1层以上的层(A)，所述层(A)与上述发光元件相比位于观察侧、且由包含下述通式[I]所表示的吲哚系化合物的组合物形成。
[化1]
Figure BDA0002834731130000021
(上述通式[I]中，R1表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、取代或未取代的芳香族基团、-COR3基，R2表示取代或未取代的芳香族基团，R3表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、取代或未取代的芳香族基团。X1～X4各自可以相同也可以不同，表示氢原子、卤原子、直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的烷氧基、硝基、羧基、酯基。Y和Z各自可以相同也可以不同，表示R4-CO-基、R5-OC(＝O)-基、R6-基或R7-SO2-基。R4、R5和R7表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、直链、支链或环状的氟烷基、或者取代或未取代的芳香族基团，R6表示直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的氟烷基、硝基或者取代或未取代的芳香族基团。Y和Z不同时为R6-基。式中的波浪线表示相对于双键为E体、Z体或它们的混合物。)
[2]
根据上述[1]所述的显示装置，
上述组合物进一步包含选自树脂和聚合性化合物中的至少一种化合物。
[3]
根据上述[1]或[2]所述的显示装置，
其为有机EL显示装置或液晶显示装置。
[4]
根据上述[1]～[3]中任一项所述的显示装置，
上述层(A)包含选自密封层、阻挡性层、触摸面板层、平坦化层、外涂层、滤色器层、表面保护层、粘接层、粘着性层、微透镜和偏光板中的至少1层。
[5]
一种显示装置用组合物，其是用于形成在具备发光元件的显示装置中的、与上述发光元件相比位于观察侧的层(A)的组合物，
所述显示装置用组合物包含下述通式[I]所表示的吲哚系化合物。
[化2]
Figure BDA0002834731130000031
(上述通式[I]中，R1表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、取代或未取代的芳香族基团、-COR3基，R2表示取代或未取代的芳香族基团。R3表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、取代或未取代的芳香族基团。X1～X4各自可以相同也可以不同，表示氢原子、卤原子、直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的烷氧基、硝基、羧基、酯基。Y和Z各自可以相同也可以不同，表示R4-CO-基、R5-OC(＝O)-基、R6-基或R7-SO2-基。R4、R5和R7表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、直链、支链或环状的氟烷基、或者取代或未取代的芳香族基团，R6表示直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的氟烷基、硝基或者取代或未取代的芳香族基团。Y和Z不同时为R6-基。式中的波浪线表示相对于双键为E体、Z体或它们的混合物。)
[6]
根据上述[5]所述的显示装置用组合物，
其进一步包含选自树脂和聚合性化合物中的至少一种化合物。
[7]
根据上述[5]或[6]所述的显示装置用组合物，
上述显示装置为有机EL显示装置或液晶显示装置。
[8]
根据上述[5]～[7]中任一项所述的显示装置用组合物，
其为用于形成显示装置中的、选自密封层、阻挡性层、触摸面板层、平坦化层、外涂层、滤色器层、表面保护层、微透镜和偏光板中的至少1层的组合物。
发明的效果
根据本发明，能够提供蓝色的色纯度得以提高的显示装置。
附图说明
上述目的及其它目的、特征和优点通过以下所述的优选实施方式以及该优选实施方式所附带的以下附图来进一步明示。
图1为表示本发明涉及的实施方式的显示装置的一例的截面图。
图2为表示本发明涉及的实施方式的显示装置的一例的截面图。
图3为由实施例1合成的吲哚系化合物(例示化合物14)的1H-NMR图。
图4为由实施例2合成的吲哚系化合物(例示化合物15)的1H-NMR图。
图5为由实施例3合成的吲哚系化合物(例示化合物16)的1H-NMR图。
图6为由实施例4合成的吲哚系化合物(例示化合物12)的1H-NMR图。
图7为由实施例5合成的吲哚系化合物(例示化合物17)的1H-NMR图。
图8为由实施例6合成的吲哚系化合物(例示化合物41)的1H-NMR图。
具体实施方式
以下，对于本发明的实施方式，使用附图进行说明。另外，在全部附图中，对于同样的构成要素附上同样的符号，适当省略说明。此外，图中，各构成要素概略地表示能够理解本发明的程度的形状、大小和配置关系，与实际尺寸不同。此外，表示数值范围的“A～B”只要没有特别说明，就表示A以上B以下。
＜显示装置＞
本实施方式涉及的显示装置具备：发光元件以及1层以上的层(A)，所述层(A)与发光元件相比位于观察侧、且由包含下述通式[I]所表示的吲哚系化合物(Q)的组合物(P)形成。
[化3]
Figure BDA0002834731130000051
(上述通式[I]中，R1表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、取代或未取代的芳香族基团、-COR3基，R2表示取代或未取代的芳香族基团。R3表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、取代或未取代的芳香族基团。X1～X4各自可以相同也可以不同，表示氢原子、卤原子、直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的烷氧基、硝基、羧基、酯基。Y和Z各自可以相同也可以不同，表示R4-CO-基、R5-OC(＝O)-基、R6-基或R7-SO2-基。R4、R5和R7表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、直链、支链或环状的氟烷基、或者取代或未取代的芳香族基团，R6表示直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的氟烷基、硝基或者取代或未取代的芳香族基团。Y和Z不同时为R6-基。式中的波浪线表示相对于双键为E体、Z体或它们的混合物。)
如上述那样，本发明人等为了提供蓝色的色纯度得以提高的显示装置而进行了深入研究，结果发现，通过在与发光元件相比靠近观察侧使用包含吲哚系化合物(Q)的组合物(P)，从而能够获得蓝色的色纯度得以提高的显示装置。
根据上述通式[I]所示的吲哚系化合物(Q)，显示优异的屏蔽效果直至波长420nm左右的长波长区域。因此，通过具备与发光元件相比位于观察侧且由包含吲哚系化合物(Q)的组合物(P)形成的1层以上的层(A)，从而在来自发光元件的光透过层(A)时，利用包含吲哚系化合物(Q)的层(A)而能够有效地阻挡波长420nm以下的区域、即紫色的区域，能够提高蓝色的色纯度。
此外，包含吲哚系化合物(Q)的层(A)在超过波长420nm的区域的吸收少，因此本实施方式涉及的显示装置能够一边良好地保持整体的亮度，一边提高蓝色的色纯度。
本实施方式涉及的显示装置没有特别限定，可举出例如，有机EL显示装置、液晶显示装置、微LED等。
在本实施方式涉及的显示装置中，上述层(A)只要是与发光元件相比位于观察侧的层，且是能够配合吲哚系化合物(Q)的层，就没有特别限定，可举出例如，包含吲哚系化合物(Q)、以及选自树脂和聚合性化合物中的至少一种化合物(R)的树脂层。
此外，如果将层(A)从功能上进行分类，则可举出例如，选自密封层、阻挡性层、触摸面板层、平坦化层、外涂层、滤色器层、表面保护层、粘接层、粘着性层、微透镜和偏光板等中的一种或两种以上的层。
在本实施方式涉及的显示装置的构成中，只要层(A)与发光元件相比位于观察侧，则没有特别限定，能够采用公知的构成。以下，将有机EL显示装置作为一例进行说明。
图1和2为表示本发明涉及的实施方式的显示装置100的一例的截面图。
图1所示的显示装置100为有机EL显示装置，作为与发光元件10相比位于观察侧的层，具有阻挡性层21(也可以为触摸面板层21或表面保护层21)、外涂层22(也可以为密封层22或阻挡性层22)、平坦化层23(也可以为密封层23)、阻挡性层24等。这些层中，能够在1层以上中配合吲哚系化合物(Q)而作为层(A)起作用。
图1所示的显示装置100具备：例如，设置于基材层50上的发光元件10；以覆盖发光元件10的方式设置于基材层50上的平坦化层23；设置于平坦化层23的表面的阻挡性层24；以覆盖平坦化层23和阻挡性层24的方式设置于基材层50上的外涂层22；以及设置于外涂层22上的阻挡性层21。
各层的具体构成没有特别限定，能够基于通常公知的信息，分别采用适当的构成。此外，这样的显示装置100能够基于通常公知的信息来制造。
作为本实施方式涉及的显示装置100的其它例，可举出图2所示的结构。
图2所示的显示装置100为有机EL显示装置，作为与发光元件10相比位于观察侧的层，具有阻挡性层21(也可以为触摸面板层21或表面保护层21)、滤色器层25、密封层26、阻挡性层24等。这些层中，能够在1层以上中配合吲哚系化合物(Q)而作为层(A)起作用。
图2所示的显示装置100具备：例如，设置于基材层50上的发光元件10；以覆盖发光元件10的方式设置的阻挡性层24；以覆盖发光元件10和阻挡性层24的方式设置于基材层50上的密封层26；设置于密封层26上的滤色器层25；设置于滤色器层25上的阻挡性层21(也可以为触摸面板层21或表面保护层21)；以及围堰(dam)材30，该围堰材用于形成在基材层50上配置发光元件10所用的中空部分。
各层的具体构成没有特别限定，能够基于通常公知的信息，分别采用适当的构成。此外，这样的显示装置100能够基于通常公知的信息来制造。
＜吲哚系化合物＞
本实施方式涉及的吲哚系化合物(Q)为下述通式[I]所示的化合物。
[化4]
Figure BDA0002834731130000071
通式[I]中，R1表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、取代或未取代的芳香族基团、-COR3基。
直链或支链的烷基为碳原子数1～12的直链或支链的烷基，具体而言，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1,2-二甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、正己基、2-甲基戊基、4-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、3-甲基己基、5-甲基己基、2,4-二甲基戊基、正辛基、叔辛基、2-乙基己基、2-丙基戊基、2,5-二甲基己基等。
环状的烷基为可以具有取代基的碳原子数3～12的环状的烷基，具体而言，可举出环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烷基、环癸基、2-羟基环己基、2,3-二羟基环己基、2-氨基环己基、2,3-二氨基环己基、2-巯基环己基等。
作为芳烷基，可举出芳香族烃类或芳香族杂环类进行了取代的基团。作为芳香族烃类进行了取代的芳烷基，可举出例如，苄基、2-羟基苄基、2,4-二羟基苄基、2,4,6-三羟基苄基、2-氨基苄基、2,4-二氨基苄基、2,4,6-三氨基苄基、2-巯基苄基、2,4-二巯基苄基、2,4,6-三巯基苄基、2,4-二氟苄基、五氟苯基甲基、4-乙烯基苯基甲基、苯乙基、2-萘基甲基等。作为芳香族杂环类进行了取代的芳烷基，可举出例如，2-吡啶基甲基、3-噻吩基甲基、3-呋喃基甲基等。
芳香族基团为碳原子数6～30的芳香族基团，具体而言，可举出苯基、萘基、联苯基、三联苯基等。
作为芳香族基团的取代基，可举出羟基；氨基；氰基；氟、氯、碘和溴这样的卤原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1,2-二甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、正己基等碳原子数1～6的烷基；将上述烷基的1个或2个以上的氢原子用选自氟、氯、碘和溴中的至少1个卤原子取代而得的卤代烷基；甲氧基、乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等碳原子数1～6的烷氧基等。
-COR3基的R3表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、取代或未取代的芳香族基团。这些基团与R1中例示的基团同样。
在本实施方式中，从本发明的效果的观点考虑，作为R1，优选为碳原子数1～12的直链或支链的烷基、碳原子数3～12的环状的烷基或者碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族基团，更优选为碳原子数1～12的直链或支链的烷基或者碳原子数6～20的取代或未取代的芳香族基团，进一步优选为碳原子数1～6的直链或支链的烷基或者碳原子数6～20的取代或未取代的芳香族基团。
R2表示取代或未取代的芳香族基团。
“取代或未取代的芳香族基团”与R1中例示的基团同样。
在本实施方式中，从本发明的效果的观点考虑，作为R2，优选为碳原子数1～12的直链或支链的烷基、碳原子数3～12的环状的烷基、或者碳原子数6～30的取代或未取代的芳香族基团，更优选为碳原子数1～12的直链或支链的烷基或者碳原子数6～20的取代或未取代的芳香族基团，进一步优选为碳原子数6～20的取代或未取代的芳香族基团。
X1～X4各自可以相同也可以不同，表示氢原子、卤原子、直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的烷氧基、硝基、羧基、酯基。
作为卤原子，可举出氟、氯、碘和溴。
直链、支链或环状的烷基与R1中例示的基团同样。
直链或支链的烷氧基为碳原子数1～6的烷氧基，具体而言，可举出甲氧基、乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等。
环状的烷氧基为碳原子数6～15的环状的烷氧基，具体而言，可举出环戊基氧基、环己基氧基、2-甲基环己基氧基、2,4-二甲基环己基氧基等。
在本实施方式中，从本发明的效果的观点考虑，作为X1～X4，各自可以相同也可以不同，优选为氢原子、卤原子、碳原子数1～12的直链或支链的烷基。
Y和Z各自可以相同也可以不同，表示R4-CO-基、R5-OC(＝O)-基、R6-基或R7-SO2-基。R4、R5和R7表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、直链、支链或环状的氟烷基或者取代或未取代的芳香族基团。R6表示直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的氟烷基、硝基或者取代或未取代的芳香族基团。另外，如上述那样，R6不含氰基。另外，Y和Z不会结合而形成环。
“直链、支链或环状的烷基”、“芳烷基”和“取代或未取代的芳香族基团”与R1中例示的基团同样。
直链、支链或环状的氟烷基为将R1所例示的直链、支链或环状的烷基的1个或2个以上的氢原子用氟原子取代来获得。
在本实施方式中，从本发明的效果的观点考虑，作为Y和Z，优选为R4-CO-基、R5-OC(＝O)-基、R6-基、R7-SO2-基。作为R4和R5，优选为直链、支链或环状的烷基、芳烷基、直链、支链或环状的氟烷基。作为R6，优选为直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的氟烷基、或者取代或未取代的芳香族基团。作为R7，优选为取代或未取代的芳香族基团。
式中的波浪线表示相对于双键为E体、Z体或它们的混合物。即，本实施方式的吲哚系化合物为通式[I]所示的化合物(E体或Z体)或其E体与Z体的混合物。
根据本实施方式涉及的新的吲哚系化合物(Q)，能够显示屏蔽效果直至波长420nm左右的长波长区域，以极其少的量发挥长波长紫外线区域的屏蔽效果。此外，本实施方式涉及的吲哚系化合物(Q)的耐热性优异，因此能够长时间发挥长波长紫外线区域的屏蔽效果，进一步耐热性和对于溶剂等的溶解性优异，因此组合物、膜等的制造稳定性也优异。
以下示出本实施方式涉及的吲哚系化合物(Q)的具体的例示，但本发明并不限定于下述例示。作为本实施方式涉及的吲哚系化合物(Q)，可举出例示化合物No.1～50的化合物。另外，这些吲哚系化合物(Q)可以为E体或Z体、或其E体与Z体的混合物。
[化5]
Figure BDA0002834731130000101
[化6]
Figure BDA0002834731130000102
[化7]
Figure BDA0002834731130000111
[化8]
Figure BDA0002834731130000112
[化9]
Figure BDA0002834731130000113
本实施方式涉及的吲哚系化合物(Q)具备上述那样的新的结构，因此能够显示屏蔽效果直至波长420nm左右的长波长区域，以极其少的量发挥长波长紫外线区域的屏蔽效果。
＜吲哚系化合物(Q)的制造方法＞
本实施方式涉及的吲哚系化合物(Q)也能够通过通常的缩合反应来制造。例如，也能够利用所谓克脑文盖尔缩合(knevenagel)的条件(将哌啶和或乙酸等作为催化剂，在甲苯、乙醇等溶剂中，将醛衍生物与通式[IV]所示的化合物进行缩合的方法)来制造。但是，在通常的缩合反应条件下，常常不能收率良好地获得化合物，优选利用本实施方式的制造法进行制造。
本实施方式的通式[I]所示的吲哚系化合物(Q)的制造方法包括以下工序，
工序1：使维尔斯梅尔(Vilsmeier)试剂与下述通式[II]所示的化合物进行反应，调制下述通式[III]所示的化合物。
工序2：使通式[III]所示的上述化合物与下述通式[IV]所示的化合物进行反应。
[化10]
Figure BDA0002834731130000121
通式[II]中，R1、R2、X1～X4与通式[I]含义相同。
[化11]
Figure BDA0002834731130000122
通式[III]中，R1、R2和X1～X4与通式[I]含义相同。X-表示卤离子(氟离子、氯离子、碘离子或溴离子)。
[化12]
Figure BDA0002834731130000131
通式[IV]中，Y和Z与通式[I]含义相同。
(工序1)
维尔斯梅尔(Vilsmeier)试剂例如，通过使N,N-二甲基甲酰胺与磷酰氯、磷酰溴、草酰氯、亚硫酰氯、苯甲酰氯等卤化剂进行作用来调制。调制条件如下：通常在冷却下，在N,N-甲酰胺和根据需要的溶剂(例如二氯甲烷、二氯化乙烯等卤化溶剂)的存在下，滴加卤化剂，在温度0～5℃左右进行反应，然后，在室温下，搅拌30分钟～1小时左右，进行调制。此外，也能够使用市售的维尔斯梅尔(Vismeier)试剂。
在使维尔斯梅尔(Vilsmeier)试剂与通式[II]所示的化合物进行反应时，可以在通式[II]所示的化合物中添加维尔斯梅尔(Vilsmeier)试剂进行反应，也可以在维尔斯梅尔(Vilsmeier)试剂中添加通式[II]所示的化合物进行反应。关于反应温度，通常在冷却化(例如，0℃～20℃)进行维尔斯梅尔(Vilsmeier)试剂与通式[II]的接触，然后，在室温～100℃左右进行反应。反应温度优选为40℃～80℃。反应时间根据反应温度而不同，通常在60℃为30分钟～1小时左右。
相对于通式[II]所示的化合物，维尔斯梅尔(Vilsmeier)试剂的使用量通常为1～1.5倍当量，优选为1～1.2倍当量。由此，能够有效地调制通式[III]所示的化合物。
反应后，通过将反应液冷却至室温，从而能够获得通式[III]所示的化合物。通式[III]所示的化合物能够通过将反应液进行冷却(例如5℃～―10℃)，从而作为结晶来取出，但也可以直接不取出而在接下来的工序中使用。
(工序2)
接着，使由工序1获得的通式[III]所示的化合物与通式[IV]所示的化合物进行反应。
关于通式[III]所示的化合物与通式[IV]所示的化合物的反应，通常在制造通式[III]所示的化合物的反应液中添加通式[IV]所示的化合物，然后，将碱(例如，三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、二甲基氨基吡啶等有机碱)通常在冷却下(例如，0℃～10℃)进行添加，然后，在室温～120℃左右，优选在60～100℃进行反应。反应时间根据反应温度而不同，通常为1～10小时左右，优选为1～5小时左右。
相对于通式[III]所示的化合物1摩尔，能够使1.0～2.0摩尔、优选为1.0～1.5摩尔的通式[IV]所示的化合物反应。关于碱的使用量，相对于通式[III]所示的化合物1摩尔，能够通常使用1.0～4.0摩尔，优选使用1.0～3.0摩尔来进行反应。
能够在反应后添加水，将由反应生成的碱的卤化氢盐通过水洗除去，将有机相浓缩之后，利用不良溶剂(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、二乙基醚、二异丙基醚)使其结晶化，从而获得通式[I]所示的吲哚系化合物。此外，也能够根据情况，通过过滤来除去碱的卤化氢盐，将有机溶剂浓缩之后，利用不良溶剂使其结晶化。进一步也能够利用柱色谱等进行精制。
作为本实施方式涉及的层(A)的制造方法，能够使用以往公知的方法，可举出涂布法、浇铸聚合法、注射成型法、挤出成型法、嵌入成型、压缩成型法、传递成型法、压制成型法等，能够成型为所期望的形状。
本实施方式涉及的吲哚系化合物(Q)的耐热性和对于溶剂的溶解性优异，因此层(A)等的制造稳定性也优异。
＜组合物＞
本实施方式涉及的组合物(P)为用于形成具备发光元件的显示装置中的、与发光元件相比位于观察侧的层(A)的组合物，其包含由上述通式[I]表示的吲哚系化合物(Q)，优选进一步包含选自树脂和聚合性化合物中的至少一种化合物(R)。
本实施方式涉及的组合物(P)中的吲哚系化合物(Q)的含量根据应用组合物(P)的层(A)的种类来适当调整，因此没有特别限定，在将组合物(P)所包含的化合物(R)的含量设为100质量份时，例如为0.0001质量份以上50质量份以下，优选为0.001质量份以上20质量份以下，0.01质量份以上10质量份以下。
本实施方式涉及的化合物(R)根据应用组合物(P)的层(A)的种类来适当选择，因此没有特别限定。
例如，在将组合物(P)应用于选自密封层、阻挡性层、触摸面板层、平坦化层、外涂层、滤色器层、表面保护层、粘接层、粘着性层、微透镜和偏光板等中的一种或两种以上的层的情况下，能够参照各层的公知技术，由各公知技术适当选择公知的树脂、聚合性化合物和各成分的含量。
(聚合性化合物)
作为本实施方式涉及的组合物(P)所包含的聚合性化合物，可举出多异(硫)氰酸酯化合物、二官能以上的活性氢化合物、聚(甲基)丙烯酸酯类等。
作为多异(硫)氰酸酯化合物，为合计具有2个以上的异氰酸酯基或异硫氰酸酯基的化合物，可举出例如，五亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯甲基)环己烷、双(异氰酸酯基甲基)降冰片烷、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、双(异氰酸酯基甲硫基)甲烷、双(异氰酸酯基甲基)二硫醚、二硫戊环二异氰酸酯、异佛尔酮二异硫氰酸酯、双(异硫氰酸酯基甲基)环己烷、双(异硫氰酸酯基甲基)降冰片烷、双(异硫氰酸酯基环己基)甲烷、三(异氰酸酯基戊基)异氰脲酸酯、三(异氰酸酯基己基)异氰脲酸酯等。
作为二官能以上的活性氢化合物，例如，为具有2个以上选自羟基、巯基和氨基中的官能团的化合物，可举出例如，乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、聚丙二醇、甘油、聚甘油、硫代甘油等具有羟基的二官能以上的活性氢化合物；三硫代甘油、季戊四醇四(巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)、双(2-巯基乙基)硫醚、4-巯基甲基-3,6-二硫杂辛烷-1,8-二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、1,1,3,3-四(巯基甲基)-2-硫杂丙烷、1,4-二噻烷-2,5-二硫醇、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、苯二亚甲基二硫醇等具有巯基的二官能以上的活性氢化合物；苯二甲胺、α,α,α’,α’-四甲基-苯二甲胺、1,5-二氨基戊烷、1,6-二氨基己烷、二氨基聚丙烯、二氨基聚乙烯、异佛尔酮二胺、双(氨基环己基)甲烷、双(氨基甲基)环己烷、双(氨基甲基)降冰片烷等具有氨基的二官能以上的活性氢化合物等。
作为聚(甲基)丙烯酸酯类，可举出例如，乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯等脂肪族型二(甲基)丙烯酸酯；2,2-双[4-(甲基)丙烯酰氧基苯基]丙烷、2,2-双[4-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基苯基]丙烷、2,2-双[4-(甲基)丙烯酰氧基二乙氧基苯基]丙烷、2,2-双[4-(甲基)丙烯酰氧基丙氧基苯基]丙烷、2,2-双[4-(甲基)丙烯酰氧基二丙氧基苯基]丙烷、2,2-双[4-(甲基)丙烯酰氧基聚乙氧基苯基]丙烷、2,2-双[4-(甲基)丙烯酰氧基聚丙氧基苯基]丙烷、2,2-双[4-(甲基)丙烯酰氧基(2’-羟基丙氧基)苯基]丙烷等含芳香族型的二(甲基)丙烯酸酯；三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯等三(甲基)丙烯酸酯；季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯衍生物、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等4个以上(甲基)丙烯酰基被取代了的多官能(甲基)丙烯酸酯等。
(树脂)
作为本实施方式涉及的组合物(P)所包含的树脂，可举出热固性树脂、热塑性树脂、光固化性树脂等。
作为热塑性树脂，没有特别限定，可举出例如，聚烯烃系树脂、聚甲基丙烯酸甲酯树脂等聚甲基丙烯酸系树脂、聚丙烯酸甲酯树脂等聚丙烯酸系树脂、聚苯乙烯树脂、聚乙烯醇-聚氯乙烯共聚物树脂、聚乙烯醇缩乙醛树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚乙烯醇缩甲醛树脂、聚甲基戊烯树脂、马来酸酐-苯乙烯共聚物树脂、聚碳酸酯树脂、聚苯醚树脂、聚醚醚酮树脂、聚醚酮树脂等芳香族聚醚酮、聚酯系树脂、聚酰胺系树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚醚酰亚胺树脂、苯乙烯系弹性体、聚烯烃系弹性体、聚氨酯系弹性体、聚酯系弹性体、聚酰胺系弹性体、离子交联聚合物、氨基聚丙烯酰胺树脂、异丁烯马来酸酐共聚物、ABS、ACS、AES、AS、ASA、MBS、乙烯-氯乙烯共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯-氯乙烯接枝聚合物、乙烯-乙烯醇共聚物、氯化聚氯乙烯树脂、氯化聚乙烯树脂、氯化聚丙烯树脂、羧基乙烯基聚合物、酮树脂、非晶性共聚酯树脂、降冰片烯树脂、氟塑料、聚四氟乙烯树脂、氟化乙烯聚丙烯树脂、PFA、聚氟氯乙烯树脂、乙烯四氟乙烯共聚物、聚偏二氟乙烯树脂、聚氟乙烯树脂、聚芳酯树脂、热塑性聚酰亚胺树脂、聚偏二氯乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚乙酸乙烯酯树脂、聚砜树脂、聚对甲基苯乙烯树脂、聚烯丙基胺树脂、聚乙烯基醚树脂、聚苯醚树脂、聚苯硫醚(PPS)树脂、聚甲基戊烯树脂、低聚酯类丙烯酸酯、二甲苯树脂、马来酸树脂、聚羟基丁酸酯树脂、聚砜树脂、聚乳酸树脂、聚谷氨酸树脂、聚己内酯树脂、聚醚砜树脂、聚丙烯腈树脂、苯乙烯-丙烯腈共聚物树脂、苯氧基树脂、石油树脂等。这些热塑性树脂可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。
作为固化性树脂(热固性树脂和/或光固化性树脂)，没有特别限定，可举出例如，环氧树脂、氧杂环丁烷化合物、酚醛树脂、有机硅树脂、聚氨酯树脂、聚酰亚胺树脂、尿素树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、具有(甲基)丙烯酰氧基的树脂等，优选为环氧树脂、氧杂环丁烷化合物、具有(甲基)丙烯酰氧基的树脂、酚醛树脂和三聚氰胺树脂，更优选为环氧树脂。这些固化性树脂可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。
作为环氧树脂，可举出例如，双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂等双酚型环氧树脂；苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂等酚醛清漆型环氧树脂；三缩水甘油基异氰脲酸酯型、乙内酰脲型等含氮环型环氧树脂；萘型环氧树脂；联苯型环氧树脂；缩水甘油醚型环氧树脂；二环型环氧树脂；酯型环氧树脂；三苯基甲烷型环氧树脂；甲酚酚醛清漆型环氧树脂；脂环式环氧树脂(Daicel的Celloxide等)；它们的改性物或氢化物等。
作为氧杂环丁烷化合物，可举出例如东亚合成的ARON OXETANE等。
作为酚醛树脂，可使用例如，苯酚酚醛清漆树脂、苯酚芳烷基树脂、联苯芳烷基树脂、二环戊二烯型酚醛树脂、甲酚酚醛清漆树脂、甲阶酚醛树脂等。
作为上述具有(甲基)丙烯酰氧基的树脂，可举出例如，(甲基)丙烯酸酯、以及将反应性官能团进行改性而在分子中具有(甲基)丙烯酰基的化合物等。其中，从由于因紫外线照射所产生的活性自由基，聚合或交联迅速地进行的方面出发，优选为(甲基)丙烯酸酯。另外，在本实施方式中，所谓(甲基)丙烯酸，是指丙烯酸或甲基丙烯酸。
作为上述(甲基)丙烯酸酯，可举出例如，通过使具有羟基的化合物与(甲基)丙烯酸进行反应而得的酯化合物、通过使(甲基)丙烯酸与环氧化合物进行反应而得的环氧(甲基)丙烯酸酯、通过使具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物与异氰酸酯进行反应而得的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。
此外，能够在上述固化性树脂中配合热固化剂、热自由基引发剂、光聚合引发剂等固化剂。
作为这样的热固化剂、热自由基引发剂、光聚合引发剂，没有特别限定。作为光聚合引发剂，可举出例如，通过照射紫外线等光而生成自由基或离子的聚合引发剂(UV自由基引发剂、UV阳离子引发剂)。
这些树脂分别能够单独使用1种，也能够组合使用2种以上。
关于针对这些热塑性树脂、热固性树脂或光固化性树脂的定义、制法，是众所周知的，记载于例如“实用塑料词典”(实用塑料词典编辑委员会编，株式会社产业调查会发行)等出版物中。另外这里所谓“树脂”，可以为软质、硬质的任一者，没有特别限制。
本实施方式涉及的组合物(P)能够根据需要添加各种添加剂。作为添加剂，可举出例如，有机填充材、无机填充剂、催化剂、紫外线聚合引发剂、热聚合引发剂、内部脱模剂、固化剂、抗静电剂、吲哚系化合物(Q)以外的紫外线吸收剂、抗氧化剂、光致变色剂、热感应变色剂、色素、染料、颜料、流平剂、表面活性剂、增塑剂、固化剂、固化促进剂、硅烷偶联剂等。
以上，对于本发明的实施方式进行了描述，但它们是本发明的例示，在不损害本发明的效果的范围内，能够采用上述以外的各种构成。
实施例
以下，通过实施例进一步详细地说明本发明，但是本发明并不限定于此。另外，本实施例中使用的材料、评价方法如下所述。
1.材料
〔1〕聚碳酸酯树脂-1：帝人株式会社制，Panlite L-1225Z100，双酚A型聚碳酸酯
〔2〕聚酰胺树脂-1：阿科玛制RILSAN CLEAR G350
〔3〕聚酯树脂-1：Eastman Chemical公司制Tritan TX2001
〔4〕聚酯树脂-2：三菱瓦斯化学公司制ALTESTER S4502
〔5〕紫外线吸收剂-1(以下，有时简写为UVA-A)：例示化合物14
〔6〕紫外线吸收剂-2(以下，有时简写为UVA-B)：例示化合物15
〔7〕紫外线吸收剂-3(以下，有时简写为UVA-C)：例示化合物16
〔8〕紫外线吸收剂-4(以下，有时简写为UVA-D)：例示化合物12
〔9〕紫外线吸收剂-5(以下，有时简写为UVA-E)：2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯苯并三唑
〔10〕紫外线吸收剂-6(以下，有时简写为UVA-F)：ORIENT化学公司制BONASORB UA-3912化合物名：乙基2-氰基-3-(1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙烯酸酯
〔11〕加工热稳定剂A：四(2,4-二叔丁基苯基)-4,4’-亚联苯基二亚膦酸酯：〔Hostanox P-EPQ〕
〔12〕上蓝剂A：1-羟基-4-(对甲苯基氨基)蒽-9,10-二酮〔Macrolex Violet B〕
〔13〕环氧树脂-1：双酚F型环氧树脂：三菱化学公司制YL983U
〔14〕环氧树脂-2：双酚F型环氧树脂：三菱化学公司制JER4005
〔15〕苯乙烯系粘着剂组合物
〔16〕季铵盐：King industry公司制
〔17〕咪唑：四国化成公司制2E4MZ
〔18〕硅烷偶联剂：信越化学工业公司制KBM-403
〔19〕甲基乙基酮
〔20〕紫外线吸收剂-7：2-(5-氯-2-苯并三唑基)-6-叔丁基-对甲酚商品名Tinuvin326：BASF公司制
2.评价方法
实施例7～14和比较例1～2中进行的评价如下所述。
〔分光透射率的测定〕
将树脂组合物压制成型为2mm厚的片，通过(株)岛津制作所公司制，分光光度计Multispec，测定紫外、可见光光谱。
〔Y.I.值的测定〕
使用2mm厚的压制片，利用Suga试验机株式会社制色彩色差计Cute-i进行了测定。
〔全光线透射率、雾度〕
使用2mm厚的压制片，利用日本电色株式会社制NDH2000，按照JIS K7136进行了测定。
实施例15～17和比较例3～8中进行的评价如下所述。
〔光线透射率〕
使用紫外可见分光光度计(UV-2550：岛津制作所制)，测定所得固化膜的光线透射率。关于透射率，测定波长300nm～800nm的范围内的透射率，以420nm和470nm的光线透射率进行评价。
〔半宽度的测定〕
制作蓝色OLED元件，对SiN进行CVD蒸镀，在其上以厚度20μm涂布表2的各组合物(仅实施例15、比较例3和4)，在100℃固化30分钟，制成试验片。使用LED光测定机(日置电机公司制)，测定各试验片的发光光谱。由发光光谱测定最大吸收峰波长450nm的半宽度。
这里，蓝色OLED元件按照日本专利第3037610号的制造例1来制作。
[实施例1]
(例示化合物14的制造)
在1L的三口烧瓶中装入N,N-二甲基甲酰胺40.0g和1,2-二氯乙烷130g，通过冰浴冷却至5℃。然后，经35分钟滴加磷酰氯76.9g，进一步在室温下搅拌25分钟，调制出Vilesmeier试剂。将该溶液通过冰浴冷却至5℃，将N-甲基-2-苯基吲哚103.6g经30分钟分成10次进行添加。然后，加热至60℃，加热搅拌40分钟之后，再次通过冰浴进行冷却，以使反应液的温度成为5℃。在其中添加1,2-二氯乙烷260g和乙酰乙酸乙酯67.0g之后，经40分钟滴加三乙胺152.5g。然后，加热至80℃，加热搅拌20分钟之后，在100℃加热搅拌两小时。将反应混合物冷却之后，排出至水1L和氯仿1L中并剧烈混合之后，将水相分离。进一步进行2次水洗，将有机相分离之后，在减压下，蒸馏除去氯仿和1,2-二氯乙烷。在残渣中添加甲醇200g之后，将结晶化了的固体进行过滤分离，由乙醇进行2次再结晶，获得了作为淡黄色结晶的61.2g的目标物质(例示化合物14)。
该化合物的HPLC纯度为99.0Area％，收率为35％。
此外，熔点为143℃。
将该化合物的1H-NMR图示于图1。由1H-NMR图可知，本化合物为E体和Z体的混合物。
[实施例2]
(例示化合物15的制造)
在100ml的三口烧瓶中装入N,N-二甲基甲酰胺4.00g和1,2-二氯乙烷13g，通过冰浴冷却至5℃。然后，经35分钟滴加磷酰氯7.69g，进一步在室温下搅拌25分钟，调制出Vilesmeier试剂。将该溶液通过冰浴冷却至5℃，将N-甲基-2-苯基吲哚10.36g经10分钟分成5次进行添加。然后，加热至60℃，加热搅拌40分钟之后，再次通过冰浴进行冷却，以使反应液的温度成为5℃。在其中添加1,2-二氯乙烷26g和4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯10.58g之后，经40分钟滴加三乙胺15.25g。然后，加热至80℃，加热搅拌20分钟之后，在100℃加热搅拌两小时。将反应混合物冷却之后，排出至水100ml和氯仿100ml中并剧烈混合之后，将水相分离。进一步进行2次水洗，将有机相分离之后，在减压下，蒸馏除去氯仿和1,2-二氯乙烷。在残渣中添加甲醇20g之后，将结晶化了的固体进行过滤分离，由乙醇进行2次再结晶，获得了作为淡黄色结晶的13.58g的目标物质(例示化合物15)。
该化合物的HPLC纯度为99.0Area％，收率为68％。
此外，熔点为135℃。
将该化合物的1H-NMR图示于图2。由1H-NMR图明确可知，本化合物为E体和Z体的混合物。
[实施例3]
(例示化合物16的制造)
在实施例2中，代替使用4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯10.58g，而使用了乙酰乙酸苄酯9.90g，除此以外，按照实施例2所记载的操作，获得了作为淡黄色结晶的5.45g的目标物质(例示化合物16)(实施了4次再结晶)。
该化合物的HPLC纯度为98.7Area％，收率为27％。
此外，熔点为133℃。
将该化合物的1H-NMR图示于图3。由1H-NMR图明确可知，本化合物为E体和Z体的混合物。
[实施例4]
(例示化合物12的制造)
在实施例2中，代替使用4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯10.58g，而使用了乙酰丙酮5.5g，除此以外，按照实施例2所记载的操作进行反应，通过硅胶柱色谱(洗脱液：氯仿)进行精制，获得了作为淡黄色结晶的4.82g的目标物质(例示化合物12)。
该化合物的HPLC纯度为99.2Area％，收率为30％。
此外，熔点为153℃。
将该化合物的1H-NMR图示于图4。
[实施例5]
(例示化合物17的制造)
在实施例2中，代替使用4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯10.58g，而使用了丙二酸二乙酯8.1g，除此以外，按照实施例2所记载的操作，获得了作为淡黄色结晶的12.4g的目标物质(例示化合物17)。
该化合物的HPLC纯度为99.0Area％，收率为66％。
此外，熔点为114℃。
将该化合物的1H-NMR图示于图5。
[实施例6]
(例示化合物41的制造)
在实施例2中，代替使用N-甲基-2-苯基吲哚10.36g，而使用了N-苯基-2-苯基吲哚13.47g，除此以外，按照实施例1所记载的操作，获得了作为淡黄色结晶的4.17g的目标物质(例示化合物41)。
该化合物HPLC纯度为98.7Area％，收率为18％。
此外，熔点为103.5℃。
将该化合物的1H-NMR图示于图6。
[实施例7]
(树脂组合物的制造)
将100质量份的聚碳酸酯树脂-1和0.030质量份(300ppm)的UVA-A通过定量进料机供给至带有通气孔的双螺杆挤出机〔(株)东芝机械制TEM-35，料筒设定温度290℃〕中，通过过滤器将异物过滤之后，从模头以条状排出(排出量：10kg/hr)，进行水冷、固化之后，利用旋转式刀进行制粒，获得了聚碳酸酯树脂组合物。然后，利用洁净烘箱使该聚碳酸酯树脂组合物在120℃干燥5小时。
[实施例8]
(树脂组合物的制造)
在实施例7中，代替使用100质量份的聚碳酸酯树脂-1，而使用了100质量份的聚酰胺树脂-1，除此以外，按照实施例7所记载的操作，获得了聚酰胺树脂组合物。
[实施例9]
(树脂组合物的制造)
在实施例7中，代替使用100质量份的聚碳酸酯树脂-1，而使用了100质量份的聚酯树脂-1，除此以外，按照实施例7所记载的操作，获得了聚酯树脂组合物。
[实施例10]
(树脂组合物的制造)
在实施例7中，代替使用100质量份的聚碳酸酯树脂-1，而使用了100质量份的聚酯树脂-2，除此以外，按照实施例7所记载的操作，获得了聚酯树脂组合物。
[实施例11]
(树脂组合物的制造)
在实施例7中，代替使用0.030质量份(300ppm)的UVA-A，而使用了0.007质量份(70ppm)的UVA-B，除此以外，按照实施例7所记载的操作，获得了聚碳酸酯树脂组合物。
[实施例12]
(树脂组合物的制造)
在实施例7中，代替使用0.030质量份(300ppm)的UVA-A，而使用了0.030质量份(300ppm)的UVA-C，除此以外，按照实施例7所记载的操作，获得了聚碳酸酯树脂组合物。
[实施例13]
(树脂组合物的制造)
在实施例7中，代替使用0.030质量份(300ppm)的UVA-A，而使用了0.0030质量份(300ppm)的UVA-D，除此以外，按照实施例7所记载的操作，获得了聚碳酸酯树脂组合物。
[实施例14]
(树脂组合物的制造)
在实施例7中，进一步配合了0.02质量份的加工热稳定剂A和0.0005质量份(5ppm)的上蓝剂A，除此以外，按照实施例7所记载的操作，获得了聚碳酸酯树脂组合物。
[比较例1]
(树脂组合物的制造)
将100质量份的聚碳酸酯树脂-1和2.4质量份(24000ppm)的UVA-E通过定量进料机供给至带有通气孔的双螺杆挤出机〔(株)东芝机械制TEM-35，料筒设定温度290℃〕中，通过过滤器将异物过滤之后，从模头以条状排出(排出量：10kg/hr)，进行水冷、固化之后，利用旋转式刀进行制粒，获得了聚碳酸酯树脂组合物。然后，利用洁净烘箱使该聚碳酸酯树脂组合物在120℃干燥5小时。
[比较例2]
(树脂组合物的制造)
在比较例1中，代替使用2.4质量份的UVA-E，而使用了0.055质量份(550ppm)的UVA-F，除此以外，按照比较例1所记载的操作，获得了聚碳酸酯树脂组合物。
将由实施例7～14和比较例1和2制造的树脂组合物的光学特性总结于表1中。
[表1]
Figure BDA0002834731130000251
由实施例7与比较例1的比较可知，使用了上述通式[I]所表示的吲哚系化合物(Q)的树脂组合物即使紫外线吸收剂的添加量为少量，也能够降低420nm的分光透射率。
此外，由实施例7与比较例2的比较可知，使用了本发明的化合物的树脂组合物在相同的分光透射率时，显示低的Y.I.值。
进一步，由实施例7～10的结果可知，即使变更树脂的种类也能够获得上述效果，由实施例11～14的结果可知，即使在变更了紫外线吸收剂的种类的情况下、添加了其它添加剂的情况下，也能够获得上述效果。
由这些结果能够理解：具备使用了上述通式[I]所表示的吲哚系化合物(Q)的层(A)的显示装置通过与发光元件相比位于观察侧且包含吲哚系化合物(Q)的层(A)，从而能够有效地阻挡波长420nm以下的区域、即紫色的区域，能够提高蓝色的色纯度。
[实施例15]
将由表2所示的配方获得的树脂组合物以膜厚20μm网版印刷至无碱玻璃板上，使其在100℃热固化30分钟，获得了固化膜。测定了所得固化膜的300nm～800nm的光线透射率和无碱玻璃板的300nm～800nm的光线透射率(背景数据)。由光线透射率数据减去背景数据，算出固化膜的光线透射率。此外，通过上述方法测定半宽度。
这里，表2中的数值的单位为质量份。
[比较例3和4]
除了变更为表2所示的配方以外，与实施例15同样地操作，制作固化膜，分别测定了半宽度和光线透射率。将所得的结果分别示于表2中。
[实施例16]
使用涂覆机，将由表2所示的配方获得的树脂组合物以使干燥厚度成为约20μm的方式涂覆在进行了脱模处理的PET膜(帝人杜邦公司制Purex，38μm)上，在真空下，在40℃干燥2小时，在常温区域(约25℃)获得了固体的片。将各片用进行了脱模处理的PET膜(帝人杜邦公司制Purex，38μm)夹持之后，在100℃热固化30分钟，制作了固化膜。对于所得的固化膜，测定光线透射率。将所得的结果示于表2中。
[比较例5和6]
除了变更为表2所示的配方以外，与实施例16同样地操作，制作固化膜，分别测定了光线透射率。将所得的结果分别示于表2中。
[实施例17]
以表2所示的配方混合各成分，获得了树脂组合物。另外，将树脂组合物通过二甲苯进行稀释，调制成树脂组合物的清漆。通过涂覆机将树脂组合物的清漆涂覆于PET膜(进行了脱模处理的PET膜(商品名：PurexA53，帝人杜邦膜公司制，厚度38μm，基础膜))上，然后利用氮气吹扫烘箱，在90℃干燥5分钟，形成厚度20μm的树脂层。从所得的树脂层剥离脱模膜，将树脂层安装于测定用夹具，测定了光线透射率。
[比较例7和8]
除了变更为表2所示的配方以外，与实施例17同样地操作，制作固化膜，分别测定了光线透射率。将所得的结果分别示于表2中。
[表2]
Figure BDA0002834731130000271
由实施例15与比较例3～4的比较、实施例16与比较例5～6的比较以及实施例17与比较例7～8的比较可知，使用了上述通式[I]所表示的吲哚系化合物(Q)的树脂组合物能够降低420nm的光线透射率。
进一步，由实施例15～17的结果可知，即使变更了树脂的种类也能够获得上述效果。
进一步，实施例15～17中，420nm的光线透射率非常低，470nm的光线透射率高，因此能够合理地理解蓝色纯度的提高。
由这些结果能够理解：具备使用了上述通式[I]所表示的吲哚系化合物(Q)的层(A)的显示装置，通过与发光元件相比位于观察侧且包含吲哚系化合物(Q)的层(A)，从而能够有效地阻挡波长420nm以下的区域、即紫色的区域，能够提高蓝色的色纯度。
本申请主张将2018年6月15日申请的日本申请特愿2018-114258号作为基础的优先权，将其公开的全部内容并入本申请中。

Claims (8)

1.一种显示装置，其具备：
发光元件，以及
1层以上的层(A)，所述层(A)与所述发光元件相比位于观察侧、且由包含下述通式[I]所表示的吲哚系化合物的组合物形成，
[化1]
Figure FDA0002834731120000011
所述通式[I]中，R1表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、取代或未取代的芳香族基团、-COR3基；R2表示取代或未取代的芳香族基团；R3表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、取代或未取代的芳香族基团；X1～X4各自可以相同也可以不同，表示氢原子、卤原子、直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的烷氧基、硝基、羧基、酯基；Y和Z各自可以相同也可以不同，表示R4-CO-基、R5-OC(＝O)-基、R6-基或R7-SO2-基；R4、R5和R7表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、直链、支链或环状的氟烷基、或者取代或未取代的芳香族基团；R6表示直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的氟烷基、硝基或者取代或未取代的芳香族基团；Y和Z不同时为R6-基；式中的波浪线表示相对于双键为E体、Z体或它们的混合物。
2.根据权利要求1所述的显示装置，所述组合物进一步包含选自树脂和聚合性化合物中的至少一种化合物。
3.根据权利要求1或2所述的显示装置，其为有机EL显示装置或液晶显示装置。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的显示装置，所述层(A)包含选自密封层、阻挡性层、触摸面板层、平坦化层、外涂层、滤色器层、表面保护层、粘接层、粘着性层、微透镜和偏光板中的至少1层。
5.一种显示装置用组合物，其是用于形成在具备发光元件的显示装置中的、与所述发光元件相比位于观察侧的层(A)的组合物，
所述显示装置用组合物包含下述通式[I]所表示的吲哚系化合物，
[化2]
Figure FDA0002834731120000021
所述通式[I]中，R1表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、取代或未取代的芳香族基团、-COR3基；R2表示取代或未取代的芳香族基团；R3表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、取代或未取代的芳香族基团；X1～X4各自可以相同也可以不同，表示氢原子、卤原子、直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的烷氧基、硝基、羧基、酯基；Y和Z各自可以相同也可以不同，表示R4-CO-基、R5-OC(＝O)-基、R6-基或R7-SO2-基；R4、R5和R7表示直链、支链或环状的烷基、芳烷基、直链、支链或环状的氟烷基、或者取代或未取代的芳香族基团；R6表示直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的氟烷基、硝基或者取代或未取代的芳香族基团；Y和Z不同时为R6-基；式中的波浪线表示相对于双键为E体、Z体或它们的混合物。
6.根据权利要求5所述的显示装置用组合物，其进一步包含选自树脂和聚合性化合物中的至少一种化合物。
7.根据权利要求5或6所述的显示装置用组合物，所述显示装置为有机EL显示装置或液晶显示装置。
8.根据权利要求5～7中任一项所述的显示装置用组合物，其为用于形成显示装置中的、选自密封层、阻挡性层、触摸面板层、平坦化层、外涂层、滤色器层、表面保护层、粘接层、粘着性层、微透镜和偏光板中的至少1层的组合物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114335381B (zh) * 2021-12-22 2023-06-30 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 显示面板及显示面板的制备方法

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021132235A1 (ja) * 2019-12-26 2021-07-01 住友化学株式会社 粘着剤組成物
CN111019579A (zh) * 2019-12-26 2020-04-17 苏州晶台光电有限公司 一种热致变色封装胶及其制备方法与应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009093655A1 (ja) * 2008-01-23 2009-07-30 Sekisui Chemical Co., Ltd. 合わせガラス用中間膜、及び、合わせガラス
CN102725693A (zh) * 2010-01-19 2012-10-10 富士胶片株式会社 感光性树脂组合物、固化膜、固化膜的形成方法 、有机el显示装置及液晶显示装置
CN107085257A (zh) * 2016-02-12 2017-08-22 住友化学株式会社 光学膜

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2846091B2 (ja) * 1990-09-25 1999-01-13 オリヱント化学工業株式会社 インドール系化合物およびその用途
TWI518078B (zh) 2010-12-28 2016-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 充當發光元件材料之苯並［ｂ］萘並［１，２－ｄ］呋喃化合物
JP2016162946A (ja) * 2015-03-04 2016-09-05 Jsr株式会社 固体撮像装置
CN108885372B (zh) * 2016-03-18 2021-10-08 三星Sdi株式会社 用于发光显示器的偏光板及含有其的发光显示器
CN110799616A (zh) * 2017-06-27 2020-02-14 住友化学株式会社 粘合剂组合物和带粘合剂层的膜
KR102126045B1 (ko) * 2017-07-21 2020-06-23 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치
WO2019131544A1 (ja) * 2017-12-25 2019-07-04 三井化学株式会社 インドール系化合物、当該化合物の製造方法およびその用途

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009093655A1 (ja) * 2008-01-23 2009-07-30 Sekisui Chemical Co., Ltd. 合わせガラス用中間膜、及び、合わせガラス
CN102725693A (zh) * 2010-01-19 2012-10-10 富士胶片株式会社 感光性树脂组合物、固化膜、固化膜的形成方法 、有机el显示装置及液晶显示装置
CN107085257A (zh) * 2016-02-12 2017-08-22 住友化学株式会社 光学膜

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114335381B (zh) * 2021-12-22 2023-06-30 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 显示面板及显示面板的制备方法

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