CN112321479B - 一种桑寄生中具有抑菌活性的吲哚-4-甲醛化合物、制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
一种桑寄生中具有抑菌活性的化合物、制备方法及其在制备抗菌药物中的应用,属于植物化学领域。本发明是以桑寄生为原料,将其晒干、粉碎后用有机溶剂浸泡提取,再将提取液合并、过滤并浓缩得到桑寄生提取物浸膏;然后用正丁醇和二氯甲烷萃取,将二氯甲烷萃取物减压浓缩得到二氯甲烷萃取物浸膏;将二氯甲烷萃取物浸膏溶解、拌样后上硅胶柱层析,洗脱液浓缩后再正相硅胶层析柱(200~300目)分离纯化、凝胶柱层析分离纯化后得目标物吲哚‑4‑甲醛纯品。本发明产物具有较强的抑菌作用,所述吲哚‑4‑甲醛化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度MIC值为128μg/mL其抑菌效果远优于盐酸克林霉素(MIC=1024μg/mL)。
Description
技术领域
本发明属于植物化学领域,具体涉及一种桑寄生中具有抑菌活性的化合物、制备方法及其在制备抗菌药物中的应用。
背景技术
桑寄生(Taxillμs chinensis(DC.)Danser),原名桑上寄生,亦称广寄生,为檀香目桑寄生科钝果寄生属植物,多寄生于桑树、梨树、李树、油茶、厚皮香、核桃等植物上。2015年,《中华人民共和国药典》收录的桑寄生是属于桑寄生科的一种干燥带叶茎枝的植物。
桑寄生的主要有效成分包含黄酮、萜类、多肽、凝集素、有机酸等小分子化合物以及生物碱、多糖等大分子化合物。因而,从古至今,桑寄生作为一种常被使用的中药已经拥有十分久的历史。在传统的临床应用中,桑寄生具有安胎、止咳、强筋骨等主要功效;而在当今,对于桑寄生的药理的相关研究显示桑寄生在治疗心律失常、高血压、妇科流产及某些炎性反应等方面也有较好的疗效。同时其也是治疗舌纵、病毒性肝炎、久咳的良药。
但由于寄生植物特殊的生物学作用和生理学特性,桑寄生会直接影响寄主个体的生长、发育和繁殖,使寄主植物繁殖力减弱、生物量减少,甚至引起生长较差和树龄较大的植株死亡。近些年,由于桑寄生植物物对一些经济树种危害较大,人们开始关注桑寄生植物的危害。
根据近年来临床治疗数据显示,治疗感染类疾病的首选药物依然为抗生素,尽管众多指南都对抗生素的使用进行了较严格的规定和限制,但抗生素类抗菌药物滥用的情况仍然十分常见。然而抗生素的滥用引起耐药菌的出现,导致抗生素治标不治本,给临床治疗带来困难。植物药物具有多种有益的治疗作用,从中发现新的选择性高、活性强、毒副作用小的抑菌活性分子也是当前天然产物化学的研究热点。
中国发明专利CN107998310A(一种治疗宫颈炎的中药组合物及其制备方法)、CN102145111A(一种治疗霉菌性阴道炎的中药组合物及其制备方法)公布了桑寄生复方制剂在抗感染方面的应用,未见桑寄生单味药的抗菌应用。CN111187220A(含席夫碱结构单元的三氟甲基嘧啶类衍生物及其制备方法和用途)公布了三氟甲基嘧啶类衍生物体外抗肿瘤活性但未公布抗菌活性,同时专利中未提及吲哚-4-甲醛。本专利首次通过实验从传统中药桑寄生分离出吲哚-4-甲醛并首次证明了吲哚-4-甲醛的抗菌活性,为桑寄生及吲哚-4-甲醛在感染类疾病方面应用提供了依据。
综上,本着可持续发展及绿色化学理念,开发利用桑寄生资源,对寄生性危害植物进行再利用,最大限度的减少其在环境中的处置,扩宽其应用途径,提升其药用价值,本发明证明了桑寄生是可以作为一种提供新的抑菌药物来源的天然药用植物。本发明对桑寄生化学成分进行研究,并从中分离到一个吲哚类化合物,该化合物为吲哚-4-甲醛,具有很好的抑菌活性。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种桑寄生中具有抑菌活性的吲哚-4-甲醛化合物,本发明的第二目的是提供该具有抑菌活性的吲哚-4-甲醛化合物的制备方法,本发明的第三目的是提供该具有抑菌活性的吲哚-4-甲醛化合物在制备抑菌药物中的应用。
本发明所述的一种桑寄生中具有抑菌活性的吲哚-4-甲醛化合物,中文名称为吲哚-4-甲醛,英文名为4-Indolecarbaldehyde,分子式为C9H7NO,结构式如下所示:
本发明所述的一种桑寄生中具有抑菌活性的吲哚-4-甲醛化合物的制备方法,其步骤如下:
A、样品提取:以桑寄生为原料,将其晒干、粉碎至10~70目,用有机溶剂浸泡提取2~4次,再将提取液合并、过滤并浓缩至相对密度1.08~1.25,得到桑寄生提取物浸膏;
B、硅胶柱层析:将步骤A得到的桑寄生提取物浸膏溶于20~60℃水中,再依次用正丁醇和二氯甲烷萃取,将二氯甲烷萃取物减压浓缩至相对密度1.08~1.25,得到二氯甲烷萃取物浸膏;将二氯甲烷萃取物浸膏用1~3倍浸膏重量份的丙酮、乙醇或甲醇溶解,再用1~1.5倍浸膏重量份的100~300目硅胶拌样后上硅胶柱层析,然后以正相硅胶柱(100~300目)为固定相,以氯仿和甲醇的混合溶液为流动相进行洗脱,流速1~5mL/分钟,氯仿和甲醇的混合溶液中,氯仿的体积百分数为85~95%,收集洗脱液并浓缩至相对密度1.08~1.25,浓缩液再经正相硅胶层析柱(100~300目)分离纯化,以体积比40~50:1的氯仿和甲醇的混合溶液进行梯度洗脱,收集目标粗提物;
C、凝胶柱纯化:将步骤B得到目标粗提物用甲醇溶解,以体积比1:3~4的氯仿和甲醇的混合溶液进行洗脱,用凝胶柱层析进一步分离纯化得目标物吲哚-4-甲醛纯品。
步骤A中,所用有机溶剂为质量分数60%~95%的乙醇。
步骤A中,每次用5~10倍样品质量份的有机溶剂进行提取,提取时间为2h~8h。
本发明所述的桑寄生中具有抗菌活性的油酰乙醇胺化合物在制备抗菌药物中的应用,所述抗菌药物包括吲哚-4-甲醛和/或吲哚-4-甲醛药学上可接受的载体或赋形剂。
本发明的有益效果为:
1、本发明以桑寄生为原料,提取出一种具有抑菌活性的化合物,其具有较强的抑菌作用,抑菌实验表明,所述吲哚-4-甲醛化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度MIC值为128μg/mL其抑菌效果远优于对照组盐酸克林霉素(MIC=1024μg/mL)。
2、本化合物的制备方法简单,另外,桑寄生在我国分布广泛,生长迅速、原料来源广泛、成本低,可持续为本发明所述的活性化合物的分离制备提供原料,因此本化合物可以进行可持续的大规模生产与制备。
3、本发明所述药用植物桑寄生,该植物的抑菌活性在公开文献中从未见报道,因此,本植物的抑菌活性研究为其扩宽了应用途径,增加了药用价值。
4.本发明所述化合物为吲哚-4-甲醛,该化合物的抑菌活性在公开文献中从未见报道,且该化合物对对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均有一定抑制作用。因此,本化合物抑菌活性的分析为抑菌药物筛选及抑菌机制的研究发展提供了一种新的思路。
附图说明
图1:本发明制备的吲哚-4-甲醛化合物的高效液相色谱图;
图2:本发明制备的吲哚-4-甲醛化合物的一级质谱图;
图3:本发明制备的吲哚-4-甲醛化合物的二级质谱图;
图1为吲哚-4-甲醛的高效液相色谱图,是以响应值为纵坐标,保留时间(RT)为横坐标所作的条状图。利用高分辨液质采集的数据通CD2.1(Thermo Fisher)完成数据初步整理后进行数据库检索比对(mzCloud,mzVault,ChemSpider),从数据库导入化合物的名称及分子式,进行无目标筛查,保留筛查得到的化合物保留时间,如图1所示,在11.83min时,响应值最大,可知吲哚-4-甲醛的保留时间为11.83min。
图2为吲哚-4-甲醛正离子检测的一级质谱图,是以检测器检测到的离子信号强度为纵坐标,离子质量数(m)和电荷数(z)的比值(m/z,质荷比)为横坐标所作的条状图。利用高分辨液质采集的数据通过CD2.1(Thermo Fisher)完成数据初步整理后进行数据库检索比对(mzCloud,mzVault,ChemSpider),从数据库导入化合物的名称及分子式,进行无目标筛查,保留筛查得到的化合物的分子离子。如图2所示,在正离子模式下产生分子离子峰m/z146.06001。
图3为吲哚-4-甲醛正离子检测的二级质谱图。是以检测器检测到的离子信号强度为纵坐标,吲哚-4-甲醛母离子解离形成的子离子的质量数(m)和电荷数(z)的比值(m/z,质荷比)为横坐标所作的条状图。
利用高分辨液质采集的数据通过CD2.1(Thermo Fisher)完成数据初步整理后进行数据库检索比对(mzCloud,mzVault,ChemSpider),从数据库导入化合物的名称及分子式,进行无目标筛查,保留筛查得到的化合物相关信息,并进行二级碎片离子与成分结构的匹配,根据匹配度>80%并结合成分碎片离子断裂规律来鉴定成分。
吲哚-4-甲醛为吲哚类化合物,在正离子模式下产生分子离子峰m/z146.06001。正离子模式下MS2图谱可见碎片离子131.97424[M+H-NH]+,118.06537[M+H-NH-CH]+,m/z117.05769[M+H-CHO]+,101.94051[M+H-CHO-NH]+。推测发生羰基,脱氨基以及碳碳双键的断裂。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明,但不以任何方式对本发明加以限制,基于本发明教导所作的任何变换或替换,均属于本发明的保护范围。本发明所采用的原料和设备若非特指,均可从市场购得或是本领域常用的,实施例中的方法,如无特别说明,均为本领域的常规方法。
实施例1:桑寄生中具有抑菌活性的吲哚-4-甲醛化合物的制备
将桑寄生晒干、粉碎到60目,取该样品3kg以质量分数95%的乙醇水溶液(料液比1:10)提取3次,每次提取8h;将3次提取液合并,过滤,减压浓缩至相对密度1.10得浸膏160g。把浸膏溶于50℃水中,依次用正丁醇和二氯甲烷萃取,将二氯甲烷萃取物减压浓缩至相对密度1.10,得到二氯甲烷萃取物浸膏。取20g二氯甲烷萃取物浸膏,用1倍浸膏重量份的甲醇溶解,再用1浸膏重量份的250目硅胶拌样后上硅胶柱层析。以正相硅胶柱层析(250目)为固定相,以体积比90:10的氯仿和甲醇的混合溶液为流动相进行梯度洗脱,流速1mL/分钟,收集洗脱液并浓缩至相对密度1.10,得到目标物粗品。浓缩液再经正相硅胶层析柱(200目)分离纯化,以氯仿:甲醇(50∶1v/v)进行梯度洗脱,收集目标粗提物。再经Sephadex LH-20凝胶柱以氯仿:甲醇(1∶4v/v)进行洗脱,得到纯化后的吲哚-4-甲醛化合物,产物质量为1.05g。
实施例2:桑寄生中具有抑菌活性的化合物的抑菌能力测定
1.实验材料与方法
1.1菌株及试剂:耐甲氧西林金黄色葡萄球菌ATCC43300(广东省菌种保存中心);BHI琼脂培养基(广东环凯微生物科技有限公司);MH肉汤培养基(广东环凯微生物科技有限公司);无菌TTC溶液(广东环凯微生物科技有限公司)。
1.2菌种活化:将耐甲氧西林金黄色葡萄球菌ATCC43300冻干菌粉复苏后接种到BHI培养基中,放入37℃恒温培养箱中培养12h。以相同接种方法对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌进行传代纯化培养后备用。
1.3药物的配制:准确称取4.096g吲哚-4-甲醛,溶于10mL、质量分数50%的二甲基亚砜DMSO,吲哚-4-甲醛浓度为409.6mg/mL,作为储备液;取1mL储备液过0.22μm微孔滤膜过滤除菌,再用水稀释后再用水稀释至4096μg/mL供测量MIC使用。准确称取盐酸克林霉素0.4096g,溶于100mL水,盐酸克林霉素浓度为4096μg/mL,取1mL盐酸克林霉素溶液过0.22μm微孔滤膜过滤除菌,以供测量MIC使用。
1.4菌液的配制:取试管置于麦氏比浊仪中,先加一定量的生理盐水,调比浊仪显示100,再加传代后的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌,调菌液的浓度显示到85。然后用MH培养液对菌做1000倍稀释,稀释后菌液中耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的浓度约为1.0×105cfμ/mL。
1.5二倍稀释法测MIC:向无菌96孔板(8排12列)每孔中加入经高温灭菌的MH肉汤培养基100μL,然后向每排的第1孔中加入100μL 4096μg/mL吲哚-4-甲醛药液,混匀后吸取100μL第1孔内的混合液加入到第2孔中,按照此倍比稀释法加满第2孔~第10孔。另向该排的第11孔中加入100μL盐酸克林霉素溶液作为阳性对照,向该排的第12孔中加入100μL、质量分数1%的DMSO作为阴性对照。取0.5%(w/w)无菌TTC溶液,向每排的每孔中均加入TTC液5μL混匀;封口膜封好后,35℃培养24h。按照上述加样方法设置三组平行试验。测量结果取三组测量值的平均值。
2.实验结果
吲哚-4-甲醛对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的MIC测定:1%的DMSO的每孔均被染色,无抑菌效果;吲哚-4-甲醛对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌ATCC43300的MIC值为128μg/mL,盐酸克林霉素对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌ATCC43300的MIC值为1024μg/mL,具有显著性差异。
Claims (4)
1.一种桑寄生中具有抑菌活性的吲哚-4-甲醛化合物的制备方法,其步骤如下:
A、样品提取:以桑寄生为原料,将其晒干、粉碎至10~70目,用有机溶剂浸泡提取2~4次,再将提取液合并、过滤并浓缩至相对密度1.08~1.25,得到桑寄生提取物浸膏;
B、硅胶柱层析:将步骤A得到的桑寄生提取物浸膏溶于20~60℃水中,再依次用正丁醇和二氯甲烷萃取,将二氯甲烷萃取物减压浓缩至相对密度1.08~1.25,得到二氯甲烷萃取物浸膏;将二氯甲烷萃取物浸膏用1~3倍浸膏重量份的丙酮、乙醇或甲醇溶解,再用1~1.5倍浸膏重量份的100~300目硅胶拌样后上硅胶柱层析,然后以100~300 目正相硅胶柱为固定相,以氯仿和甲醇的混合溶液为流动相进行洗脱,氯仿和甲醇的混合溶液中,氯仿的体积百分数为85~95%,收集洗脱液并浓缩至相对密度1.08~1.25,浓缩液再经100~300目正相硅胶层析柱分离纯化,以体积比40~50:1的氯仿和甲醇的混合溶液进行梯度洗脱,收集目标粗提物;
C、凝胶柱纯化:将步骤B得到目标粗提物用甲醇溶解,以体积比1:3~4的氯仿和甲醇的混合溶液进行梯度洗脱,用凝胶柱层析进一步分离纯化得结构式如下所示的吲哚-4-甲醛纯品;
2.如权利要求1所述的桑寄生中具有抑菌活性的吲哚-4-甲醛化合物的制备方法,其特征在于:步骤A中,所述的有机溶剂是质量分数60%~95%的乙醇。
3.如权利要求1所述的桑寄生中具有抑菌活性的吲哚-4-甲醛化合物的制备方法,其特征在于:步骤A中,每次使用5~10倍样品质量份的有机溶剂进行提取,提取时间为2~8 h。
4.权利要求1所述的桑寄生中具有抑菌活性的吲哚-4-甲醛化合物在制备抗革兰氏阳性菌药物中的应用,其特征在于:革兰氏阳性菌为耐甲氧西林金黄色葡萄球菌。
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GR01 | Patent grant | ||
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