CN112321432A - 一种以醋酸和异戊二烯为原料制备醋酸异戊烯酯的方法 - Google Patents
一种以醋酸和异戊二烯为原料制备醋酸异戊烯酯的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种以醋酸和异戊二烯为原料制备醋酸异戊烯酯的方法。所述方法包括：在固体酸催化剂的作用下，将醋酸和异戊二烯通过液相催化加成酯化反应制备醋酸异戊烯酯。所述反应在固定床反应器或者浆态床反应器中进行。浆态床工艺中的固体酸催化剂不溶于反应浆液，因而可以通过简单的液固分离手段回收再利用，且能够获得较好的产物选择性。固定床工艺可以大幅度降低异戊二烯低聚产物的生成，提高目标产物的选择性，同时大幅度提高加成酯化过程催化剂的稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及化合物制备技术领域，具体涉及一种以醋酸和异戊二烯为原料通过加成酯化反应制备醋酸异戊烯酯的方法。
背景技术
醋酸异戊烯酯是一种具有较高经济价值的精细化学品。由于其具有强烈的果味以及类似梨和香蕉的风味，故被称为梨醇酯；又因其极易扩散，被作为商品广泛应用于香味产品中。此外，醋酸异戊烯酯还是生产其他香料和农药的重要中间体。例如，中国专利CN201710383649.X描述了通过将醋酸异戊烯酯与甲醇进行转酯化反应生产异戊烯醇的方法。异戊烯醇主要用于与原醋酸三甲酯或乙酯反应合成贲亭酸甲酯或乙酯，它是制备拟除虫菊酯关键中间体高顺式二氯菊酯的重要原料。
氯代异戊烯酯化工艺是生产醋酸异戊烯酯的主要方法。该工艺路线从异戊二烯出发，经与氯化氢气体通过加成反应得到氯代异戊烯，后者再与无水醋酸钠反应进一步转化为醋酸异戊烯酯。然而氯化过程需要使用过量的氯化氢，除了目标产物外还生成1-氯代异戊烯和3-氯代异戊烯等副产物，大幅降低了氯代异戊烯的收率。同时由于氯化氢带来的腐蚀性问题以及氯代异戊烯对环境和人类健康的损坏，开发更加经济且环保的制备醋酸异戊烯酯的新工艺受到关注。美国专利US6278016 B1描述了一种由异戊二烯与醋酸(或醋酸酐)在液体无机酸催化剂作用下合成醋酸异戊烯酯的方法，特别是在加压管反应器中62℃磷酸催化作用下反应3h可获得51％的收率。然而以液体酸作为催化剂，存在催化剂与产品难分离、无法重复利用的问题，降低了该过程的经济性。中国专利CN201210570822.4公开了另一种间歇式生产醋酸异戊烯酯的办法。该路线以戊二烯醇为原料，通过在100℃下与醋酐和醋酸钠反应2h，所得粗产品经碳酸钠中和精馏等后处理后，获得88％的产品收率。上述工艺需要以液体酸或可溶性无机盐作为催化剂，存在催化剂与产品难分离、无法重复利用的问题，增加了三废，降低了过程的经济性。此外，中国专利CN201310314304.0描述了一种连续生产醋酸异戊烯酯的方法，即将异戊二烯与气化后的醋酸通过由颗粒状炭载醋酸锌构成的固定床催化剂床层进行加成酯化反应。该工艺在气体空速100-500h-1(醋酸与异戊二烯摩尔比0.2～2.0)以及较高的反应温度(120-200℃)下，能够获得90～95％的醋酸异戊烯酯收率。该工艺以醋酸锌作为路易斯酸取代液体酸并且获得较高的收率，大幅降低了生产过程中的环境污染。然而考虑到高温实验条件下反应原料液醋酸对醋酸锌的溶解和洗脱作用，该催化剂的使用寿命难以得到保证。
发明内容
本发明的目的是提供一种以醋酸和异戊二烯为原料，通过加成酯化一步法制备醋酸异戊烯酯的方法。本发明要解决的技术问题是当前加成酯化过程使用的酸催化剂存在的与产物分离困难以及金属活性组分易流失稳定性欠佳等问题。
为了实现上述目的，本发明提供了一种以醋酸和异戊二烯为原料制备醋酸异戊烯酯的方法，所述方法包括：
在固体酸催化剂的作用下，将醋酸和异戊二烯通过液相催化加成酯化反应制备醋酸异戊烯酯。
进一步地，所述固体酸催化剂是磺酸基强酸性树脂固体酸催化剂。
更进一步地，所述磺酸基强酸性树脂固体酸催化剂包括D005-II树脂或Amberlyst-35树脂。
更进一步地，所述磺酸基强酸性树脂固体酸催化剂在使用前需要经过水洗、乙醇洗和氮气气氛下干燥处理。主要目的是脱除湿基固体酸催化剂中的水分或醇类组分。
进一步地，所述反应在固定床反应器或者浆态床反应器中进行。
更进一步地，浆态床反应工艺的反应条件是：反应原料为醋酸和异戊二烯混合溶液，其中异戊二烯和醋酸的体积比为1:20～1:2.5，反应温度为40～80℃，反应压力为常压，反应时间为2～6h。
更进一步地，固定床反应工艺的反应条件是：反应原料为醋酸和异戊二烯混合溶液，其中异戊二烯和醋酸的体积比为1:20～1:2.5，反应温度为60～100℃，反应压力为常压，醋酸和异戊二烯混合溶液的进料液时空速为0.1～0.5h-1。其中，醋酸和异戊二烯混合溶液优选从固定床反应器底部进料。
本发明的有益效果：
本发明与现有的加成酯化一步法生产醋酸异戊烯酯的技术相比，具有显著的优势，具体体现在：较已有的间歇式工艺，本发明浆态床工艺中的固体酸催化剂不溶于反应浆液，因而可以通过简单的液固分离手段(如过滤、离心等)回收再利用，且能够获得较好的产物选择性；较当前的连续工艺，本发明固定床工艺反应条件更为温和，较低的反应温度更有利于减少异戊二烯的聚合反应的发生，故能降低副产物(主要包括异戊二烯二聚体和三聚体)的选择性，提高目标产物的选择性，同时，相较之前报道的醋酸锌基催化剂，本发明中的催化剂不溶于反应原料液，故也不存在催化剂活性组分流失的问题，在保持高目标产物选择性的同时大幅度提高了加成酯化催化剂的使用寿命。
附图说明
图1是磺酸基强酸性树脂固体酸催化剂在固定床反应器中催化醋酸和异戊二烯加成酯化的反应产物气相色谱分析谱图(实施例9)。
图2是磺酸基强酸性树脂固体酸催化剂在固定床反应器中催化醋酸和异戊二烯加成酯化的反应性能(实施例16)。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做更进一步地解释。下列实施例仅用于说明本发明，但并不用来限定本发明的实施范围。
在实施例中，转化率和选择性分别由下式计算(物质计量单位均为摩尔量)：
异戊二烯转化率＝(原料中异戊二烯–产物中异戊二烯)/原料中异戊二烯)×100％
醋酸异戊烯酯选择性＝产物中醋酸异戊烯酯/(原料中异戊二烯–产物中异戊二烯)×100％
其中，加成酯化反应前后的原料和产品的定性和定量在安捷伦气相色谱7890上完成，利用HP-5毛细柱和FID检测器进行组分分析。
实施例1
磺酸基强酸性树脂固体酸催化剂采用D005-II树脂(丹东明珠特种树脂有限公司)。使用前于室温下，经10倍体积的去离子水浸泡24h，过滤去水后，加入10倍体积的去离子水再浸泡1h，并重复处理3遍，再改用10倍体积的无水乙醇浸泡1h，并重复处理3遍，最后于80℃下氮气气氛下干燥10h。
取0.5g干燥后的催化剂放入25ml浆态床反应器中，分别加入1ml异戊二烯和20ml醋酸，加入聚四氟搅拌子，密封后在40℃、常压和1000rpm搅拌速度下反应4h。
实施例2
醋酸加入量为10ml。其他条件与实施例1相同。
实施例3
醋酸加入量为2.5ml。其他条件与实施例1相同。
实施例4
反应时间为2h。其他条件与实施例1相同。
实施例5
反应时间为6h。其他条件与实施例1相同。
实施例6
反应温度为60℃。其他条件与实施例1相同。
实施例7
反应温度为80℃。其他条件与实施例1相同。
实施例8
采用Amberlyst-35树脂替代D005-II树脂。其他条件与实施例1相同。
实施例9
磺酸基强酸性树脂固体酸催化剂采用D005-II树脂(丹东明珠特种树脂有限公司)。使用前于室温下，经10倍体积的去离子水浸泡24h，过滤去水后，加入10倍体积的去离子水再浸泡1h，并重复处理3遍，再改用10倍体积的无水乙醇浸泡1h，并重复处理3遍，最后于80℃氮气气氛下干燥10h。
取4g干燥后的催化剂放入石英固定床反应器中(内径10mm)，将异戊二烯和醋酸的混合溶液(异戊二烯/醋酸＝1/20，体积比)通过注射泵从反应器底部加入，其中混合溶液液时空速为0.2h-1，反应温度80℃，反应压力为常压，催化剂稳定反应4h后取样分析。
反应4小时后产物气相色谱分析谱图见图1，从图中可见，醋酸和异戊二烯加成酯化的主产物是醋酸异戊烯酯，副产物主要包括高沸点的异戊二烯二聚体和三聚体，其含量相对较少。
实施例10
反应温度为100℃。其他条件与实施例9相同。
实施例11
反应温度为60℃。其他条件与实施例9相同。
实施例12
异戊二烯/醋酸＝1/10，体积比。其他条件与实施例9相同。
实施例13
异戊二烯/醋酸＝1/2.5，体积比。其他条件与实施例9相同。
实施例14
液时空速为0.1h-1。其他条件与实施例9相同。
实施例15
液时空速为0.5h-1。其他条件与实施例9相同。
实施例16
500h催化剂性能评价。反应条件与实施例9相同。反应性能结果见图2，该催化剂在固定床反应器上连续运行500h性能稳定，未发生明显失活。其中异戊二烯的转化率和醋酸异戊烯酯的选择性分别保持在60％和85％以上。
表1.各实施例醋酸与异戊二烯加成酯化反应性能结果
| 实施例 | 异戊二烯转化率/％ | 醋酸异戊烯酯选择性/％ |
| 1 | 57 | 78 |
| 2 | 56 | 65 |
| 3 | 42 | 51 |
| 4 | 40 | 92 |
| 5 | 64 | 74 |
| 6 | 79 | 54 |
| 7 | 97 | 24 |
| 8 | 50 | 72 |
| 9 | 68 | 90 |
| 10 | 92 | 68 |
| 11 | 43 | 95 |
| 12 | 65 | 84 |
| 13 | 60 | 52 |
| 14 | 95 | 88 |
| 15 | 31 | 92 |
Claims (7)
1.一种以醋酸和异戊二烯为原料制备醋酸异戊烯酯的方法，其特征在于，所述方法包括：在固体酸催化剂的作用下，将醋酸和异戊二烯通过液相催化加成酯化反应制备醋酸异戊烯酯。
2.根据权利要求1所述的以醋酸和异戊二烯为原料制备醋酸异戊烯酯的方法，其特征在于，所述固体酸催化剂是磺酸基强酸性树脂固体酸催化剂。
3.根据权利要求2所述的以醋酸和异戊二烯为原料制备醋酸异戊烯酯的方法，其特征在于，所述磺酸基强酸性树脂固体酸催化剂包括D005-II树脂或Amberlyst-35树脂。
4.根据权利要求2所述的以醋酸和异戊二烯为原料制备醋酸异戊烯酯的方法，其特征在于，所述磺酸基强酸性树脂固体酸催化剂在使用前需要经过水洗、乙醇洗和氮气气氛下干燥处理。
5.根据权利要求1所述的以醋酸和异戊二烯为原料制备醋酸异戊烯酯的方法，其特征在于，所述反应在固定床反应器或浆态床反应器中进行。
6.根据权利要求5所述的以醋酸和异戊二烯为原料制备醋酸异戊烯酯的方法，其特征在于，浆态床反应工艺的反应条件是：反应原料为醋酸和异戊二烯混合溶液，其中异戊二烯和醋酸的体积比为1:20～1:2.5，反应温度为40～80℃，反应压力为常压，反应时间为2～6h。
7.根据权利要求5所述的以醋酸和异戊二烯为原料制备醋酸异戊烯酯的方法，其特征在于，固定床反应工艺的反应条件是：反应原料为醋酸和异戊二烯混合溶液，其中异戊二烯和醋酸的体积比为1:20～1:2.5，反应温度为60～100℃，反应压力为常压，醋酸和异戊二烯混合溶液的进料液时空速为0.1～0.5h-1。
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