CN112299964B - 一种乙二醇单乙烯基醚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化工技术领域,公开了一种乙二醇单乙烯基醚的制备方法,该制备方法包括以下步骤:1)将碱性催化剂溶解于乙二醇中,形成反应物料;2)将反应物料加入反应器中,除去反应器内的空气,连续通入乙炔进行反应,反应过程中不断补加乙二醇,使反应器内的反应液液位保持不变;3)反应产物被乙炔不断带出反应器,经蒸馏、冷凝后形成收集液;4)将收集液进行精馏,得到乙二醇单乙烯基醚。本发明的制备方法安全性高、副产物少、原料简单、反应稳定、可实现乙二醇单乙烯基醚的连续生产。
Description
技术领域
本发明属于化工技术领域,具体涉及一种乙二醇单乙烯基醚的制备方法。
背景技术
乙二醇单乙烯基醚又称2-乙烯氧基乙醇,是一种有机原料,由于其结构上的特点,乙烯基可以用于聚合,羟基具有亲水性,因此可作为工业用减水剂的前体原料。随着中国建筑市场的发展,减水剂的需求越来越多,乙二醇单乙烯基醚作为新一代减水剂的前体原料需求也将越来越大。
乙烯基醚类通常由醇和乙炔在催化剂下发生加成反应生成,但一般情况下反应效率较低且收率差,或者使用的催化剂较复杂或为贵重金属化物;同时乙二醇较特殊,其为临二醇,两个羟基均可与乙炔发生反应,因此产物不可避免会出现乙二醇二乙烯基醚,其与乙二醇单乙烯基醚共沸,对后期分离纯化影响很大;另外,乙二醇单乙烯基醚会发生重排,生成2-甲基-1,3-二氧戊环(参见L.A.Oparina,M.Ya.Khil’ko,N.A.Chernushova,etal.Nucleophilic Addition to Acetylenes in Superbasic Catalytic Systems:XIV*.Vinilation of Diols in a System CsF-NaOH[J].Russa Journal of OrganicChemistry,2006,42(5):661-667),尤其在高温180℃以上乙二醇单乙烯基醚会大量转化为该副产物,所以后期精馏时温度也不能过高。
US6037482提到钌、铑、钯、铂和金等贵金属化合物作为亲核试剂,如醇和炔类物质乙炔的加成反应的催化剂,催化活性好,但乙烯基醚的选择性低,且贵金属昂贵。
CN102173982A中用氧化锌、三苯基膦或氧化锌与三苯基膦的混合物作为助催化剂,用聚乙二醇二甲醚(用量为二元醇量的50%~250%)作为乙炔的助溶剂,在140℃反应8h,得到反应液中乙二醇单乙烯基醚含量为20.0%,乙二醇二乙烯基醚含量为0.9%,乙二醇含量为51.0%,水分1.4%,另有26.7%的成分未说明,在该反应中应视为杂质,其产物中总副产物与乙二醇单乙烯基醚的质量比为138%。
US2019053A、US2066076A、GB427036A等中提到用活性炭等表面积大的物质作为碱性催化剂载体,将醇气化后与乙炔在气相反应,乙二醇常压下沸点为197℃,维持其气相需要保持反应温度200℃左右,但乙二醇单乙烯基醚在高温下会转变为2-甲基-1,3-二氧戊环,因此气相反应不适用于乙二醇单乙烯基醚的合成。
GB838020A中,在乙二醇中加入一定比例的乙二醇二甲醚和乙醇,然后在低温高压下降乙炔溶入配好的乙二醇溶液中,然后将此溶液打入196℃的反应器中,在高压下反应后,先将助溶剂分离,有部分乙醇与乙炔反应生成乙基乙烯基醚,最后以乙二醇计算,乙二醇单乙烯基醚的转化率为38%,收率超过75%,其总副产物与乙二醇单乙烯基醚的质量比为97%。
GB396297A中提到乙二醇单乙烯基醚在180℃下几乎全部转变为2-甲基1,3-二氧戊环,因此最好降低反应温度至120℃;其使用氮气稀释后的乙炔与乙二醇在120℃先反应36h,最后反应液中总副产物与乙二醇单乙烯基醚的质量比约为42%。
GB773331中通过连续反应将乙二醇单乙烯基醚及时从体系分离从而降低杂质的产生,其反应温度约200℃,需在反应前将水蒸出,得到的混合物中总副产物与乙二醇单乙烯基醚的质量比在9.5%以上。
发明内容
针对现有技术存在的上述不足,本发明的目的是提供一种乙二醇单乙烯基醚的制备方法,安全性高、副产物少、原料简单、反应稳定、可实现乙二醇单乙烯基醚的连续生产。
本发明提供了一种乙二醇单乙烯基醚的制备方法,该制备方法包括以下步骤:
1)将碱性催化剂溶解于乙二醇中,形成反应物料;
2)将反应物料加入反应器中,除去反应器内的空气,连续通入乙炔进行反应,反应过程中不断补加乙二醇,使反应器内的反应液液位保持不变;
3)反应产物被乙炔不断带出反应器,经蒸馏、冷凝后形成收集液;
4)将收集液进行精馏,得到乙二醇单乙烯基醚。
本发明中,所述碱性催化剂可以为碱金属、碱金属的氧化物、碱金属的氢氧化物和碱金属的醇化物中的至少一种。所述碱性催化剂的具体实例包括但不限于:金属钠、金属钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氧化钠、氧化钾、乙醇钠和乙醇钾等。
优选地,所述碱性催化剂的溶解量为乙二醇质量的1-10%。
根据本发明,收集液中可能会含有乙二醇单乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、2-甲基-1,3-二氧戊环、乙二醇等组分,各组分的含量主要通过乙炔的流速控制,优选地,步骤2)中,乙炔的流速为200-500L/h。
本发明步骤2)中,反应的条件包括:反应压力为0-0.10MPaG,优选为0-0.05MPaG,高压不利于乙二醇单乙烯基醚及时从反应液中分离,增加其向副产物转化的风险。反应温度为140-190℃,优选为150-180℃。
根据本发明,所述收集液中乙二醇单乙烯基醚的质量含量为20-80%,优选为25-45%,含量过高会增加副产物的量,含量过低则增加了乙二醇的回收量。
本发明反应过程中,每间隔1-7天更换部分反应液,该部分反应液的质量为反应物料质量的25-75%,同时补充碱性催化剂,碱性催化剂的补充量为反应物料中乙二醇质量的0.5-3%。反应液更换过程中不需要停止反应。根据本发明,用于更换反应液的物料与反应物料的组成相同,以上所述的反应物料为步骤1)和步骤2)中提及的反应物料。
优选地,反应过程中,每间隔2-3天更换部分反应液,该部分反应液的质量为反应物料质量的30-50%。反应过程中会在反应液中出现杂质堆积的情况,需要定期将其置换出,间隔时间过久,会降低反应液的反应活性。
本发明中,除去反应器内的空气的具体操作是:用氮气置换空气后再用乙炔置换氮气。
根据本发明,乙炔携带反应产物(乙二醇单乙烯基醚、副产物乙二醇二乙烯基醚和/或2-甲基-1,3-二氧戊环)的同时还携带有未反应的乙二醇,蒸馏主要是根据各组分的沸点不同,对乙炔携带的各组分进行初步分离,蒸馏的参数可根据需要设定,目的是可以得到乙二醇单乙烯基醚质量含量为20-80%的收集液。
本发明中,步骤3)还可得到未反应的乙炔,该乙炔可以再次进入反应器中反应,将其回收利用。步骤4)还可得到未反应的乙二醇,乙二醇可再次投入反应器中反应。精馏的参数可以根据实际需要进行设置,以得到高纯度的乙二醇单乙烯基醚。
本发明中未加以限定的操作步骤和参数均可根据现有技术进行常规选择。
本发明的制备方法可采用以下装置来实施,具体地,该装置包括:预热器、反应器、蒸馏柱、换热器和接收器,预热器上设有放气口、进料口和放料口,预热器的放料口与反应器的进料口相连,反应器上设有乙炔气进气管线,蒸馏柱设于反应器顶部且与反应器的出料口相连,蒸馏柱的出料口通过换热器与接收器相连,换热器上设有冷凝水进口和冷凝水出口,接收器中的物料可以进一步精馏得到乙二醇单乙烯基醚。装置中的各组件可以选用本领域的常规结构,只要能够实现制备方法中所需要的操作参数即可。
与现有技术相比,本发明具有如下有益效果:
(1)反应压力低,安全性高,对设备压力要求低,投资少,反应过程中为常压或微正压,减少了乙炔因加压引起的分解爆炸风险;
(2)副产物少,反应得到的乙二醇单乙烯基醚随乙炔气带出,不会在反应器中过多停留而发生较多副反应;具体地,反应后得到的杂质2-甲基-1,3-二氧戊环与乙二醇单乙烯基醚的质量比在4%以下,乙二醇二乙烯基醚基本不生成或生成很少,其与乙二醇单乙烯基醚的质量比在0.3%以下;
(3)投料简单,使用单一催化剂,无需另外使用乙炔助溶剂和添加剂,利于反应产品后期分离纯化;
(4)反应稳定,反应过程中生成的各种小杂质会在反应液中堆积从而影响反应活性,同时还有催化剂流失的情况,补加催化剂并不能完全恢复反应效果,本发明通过定期定量的更换反应液,可以维持反应液的活性,保持反应稳定进行;
(5)利于连续生产,本发明乙二醇单乙烯基醚的制备方法中,未反应的乙炔和乙二醇可以循环利用,反应过程可以连续进行。
附图说明
图1为本发明实施例中乙二醇单乙烯基醚的制备方法使用的装置的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。
以下实施例采用图1中的装置实现收集液的制备。该装置包括:预热器1、反应器2、蒸馏柱3、换热器4和接收器5,预热器1上设有放气口6、进料口7和放料口,预热器1的放料口与反应器2的进料口相连,反应器2上设有乙炔气进气管线8,蒸馏柱3设于反应器2顶部且与反应器2的出料口相连,蒸馏柱3的出料口通过换热器4与接收器5相连,换热器4上设有冷凝水进口9和冷凝水出口10。
实施例1
将28g的氢氧化钾溶于2000g乙二醇中,加入4L反应器中,升温并同时氮气置换,然后用乙炔将氮气置换出,升温至180℃,压力0MPaG,控制乙炔流速240L/h,反应6天,反应过程中不断补加乙二醇,乙二醇经预热器预热后加入反应器,使反应器内的反应液液位保持不变,在第2天与第4天各置换651g的反应液并同时补充氢氧化钾13g,新的反应液在预热器中先进行预热,然后再加入反应器中,反应产物被乙炔不断带出反应器,经蒸馏、冷凝后形成收集液,接收器中得到的收集液中2-甲基-1,3-二氧戊环质量含量0.23%,乙二醇单乙烯基醚质量含量25.40%,无乙二醇二乙烯基醚,乙二醇质量含量74.03%,其他总杂质量含量0.34%,收集液精馏后,得到乙二醇单乙烯基醚纯度99.7%。
实施例2
将53g的氢氧化钠溶于2000g乙二醇中,加入4L反应器中,升温并同时氮气置换,然后用乙炔将氮气置换出,升温至175℃,压力0.03MPaG,控制乙炔流速270L/h,反应6天,反应过程中不断补加乙二醇,乙二醇经预热器预热后加入反应器,使反应器内的反应液液位保持不变,在第2天与第4天各置换1000g的反应液并同时补充氢氧化钠30g,新的反应液在预热器中先进行预热,然后再加入反应器中,反应产物被乙炔不断带出反应器,经蒸馏、冷凝后形成收集液,接收器中得到的收集液中2-甲基-1,3-二氧戊环质量含量0.55%,乙二醇单乙烯基醚质量含量33.72%,乙二醇二乙烯基醚质量含量0.03%,乙二醇质量含量65.16%,其他总杂质量含量0.54%,收集液精馏后,得到乙二醇单乙烯基醚纯度99.5%。
实施例3
将122g的氢氧化钠溶于2000g乙二醇中,加入4L反应器中,升温并同时氮气置换,然后用乙炔将氮气置换出,升温至170℃,压力0.02MPaG,控制乙炔流速300L/h,反应6天,反应过程中不断补加乙二醇,乙二醇经预热器预热后加入反应器,使反应器内的反应液液位保持不变,在第2天与第4天各置换1000g的反应液并同时补充氢氧化钠35g,新的反应液在预热器中先进行预热,然后再加入反应器中,反应产物被乙炔不断带出反应器,经蒸馏、冷凝后形成收集液,接收器中得到的收集液中2-甲基-1,3-二氧戊环质量含量0.75%,乙二醇单乙烯基醚质量含量42.12%,乙二醇二乙烯基醚质量含量0.05%,乙二醇质量含量56.57%,其他总杂质量含量0.51%,收集液精馏后,得到乙二醇单乙烯基醚纯度99.1%。
实施例4
将138g的氧化钾溶于2000g乙二醇中,加入4L反应器中,升温并同时氮气置换,然后用乙炔将氮气置换出,升温至175℃,压力0.04MPaG,控制乙炔流速300L/h,反应9天,反应过程中不断补加乙二醇,乙二醇经预热器预热后加入反应器,使反应器内的反应液液位保持不变,在第3天与第6天各置换1150g的反应液并同时补充氧化钾55g,新的反应液在预热器中先进行预热,然后再加入反应器中,反应产物被乙炔不断带出反应器,经蒸馏、冷凝后形成收集液,接收器中得到的收集液中2-甲基-1,3-二氧戊环质量含量1.26%,乙二醇单乙烯基醚质量含量49.24%,乙二醇二乙烯基醚质量含量0.08%,乙二醇质量含量48.44%,其他总杂质量含量0.98%,收集液精馏后,得到乙二醇单乙烯基醚纯度99.3%。
实施例5.
将161g的乙醇钠溶于2000g乙二醇中,加入4L反应器中,升温并同时氮气置换,然后用乙炔将氮气置换出,升温至150℃,压力0MPaG,控制乙炔流速240L/h,反应9天,反应过程中不断补加乙二醇,乙二醇经预热器预热后加入反应器,使反应器内的反应液液位保持不变,在第3天与第6天各置换900g的反应液并同时补充乙醇钠45g,新的反应液在预热器中先进行预热,然后再加入反应器中,反应产物被乙炔不断带出反应器,经蒸馏、冷凝后形成收集液,接收器中得到的收集液中2-甲基-1,3-二氧戊环质量含量0.16%,乙二醇单乙烯基醚质量含量35.17%,无乙二醇二乙烯基醚,乙二醇质量含量64.10%,其他总杂质量含量0.57%,收集液精馏后,得到乙二醇单乙烯基醚纯度99.3%。
实施例6
将200g的氢氧化钾溶于2000g乙二醇中,加入4L反应器中,升温并同时氮气置换,然后用乙炔将氮气置换出,升温至170℃,压力0.06MPaG,控制乙炔流速300L/h,反应12天,反应过程中不断补加乙二醇,乙二醇经预热器预热后加入反应器,使反应器内的反应液液位保持不变,每4天置换1500g的反应液并同时补充氢氧化钾60g,新的反应液在预热器中先进行预热,然后再加入反应器中,反应产物被乙炔不断带出反应器,经蒸馏、冷凝后形成收集液,接收器中得到的收集液中2-甲基-1,3-二氧戊环质量含量2.38%,乙二醇单乙烯基醚质量含量71.20%,乙二醇二乙烯基醚质量含量0.20%,乙二醇质量含量25.43%,其他总杂质量含量0.79%,收集液精馏后,得到乙二醇单乙烯基醚纯度99.2%。
实施例7
将152g的叔丁醇钾溶于2000g乙二醇中,加入4L反应器中,升温并同时氮气置换,然后用乙炔将氮气置换出,升温至160℃,压力0.07MPaG,控制乙炔流速210L/h,反应12天,反应过程中不断补加乙二醇,乙二醇经预热器预热后加入反应器,使反应器内的反应液液位保持不变,每3天置换1400g的反应液并同时补充叔丁醇钾41g,新的反应液在预热器中先进行预热,然后再加入反应器中,反应产物被乙炔不断带出反应器,经蒸馏、冷凝后形成收集液,接收器中得到的收集液中2-甲基-1,3-二氧戊环质量含量1.33%,乙二醇单乙烯基醚质量含量57.10%,乙二醇二乙烯基醚质量含量0.06%,乙二醇质量含量40.97%,其他总杂质量含量0.54%,收集液精馏后,得到乙二醇单乙烯基醚纯度99.6%。
实施例8
将118g的氢氧化钾溶于2000g乙二醇中,加入4L反应器中,升温并同时氮气置换,然后用乙炔将氮气置换出,升温至175℃,压力0.10MPaG,控制乙炔流速400L/h,反应18天,反应过程中不断补加乙二醇,乙二醇经预热器预热后加入反应器,使反应器内的反应液液位保持不变,每5天置换1050g的反应液并同时补充氢氧化钾15g,新的反应液在预热器中先进行预热,然后再加入反应器中,反应产物被乙炔不断带出反应器,经蒸馏、冷凝后形成收集液,接收器中得到的收集液中2-甲基-1,3-二氧戊环质量含量2.19%,乙二醇单乙烯基醚质量含量63.51%,乙二醇二乙烯基醚质量含量0.26%,乙二醇质量含量33.41%,其他总杂质量含量0.63%,收集液精馏后,得到乙二醇单乙烯基醚纯度99.4%。
实施例9
将77g的氢氧化钾溶于2000g乙二醇中,加入4L反应器中,升温并同时氮气置换,然后用乙炔将氮气置换出,升温至166℃,压力0.09MPaG,控制乙炔流速210L/h,反应21天,反应过程中不断补加乙二醇,乙二醇经预热器预热后加入反应器,使反应器内的反应液液位保持不变,每7天置换1350g的反应液并同时补充氢氧化钾21g,新的反应液在预热器中先进行预热,然后再加入反应器中,反应产物被乙炔不断带出反应器,经蒸馏、冷凝后形成收集液,接收器中得到的收集液中2-甲基-1,3-二氧戊环质量含量2.99%,乙二醇单乙烯基醚质量含量77.69%,乙二醇二乙烯基醚质量含量0.46%,乙二醇质量含量18.53%,其他总杂质量含量0.33%,收集液精馏后,得到乙二醇单乙烯基醚纯度99.4%。
实施例10
将168g的氧化钠溶于2000g乙二醇中,加入4L反应器中,升温并同时氮气置换,然后用乙炔将氮气置换出,升温至180℃,压力0.01MPaG,控制乙炔流速470L/h,反应21天,反应过程中不断补加乙二醇,乙二醇经预热器预热后加入反应器,使反应器内的反应液液位保持不变,每5天置换1500g的反应液并同时补充氧化钠51g,新的反应液在预热器中先进行预热,然后再加入反应器中,反应产物被乙炔不断带出反应器,经蒸馏、冷凝后形成收集液,接收器中得到的收集液中2-甲基-1,3-二氧戊环质量含量1.01%,乙二醇单乙烯基醚质量含量40.69%,乙二醇二乙烯基醚质量含量0.09%,乙二醇质量含量57.72%,其他总杂质量含量0.49%,收集液精馏后,得到乙二醇单乙烯基醚纯度99.3%。
对比例1
采用专利文献GB396297A实施例5的方法制备乙二醇单乙烯基醚。
对比例2
采用专利文献US5723685A实施例1的方法制备乙二醇单乙烯基醚,反应温度分别为130℃、150℃、160℃、170℃。
对比例3
采用专利文献GB773331实施例1的方法制备乙二醇单乙烯基醚,催化剂分别为6.8%KOH、4.9%KOH、0.9%KOH。
对比例4
采用专利文献CN102173982A实施例2的方法制备乙二醇单乙烯基醚。
对比例5
采用专利文献CN102173982A实施例8的方法制备乙二醇单乙烯基醚。
本发明各实施例制备方法的具体参数如表1所示。
表1
本发明各实施例制得的收集液中各组分含量及乙二醇单乙烯基醚的纯度如表2所示。
表2
各实施例及对比例中,副产物2-甲基-1,3-二氧戊环与乙二醇单乙烯基醚的质量比A=2-甲基-1,3-二氧戊环/乙二醇单乙烯基醚×100%;副产物乙二醇二乙烯基醚与乙二醇单乙烯基醚的质量比B=乙二醇二乙烯基醚/乙二醇单乙烯基醚×100%;总副产物与乙二醇单乙烯基醚的质量比C=总副产物/乙二醇单乙烯基醚×100%;具体结果见表3。
表3
与现有技术中的制备方法相比,本发明的制备方法制得的副产物更少。
以上已经描述了本发明的实施例,上述说明是示例性的,并非穷尽性的,并且也不限于所披露的实施例。在不偏离所说明实施例的范围和精神的情况下,对于本技术领域的普通技术人员来说许多修改和变更都是显而易见的。
Claims (8)
1.一种乙二醇单乙烯基醚的制备方法,其特征在于,该制备方法包括以下步骤:
1)将碱性催化剂溶解于乙二醇中,形成反应物料;
2)将反应物料加入反应器中,升温并同时氮气置换,除去反应器内的空气,连续通入乙炔进行反应,乙炔的流速为200-500L/h,反应过程中不断补加乙二醇,使反应器内的反应液液位保持不变;每间隔1-7天更换部分反应液,该部分反应液的质量为反应物料质量的25-75%,同时补充碱性催化剂,碱性催化剂的补充量为反应物料中乙二醇质量的0.5-3%;
3)反应产物被乙炔不断带出反应器,经蒸馏、冷凝后形成收集液;
4)将收集液进行精馏,得到乙二醇单乙烯基醚。
2.根据权利要求1所述的乙二醇单乙烯基醚的制备方法,其特征在于,所述碱性催化剂为碱金属、碱金属的氧化物、碱金属的氢氧化物和碱金属的醇化物中的至少一种,所述碱性催化剂的溶解量为乙二醇质量的1-10%。
3.根据权利要求2所述的乙二醇单乙烯基醚的制备方法,其特征在于,所述碱性催化剂为金属钠、金属钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氧化钠、氧化钾、乙醇钠和乙醇钾中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的乙二醇单乙烯基醚的制备方法,其特征在于,步骤2)中,反应的条件包括:反应压力为0-0.10MPaG,反应温度为140-190℃。
5.根据权利要求4所述的乙二醇单乙烯基醚的制备方法,其特征在于,步骤2)中,反应的条件包括:反应压力为0-0.05MPaG,反应温度为150-180℃。
6.根据权利要求1所述的乙二醇单乙烯基醚的制备方法,其特征在于,所述收集液中乙二醇单乙烯基醚的质量含量为20-80%。
7.根据权利要求6所述的乙二醇单乙烯基醚的制备方法,其特征在于,所述收集液中乙二醇单乙烯基醚的质量含量为25-45%。
8.根据权利要求1所述的乙二醇单乙烯基醚的制备方法,其特征在于,反应过程中,每间隔2-3天更换部分反应液,该部分反应液的质量为反应物料质量的30-50%。
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CN113173837B (zh) * | 2021-04-24 | 2022-05-06 | 浙江锦华新材料股份有限公司 | 一种乙烯基异丁醚的制备方法 |
CN113200828B (zh) * | 2021-05-04 | 2022-04-26 | 浙江锦华新材料股份有限公司 | 一种乙烯基异丁醚的精制方法 |
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CN114230445B (zh) * | 2021-12-01 | 2023-09-29 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种乙二醇单乙烯基醚的制备方法及其生产系统 |
CN114478203B (zh) * | 2022-01-28 | 2023-04-07 | 沧州中润化学助剂有限公司 | 一种用于聚醚起始剂的乙烯基低碳醇的制备方法 |
CN114920630B (zh) * | 2022-05-31 | 2023-12-15 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种乙二醇单乙烯基醚的连续化生产工艺及设备 |
CN115184488B (zh) * | 2022-06-30 | 2024-04-02 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种检测乙二醇单乙烯基醚中水分含量的方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB773331A (en) * | 1953-03-17 | 1957-04-24 | Solvay Werke Gmbh | Improvements in or relating to the preparation of monovinyl ethers of dihydric alcohols |
CN102173982A (zh) * | 2011-03-21 | 2011-09-07 | 南京林业大学 | 二元醇单乙烯基醚和双乙烯基醚合成方法 |
-
2020
- 2020-11-16 CN CN202011279886.XA patent/CN112299964B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB773331A (en) * | 1953-03-17 | 1957-04-24 | Solvay Werke Gmbh | Improvements in or relating to the preparation of monovinyl ethers of dihydric alcohols |
CN102173982A (zh) * | 2011-03-21 | 2011-09-07 | 南京林业大学 | 二元醇单乙烯基醚和双乙烯基醚合成方法 |
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