CN112251771B - 一种利用电化学微通道装置合成c-2位溴代吲哚的方法 - Google Patents

一种利用电化学微通道装置合成c-2位溴代吲哚的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112251771B
CN112251771B CN202011152964.XA CN202011152964A CN112251771B CN 112251771 B CN112251771 B CN 112251771B CN 202011152964 A CN202011152964 A CN 202011152964A CN 112251771 B CN112251771 B CN 112251771B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
electrochemical
indole
microchannel reactor
synthesizing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202011152964.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN112251771A (zh
Inventor
李玉光
季栋
沈磊
李亚军
刘成扣
郭凯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Advanced Biomaterials And Process Equipment Research Institute Co ltd
Original Assignee
Nanjing Advanced Biomaterials And Process Equipment Research Institute Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Advanced Biomaterials And Process Equipment Research Institute Co ltd filed Critical Nanjing Advanced Biomaterials And Process Equipment Research Institute Co ltd
Priority to CN202011152964.XA priority Critical patent/CN112251771B/zh
Publication of CN112251771A publication Critical patent/CN112251771A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112251771B publication Critical patent/CN112251771B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了一种利用电化学微通道反应器合成C‑2位溴代吲哚类化合物的方法，其包括以下步骤：组装电化学微通道反应装置；将吲哚类化合物、溴代试剂和电解质溶解在溶剂中得到均相的反应溶液，再将反应溶液泵入电化学微通道反应装置的微通道反应器中进行连续电解反应，得到C‑2位溴代吲哚类化合物。本发明首次报道了利用电化微通道反应制备C‑2位溴代吲哚类化合物，该方法采用微通道反应装置，反应时间短，产物收率高，显著的提高了反应效率；且无需添加昂贵的有机催化剂或金属催化剂，操作简便，绿色高效，成本低；该方法通过使用注射泵及微通道反应装置连续反应，制备工艺易操作控制，反应条件温和，安全性高，具有更好的工业放大潜力。

Description

一种利用电化学微通道装置合成C-2位溴代吲哚的方法
技术领域
本发明属于化工合成领域，具体涉及一种利用电化学微通道装置合成C-2位溴代吲哚的方法。
背景技术
吲哚是氮杂环中一类非常重要的化合物，溴代吲哚可广泛用于吲哚的官能化，在制药工业中有广泛的应用。它们是许多天然产物和生物活性药物结构的母核，比如吲哚美辛、阿西美辛、硫茚酸(舒林酸)、托美丁(同灭定)和类似物苄达明等。经过化学家们的不断研究，大量的吲哚类衍生物被合成出来，而且它们具有广泛的生物活性。因此，在吲哚环上进行卤化修饰成为改良其活性以及开发多种吲哚结构新药的重要手段。近年来，在吲哚环上引入卤素基团引起广泛的关注，现阶段的方法大多采用格式试剂或过渡金属催化来实现卤代吲哚的制备，可能使用到金属催化剂、有毒试剂，不环保，并不能很好的实现应用。
发明内容
技术问题：为克服现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种反应条件温和的利用电化学微通道装置合成C-2位溴代吲哚的方法，无需使用金属催化剂、有毒试剂、以及氧化剂等，而是使用电催化氧化，更加绿色环保，符合绿色化学合成的发展方向。
技术方案：本发明提供了一种利用电化学微通道反应器合成C-2位溴代吲哚类化合物的方法，其包括以下步骤：
(1)组装电化学微通道反应装置：将固定有阳极电极片的钛合金底座固定于反应槽底部，将固定有阴极电极片的钛合金底座置于反应槽上部，用不导电材质的螺杆固定阳极电极片和阴极电极片，并分别与可调直流电源连接，微通道反应器设置于阳极电极片和阴极电极片之间；
(2)将式(I)所示的吲哚类化合物、二溴甲烷和电解质溶解在溶剂中得到均相的反应溶液，再将反应溶液泵入电化学微通道反应装置的微通道反应器中进行连续电解反应，得到式(II)所示的C-2位溴代吲哚类化合物；其反应式如下：
Figure BDA0002741755520000011
其中R为H、NO2、CN、CF3、F、Cl、Br、I、Ph、烷基或酯基。
步骤(1)中，所述阳极电极片为石墨片；所述阴极电极片为镀铂钛合金。
步骤(1)中，所述的反应槽体积为0.1mL。
步骤(1)中，所述反应槽和螺杆均为不导电的聚四氟乙烯材质。
步骤(2)中，所述均相的反应溶液中，吲哚类化合物的浓度为0.025～0.075mol/L，优选为0.05mol/L。
步骤(2)中，电解质的浓度为0.025～0.125mol/L，优选为0.075mol/L。
步骤(2)中，二溴甲烷浓度为0.9～2.5mol/L，优选为1.78mol/L。
步骤(2)中，所述电解质为四丁基四氟硼酸铵、四丁基六氟磷酸铵、四丁基醋酸铵中的一种，优选为四丁基四氟硼酸铵。
步骤(2)中，所述的溶剂为乙腈。
步骤(2)中，所述进行电化学反应的恒定电流为5-15mA，优选为10mA。
步骤(2)中，所述均相的反应溶液泵入微通道反应器时的流速为0.02～0.08mL/min，优选为0.05mL/min。
有益效果：本发明首次报道了利用电化微通道反应制备C-2位溴代吲哚类化合物，该方法采用微通道反应装置，反应时间短，产物收率高，显著的提高了反应效率；且无需添加昂贵的有机催化剂或金属催化剂，操作简便，绿色高效，成本低；该方法通过使用注射泵及微通道反应装置连续反应，制备工艺易操作控制，反应条件温和，安全性高，具有更好的工业放大潜力。
附图说明
图1为本发明使用的电化学微通道反应装置的结构示意图。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的内容仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例1
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1ml的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取46mg的吲哚、197mg的四丁基四氟硼酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.05mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为10mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴吲哚，产率76％。
实施例2
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1mL的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取46mg的吲哚、232mg的四丁基六氟磷酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.05mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为10mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴吲哚，产率71％。
实施例3
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1mL的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取46mg的吲哚、181mg的四丁基醋酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.05mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为10mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴吲哚，产率67％。
实施例4
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1mL的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取23mg的吲哚、181mg的四丁基醋酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.05mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为10mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴吲哚，产率59％。
实施例5
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1mL的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取70mg的吲哚、181mg的四丁基醋酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.05mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为10mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴吲哚，产率64％。
实施例6
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1mL的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取46mg的吲哚、131mg的四丁基醋酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.05mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为10mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴吲哚，产率63％。
实施例7
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1mL的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取46mg的吲哚、329mg的四丁基醋酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.05mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为10mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴吲哚，产率70％。
实施例8
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1mL的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取46mg的吲哚、181mg的四丁基醋酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.05mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为5mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴吲哚，产率43％。
实施例9
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1mL的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取46mg的吲哚、181mg的四丁基醋酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.05mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为15mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴吲哚，产率51％。
实施例10
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1mL的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取46mg的吲哚、181mg的四丁基醋酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.02mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为10mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴吲哚，产率46％。
实施例11
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1mL的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取46mg的吲哚、181mg的四丁基醋酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.08mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为10mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴吲哚，产率65％。
实施例1至11制得的产物2-溴吲哚，其结构式如下：
Figure BDA0002741755520000051
1H NMR(CDCl3，400MHz):＝8.02(brs，1H)，7.52(d，J＝7.5Hz，1H)，7.24(d，J＝8.0Hz，1H)，7.08-7.18(m，2H)，6.52(s，1H).13C NMR(CDCl3，100MHz):＝136.5，128.8，122.3，120.6，119.7，110.4，108.8，104.9.
实施例12
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1mL的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取55mg的5-甲基吲哚、181mg的四丁基醋酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.05mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为10mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴-5-甲基吲哚，产率72％。
实施例12制得的产物2-溴-5-甲基吲哚，其结构式如下：
Figure BDA0002741755520000061
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ:7.91(s,1H),7.30(s,1H),7.14(d,J＝8.0Hz,1H),6.98(d,J＝8.4Hz,1H),6.43(s,1H),2.41(s,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz)δ:134.68,129.73,128.92,123.74,119.27,109.94,108.50,104.35,21.37.
实施例13
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1mL的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取52mg的5-氟吲哚、181mg的四丁基醋酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.05mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为10mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴-5-氟吲哚，产率43％。
实施例13制得的产物2-溴-5-氟吲哚，其结构式如下：
Figure BDA0002741755520000062
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ:8.11(s,1H),7.18(m,2H),6.94–6.89(m,1H),6.49(s,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz)δ:158.16(J＝234.2Hz),132.96,129.04(J＝10.4Hz),111.02(J＝9.4Hz),110.60(J＝26.2Hz),110.25,105.01(J＝4.5Hz),104.72(J＝23.8Hz).
实施例14
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1mL的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取70mg的6-甲酸甲酯吲哚、181mg的四丁基醋酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.05mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为10mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴-6-甲酸甲酯吲哚，产率52％。
实施例14制得的产物2-溴-6-甲酸甲酯吲哚，其结构式如下：
Figure BDA0002741755520000071
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ:8.86(s,1H),8.13(s,1H),7.82(d,J＝8.4Hz,1H),7.56(d,J＝8.4Hz,1H),6.59(s,1H),3.97(s,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz)δ:168.14,135.78,132.37,123.70,121.51,119.21,112.69,105.23,52.19
实施例15
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1mL的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取58mg的5-甲氧基吲哚、181mg的四丁基醋酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.05mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为10mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴-6-甲酸甲酯吲哚，产率48％。
实施例15制得的产物2-溴-5-甲氧基吲哚，其结构式如下：
Figure BDA0002741755520000072
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ:8.03(s,1H),7.17(d,J＝8.0Hz,1H),6.99(s,1H),6.83(d,J＝8.8Hz,1H),6.45(s,1H),3.84(s,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz)δ:154.51,131.55,129.19,112.31,111.11,108.90,104.67,101.56,55.81
实施例16
组装电化学微通道反应装置：先将阳极石墨片放置于钛合金底座上，再将体积为0.1mL的聚四氟乙烯反应槽置于碳片上层，然后将镀铂钛合金板置于反应槽上层，最后用聚四氟乙烯螺杆固定并连接可调直流电源。
称取74mg的6-三氟甲基吲哚、181mg的四丁基醋酸铵溶解在7mL乙腈和1mL二溴甲烷中制成均相溶液。将制得的均相溶液利用注射泵以流速为0.05mL/min的流速单股进样通入反应模块里。打开电源，调节电流为10mA，待其稳定后，从反应模块出口处收集产物2-溴-6-三氟甲基吲哚，产率39％。
实施例16制得的产物2-溴-6-三氟甲基吲哚，其结构式如下：
Figure BDA0002741755520000081
1H NMR(CDCl3,400MHz):＝8.28(br s,1H),7.60(d,J＝8.3Hz,1H),7.57(s,1H),6.59(1H,s).19F NMR(CDCl3,282Hz)＝-60.8.13C NMR(CDCl3,100MHz):＝135.1,130.9,124.7(q,J＝271.6Hz),124.2(q,J＝32.2Hz),117.1(q,J＝3.5Hz),111.5,107.6(q,J＝4.4Hz),105.1

Claims (9)

1.一种利用电化学微通道反应器合成C-2位溴代吲哚类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)组装电化学微通道反应装置：将固定有阳极电极片的钛合金底座固定于反应槽底部，将固定有阴极电极片的钛合金底座置于反应槽上部，用不导电材质的螺杆固定阳极电极片和阴极电极片，并分别与可调直流电源连接，微通道反应器设置于阳极电极片和阴极电极片之间；
(2)将式(I)所示的吲哚类化合物、二溴甲烷和电解质溶解在溶剂中得到均相的反应溶液，再将反应溶液泵入电化学微通道反应装置的微通道反应器中进行连续电解反应，得到式(III)所示的C-2位溴代吲哚类化合物；其反应式如下：
Figure FDA0003314013560000011
其中式I所示的化合物为吲哚、5-甲基吲哚、5-氟吲哚、6-甲酸甲酯吲哚、5-甲氧基吲哚或6-三氟甲基吲哚；
其中，所述均相的反应溶液中，吲哚类化合物的浓度为0.025～0.075mol/L，二溴甲烷浓度为0.9～2.5mol/L；
电解质的浓度为0.025～0.125mol/L；
所述电解质为四丁基四氟硼酸铵、四丁基六氟磷酸铵、四丁基醋酸铵中的一种；
所述的溶剂为乙腈；
所述进行电化学反应的恒定电流为5～15mA；
所述均相的反应溶液泵入微通道反应器时的流速为0.02～0.08mL/min。
2.根据权利要求1所述的利用电化学微通道反应器合成C-2位溴代吲哚类化合物的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述阳极电极片为石墨片；所述阴极电极片为镀铂钛合金。
3.根据权利要求1所述的利用电化学微通道反应器合成C-2位溴代吲哚类化合物的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的反应槽体积为0.1mL。
4.根据权利要求1所述的利用电化学微通道反应器合成C-2位溴代吲哚类化合物的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述反应槽和螺杆均为不导电的聚四氟乙烯材质。
5.根据权利要求1所述的利用电化学微通道反应器合成C-2位溴代吲哚类化合物的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述均相的反应溶液中，吲哚类化合物的浓度为0.05mol/L。
6.根据权利要求1所述的利用电化学微通道反应器合成C-2位溴代吲哚类化合物的方法，其特征在于，步骤(2)中，电解质的浓度为0.075mol/L。
7.根据权利要求1所述的利用电化学微通道反应器合成C-2位溴代吲哚类化合物的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述电解质为四丁基四氟硼酸铵。
8.根据权利要求1所述的利用电化学微通道反应器合成C-2位溴代吲哚类化合物的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述进行电化学反应的恒定电流为10mA。
9.根据权利要求1所述的利用电化学微通道反应器合成C-2位溴代吲哚类化合物的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述均相的反应溶液泵入微通道反应器时的流速为0.05mL/min。
CN202011152964.XA 2020-10-26 2020-10-26 一种利用电化学微通道装置合成c-2位溴代吲哚的方法 Active CN112251771B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011152964.XA CN112251771B (zh) 2020-10-26 2020-10-26 一种利用电化学微通道装置合成c-2位溴代吲哚的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011152964.XA CN112251771B (zh) 2020-10-26 2020-10-26 一种利用电化学微通道装置合成c-2位溴代吲哚的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112251771A CN112251771A (zh) 2021-01-22
CN112251771B true CN112251771B (zh) 2021-12-03

Family

ID=74261898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011152964.XA Active CN112251771B (zh) 2020-10-26 2020-10-26 一种利用电化学微通道装置合成c-2位溴代吲哚的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112251771B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113026038B (zh) * 2021-03-15 2022-08-05 福建海西新药创制有限公司 一种电化学微通道反应装置制备熊去氧胆酸的方法
CN113235116B (zh) * 2021-05-12 2022-08-16 齐鲁工业大学 一种溴代吡啶衍生物的电化学合成方法
CN114150336B (zh) * 2021-12-09 2023-05-30 哈尔滨工业大学（深圳） 一种溴/碘代芳烃衍生物的制备方法
CN114672829A (zh) * 2022-05-31 2022-06-28 凯莱英医药集团（天津）股份有限公司 一种合成不饱和环卤代物的方法
CN115646388A (zh) * 2022-10-27 2023-01-31 迈库弗洛光学科技(苏州)有限公司 一种电催化微通道反应器

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111170924B (zh) * 2020-02-18 2023-06-30 广西师范大学 一种电化学合成六氟异丙氧基吲哚化合物的方法
CN111364057B (zh) * 2020-03-11 2022-04-29 中国药科大学 一种利用电化学微通道反应装置连续制备c-3位多氟甲基取代香豆素的方法
CN111304686A (zh) * 2020-04-08 2020-06-19 浙江工业大学 一种2-芳基吲哚啉类衍生物的绿色电化学合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN112251771A (zh) 2021-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112251771B (zh) 一种利用电化学微通道装置合成c-2位溴代吲哚的方法
CN111364057B (zh) 一种利用电化学微通道反应装置连续制备c-3位多氟甲基取代香豆素的方法
Ruan et al. Late-stage azolation of benzylic C‒H bonds enabled by electrooxidation
CN112144074B (zh) 一种利用电化学微通道装置制备二位溴代吲哚的方法
CN110791775B (zh) 一种利用电化学微通道反应装置连续制备2-芳基-苯并噻吩/呋喃类化合物的方法
Chen et al. Tandem photoelectrochemical and photoredox catalysis for efficient and selective aryl halides functionalization by solar energy
CN106567104B (zh) 1,1’-二吲哚甲烷类衍生物的电化学合成方法
CN112281182B (zh) 一种电化学条件下制备氘代芳烃的方法
JP2019099861A (ja) シクロアルカノール及びシクロアルカノンの製造方法
CN111560624A (zh) 一种利用微通道反应装置连续制备异苯并呋喃类化合物的方法
CN111304686A (zh) 一种2-芳基吲哚啉类衍生物的绿色电化学合成方法
CN113026038B (zh) 一种电化学微通道反应装置制备熊去氧胆酸的方法
Yu et al. Electrochemical decarboxylative elimination of carboxylic acids to alkenes
CN112062706A (zh) 一种利用微通道反应装置连续制备吲哚酮类化合物的方法
CN111269228B (zh) 一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物的制备方法
CN117305865A (zh) 一种制备n-芳酰基亚砜亚胺化合物的电化学方法
CN112239871B (zh) 一种利用电化学微通道反应装置连续制备c-2位氯取代喹啉的方法
CN113584507B (zh) 一种利用微反应装置连续电合成磺酰化异吲哚啉酮的方法
CN114752954B (zh) 一种利用微通道反应装置连续制备烷基化异喹啉酮类化合物的方法
CN114790553B (zh) 一种电化学体系中吲哚c-2位二氟甲基化修饰的方法
CN112921346B (zh) 一种3-甲酰基吲哚衍生物的电化学合成方法
CN115011977B (zh) 一种利用微反应装置连续电合成吲哚啉类化合物的方法
CN113930793A (zh) 一种利用电化学微通道反应装置制备3-甲基-5-溴甲基吡啶溴酸盐的方法
CN107354477A (zh) 一种异烟酸的合成方法
CN114134522A (zh) 一种4,4′-联吡啶的电化学合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant