CN112174770A - 一种3,4,5-三氟溴苯的生产工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种3,4,5‑三氟溴苯的生产工艺，属于农药中间体合成领域。生产过程包括：将2，3，4‑三氟苯胺在15℃以下，滴加溴素和双氧水进行溴化反应；将溴化液滴加到亚硝酰硫酸和硫酸的混合溶液中，以亚硝酰硫酸作为重氮化试剂进行重氮化反应；反应结束后进行脱氨基反应，经碱洗、水洗后，送精馏，提纯得3,4,5‑三氟溴苯。本发明提供的工艺生产3,4,5‑三氟溴苯收率和纯度高，生产过程中三废少。
Description
技术领域
本发明涉及农药中间体合成领域，具体是涉及一种3,4,5-三氟溴苯的生产工艺。
背景技术
3,4,5-三氟溴苯是一种重要的农药中间体，主要用于合成琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂氟唑菌酰胺。氟唑菌酰胺是巴斯夫公司开发的一种选择性吡唑酰胺类杀菌剂，其结构新颖，光谱高效，作用方式不同于现有杀菌剂，已成为杀菌剂研究的新热点。同时，3,4,5-三氟溴苯也是一种重要的液晶中间体，用于生产第4代TFT彩色液晶材料。现有工艺中常用2，3，4-三氟苯胺作为原料，经溴化、重氮化、脱氨基后制得。但重氮化反应常用亚硝酸钠作为重氮化试剂，易产生“三废”，且收率和纯度低。
发明内容
针对上述问题，本发明的目的是提供一种3,4,5-三氟溴苯的生产工艺，通过用亚硝酰硫酸作为重氮化试剂，以解决重氮化过程中产生的“三废”问题，提高收率和纯度。
为了实现上述目的，本发明提供的一种3,4,5-三氟溴苯的生产工艺，具体步骤包括：
(1)溴化反应：将2，3，4-三氟苯胺泵入反应釜中，控制温度为15℃以下，滴加溴素，保温反应后再滴加35％的双氧水继续反应，保温1小时后，滴加过量的溴素，滴完后静置分层，将反应好的溴化液利用重力流至重氮釜高位槽备用；
(2)重氮化反应：开启重氮釜，将浓硫酸泵入釜中，投加亚硝酰硫酸，搅拌完全后，降温至10℃以下，滴加溴化液，反应约15h，保温3h，结束后降温，将反应好的重氮液泵至高位槽备用；
(3)脱氨基反应：在脱氨基釜中，投入次磷酸钠和水，开启脱氨基釜搅拌均匀，加入催化剂，控制温度50℃以下，滴加反应好的重氮液，滴加完毕后，继续反应，保温2h，水汽蒸馏，收集粗品，经碱洗、水洗后，送精馏，提纯得3,4,5-三氟溴苯。
其中，步骤(1)中2，3，4-三氟苯胺、溴素与双氧水的摩尔比为2.7-2.8:1.6-1.7:1。
其中，步骤(1)中2，3，4-三氟苯胺和所述步骤(2)中亚硝酰硫酸的摩尔比为2.7-2.8:7。
其中，步骤(1)中滴加双氧水后的溴化反应时间为14～15h。
其中，步骤(2)中亚硝酰硫酸和硫酸的重量比为88-90:100。
其中，步骤(3)中次磷酸钠与步骤(1)中2，3，4-三氟苯胺的重量比为1：1.3－1.6。
其中，步骤(3)中滴加完毕后继续反应的时间为15～16h。
上述方案中，反应方程式如下所示。
(1)溴化反应工序反应方程式
主反应方程式如下：
双氧水参与后溴化氢被氧化后发生的反应方程式：
此次双氧水参与的反应中：
①反应原料及产品为丙、戊类，不具有燃爆危险性；
②反应产物为丙类，无可燃性气相物产生，不具有闪爆危险；
③双氧水作为氧化剂，反应环境为酸性环境，稳定不易分解，且接触的物料不易引起火灾爆炸；
④产物中无过氧化物，化学稳定性好。
因此，双氧水参与的反应未定义为危险化工工艺。
副反应方程式：
H2O2→H2O+1/2O2↑
Na2SO3+Br2+H2O→Na2SO4+2HBr
Na2SO3+2HBr→2NaBr+H2O+SO2
(2)重氮化反应方程式
3NOHSO2+2H2O→3H2SO4+HNO3+2NO
(3)脱氨基反应方程式
NaPHO2+H2SO4→NaHSO4+H3PO3
Na2CO3+H2SO4→NaSO4+H2O+CO2
Na2CO3+2H3PO2→NaH2PO2+H2O+CO2
由上述方案可见，本发明的有益效果为：
本发明提供的工艺，采用亚硝酰硫酸作为重氮化试剂，不需要催化剂参加反应，且反应过程中的酸也可以回收循环使用，反应过程中产生的“三废”少，所得的制得3,4,5-三氟溴苯收率85％，纯度为99％。
附图说明
图1是本发明的实施例1的工艺流程图
以下结合附图及实施例对本发明作进一步说明。
具体实施方式
实施例1
一种3,4,5-三氟溴苯的生产工艺，具体步骤包括：
(1)溴化反应：将2，3，4-三氟苯胺402.47kg泵入反应釜中，控制温度为15℃以下，滴加溴素，保温反应后再滴加35％的双氧水145kg继续反应15h，保温1小时后，滴加过量的溴素，滴完后静置分层，将反应好的溴化液利用重力流至重氮釜高位槽备用；
其中，溴素的用量为235kg。
(2)重氮化反应：开启重氮釜，将浓硫酸1000kg泵入釜中，投加亚硝酰硫酸890kg，搅拌完全后，降温至10℃以下，滴加溴化液，反应约15h，保温3h，结束后降温，将反应好的重氮液泵至高位槽备用；
(3)脱氨基反应：在脱氨基釜中，投入290kg次磷酸钠和675kg水，开启脱氨基釜搅拌均匀，加入催化剂30kg，控制温度50℃以下，滴加反应好的重氮液，滴加完毕后，继续反应16h，保温2h，水汽蒸馏，收集粗品，经碱洗、水洗后，送精馏，提纯得3,4,5-三氟溴苯。
制得3,4,5-三氟溴苯收率为85％，纯度99％。
实施例2
一种3,4,5-三氟溴苯的生产工艺，具体步骤包括：
(1)溴化反应：将2，3，4-三氟苯胺403.45kg泵入反应釜中，控制温度为15℃以下，滴加溴素，保温反应后再滴加35％的双氧水145kg继续反应14h，保温1小时后，滴加过量的溴素，滴完后静置分层，将反应好的溴化液利用重力流至重氮釜高位槽备用；
其中，溴素的用量为238kg。
(2)重氮化反应：开启重氮釜，将浓硫酸1000kg泵入釜中，投加亚硝酰硫酸900kg，搅拌完全后，降温至10℃以下，滴加溴化液，反应约15h，保温3h，结束后降温，将反应好的重氮液泵至高位槽备用；
(3)脱氨基反应：在脱氨基釜中，投入300kg次磷酸钠和670kg水，开启脱氨基釜搅拌均匀，加入催化剂30kg，控制温度50℃以下，滴加反应好的重氮液，滴加完毕后，继续反应15h，保温2h，水汽蒸馏，收集粗品，经碱洗、水洗后，送精馏，提纯得3,4,5-三氟溴苯。
制得3,4,5-三氟溴苯收率85％，纯度99％。
实施例3
一种3,4,5-三氟溴苯的生产工艺，具体步骤包括：
(1)溴化反应：将2，3，4-三氟苯胺400.45kg泵入反应釜中，控制温度为15℃以下，滴加溴素，保温反应后再滴加35％的双氧水145kg继续反应14h，保温1小时后，滴加过量的溴素，滴完后静置分层，将反应好的溴化液利用重力流至重氮釜高位槽备用；
其中，溴素的用量为230kg。
(2)重氮化反应：开启重氮釜，将浓硫酸1000kg泵入釜中，投加亚硝酰硫酸880kg，搅拌完全后，降温至10℃以下，滴加溴化液，反应约15h，保温3h，结束后降温，将反应好的重氮液泵至高位槽备用；
(3)脱氨基反应：在脱氨基釜中，投入300kg次磷酸钠和670kg水，开启脱氨基釜搅拌均匀，加入催化剂30kg，控制温度50℃以下，滴加反应好的重氮液，滴加完毕后，继续反应15h，保温2h，水汽蒸馏，收集粗品，经碱洗、水洗后，送精馏，提纯得3,4,5-三氟溴苯。
制得3,4,5-三氟溴苯收率为86％，纯度99％。
最后需要强调的是，以上所述仅为本发明的优选实施例，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种变化和更改，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种3,4,5-三氟溴苯的生产工艺，其特征在于，具体步骤包括：
(1)溴化反应：将2，3，4-三氟苯胺泵入反应釜中，控制温度为15℃以下，滴加溴素，保温反应后再滴加35％的双氧水继续反应，保温1小时后，滴加过量的溴素，滴完后静置分层，将反应好的溴化液利用重力流至重氮釜高位槽备用；
(2)重氮化反应：开启重氮釜，将浓硫酸泵入釜中，投加亚硝酰硫酸，搅拌完全后，降温至10℃以下，滴加溴化液，反应约15h，保温3h，结束后降温，将反应好的重氮液泵至高位槽备用；
(3)脱氨基反应：在脱氨基釜中，投入次磷酸钠和水，开启脱氨基釜搅拌均匀，控制温度50℃以下，滴加反应好的重氮液，滴加完毕后，继续反应，保温2h，水汽蒸馏，收集粗品，经碱洗、水洗后，送精馏，提纯得3,4,5-三氟溴苯。
2.根据权利要求1所述的一种3,4,5-三氟溴苯的生产工艺，其特征在于：所述步骤(1)中2，3，4-三氟苯胺、溴素与双氧水的摩尔比为2.7-2.8:1.6-1.7:1。
3.根据权利要求1所述的一种3,4,5-三氟溴苯的生产工艺，其特征在于：所述步骤(1)中2，3，4-三氟苯胺和所述步骤(2)中亚硝酰硫酸的摩尔比为2.7-2.8:7。
4.根据权利要求1所述的一种3,4,5-三氟溴苯的生产工艺，其特征在于：所述步骤(1)中滴加双氧水后的溴化反应时间为14～15h。
5.根据权利要求1所述的一种3,4,5-三氟溴苯的生产工艺，其特征在于：所述步骤(2)中亚硝酰硫酸和硫酸的重量比为88-90:100。
6.根据权利要求1所述的一种3,4,5-三氟溴苯的生产工艺，其特征在于：所述步骤(3)中次磷酸钠与步骤(1)中2，3，4-三氟苯胺的重量比为1:1.3-1.6。
7.根据权利要求1所述的一种3,4,5-三氟溴苯的生产工艺，其特征在于：所述步骤(3)中滴加完毕后继续反应的时间为15～16h。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117486670A (zh) * | 2023-12-29 | 2024-02-02 | 山东国邦药业有限公司 | 一种3,4,5-三氟溴苯的合成方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5977412A (en) * | 1998-08-14 | 1999-11-02 | Basf Corporation | Process for preparing 3,5-difluoroaniline |
| JP2000044501A (ja) * | 1998-08-03 | 2000-02-15 | Tohkem Products:Kk | 芳香族フッ素化合物の製造方法と製造装置 |
| CN101838180A (zh) * | 2010-05-19 | 2010-09-22 | 盘锦兴福化工有限公司 | 间氟溴苯的生产工艺 |
| CN103601613A (zh) * | 2013-11-19 | 2014-02-26 | 上虞市临江化工有限公司 | 一种3,4,5-三氟溴苯的制备方法 |
| CN104610016A (zh) * | 2015-02-15 | 2015-05-13 | 浙江永太科技股份有限公司 | 一种3,4,5-三氟溴苯化合物的制备方法 |
| CN105439810A (zh) * | 2015-02-15 | 2016-03-30 | 浙江永太科技股份有限公司 | 一种3,4,5-三氟溴苯化合物的制备方法 |
| CN107793289A (zh) * | 2016-08-30 | 2018-03-13 | 上海伟和生物科技有限公司 | 一种2,3,5‑三氟溴苯的制备方法 |
-
2020
- 2020-10-30 CN CN202011194204.5A patent/CN112174770A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000044501A (ja) * | 1998-08-03 | 2000-02-15 | Tohkem Products:Kk | 芳香族フッ素化合物の製造方法と製造装置 |
| US5977412A (en) * | 1998-08-14 | 1999-11-02 | Basf Corporation | Process for preparing 3,5-difluoroaniline |
| CN101838180A (zh) * | 2010-05-19 | 2010-09-22 | 盘锦兴福化工有限公司 | 间氟溴苯的生产工艺 |
| CN103601613A (zh) * | 2013-11-19 | 2014-02-26 | 上虞市临江化工有限公司 | 一种3,4,5-三氟溴苯的制备方法 |
| CN104610016A (zh) * | 2015-02-15 | 2015-05-13 | 浙江永太科技股份有限公司 | 一种3,4,5-三氟溴苯化合物的制备方法 |
| CN105439810A (zh) * | 2015-02-15 | 2016-03-30 | 浙江永太科技股份有限公司 | 一种3,4,5-三氟溴苯化合物的制备方法 |
| CN107793289A (zh) * | 2016-08-30 | 2018-03-13 | 上海伟和生物科技有限公司 | 一种2,3,5‑三氟溴苯的制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 唐培堃 主编: "《精细有机合成化学及工艺学》", 30 November 1993, 天津大学出版社 * |
| 宋乃建等: "3,4,5-三氟溴苯的合成工艺的改进", 《渭南师范学院学报》 * |
| 海关总署关税征管司编著: "《危险化学品归类指南 下》", 31 August 2017, 中国海关出版社 * |
| 韩长日，宋小平主编: "《精细化工品实用生产技术手册 颜料制造与色料应用技术》", 30 June 2001, 科学技术文献出版社 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117486670A (zh) * | 2023-12-29 | 2024-02-02 | 山东国邦药业有限公司 | 一种3,4,5-三氟溴苯的合成方法 |
| CN117486670B (zh) * | 2023-12-29 | 2024-03-12 | 山东国邦药业有限公司 | 一种3,4,5-三氟溴苯的合成方法 |
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