CN112156221B - 一种无热原生物相容型医用胶材料及其制备方法 - Google Patents

一种无热原生物相容型医用胶材料及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112156221B
CN112156221B CN202011193247.1A CN202011193247A CN112156221B CN 112156221 B CN112156221 B CN 112156221B CN 202011193247 A CN202011193247 A CN 202011193247A CN 112156221 B CN112156221 B CN 112156221B
Authority
CN
China
Prior art keywords
medical adhesive
pyrogen
adhesive material
ionic liquid
medical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202011193247.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112156221A (zh
Inventor
王威
田霞
张俊杰
张怡婷
王凤丽
彭肖池
彭婷婷
李晓芳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Weinasede Beijing Medical Technology Co ltd
Original Assignee
Weinasede Beijing Medical Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Weinasede Beijing Medical Technology Co ltd filed Critical Weinasede Beijing Medical Technology Co ltd
Priority to CN202011193247.1A priority Critical patent/CN112156221B/zh
Publication of CN112156221A publication Critical patent/CN112156221A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112156221B publication Critical patent/CN112156221B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/0047—Composite materials, i.e. containing one material dispersed in a matrix of the same or different material
    • A61L24/0073—Composite materials, i.e. containing one material dispersed in a matrix of the same or different material with a macromolecular matrix
    • A61L24/0094—Composite materials, i.e. containing one material dispersed in a matrix of the same or different material with a macromolecular matrix containing macromolecular fillers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/001—Use of materials characterised by their function or physical properties

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

本发明属于生物医用材料技术领域，具体涉及一种无热原生物相容型医用胶材料，并进一步公开其制备方法。本发明所述无热原生物相容型医用胶材料，以α‑氰基丙烯酸烷基酯化合物和聚乳酸作为混合医用胶基质，以获得具有较好生物相容性的医用胶基质材料，同时添加气凝胶颗粒对所述医用胶基质材料的长期粘结性能进行改善，并通过以CO2超临界流体携带选定的离子液体对所述医用胶基体材料进行溶胀改性的方式，使得整个医用胶材料的粘结性能尤其是长期粘结强度大幅提高，更适宜于临床应用。

Description

一种无热原生物相容型医用胶材料及其制备方法
技术领域
本发明属于生物医用材料技术领域，具体涉及一种无热原生物相容型医用胶材料，并进一步公开其制备方法。
背景技术
医用胶是指在医疗上应用的可粘附在表面或使表面间发生粘合的制剂、材料或物质，属于生物医学特殊功能性胶粘剂，主要用于器官或组织的局部粘合与修补，替代传统缝合术，或组织、血管的结合与定位进行封堵等技术领域，除了具有通常的胶接功能和力学功能外，还具有生物医学功能。与传统方法如缝合与钉合相比，医用胶的使用可有效缩短手术时间，显著降低患者疼痛感，是目前医疗手术的首选材料。
目前，氰基丙烯酸类医用胶在近几十年来得到了迅速的发展和广泛的临床应用。氰基丙烯酸类医用胶的结构CNCH2CCOOR中，α-碳原子上结合-CN、-COOR基团，使得β位置的碳原子产生较强的吸电性，于是只要遇到极微量的阴离子(-OH、-NH2)即会瞬间聚合。由于生物体组织的基本物质是蛋白质，而蛋白质是由氨基酸组成的线性大分子化合物，大分子两端含有-NH2及-COOH基团，所以氰基丙烯酸类医用胶在生物体组织上聚合速度最快，性能优势明显。
另外，氰基丙烯酸类医用胶在生物组织上使用时，由于生物组织上存在微量的弱碱性物资如组织液、水或血液等，能够在室温条件下迅速引发α-氰基丙烯酸酯类单体发生阴离子聚合，进而固化成胶膜，该胶膜在电镜下扫描呈2-3微米纤维网状结构的聚合物，该胶膜与皮肤表面、手术创面、医用材料表面等紧密镶嵌，故能粘接闭合创口，封闭创面断裂的小血管网达到有效封闭止血，粘结固定自体组织和医用材料，栓堵/封堵血管。
随着医学技术的不断进步，现有技术已经开发出基于不同氰基丙烯酸类材料复配形成的氰基丙烯酸类医用胶，以进一步完善其粘结性能，尤其是伴随着生物相容性材料特别是可降解性生物相容性材料的不断开发，结合氰基丙烯酸类医用胶材料与诸如聚乳酸等可降解性生物相容性材料开发的新型医用胶材料产品不断面世。但是，聚乳酸类材料的添加虽然在一定程度上提高了医用胶材料的生物相容性，但其强度性能尤其是长时间的强度性能则并不理想。
发明内容
为此，本发明所要解决的技术问题在于提供一种无热原生物相容型医用胶材料，所述医用胶材料较高的粘结强度；
本发明所要解决的第二个技术问题在于提供上述无热原生物相容型医用胶材料制备方法。
为解决上述技术问题，本发明所述的一种无热原生物相容型医用胶材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)取α-氰基丙烯酸烷基酯类化合物与聚乳酸混匀，得到医用胶基质，备用；
(2)向所述医用胶基质中加入气凝胶颗粒，充分搅拌混匀至凝胶态，得到基体材料，备用；
(3)将上述基体材料置于装有离子液体的密闭容器中，排除空气并向容器中充入CO2，控制所述密闭容器内的温度及压力使CO2气体处于超临界状态，并在所述基体材料不与所述离子液体相接触的情况下，携带所述离子液体对所述基体材料进行处理，得到所需医用胶材料，备用；
(4)将所述医用胶材料，灭菌，即得。
具体的，所述步骤(1)中，α-氰基丙烯酸烷基酯类化合物包括α-氰基丙烯酸正丁酯和α-氰基丙烯酸正辛酯的混合物。
具体的，所述α-氰基丙烯酸正丁酯和α-氰基丙烯酸正辛酯的质量比为50-60wt％：40-50wt％。
具体的，所述步骤(1)中，所述α-氰基丙烯酸烷基酯类化合物与聚乳酸的质量比为60-80wt％：20-40wt％。
具体的，所述步骤(2)中，所述气凝胶颗粒包括阿拉伯胶气凝胶颗粒。
具体的，所述气凝胶颗粒的添加量占所述医用胶基质的10-30wt％。
具体的，所述步骤(3)中，所述离子液体包括氯化胆碱离子液体或溴化胆碱离子液体。
具体的，所述步骤(3)中，所述离子液体的加入量占所述基体材料质量的10-20wt％。
具体的，所述步骤(3)中，控制所述密闭容器内的温度80-120℃、压力为8-10MP、反应时间为5-15min。
本发明还公开了由上述方法制备得到的无热原生物相容型医用胶材料。
本发明所述无热原生物相容型医用胶材料，以α-氰基丙烯酸烷基酯化合物和聚乳酸作为混合医用胶基质，以获得具有较好生物相容性的医用胶基质材料，同时添加气凝胶颗粒对所述医用胶基质材料的长期粘结性能进行改善，并通过以CO2超临界流体携带选定的离子液体对所述医用胶基体材料进行溶胀改性的方式，使得整个医用胶材料的粘结性能尤其是长期粘结强度大幅提高，更适宜于临床应用。
具体实施方式
制备例1α-氰基丙烯酸正丁酯的制备
本制备例用于制备所需α-氰基丙烯酸正丁酯，具体包括如下步骤：
(1)丁酯酯交换反应
CNCH2COOC2H5+C4H9OH—C2H5ONa→CNCH2COOC4H9+C2H5OH
在装有搅拌器,温度计的5L三口烧杯中，投入氰乙酸乙酯1400ml、正丁醇1200ml，打开搅拌，冷凝水，升温至40度及以上加入乙醇钠25g；升温至100℃顶温达78-82℃时开始馏出乙醇，当内温达到110℃，顶温达到98-100℃时，停加热，收乙醇680ml左右；
降温至内温约为50℃左右，开加热、真空泵换瓶收正丁醇，真空度在-0.1MPa，内温升至95℃左右顶温80℃左右时换瓶接收氰乙酸正丁酯，此时收正丁醇80g左右；当内温达到130℃，顶温100-110℃时，停加热，收氰乙酸正丁酯1200g左右，反应完毕；
(2)裂解甲醛
【CH2O】n-CH3OH→n CH2O+CH3OH
在5L的三口烧杯中，投入3000ml甲醇、1000g甲醛、1ml哌啶，在微加热、回流、搅拌下使固体甲醛裂解成单体甲醛，既甲醇甲醛溶液；
(3)合成α-氰基丙烯酸正丁酯
Figure BDA0002753302980000041
在装有搅拌器、滴液漏斗、冷凝器、水分离器的5L三口烧瓶中加入甲醇甲醛溶液790ml，哌啶2.1ml,当瓶内温度达到40℃及以上时，开始滴加氰乙酸正丁酯1000ml，滴加完，收甲醇至内温110℃为止；然后滴加石油醚400ml，开始脱水，加快搅拌，当回流分水器内醚水分层澄清后，实际收水32ml左右，收完水后收石油醚400ml左右；当内温达到125℃时加入五氧化二磷28g、对苯二酚1g，加快搅拌均匀后，同时去掉搅拌器，分水器，滴液漏斗，插入温度计及接收管，并与直型冷凝器连接，开真空泵，脱去低沸物，不断调整真空度，当平稳后，内温升至140℃时换接收瓶，内温160-230℃并且真空度为-0.1MPa时，收丁酯粗单体。
(4)精馏α-氰基丙烯酸正丁酯
在2L的两口烧瓶中(内盛粗单体)，装配气管、分馏头、接直型冷凝器和接收瓶，减压，当真空度达到-0.1MPa及以下时，迅速升温，当内温95-170℃时出精馏单体，先开放气阀，升压，取下产品称量后，抽样进行化学分析。
经测试，本制备例得到所需α-氰基丙烯酸正丁酯。
制备例2α-氰基丙烯酸正辛酯的制备
本制备例用于制备所需α-氰基丙烯酸正辛酯，具体包括如下步骤：
(1)同制备例1中步骤(1)；
(2)同制备例1中步骤(2)；
(3)合成α-氰基丙烯酸正辛酯
Figure BDA0002753302980000051
在装有搅拌器、滴液漏斗、冷凝器、水分离器的5L三口烧瓶中加入甲醇甲醛溶液380ml，哌啶0.95ml，当瓶内温度达到40℃及以上时,，开始滴加氰乙酸正辛酯750ml，滴加完，收甲醇至内温120℃为止；然后滴加石油醚300ml，开始脱水，加快搅拌，当回流分水器内醚水分层澄清后，实际收水16ml左右，收完水后收石油醚300ml左右；当内温达到130℃时加入五氧化二磷20g、对苯二酚2g，加快搅拌均匀后，同时去掉搅拌器，分水器，滴液漏斗，插入温度计及接收管，并与直型冷凝器连接，开真空泵，脱去低沸物，不断调整真空度，当平稳后，内温升至150℃时换接收瓶，内温170-240℃并且真空度为-0.1MPa时，收辛酯粗单体；
(4)4.8精馏α-氰基丙烯酸正辛酯
在2L的两口烧瓶中(内盛粗单体)，装配气管、分馏头、接直型冷凝器和接收瓶，减压，当真空度达到-0.1MPa及以下时，迅速升温，当内温110-180℃时出精馏单体，先开放气阀，升压，取下产品称量后，抽样进行化学分析。
经测试，本制备例得到所需α-氰基丙烯酸正辛酯。
实施例1
本实施例所述无热原生物相容型医用胶材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)按照55wt％：45wt％的质量比取上述α-氰基丙烯酸正丁酯和α-氰基丙烯酸正辛酯充分混匀，得到α-氰基丙烯酸烷基酯化合物；并按照α-氰基丙烯酸烷基酯化合物：聚乳酸＝70wt％：30wt％的比例充分混匀，得到医用胶基质，备用；
(2)向上述医用胶基质中加入占医用胶基质质量20wt％的阿拉伯胶气凝胶颗粒，充分搅拌混匀至凝胶态，得到基体材料，备用；
(3)将上述基体材料置于装有氯化胆碱离子液体(占所述基体材料质量的15wt％)的密闭容器中，排除空气并向容器中充入CO2，控制所述密闭容器内的温度80℃、压力8MPa，使充入的CO2气体处于超临界状态，并在所述基体材料不与所述离子液体相接触的情况下，携带所述离子液体对所述基体材料进行改性处理10min，常规泄压，得到所需医用胶材料，备用；
(4)将所述医用胶材料，灭菌，即得。
实施例2
本实施例所述无热原生物相容型医用胶材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)按照50wt％：50wt％的质量比取上述α-氰基丙烯酸正丁酯和α-氰基丙烯酸正辛酯充分混匀，得到α-氰基丙烯酸烷基酯化合物；并按照α-氰基丙烯酸烷基酯化合物：聚乳酸＝80wt％：20wt％的比例充分混匀，得到医用胶基质，备用；
(2)向上述医用胶基质中加入占医用胶基质质量10wt％的阿拉伯胶气凝胶颗粒，充分搅拌混匀至凝胶态，得到基体材料，备用；
(3)将上述基体材料置于装有氯化胆碱离子液体(占所述基体材料质量的10wt％)的密闭容器中，排除空气并向容器中充入CO2，控制所述密闭容器内的温度80℃、压力8MPa，使充入的CO2气体处于超临界状态，并在所述基体材料不与所述离子液体相接触的情况下，携带所述离子液体对所述基体材料进行改性处理10min，常规泄压，得到所需医用胶材料，备用；
(4)将所述医用胶材料，灭菌，即得。
实施例3
本实施例所述无热原生物相容型医用胶材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)按照60wt％：40wt％的质量比取上述α-氰基丙烯酸正丁酯和α-氰基丙烯酸正辛酯充分混匀，得到α-氰基丙烯酸烷基酯化合物；并按照α-氰基丙烯酸烷基酯化合物：聚乳酸＝60wt％：40wt％的比例充分混匀，得到医用胶基质，备用；
(2)向上述医用胶基质中加入占医用胶基质质量30wt％的阿拉伯胶气凝胶颗粒，充分搅拌混匀至凝胶态，得到基体材料，备用；
(3)将上述基体材料置于装有溴化胆碱离子液体(占所述基体材料质量的20wt％)的密闭容器中，排除空气并向容器中充入CO2，控制所述密闭容器内的温度80℃、压力8MPa，使充入的CO2气体处于超临界状态，并在所述基体材料不与所述离子液体相接触的情况下，携带所述离子液体对所述基体材料进行改性处理10min，常规泄压，得到所需医用胶材料，备用；
(4)将所述医用胶材料，灭菌，即得。
对比例1
本对比例所述医用胶材料的制备方法同实施例1，其区别仅在于，所述基体材料不进行所述步骤(3)的改性，而直接混匀得到医用胶材料。
对比例2
本对比例所述医用胶材料的制备方法同实施例1，其区别仅在于，所述基体材料不进行所述步骤(3)的改性，而是直接加入等量的所述离子液体充分混匀，静置处理10min，回收所述离子液体后，得到所需医用胶材料。
对比例3
本对比例所述医用胶材料的制备方法同实施例1，其区别仅在于，所述步骤(3)中，选用离子液体为1-甲基咪唑三氟乙酸盐。
对比例4
本对比例所述医用胶材料仅仅为实施例1中步骤(1)中比例复配得到的医用胶基质材料。
对比例5
本对比例所述医用胶材料仅仅为实施例1中步骤(1)中比例复配得到的α-氰基丙烯酸烷基酯化合物。
实验例
1、聚合性能
分别对上述实施例1-3及对比例1-5中制备的医用胶材料的聚合性能进行测试，并测试所述医用胶材料的聚合时间，并测试所述材料的粘度性能是否符合医用标准，测试结果见下表1。
表1所述医用胶材料的聚合性能
编号 聚合时间/s 聚合粘度
实施例1 2-3 合格
实施例2 2-3 合格
实施例3 2-3 合格
对比例1 4-5 合格
对比例2 3-4 合格
对比例3 3-4 合格
对比例4 1-3 合格
对比例5 1-2 合格
2、粘结性能检测
本实验例粘结性能测试部分共包括四项参数：即搭接-剪切拉伸强度、T-剥离拉伸承载强度以及拉伸强度，本发明按照YY/T0729-2009中的检测方法对所述医用凝胶材料的粘结性能进行测试。
选取猪腹两侧的猪皮，去掉表面的脂肪层，直到露出真皮，经过清洗干燥，并切成长方形，要求长度大于5cm，宽度为2.5±0.1cm，厚度要求小于5mm，备用。
分别使用上述实施例1及对比例1-5中医用胶将两块猪皮粘合在一起，并按照YY/T0729-2009中的检测方法对凝胶止血材料的粘接性能各项指标进行测试。
分别对上述各实验组中即时粘结性能进行测试，并将粘结后的材料日常放置10天后，再次进行相关粘结性能的测试，测试结果分别见下表1。
表1粘结性能结果
Figure BDA0002753302980000091
Figure BDA0002753302980000101
可见，本发明所述无热原生物相容型医用胶材料的粘结性能尤其是长期粘结强度大幅提高，更适宜于临床应用。
以上对本发明实施例进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想；同时，对于本领域的一般技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。

Claims (8)

1.一种无热原生物相容型医用胶材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）取
Figure DEST_PATH_IMAGE001
氰基丙烯酸烷基酯类化合物与聚乳酸混匀，得到医用胶基质，备用；
（2）向所述医用胶基质中加入气凝胶颗粒，充分搅拌混匀至凝胶态，得到基体材料，备用；
（3）将上述基体材料置于装有离子液体的密闭容器中，排除空气并向容器中充入CO2，控制所述密闭容器内的温度及压力使CO2气体处于超临界状态，并在所述基体材料不与所述离子液体相接触的情况下，携带所述离子液体对所述基体材料进行处理，得到所需医用胶材料，备用；
（4）将所述医用胶材料，灭菌，即得；
所述步骤（2）中，所述气凝胶颗粒包括阿拉伯胶气凝胶颗粒；
所述步骤（3）中，所述离子液体包括氯化胆碱离子液体或溴化胆碱离子液体。
2.根据权利要求1所述无热原生物相容型医用胶材料的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中，
Figure 573162DEST_PATH_IMAGE001
氰基丙烯酸烷基酯类化合物包括
Figure 287040DEST_PATH_IMAGE001
氰基丙烯酸正丁酯和
Figure 348668DEST_PATH_IMAGE001
氰基丙烯酸正辛酯的混合物。
3.根据权利要求2所述无热原生物相容型医用胶材料的制备方法，其特征在于，所述
Figure 478298DEST_PATH_IMAGE001
氰基丙烯酸正丁酯和
Figure 89408DEST_PATH_IMAGE001
氰基丙烯酸正辛酯的质量比为50-60wt%：40-50wt%。
4.根据权利要求1所述无热原生物相容型医用胶材料的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中，所述
Figure 646292DEST_PATH_IMAGE001
氰基丙烯酸烷基酯类化合物与聚乳酸的质量比为60-80wt%：20-40wt%。
5.根据权利要求4所述无热原生物相容型医用胶材料的制备方法，其特征在于，所述气凝胶颗粒的添加量占所述医用胶基质的10-30wt%。
6.根据权利要求1所述无热原生物相容型医用胶材料的制备方法，其特征在于，所述步骤（3）中，所述离子液体的加入量占所述基体材料质量的10-20wt%。
7.根据权利要求1所述无热原生物相容型医用胶材料的制备方法，其特征在于，所述步骤（3）中，控制所述密闭容器内的温度80-120℃、压力为8-10MP、反应时间为5-15min。
8.由权利要求1-7任一项方法制备得到的无热原生物相容型医用胶材料。
CN202011193247.1A 2020-10-30 2020-10-30 一种无热原生物相容型医用胶材料及其制备方法 Active CN112156221B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011193247.1A CN112156221B (zh) 2020-10-30 2020-10-30 一种无热原生物相容型医用胶材料及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011193247.1A CN112156221B (zh) 2020-10-30 2020-10-30 一种无热原生物相容型医用胶材料及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112156221A CN112156221A (zh) 2021-01-01
CN112156221B true CN112156221B (zh) 2022-05-27

Family

ID=73865343

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011193247.1A Active CN112156221B (zh) 2020-10-30 2020-10-30 一种无热原生物相容型医用胶材料及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112156221B (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110591141A (zh) * 2019-09-02 2019-12-20 广西大学 一种全纤维素复合气凝胶及其制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1077556C (zh) * 1995-09-11 2002-01-09 卡伯特公司 含有气凝胶和粘合剂的复合材料,其制备方法及其应用
KR100482651B1 (ko) * 2002-06-19 2005-04-13 한국화학연구원 조직공학용 천연／합성 하이브리드 담체 및 이의 제조방법
CN1509769A (zh) * 2002-12-20 2004-07-07 北京福爱乐科技发展有限公司 一种止血喷涂型粘合剂及其制备方法和用途
CN1692951A (zh) * 2005-06-23 2005-11-09 石平安 一种用于皮肤粘合及内脏止血的医用粘合剂及其制备方法
WO2007100884A2 (en) * 2006-02-28 2007-09-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Modification of polymeric materials for increased adhesion
US9060842B2 (en) * 2007-11-19 2015-06-23 Massachusettes Institute Of Technology Adhesive articles
CN103599559A (zh) * 2013-10-30 2014-02-26 李小群 聚乳酸改性医用手术切口胶粘剂
CN103992488B (zh) * 2014-06-09 2016-06-08 东华大学 Co2超临界流体携带离子液体改善纤维素溶解性的方法
CN104073899B (zh) * 2014-06-25 2016-09-14 杭州师范大学 离子液体在聚乳酸复合纤维中的应用
FR3043404B1 (fr) * 2015-11-05 2017-11-24 Hutchinson Ionogel formant un film autosupporte d'electrolyte solide, dispositif electrochimique l'incorporant et procede de fabrication de l'ionogel.
CN106512079B (zh) * 2016-11-28 2018-08-31 北京福爱乐科技发展有限公司 一种止血喷涂型粘合剂及其制备方法
CN109646710B (zh) * 2019-02-14 2019-08-30 重庆医药高等专科学校 一种临床内科止血的止血材料及其制备方法
CN111040399B (zh) * 2019-12-13 2021-05-14 江南大学 一种阻燃聚乳酸复合材料及其制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110591141A (zh) * 2019-09-02 2019-12-20 广西大学 一种全纤维素复合气凝胶及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN112156221A (zh) 2021-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20200056038A1 (en) Poly (alkyl carbonate) adhesives
EP2626086B1 (en) Two-component tissue adhesive and method for producing same
CN112220962B (zh) 一种快速止血的医用胶材料及其制备方法
WO2008036763A2 (en) Tissue adhesive compositions and methods thereof
KR20070116647A (ko) 흡수성 알파-시아노아크릴레이트 조성물
CN107201180A (zh) 紫外光固化丙烯酸酯热熔压敏胶及其制备方法
EP2626087B1 (en) Tissue adhesive film and method for producing same
CN100591317C (zh) 齿科用或外科用粘合剂及用于该粘合剂的聚合引发剂组合物
CN115746388B (zh) 一种含多尺度孔道网络的自粘附型止血修复凝胶、其制备方法及应用
CN112156221B (zh) 一种无热原生物相容型医用胶材料及其制备方法
CN112826976A (zh) 一种低白化氰基丙烯酸酯医用粘合剂制备
CN112190753B (zh) 一种抗菌医用胶材料及其制备方法
CN112263707B (zh) 一种抗感染医用胶材料及其制备方法
CN111269427B (zh) 一种医用粘合剂的制备方法
CN110975004A (zh) 一种含有三七提取液的快速成膜液体创可贴
CN101468212A (zh) 一种氰基丙烯酸异丁酯医用胶制备及应用
CN112295013B (zh) 一种消炎型快速止血医用胶材料及其制备方法
CN112316201B (zh) 一种抗菌型快速止血医用胶材料及其制备方法
CN113398322B (zh) 一种血管闭合用医用胶材料及其制备方法
CN115970068A (zh) 一种具有组织诱导再生功能的心脏封堵器及其制备方法
CN114129763A (zh) 一种凝胶状医用粘合剂及其制备方法与应用
CN106110377A (zh) 一种基于ε‑聚赖氨酸的生物粘合剂及其制备方法和用途
CN112169012A (zh) 一种可自修复的热熔型生物医用粘合剂及其制备方法
CN117860952B (zh) 一种粘合材料及其应用
CN113350565B (zh) 一种血管封闭用医用胶材料及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20220509

Address after: 100176 8506a, floor 5, building 3, No. 3, Yongchang North Road, economic and Technological Development Zone, Daxing District, Beijing

Applicant after: Weinasede (Beijing) Medical Technology Co.,Ltd.

Address before: 1 / F, Xieqiao street, Central District, Beijing 100044

Applicant before: BEIJING FAL TECHNOLOGY DEVELOPMENT CO.,LTD.

TA01 Transfer of patent application right
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant