CN112125984A - 一种羧甲基壳聚糖的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种羧甲基壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：（1）甲壳素粉碎成60‑80目，加入植物提取液，搅拌后得到甲壳素与植物提取液的混合物。（2）将混合物加入尿素、再加入氢氧化钠于容器中浸泡；（3）过滤，去除碱液，加入酒精，搅拌混合均匀，加入氯乙酸钠，反应完毕，再加入依克多因反应，加入片状氢氧化钠保温回流；（4）放出物料，过滤、离心去除液体；纯化；（5）将上述处理好的液体进行电渗析除盐，将处理好的溶液进行喷雾干燥既得产品。将原料中加入植物提取液，增加了产物的抗菌的作用，在制备过程中加入依克多因，不仅能够促进羧甲基的取代，而且可以增加产物的稳定性。
Description
技术领域
本发明属于羧甲基壳聚糖的制备技术领域，具体涉及一种羧甲基壳聚糖的制备方法。
背景技术
甲壳素脱乙酰基后制备成的壳聚糖是自然界中少见的带正电的高分子化合物，具有生物降解性、良好的生物相容性和广谱杀菌性，可促进伤口的愈合，抑制瘢痕疙瘩的形成，同时壳聚糖的降解产物可排出体外。因其广泛的来源及良好的生物安全性，已成为当前医药领域的研究热点之一。但由于壳聚糖分子中存在许多羟基、氨基、乙酰氨基，形成了分子内和分子间氢键，导致其不溶于水，限制了其在多领域的应用。羧甲基壳聚糖是在壳聚糖分子中引入了羧甲基基团，破坏了壳聚糖原有的晶体结构，结晶度大大降低，使得羧甲基壳聚糖成为一种即含氨基又含羧基的两性聚电解质，提高了溶解性能，其水溶性随取代度的提高而增加，使之具有优良的水溶性、生物相容性、吸湿保湿性。成膜性。降解性、抑菌抗炎性和促进创面愈合的作用，这使得羧甲基壳聚糖在作为医用材料方面具有良好的应用前景。可有效地用于医药材料：药物控释载体材料、骨缺损支架材料、手术后组织粘连材料、皮肤创面敷料。
目前，羧甲基壳聚糖的制备方法主要是有机溶剂法：以壳聚糖或甲壳素为原料，以甲醇、异丙醇等有机溶剂为反应介质，浓碱碱化，加入氯乙酸使其发生取代反应，制备羧甲基壳聚糖。但是上述方法的主要缺点是：（1）壳聚糖的取代度取代度不高，而且不稳定，杀菌性性能不好；（2）在碱性条件下壳聚糖分子结构中的氨基被羧基化修饰基团取代，生成壳聚糖的羧甲基化衍生物。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供一种羧甲基壳聚糖的制备方法，能够制备出取代度高，取代度稳定的壳聚糖。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种羧甲基壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：
（1）甲壳素粉碎成60-80目，加入植物提取液，搅拌后得到甲壳素与植物提取液的混合物。
所述植物提取液为具有抗菌、消炎等作用的植物提取液，有此作用的植物提取液都可以用于本发明，以提高本发明抗菌、消炎的效果。植物提取液可以是一种，也可以是多种。优选的，所述植物提取液为小蓟提取液、芦荟提取液、苦丁提取液的混合物，所述小蓟提取液、芦荟提取液、苦丁提取液的质量比为2:1:1。
（2）将混合物10克加入0.5-1.0克的尿素、再加入120-180毫升35%-45%的氢氧化钠于容器中，在20-40℃浸泡4-6小时；
（3）过滤，去除碱液，加入100-150毫升75-80%的酒精，搅拌混合均匀，加入氯乙酸钠24-28克，氯乙酸钠加入过程中，适量降温确保体系温度不高于65℃，同时用30 %的氢氧化钠调节反应体系的pH值使之始终不低于9，待氯乙酸钠加入完毕；升温至70℃，在70-80℃回流保温反应10-16小时，反应完毕，再加入依克多因0.01-0.03g，60-70℃反应2-5小时，加入片状氢氧化钠30-40克，于80℃保温回流16-24小时；
（4）放出物料，过滤、离心去除液体；用纯化水将物料溶解，配成约10%-15%的溶液，用20%的醋酸溶液调pH值至中性；
（5）将上述处理好的液体进行电渗析除盐，当液体电导率低于5000us/cm时除盐结束，将处理好的溶液进行喷雾干燥既得产品。
依克多因又称“耐盐菌萃取液”，来源于高嗜盐菌(HalomonasElongata)，是一种小分子的环状氨基酸衍生物，多为极端环境微生物在渗透压胁迫下合成的一类渗透压补偿溶质，在高盐、高温、高紫外线辐射的极端条件下，能够使嗜盐菌免受伤害。
优选地，所述的步骤（1）中甲壳素与植物提取液的质量比为1：0.01-0.05。
优选地，所述步骤（5）中喷雾干燥的条件为：进风温度：160℃-190℃；出风温度80℃-90℃；雾化压力0.4 MPa -0.8MPa。
有益效果
本申请提供了一种羧甲基壳聚糖的制备方法，将原料中加入植物提取液，增加了产物的抗菌的作用，在制备过程中加入依克多因，不仅能够促进羧甲基的取代，而且可以增加产物的稳定性。该方法制备的产物取代度>70%；灰分<18%；水不溶物<0.5%；pH值：7.0-8.0。
在羧甲基壳聚糖的制备过程中，植物提取液优选为小蓟提取液、芦荟提取液、苦丁提取液，通过协同作用，使得羧甲基纤维素具有更为优异抗菌功效。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1
一种羧甲基壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：
（1）甲壳素粉碎成60目，加入植物提取液，搅拌后得到甲壳素与植物提取液的混合物；甲壳素与植物提取液的质量比为1：0.01，所述植物提取液为小蓟提取液、芦荟提取液、苦丁提取液的混合物，所述小蓟提取液、芦荟提取液、苦丁提取液的质量比为2:1:1。
（2）将混合物10克加入0.5克的尿素、再加入120毫升35%的氢氧化钠于容器中，在20℃浸泡4小时；
（3）过滤，去除碱液，加入100毫升75%的酒精，搅拌混合均匀，加入氯乙酸钠24克，氯乙酸钠加入过程中，适量降温确保体系温度不高于65℃，同时用30 %的氢氧化钠调节反应体系的pH值使之始终不低于9，待氯乙酸钠加入完毕；升温至70℃，在70℃回流保温反应10小时，反应完毕，再加入依克多因0.01g，60℃反应2小时，加入片状氢氧化钠30克，于80℃保温回流16小时；
（4）放出物料，过滤、离心去除液体；用纯化水将物料溶解，配成约10%的溶液，用20%的醋酸溶液调pH值至中性；
（5）将上述处理好的液体进行电渗析除盐，当液体电导率为4500us/cm时除盐结束，将处理好的溶液进行喷雾干燥既得产品。所述步骤（5）中喷雾干燥的条件为：进风温度为169℃；出风温度为87℃；雾化压力为0.5MPa。
制备的产物的指标：取代度：82%；灰分：16.3%；水不溶物：0.25%；pH值：7.43。
实施例2
一种羧甲基壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：
（1）甲壳素粉碎成80目，加入植物提取液，搅拌后得到甲壳素与植物提取液的混合物；甲壳素与植物提取液的质量比为1：0.05，所述植物提取液为小蓟提取液、芦荟提取液、苦丁提取液的混合物，所述小蓟提取液、芦荟提取液、苦丁提取液的质量比为2:1:1。
（2）将混合物10克加入1.0克的尿素、再加入180毫升45%的氢氧化钠于容器中，在40℃浸泡6小时；
（3）过滤，去除碱液，加入150毫升80%的酒精，搅拌混合均匀，加入氯乙酸钠28克，氯乙酸钠加入过程中，适量降温确保体系温度不高于65℃，同时用30 %的氢氧化钠调节反应体系的pH值使之始终不低于9，待氯乙酸钠加入完毕；升温至70℃，在80℃回流保温反应10-16小时，反应完毕，再加入依克多因0.03g，70℃反应5小时，加入片状氢氧化钠40克，于80℃保温回流24小时；
（4）放出物料，过滤、离心去除液体；用纯化水将物料溶解，配成约15%的溶液，用20%的醋酸溶液调pH值至中性；
（5）将上述处理好的液体进行电渗析除盐，当液体电导率为4700us/cm时停止，将处理好的溶液进行喷雾干燥既得产品。所述步骤（5）中喷雾干燥的条件为：进风温度：173℃；出风温度88℃；雾化压力0.6MPa。
制备的产物的指标：取代度：89.2%；灰分17.6%；水不溶物0.36%；pH值：7.56。
实施例3
一种羧甲基壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：
（1）甲壳素粉碎成70目，加入植物提取液，搅拌后得到甲壳素与植物提取液的混合物；甲壳素与植物提取液的质量比为1：0.03，所述植物提取液为小蓟提取液、芦荟提取液、苦丁提取液的混合物，所述小蓟提取液、芦荟提取液、苦丁提取液的质量比为2:1:1。
（2）将混合物10克加入0.8克的尿素、再加入160毫升30%的氢氧化钠于容器中，在30℃浸泡5小时；
（3）过滤，去除碱液，加入120毫升80%的酒精，搅拌混合均匀，加入氯乙酸钠25克，氯乙酸钠加入过程中，适量降温确保体系温度不高于65℃，同时用30 %的氢氧化钠调节反应体系的pH值使之始终不低于9，待氯乙酸钠加入完毕；升温至70℃，在70℃回流保温反应12小时，反应完毕，再加入依克多因0.02g，60℃反应4小时，加入片状氢氧化钠35克，于80℃保温回流24小时；
（4）放出物料，过滤、离心去除液体；用纯化水将物料溶解，配成约15%的溶液，用20%的醋酸溶液调pH值至中性；
（5）将上述处理好的液体进行电渗析除盐，当液体电导率为3900us/cm时停止除盐，将处理好的溶液进行喷雾干燥既得产品。所述步骤（5）中喷雾干燥的条件为：进风温度：180℃，出风温度：86℃。雾化压力：0.66MPa。
制备的产物的指标：取代度：88%；灰分：15.9%；水不溶物：0.41%；pH值：7.54。
实施例4
一种羧甲基壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：
（1）甲壳素粉碎成60目，加入植物提取液，搅拌后得到甲壳素与植物提取液的混合物；甲壳素与植物提取液的质量比为1：0.02，所述植物提取液为小蓟提取液、芦荟提取液的混合物，所述小蓟提取液、芦荟提取液的质量比为2:1。
（2）将混合物10克加入1.0克的尿素、再加入180毫升45%的氢氧化钠于容器中，在40℃浸泡5小时；
（3）过滤，去除碱液，加入100毫升75%的酒精，搅拌混合均匀，加入氯乙酸钠24克，氯乙酸钠加入过程中，适量降温确保体系温度不高于65℃，同时用30 %的氢氧化钠调节反应体系的pH值使之始终不低于9，待氯乙酸钠加入完毕；升温至70℃，在80℃回流保温反应10-16小时，反应完毕，再加入依克多因0.02g，70℃反应2小时，加入片状氢氧化钠30克，于80℃保温回流24小时；
（4）放出物料，过滤、离心去除液体；用纯化水将物料溶解，配成约10%-15%的溶液，用20%的醋酸溶液调pH值至中性；
（5）将上述处理好的液体进行电渗析除盐，当液体电导率为3700us/cm时除盐结束，将处理好的溶液进行喷雾干燥既得产品。所述步骤（5）中喷雾干燥的条件为：进风温度：183℃；出风温度86℃；雾化压力0.75MPa。
制备的产物的指标：取代度：91%；灰分：16.9%；水不溶物:0.22%；pH值：7.34。
实施例5
一种羧甲基壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：
（1）甲壳素粉碎成60目，加入植物提取液，搅拌后得到甲壳素与植物提取液的混合物；甲壳素与植物提取液的质量比为1：0.03，所述植物提取液为小蓟提取液、苦丁提取液的混合物，所述小蓟提取液、芦荟提取液、苦丁提取液的质量比为2: 1。
（2）将混合物10克加入0.5克的尿素、再加入180毫升45%的氢氧化钠于容器中，在40℃浸泡6小时；
（3）过滤，去除碱液，加入100毫升80%的酒精，搅拌混合均匀，加入氯乙酸钠28克，氯乙酸钠加入过程中，适量降温确保体系温度不高于65℃，同时用30 %的氢氧化钠调节反应体系的pH值使之始终不低于9，待氯乙酸钠加入完毕；升温至70℃，在80℃回流保温反应10-16小时，反应完毕，再加入依克多因0.03g，70℃反应3小时，加入片状氢氧化钠35克，于80℃保温回流24小时；
（4）放出物料，过滤、离心去除液体；用纯化水将物料溶解，配成约15%的溶液，用20%的醋酸溶液调pH值至中性；
（5）将上述处理好的液体进行电渗析除盐，当液体电导率为3000us/cm时除盐结束，将处理好的溶液进行喷雾干燥既得产品。所述步骤（5）中喷雾干燥的条件为:进风温度：190℃；出风温度：88℃；雾化压力0.72MPa。
制备的产物的指标：取代度：96%；灰分：16.2%；水不溶物：0.31%；pH值：7.78。
对比例1
一种羧甲基壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：
（1）甲壳素粉碎成70目。
（2）将10克甲壳素加入0.8克的尿素、再加入160毫升30%的氢氧化钠于容器中，在30℃浸泡5小时；
（3）过滤，去除碱液，加入120毫升80%的酒精，搅拌混合均匀，加入氯乙酸钠25克，氯乙酸钠加入过程中，适量降温确保体系温度不高于65℃，同时用30 %的氢氧化钠调节反应体系的pH值使之始终不低于9，待氯乙酸钠加入完毕；升温至70℃，在70℃回流保温反应12小时，反应完毕，再加入依克多因0.02g，60℃反应4小时，加入片状氢氧化钠35克，于80℃保温回流24小时；
（4）放出物料，过滤、离心去除液体；用纯化水将物料溶解，配成约15%的溶液，用20%的醋酸溶液调pH值至中性；
（5）将上述处理好的液体进行电渗析除盐，当液体电导率为4100us/cm时除盐结束，将处理好的溶液进行喷雾干燥既得产品。所述步骤（5）中喷雾干燥的条件为：进风温度：172℃；出风温度：83℃；雾化压力：0.48MPa。
制备的产物的指标：取代度：79.9%；灰分：16.6%；水不溶物：0.29%；pH值：7.43。
对比例2
一种羧甲基壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：
（1）甲壳素粉碎成70目，加入植物提取液，搅拌后得到甲壳素与植物提取液的混合物；甲壳素与植物提取液的质量比为1：0.03，所述植物提取液为小蓟提取液、芦荟提取液、苦丁提取液的混合物，所述小蓟提取液、芦荟提取液、苦丁提取液的质量比为2:1:1。
（2）将混合物10克加入0.8克的尿素、再加入160毫升30%的氢氧化钠于容器中，在30℃浸泡5小时；
（3）过滤，去除碱液，加入120毫升80%的酒精，搅拌混合均匀，加入氯乙酸钠25克，氯乙酸钠加入过程中，适量降温确保体系温度不高于65℃，同时用30 %的氢氧化钠调节反应体系的pH值使之始终不低于9，待氯乙酸钠加入完毕；升温至70℃，在70℃回流保温反应12小时，反应完毕，加入片状氢氧化钠35克，于80℃保温回流24小时；
（4）放出物料，过滤、离心去除液体；用纯化水将物料溶解，配成约15%的溶液，用20%的醋酸溶液调pH值至中性；
（5）将上述处理好的液体进行电渗析除盐，当液体电导率为于4800us/cm时停止除盐，将处理好的溶液进行喷雾干燥既得产品。所述步骤（5）中喷雾干燥的条件为：进风温度：178℃；出风温度：86℃；雾化压力0.6MPa。
制备的产物的指标：取代度：89%；灰分：17.6%；水不溶物：0.43%；pH值：7.43。
对比例3
一种羧甲基壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：
（1）10克甲壳素粉碎成70目， 加入0.8克的尿素、再加入160毫升30%的氢氧化钠于容器中，在30℃浸泡5小时；
（2）过滤，去除碱液，加入120毫升80%的酒精，搅拌混合均匀，加入氯乙酸钠25克，氯乙酸钠加入过程中，适量降温确保体系温度不高于65℃，同时用30 %的氢氧化钠调节反应体系的pH值使之始终不低于9，待氯乙酸钠加入完毕；升温至70℃，在70℃回流保温反应12小时，反应完毕，再加入依克多因0.02g，60℃反应4小时，加入片状氢氧化钠35克，于80℃保温回流24小时；
（3）放出物料，过滤、离心去除液体；用纯化水将物料溶解，配成约15%的溶液，用20%的醋酸溶液调pH值至中性；
（4）将上述处理好的液体进行电渗析除盐，当液体电导率低于2500us/cm时除盐结束，将处理好的溶液进行喷雾干燥既得产品。所述步骤（5）中喷雾干燥的条件为:进风温度：187℃；出风温度：84℃；雾化压力0.7MPa。
制备的产物的指标：取代度：93%；灰分：13.9%；水不溶物：0.21%；pH值：7.21。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (4)
1.一种羧甲基壳聚糖的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）甲壳素粉碎成60-80目，加入植物提取液，搅拌后得到甲壳素与植物提取液的混合物；
（2）将混合物10克加入0.5-1.0克的尿素、再加入120-180毫升35%-45%的氢氧化钠于容器中，在20-40℃浸泡4-6小时；
（3）过滤，去除碱液，加入100-150毫升75-80%的酒精，搅拌混合均匀，加入氯乙酸钠24-28克，氯乙酸钠加入过程中，适量降温确保体系温度不高于65℃，同时用30 %的氢氧化钠调节反应体系的pH值使之始终不低于9，待氯乙酸钠加入完毕；升温至70℃，在70-80℃回流保温反应10-16小时，反应完毕，再加入依克多因0.3-1g，60-70℃反应2-5小时，加入片状氢氧化钠30-40克，于80℃保温回流16-24小时；
（4）放出物料，过滤、离心去除液体；用纯化水将物料溶解，配成10%-15%的溶液，用20%的醋酸溶液调pH值至中性；
（5）将上述处理好的液体进行电渗析除盐，当液体电导率低于5000us/cm时除盐结束，将处理好的溶液进行喷雾干燥既得产品。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的步骤（1）中甲壳素与植物提取液的质量比为1：0.01-0.05。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述植物提取液为小蓟提取液、芦荟提取液、苦丁提取液的混合物，所述小蓟提取液、芦荟提取液、苦丁提取液的质量比为2:1:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（5）中喷雾干燥的条件为：进风温度：160℃-190℃；出风温度：80℃-90℃；雾化压力：0.4 MPa -0.8Mpa。
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