CN110734465B - 一种氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法 - Google Patents

一种氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于医药化工领域，公开了一种氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法。该制备方法包括以下步骤：往甲壳素粉末中加入乳酸甘氨酸盐酸盐和盐酸，搅拌混合，过滤得滤液；升温，保温并滴加盐酸，搅拌，冷却后脱色，浓缩，洗涤，干燥得氨基葡萄糖盐酸盐；加入硫酸钾水溶液，加热，加入有机溶剂，降温至25℃～35℃，充分反应后降温结晶，再离心得白色结晶体，干燥后得到氨基葡萄糖硫酸钾盐。本发明先获得高纯度的氨基葡萄糖盐酸盐，再加入硫酸钾水溶液制备氨基葡萄糖硫酸钾盐，通过析晶提纯分离得到纯度高达99.95％以上的氨基葡萄糖硫酸钾盐，整个工艺过程简洁，成本较低，环保经济，适合大规模的推广和应用。

Description

一种氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法
技术领域
本发明涉及医药化工领域，具体是涉及一种氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法。
背景技术
氨基糖类通常作为复杂寡糖类和多糖类中的单糖残基，氨基葡萄糖是单糖葡萄糖的氨基衍生物。氨基葡萄糖可以明显缓解关节炎及风湿病患者的疼痛及改善、预防、治疗及修复结缔组织损伤，对骨骼和关节炎发炎也有一定的疗效，同时也有助于急性、慢性炎症的愈合，因此对心脏病、肺炎也有一定的疗效抑制癌细胞或纤维细胞的过度生长，对癌症和恶性肿瘤起到抑制和治疗作用。
现有技术中的氨基葡萄糖主要氨基葡萄糖盐酸盐和氨基葡萄糖硫酸盐这两类。在关节炎治疗效果方面，氨基葡萄糖盐酸盐效果一般，同时有较大的副作用，特别是对高血压，心脑血管，肾病等疾病的患者更是明显。而氨基葡萄糖硫酸盐由于其分子更小，人体容易吸收，可以直接到达病灶，故在关节炎治疗效果上更为明显。但是纯的氨基葡萄糖硫酸盐具有非常高的吸湿性，从而导致产物不稳定，含量容易变低，不宜于大规模工业化生产。
发明内容
本发明的目的是为了克服上述背景技术的不足，提供了一种氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法，该方法中制得的氨基葡萄糖硫酸钾盐纯度高，稳定性较好，不易被氧化，克服了纯的氨基葡萄糖硫酸盐吸湿性高，不稳定的缺陷，适于药用。
为达到本发明的目的，本发明氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法包括以下步骤：
(1)往甲壳素粉末中加入乳酸甘氨酸盐酸盐和盐酸，搅拌混合，再使用隔膜泵连续泵入微孔膜过滤器进行过滤得滤液；
(2)将步骤(1)所得滤液升温，保温并滴加盐酸，搅拌，冷却后加入活性炭脱色，浓缩，洗涤，干燥得氨基葡萄糖盐酸盐；
(3)往步骤(2)所得氨基葡萄糖盐酸盐中加入硫酸钾水溶液，加热至温度为50℃～65℃，加入有机溶剂，降温至25℃～35℃，搅拌15～20小时，使物料充分反应；
(4)结晶：将上述反应完成的物料降温至0℃～-10℃，在搅拌条件下结晶，再离心得白色结晶体；
(5)干燥：将上述离心后的白色结晶体干燥后得到氨基葡萄糖硫酸钾盐。
进一步地，所述步骤(1)中搅拌混合是指在40℃～45℃条件下搅拌混合。
进一步地，所述步骤(1)中甲壳素粉末与乳酸甘氨酸盐酸盐的质量(g)体积(ml)比为1：2-3。
进一步地，所述步骤(1)中乳酸甘氨酸盐酸盐和盐酸的体积比为2-3：1。
进一步地，所述步骤(1)中盐酸为质量浓度30％～35％的盐酸。
进一步地，所述步骤(2)中搅拌时间为10-17min。
进一步地，所述步骤(2)中将步骤(1)所得滤液升温至65℃～70℃。
进一步地，所述步骤(2)中滴加质量浓度为23％～28％的盐酸。
进一步地，所述步骤(3)中有机溶剂为丙酮。
进一步地，所述步骤(5)中干燥是将离心后的白色结晶体在温度35℃～50℃的真空条件下烘干后得到氨基葡萄糖硫酸钾盐。
本发明先使用乳酸甘氨酸盐酸盐和质量浓度为30％～35％的盐酸溶解甲壳素，再加入特定质量浓度的盐酸进行水解反应获得高纯度的氨基葡萄糖盐酸盐，然后加入硫酸钾水溶液制备氨基葡萄糖硫酸钾盐，通过析晶提纯分离得到纯度高达99.95％以上的氨基葡萄糖硫酸钾盐，整个工艺过程简洁，成本较低，环保经济，适合大规模的推广和应用。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。本发明的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。应当理解，以下描述仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本文中所用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”或其任何其它变形，意在覆盖非排它性的包括。例如，包含所列要素的组合物、步骤、方法、制品或装置不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的其它要素或此种组合物、步骤、方法、制品或装置所固有的要素。
当量、浓度、或者其它值或参数以范围、优选范围、或一系列上限优选值和下限优选值限定的范围表示时，这应当被理解为具体公开了由任何范围上限或优选值与任何范围下限或优选值的任一配对所形成的所有范围，而不论该范围是否单独公开了。例如，当公开了范围“1至5”时，所描述的范围应被解释为包括范围“1至4”、“1至3”、“1至2”、“1至2和4至5”、“1至3和5”等。当数值范围在本文中被描述时，除非另外说明，否则该范围意图包括其端值和在该范围内的所有整数和分数。
实施例1
取1kg甲壳素粉末，往其中加入2.5L乳酸甘氨酸盐酸盐和0.85L质量浓度为32％的盐酸，在43℃条件下搅拌混合，再使用隔膜泵连续泵入微孔膜过滤器进行过滤得滤液；所得滤液升温至68℃，保温并滴加质量浓度为25％的盐酸，搅拌15min，冷却后加入活性炭脱色，浓缩，洗涤，干燥得氨基葡萄糖盐酸盐；往所得氨基葡萄糖盐酸盐中加入硫酸钾水溶液，加热至温度为60℃，加入丙酮，降温至30℃，搅拌15～20小时，使物料充分反应；将反应完成的物料降温至-5℃，在搅拌条件下结晶，再离心得白色结晶体；将离心后的白色结晶体在温度35℃～50℃的真空条件下烘干后得到氨基葡萄糖硫酸钾盐。通过HPLC法测定其含量，产率为87.7％，纯度为99.98％，且在25℃，60％的相对湿度条件下放置12个月，仍保持稳定，纯度为99.97％。
实施例2
取1kg甲壳素粉末，往其中加入3.0L乳酸甘氨酸盐酸盐和1.0L质量浓度为30％的盐酸，在45℃条件下搅拌混合，再使用隔膜泵连续泵入微孔膜过滤器进行过滤得滤液；所得滤液升温至70℃，保温并滴加质量浓度为28％的盐酸，搅拌10min，冷却后加入活性炭脱色，浓缩，洗涤，干燥得氨基葡萄糖盐酸盐；往所得氨基葡萄糖盐酸盐中加入硫酸钾水溶液，加热至温度为65℃，加入丙酮，降温至35℃，搅拌15～20小时，使物料充分反应；将反应完成的物料降温至0℃，在搅拌条件下结晶，再离心得白色结晶体；将离心后的白色结晶体在温度35℃～50℃的真空条件下烘干后得到氨基葡萄糖硫酸钾盐。通过HPLC法测定其含量，产率为87.9％，纯度为99.97％，且在25℃，60％的相对湿度条件下放置12个月，仍保持稳定，纯度为99.95％。
实施例3
取1kg甲壳素粉末，往其中加入2.0L乳酸甘氨酸盐酸盐和1L质量浓度为35％的盐酸，在40℃条件下搅拌混合，再使用隔膜泵连续泵入微孔膜过滤器进行过滤得滤液；所得滤液升温至65℃，保温并滴加质量浓度为23％的盐酸，搅拌17min，冷却后加入活性炭脱色，浓缩，洗涤，干燥得氨基葡萄糖盐酸盐；往所得氨基葡萄糖盐酸盐中加入硫酸钾水溶液，加热至温度为50℃，加入丙酮，降温至25℃，搅拌15～20小时，使物料充分反应；将反应完成的物料降温至-10℃，在搅拌条件下结晶，再离心得白色结晶体；将离心后的白色结晶体在温度35℃～50℃的真空条件下烘干后得到氨基葡萄糖硫酸钾盐。通过HPLC法测定其含量，产率为86.8％，纯度为99.96％，且在25℃，60％的相对湿度条件下放置12个月，仍保持稳定，纯度为99.95％。
实施例4
取1kg甲壳素粉末，往其中加入2.5L乳酸甘氨酸盐酸盐和0.5L质量浓度为32％的盐酸，在43℃条件下搅拌混合，再使用隔膜泵连续泵入微孔膜过滤器进行过滤得滤液；所得滤液升温至68℃，保温并滴加质量浓度为25％的盐酸，搅拌15min，冷却后加入活性炭脱色，浓缩，洗涤，干燥得氨基葡萄糖盐酸盐；往所得氨基葡萄糖盐酸盐中加入硫酸钾水溶液，加热至温度为60℃，加入丙酮，降温至30℃，搅拌15～20小时，使物料充分反应；将反应完成的物料降温至-5℃，在搅拌条件下结晶，再离心得白色结晶体；将离心后的白色结晶体在温度35℃～50℃的真空条件下烘干后得到氨基葡萄糖硫酸钾盐。通过HPLC法测定其含量，产率为75.1％，纯度为99.93％，在25℃，60％的相对湿度条件下放置12个月，仍保持稳定，纯度为99.90％。
实施例5
取1kg甲壳素粉末，往其中加入2.5L 1-丁基-3-甲基咪唑硫酸甲酯和0.85L质量浓度为32％的盐酸，在43℃条件下搅拌混合，再使用隔膜泵连续泵入微孔膜过滤器进行过滤得滤液；所得滤液升温至68℃，保温并滴加质量浓度为25％的盐酸，搅拌15min，冷却后加入活性炭脱色，浓缩，洗涤，干燥得氨基葡萄糖盐酸盐；往所得氨基葡萄糖盐酸盐中加入硫酸钾水溶液，加热至温度为60℃，加入丙酮，降温至30℃，搅拌15～20小时，使物料充分反应；将反应完成的物料降温至-5℃，在搅拌条件下结晶，再离心得白色结晶体；将离心后的白色结晶体在温度35℃～50℃的真空条件下烘干后得到氨基葡萄糖硫酸钾盐。通过HPLC法测定其含量，产率为72.5％，纯度为97.33％，在25℃，60％的相对湿度条件下放置12个月，仍保持稳定，纯度为97.26％。
实施例6
取1kg甲壳素粉末，往其中加入2.5L六氟异丙醇和0.85L质量浓度为32％的盐酸，在43℃条件下搅拌混合，再使用隔膜泵连续泵入微孔膜过滤器进行过滤得滤液；所得滤液升温至68℃，保温并滴加质量浓度为25％的盐酸，搅拌15min，冷却后加入活性炭脱色，浓缩，洗涤，干燥得氨基葡萄糖盐酸盐；往所得氨基葡萄糖盐酸盐中加入硫酸钾水溶液，加热至温度为60℃，加入丙酮，降温至30℃，搅拌15～20小时，使物料充分反应；将反应完成的物料降温至-5℃，在搅拌条件下结晶，再离心得白色结晶体；将离心后的白色结晶体在温度35℃～50℃的真空条件下烘干后得到氨基葡萄糖硫酸钾盐。通过HPLC法测定其含量，产率为70.4％，纯度为97.61％，在25℃，60％的相对湿度条件下放置12个月，仍保持稳定，纯度为97.50％。
实施例7
取1kg甲壳素粉末，往其中加入2.5L乳酸甘氨酸盐酸盐和0.85L质量浓度为40％的盐酸，在43℃条件下搅拌混合，再使用隔膜泵连续泵入微孔膜过滤器进行过滤得滤液；所得滤液升温至68℃，保温并滴加质量浓度为25％的盐酸，搅拌15min，冷却后加入活性炭脱色，浓缩，洗涤，干燥得氨基葡萄糖盐酸盐；往所得氨基葡萄糖盐酸盐中加入硫酸钾水溶液，加热至温度为60℃，加入丙酮，降温至30℃，搅拌15～20小时，使物料充分反应；将反应完成的物料降温至-5℃，在搅拌条件下结晶，再离心得白色结晶体；将离心后的白色结晶体在温度35℃～50℃的真空条件下烘干后得到氨基葡萄糖硫酸钾盐。通过HPLC法测定其含量，产率为78.1％，纯度为99.11％，在25℃，60％的相对湿度条件下放置12个月，仍保持稳定，纯度为99.03％。
实施例8
取1kg甲壳素粉末，往其中加入2.5L乳酸甘氨酸盐酸盐和0.85L质量浓度为32％的盐酸，在43℃条件下搅拌混合，再使用隔膜泵连续泵入微孔膜过滤器进行过滤得滤液；所得滤液升温至68℃，保温并滴加质量浓度为20％的盐酸，搅拌15min，冷却后加入活性炭脱色，浓缩，洗涤，干燥得氨基葡萄糖盐酸盐；往所得氨基葡萄糖盐酸盐中加入硫酸钾水溶液，加热至温度为60℃，加入丙酮，降温至30℃，搅拌15～20小时，使物料充分反应；将反应完成的物料降温至-5℃，在搅拌条件下结晶，再离心得白色结晶体；将离心后的白色结晶体在温度35℃～50℃的真空条件下烘干后得到氨基葡萄糖硫酸钾盐。通过HPLC法测定其含量，产率为80.6％，纯度为99.47％，且在25℃，60％的相对湿度条件下放置12个月，仍保持稳定，纯度为99.40％。
实施例9
取1kg甲壳素粉末，往其中加入2.5L乳酸甘氨酸盐酸盐和0.85L质量浓度为32％的盐酸，在43℃条件下搅拌混合，再使用隔膜泵连续泵入微孔膜过滤器进行过滤得滤液；所得滤液升温至68℃，保温并滴加质量浓度为30％的盐酸，搅拌15min，冷却后加入活性炭脱色，浓缩，洗涤，干燥得氨基葡萄糖盐酸盐；往所得氨基葡萄糖盐酸盐中加入硫酸钾水溶液，加热至温度为60℃，加入丙酮，降温至30℃，搅拌15～20小时，使物料充分反应；将反应完成的物料降温至-5℃，在搅拌条件下结晶，再离心得白色结晶体；将离心后的白色结晶体在温度35℃～50℃的真空条件下烘干后得到氨基葡萄糖硫酸钾盐。通过HPLC法测定其含量，产率为78.5％，纯度为99.32％，且在25℃，60％的相对湿度条件下放置12个月，仍保持稳定，纯度为99.27％。
实施例10
取1kg甲壳素粉末，往其中加入1.0L乳酸甘氨酸盐酸盐和1L质量浓度为35％的盐酸，在40℃条件下搅拌混合，再使用隔膜泵连续泵入微孔膜过滤器进行过滤得滤液；所得滤液升温至65℃，保温并滴加质量浓度为23％的盐酸，搅拌17min，冷却后加入活性炭脱色，浓缩，洗涤，干燥得氨基葡萄糖盐酸盐；往所得氨基葡萄糖盐酸盐中加入硫酸钾水溶液，加热至温度为60℃，加入丙酮，降温至30℃，搅拌15～20小时，使物料充分反应；将反应完成的物料降温至-5℃，在搅拌条件下结晶，再离心得白色结晶体；将离心后的白色结晶体在温度35℃～50℃的真空条件下烘干后得到氨基葡萄糖硫酸钾盐。通过HPLC法测定其含量，产率为72.8％，纯度为99.93％，且在25℃，60％的相对湿度条件下放置12个月，仍保持稳定，纯度为99.91％。
本领域的技术人员容易理解，以上所述仅为本发明的实例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法，其特征在于，所述氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法包括以下步骤：
（1）往甲壳素粉末中加入乳酸甘氨酸盐酸盐和盐酸，搅拌混合，再使用隔膜泵连续泵入微孔膜过滤器进行过滤得滤液；
（2）将步骤（1）所得滤液升温，保温并滴加盐酸，搅拌，冷却后加入活性炭脱色，浓缩，洗涤，干燥得氨基葡萄糖盐酸盐；
（3）往步骤（2）所得氨基葡萄糖盐酸盐中加入硫酸钾水溶液，加热至温度为50℃～65℃，加入有机溶剂，降温至25℃～35℃，搅拌15～20小时，使物料充分反应；
（4）结晶：将上述反应完成的物料降温至0℃～-10℃，在搅拌条件下结晶，再离心得白色结晶体；
（5）干燥：将上述离心后的白色结晶体干燥后得到氨基葡萄糖硫酸钾盐；
所述步骤（1）中甲壳素粉末、乳酸甘氨酸盐酸盐与盐酸的用量比为1g：2-3ml：1 ml，且所述步骤（1）中盐酸为质量浓度30％～35％的盐酸，所述步骤（2）中滴加质量浓度为23％～28％的盐酸。
2.根据权利要求1所述的氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中搅拌混合是指在40℃～45℃条件下搅拌混合。
3.根据权利要求1所述的氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中搅拌时间为10-17min。
4.根据权利要求1所述的氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中将步骤（1）所得滤液升温至65℃～70℃。
5.根据权利要求1所述的氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法，其特征在于，所述步骤（3）中有机溶剂为丙酮。
6.根据权利要求1所述的氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法，其特征在于，所述步骤（5）中干燥是将离心后的白色结晶体在温度35℃～50℃的真空条件下烘干后得到氨基葡萄糖硫酸钾盐。
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