CN112111125A - 一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料及其制备方法 - Google Patents

一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料及其制备方法；该疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料由下述组分组成：60～100质量份疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物，6～15质量份抗滴落剂，1～3质量份抗氧剂，2～5质量份其他助剂；本发明通过在聚丁二烯分子链上嵌段具有疏水作用和抗菌作用的聚合物，使聚丁二烯材料具有疏水性和抗菌性，且疏水聚合物和抗菌聚合物以共价键的形式与聚丁二烯结合，不存在疏水剂和抗菌剂与聚合物相容性差、疏水剂和抗菌剂易流失问题，且得到的聚合物材料具有持久的疏水性和抗菌性。

Description

一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料及其制备方法
技术领域
本发明属高分子化学合成领域，具体涉及一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料及其制备方法。
背景技术
聚丁二烯主要用作合成橡胶，溶液聚合的聚丁二烯常与丁苯橡胶或天然橡胶并用，做轮胎的胎面和胎体；此外，由于它耐磨，可用作输送带的包皮、鞋底、摩托车零部件等；1,2-聚丁二烯主要用作胶粘剂和密封剂。
硅烷偶联剂的化学式为：RSiX3，X表示水解性官能基，它可与甲氧基、乙氧基、溶纤剂以及无机材料(玻璃、金属、SiO2)等发生偶联反应；硅烷偶联剂是一类分子中同时具有亲无机和亲有机两种功能基团的硅烷化合物，它广泛地应用于玻璃纤维、塑料、电缆、橡胶、有机树脂和涂料等许多工业领域；硅烷偶联剂不仅能提高聚合物材料的疏水性，还能增加聚合物与无机物的相容性，基于此，本发明提供一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料及其制备方法。
发明内容
为了解决上述现有技术的不足，本发明提供了一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料及其制备方法，通过在聚丁二烯分子链上嵌段具有疏水作用和抗菌作用的聚合物，使聚丁二烯材料具有疏水性和抗菌性，且疏水聚合物和抗菌聚合物以共价键的形式与聚丁二烯结合，不存在疏水剂和抗菌剂与聚合物相容性差、疏水剂和抗菌剂易流失问题，且得到的聚合物材料具有持久的疏水性和抗菌性。
本发明的目的在于提供一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料。
本发明的另一目在于是提供上述疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料的制备方法。
本发明上述目的通过以下技术方案实现：
疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料的制备方法如下：
按重量份的组分组成：60～100质量份疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物，6～15质量份抗滴落剂，1～3质量份抗氧剂，2～5质量份其他助剂在混合机中，20～35℃下以每分钟400～800转的转速混合10～30分钟，混合好的物料通过挤出机在220-230℃下挤出、冷却、干燥、切粒、得到疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料。
所述疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物，其结构式如下式(I)所示：
Figure BDA0002686017810000021
其中，n的取值为15～50，m的取值为20～50，p的取值为10～50。
上述疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物的反应流程及制备方法如下：
S1.聚丁二烯大分子链转移剂的制备。
以甲苯为溶剂、吡啶为缚酸剂、3-苄基硫烷基硫代羰基硫烷基丙酸先与SOCl2进行酰氯化反应，纯化，得到3-苄基硫烷基硫代羰基硫烷基丙酰氯再与单末端羟基聚丁二烯进行酯化反应，后处理，得到聚丁二烯大分子转移剂。
其中，所述3-苄基硫烷基硫代羰基硫烷基丙酸与SOCl2、单末端羟基聚丁二烯的摩尔比为6:6:1。
其中，所述纯化为减压蒸馏。
其中，所述后处理为加入甲醇沉淀，溶解/沉淀循环两次后，过滤，并用甲醇洗涤，真空45℃下烘干。
S2.抗菌聚丁二烯嵌段共聚物的制备。
以二氧六环为溶剂、偶氮二异丁腈为引发剂、聚丁二烯大分子链转移剂为链转移剂、铵盐为单体，在60～70℃油浴氮气保护下反应1～2h，提纯，即可得到抗菌聚丁二烯嵌段共聚物。
其中，所述偶氮二异丁腈与聚丁二烯大分子链转移剂为链转移剂、铵盐的摩尔比为1:10:500。
其中，所述铵盐的摩尔浓度为1～2mol/L。
其中，所述提纯为加入甲醇沉淀，溶解/沉淀循环两次后，过滤，并用甲醇洗涤，真空45℃下烘干。
S3.疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物的制备。
以二氧六环为溶剂、偶氮二异丁腈为引发剂、聚丁二烯大分子链转移剂为链转移剂、硅烷偶联剂为单体，在60～70℃油浴氮气保护下反应1～2h，提纯，即可得到疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物。
其中，所述偶氮二异丁腈与聚丁二烯大分子链转移剂为链转移剂、硅烷偶联剂的摩尔比为1:10:500。
其中，所述硅烷偶联剂的摩尔浓度为1～2mol/L。
其中，所述提纯为加入甲醇沉淀，溶解/沉淀循环两次后，过滤，并用甲醇洗涤，真空45℃下烘干。
所述抗滴落剂为含氟聚合物。
所述的抗氧剂为选自受阻酚类或亚磷酸酯类中的一种或几种。
所述的其他助剂为空心玻璃微珠或实心玻璃微球。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：
(1)本发明提供了一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料，通过在聚丁二烯分子链上嵌段抗菌剂和疏水剂，使聚丁二烯分子具有抗菌性和疏水性。
(2)本发明提供了一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料，抗菌分子和疏水分子与共价键的形式与聚丁二烯结合，克服了将阻燃剂以物理混合方法添加入聚丁二烯基材，不存在疏水剂和抗菌剂与聚合物相容性差、疏水剂和抗菌剂易流失问题，且得到的聚合物材料具有持久的疏水性和抗菌性。
附图说明
图1为实施例3制备的疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物的GPC图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细说明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
实施例1
聚丁二烯大分子链转移剂的制备。
在50mL支口烧瓶中加入3-苄基硫烷基硫代羰基硫烷基丙酸(6.0mmol)和20ml无水四氢呋喃THF，支口烧瓶置于反应器上，将反应器温度升高至70℃，缓慢滴加SOCl2(6.0mmol)，滴加完毕，继续反应2.5h，反应结束后，产物冷却到室温，减压蒸馏除去SOCl2和THF，得到3-苄基硫烷基硫代羰基硫烷基丙酰氯。
N2保护下，将单末端羟基聚丁二烯(1.0mmol)加入到50ml Schlenk瓶中，加入30ml无水甲苯，升温至60℃，待单末端羟基聚丁二烯完全溶解后，加入1ml吡啶，搅拌30min后，滴加上述溶于甲苯的3-苄基硫烷基硫代羰基硫烷基丙酰氯，升温至70℃继续反应2h，产物冷却到室温，用甲苯溶解产物，滴加入甲醇中沉淀出来，溶解/沉淀循环两次后，过滤，并用甲醇不断的洗涤，真空45℃下烘干至恒重，得聚丁二烯大分子链转移剂，产率为79.4％。
实施例2
抗菌聚丁二烯嵌段共聚物的制备。
N2保护下，将聚丁二烯大分子链转移剂(0.1mmol)、偶氮二异丁腈(0.01mmol)、铵盐(5.0mmol)加入25ml Schlenk瓶中，加入5mL二氧六环，将反应器温度升高至70℃，反应1h，将产物放入液氮中猝冷使反应停止，将产物滴加入甲醇/水中沉淀出来，不断溶解沉淀3次，过滤，并用甲醇洗涤，真空45℃下烘干至恒重，得抗菌聚丁二烯嵌段共聚物，产率为83.1％。
实施例3
疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物的制备。
N2保护下，将抗菌聚丁二烯嵌段共聚物(0.1mmol)、偶氮二异丁腈(0.01mmol)、硅烷偶联剂(5.0mmol)加入25ml Schlenk瓶中，加入5mL二氧六环，将反应器温度升高至70℃，反应1.5h，将产物放入液氮中猝冷使反应停止，将产物滴加入甲醇/水中沉淀出来，不断溶解沉淀3次，过滤，并用甲醇洗涤，真空45℃下烘干至恒重，得疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物，产率为76.8％。
实施例4
N2保护下，将3-苄基硫烷基硫代羰基硫烷基丙酸(0.1mmol)、偶氮二异丁腈(0.01mmol)、铵盐(5.0mmol)加入25ml Schlenk瓶中，加入5mL二氧六环，将反应器温度升高至70℃，反应1h，将产物放入液氮中猝冷使反应停止，将产物滴加入甲醇/水中沉淀出来，不断溶解沉淀3次，过滤，并用甲醇洗涤，真空45℃下烘干至恒重，得抗菌聚丁二烯嵌段共聚物，产率为83.1％。
实施例5
N2保护下，将3-苄基硫烷基硫代羰基硫烷基丙酸(0.1mmol)、偶氮二异丁腈(0.01mmol)、硅烷偶联剂(5.0mmol)加入25ml Schlenk瓶中，加入5mL二氧六环，将反应器温度升高至70℃，反应05h，将产物放入液氮中猝冷使反应停止，将产物滴加入甲醇/水中沉淀出来，不断溶解沉淀3次，过滤，并用甲醇洗涤，真空45℃下烘干至恒重，得疏水聚丁二烯嵌段共聚物，产率为76.8％。
实施例6
N2保护下，将3-苄基硫烷基硫代羰基硫烷基丙酸(0.1mmol)、偶氮二异丁腈(0.01mmol)、硅烷偶联剂(5.0mmol)加入25ml Schlenk瓶中，加入5mL二氧六环，将反应器温度升高至70℃，反应1.0，将产物放入液氮中猝冷使反应停止，将产物滴加入甲醇/水中沉淀出来，不断溶解沉淀3次，过滤，并用甲醇洗涤，真空45℃下烘干至恒重，得疏水聚丁二烯嵌段共聚物，产率为78.1％
实施例7
N2保护下，将3-苄基硫烷基硫代羰基硫烷基丙酸(0.1mmol)、偶氮二异丁腈(0.01mmol)、硅烷偶联剂(5.0mmol)加入25ml Schlenk瓶中，加入5mL二氧六环，将反应器温度升高至70℃，反应1.5h，将产物放入液氮中猝冷使反应停止，将产物滴加入甲醇/水中沉淀出来，不断溶解沉淀3次，过滤，并用甲醇洗涤，真空45℃下烘干至恒重，得疏水聚丁二烯嵌段共聚物，产率为79.3％。
实施例8
将100质量份实施例5制备得到的疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物，10质量份抗滴落剂，2质量份复合抗氧剂，3质量份其他助剂在混合机中，25℃下以每分钟600转的转速混合20分钟，混合好的物料通过挤出机在230℃下挤出、冷却、干燥、切粒、得到疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料。
实施例9
将100质量份实施例6制备得到的疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物，10质量份抗滴落剂，2质量份复合抗氧剂，3质量份其他助剂在混合机中，25℃下以每分钟600转的转速混合20分钟，混合好的物料通过挤出机在230℃下挤出、冷却、干燥、切粒、得到疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料。
实施例10
将100质量份实施例7制备得到的疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物，10质量份抗滴落剂，2质量份复合抗氧剂，3质量份其他助剂在混合机中，25℃下以每分钟600转的转速混合20分钟，混合好的物料通过挤出机在230℃下挤出、冷却、干燥、切粒、得到疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料。
对比例1
40质量份聚丁二烯，30质量份抗菌聚丁二烯嵌段共聚物，30质量份疏水聚丁二烯嵌段共聚物，10质量份抗滴落剂，2质量份复合抗氧剂，3质量份其他助剂在混合机中，25℃下以每分钟600转的转速混合20分钟，混合好的物料通过挤出机在230℃下挤出、冷却、干燥、切粒、得到疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料。
抗菌性测试：采用扩散法(打孔法)研究了疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料在浓度为10mg/mL时对大肠杆菌(E.coli,Ec)的体外抑菌作用。
采用OCAH200接触角测试仪测定疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料的接触角。
拉伸强度按标准HG/T 2580-2008测定。
弯曲强度按标准GB/T 12585-2001测定。
表1为刚性增强聚丁二烯材料的抗菌性能、疏水性能和力学性能。
样品 抗菌性 接触角 拉伸强度(MPa) 断裂伸长率(％)
实施例8 +++ 155 65 203.4
实施例9 +++ 157 67 200.1
实施例10 +++ 160 70 197.6
对比例1 无 104 40 243.1
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料，其特征在于，所述的疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料按重量份组分组成为：60～100质量份疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物，6～15质量份抗滴落剂，1～3质量份抗氧剂，2～5质量份其他助剂，其中，疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物具有式(I)所示结构：
Figure FDA0002686017800000011
其中，n的取值为15～50，m的取值为20～50，p的取值为10～50。
2.根据权利要求1所述的疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将60～100质量份疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物，6～15质量份抗滴落剂，1～3质量份抗氧剂，2～5质量份其他助剂在混合机中，20～35℃下以每分钟400～800转的转速混合10～30分钟，混合好的物料通过挤出机在220-230℃下挤出、冷却、干燥、切粒、得到疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料。
3.根据权利要求1所述的一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料，其特征在于，所述疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物的制备方法包括如下步骤：
(1)以甲苯为溶剂、吡啶为缚酸剂、3-苄基硫烷基硫代羰基硫烷基丙酸先与SOCl2进行酰氯化反应，纯化，得到3-苄基硫烷基硫代羰基硫烷基丙酰氯再与单末端羟基聚丁二烯进行酯化反应，后处理，得到聚丁二烯大分子转移剂；
(2)以二氧六环为溶剂、偶氮二异丁腈为引发剂、聚丁二烯大分子链转移剂为链转移剂、铵盐为单体，在60～70℃油浴氮气保护下反应1～2h，提纯，即可得到抗菌聚丁二烯嵌段共聚物；
(3)以二氧六环为溶剂、偶氮二异丁腈为引发剂、聚丁二烯大分子链转移剂为链转移剂、硅烷偶联剂为单体，在60～70℃油浴氮气保护下反应1～2h，提纯，即可得到疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物。
4.根据权利要求3所述的一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料，其特征在于，在步骤(1)中，所述3-苄基硫烷基硫代羰基硫烷基丙酸与SOCl2、单末端羟基聚丁二烯的摩尔比为6:6:1；所述纯化为减压蒸馏；所述后处理为加入甲醇沉淀，溶解/沉淀循环两次后，过滤，并用甲醇洗涤，真空45℃下烘干。
5.根据权利要求3所述的一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料，其特征在于，在步骤(2)中，所述偶氮二异丁腈与聚丁二烯大分子链转移剂为链转移剂、铵盐的摩尔比为1:10:500；所述铵盐的摩尔浓度为1～2mol/L；所述提纯为加入甲醇沉淀，溶解/沉淀循环两次后，过滤，并用甲醇洗涤，真空45℃下烘干。
6.根据权利要求3所述的一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料，其特征在于，在步骤(3)中，所述偶氮二异丁腈与聚丁二烯大分子链转移剂为链转移剂、硅烷偶联剂的摩尔比为1:10:500；所述硅烷偶联剂的摩尔浓度为1～2mol/L；所述提纯为加入甲醇沉淀，溶解/沉淀循环两次后，过滤，并用甲醇洗涤，真空45℃下烘干。
7.根据权利要求1所述的一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料，其特征在于，所述抗滴落剂为含氟聚合。
8.根据权利要求1所述的一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料，其特征在于，所述的抗氧剂为选自受阻酚类或亚磷酸酯类中的一种或几种。
9.根据权利要求1所述的一种疏水抗菌聚丁二烯嵌段共聚物材料，其特征在于，所述的其他助剂为空心玻璃微珠或实心玻璃微球。
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