CN112108021B - 一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法 - Google Patents

一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于共轭微孔聚合物制备及应用技术领域，公开了一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法，包括：S1.制备黄色粉末状的含氟共轭微孔聚合物CMP‑FSN；S2.取聚酰亚胺置于第一三颈烧瓶内，向第一三颈烧瓶内加入四氢呋喃，高速搅拌至完全溶解；S3.将含氟共轭微孔聚合物CMP‑FSN添加到步骤S2的第一三颈烧瓶内，持续搅拌至完全混合，获得混合铸膜液；S4.将混合铸膜液置入注射器内，且注射器的容量为10mL，针头直径为15mm；S5.步骤S4中的注射器在20‑25kV的电压水平进行静电喷丝，利用收料辊收集静电喷丝纺成的纳米纤维，且所述收料辊表面包覆有铝箔；S6.纳米纤维在所述收料辊表面堆积成膜，并在70‑90℃的温度下干燥2‑4小时，得到3％CMP‑FSN/PI混合基质膜。

Description

一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法
技术领域
本发明属于共轭微孔聚合物制备及应用技术领域，具体涉及一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法。
背景技术
水环境污染是目前极为严重的污染问题，造成了巨大的经济损失和社会影响。例如：石油开采、运输和储存造成的漏油给环境带来巨大的危害，其大规模的石油泄漏会直接威胁到海洋生物物种和生态系统，因此，为解决此类事故所造成的危害，需要提出能有效进行高效油水分离和气体分离的处理方案。
共轭微孔聚合物(CMPs)是具有较高比表面积和孔结构可调控的新型聚合物材料，与常规无机多孔材料和金属有机框架材料相比，CMP具有质量更轻、比表面积更大的优点；同时，由于CMP的分子可设计性、孔尺寸均一和功能可调控等特点，可将其作为优异的吸附和分离材料。
但是，现有的油水分离装置虽具有较高的油水分离效率，但是吸收能力有限，不能进行连续的油水分离，使得油水分离成本较高，同时也大大限制了CMP在油/水分离领域中的实际应用价值。
发明内容
鉴于此，为解决现有技术中的不足，本发明的目的在于提供一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法；具体以聚酰亚胺为聚合物基质，结构不同的含氟共轭微孔聚合物为分散相，通过静电纺丝法制备可重复使用性的混合基质膜，以有效实现连续油水分离的目的。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法，包括如下步骤：
S1.以混合质量比为3-5：150-180：1：7-10的二氯亚砜、3,5-二溴苯甲酸、1H,1H-全氟己胺和乙腈为原料制备含氟共轭微孔聚合物，得到含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN为黄色粉末；
S2.取聚酰亚胺置于第一三颈烧瓶内，向第一三颈烧瓶内加入四氢呋喃，高速搅拌至完全溶解；
S3.将步骤S1中制得的含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN添加到步骤S2的第一三颈烧瓶内，且含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN与聚酰亚胺的混合质量比为3：100，持续搅拌至完全混合，获得混合铸膜液；
S4.将步骤S3中制得的混合铸膜液置入注射器内，且所述注射器的容量为10mL，针头直径为15mm；
S5.步骤S4中的所述注射器在20-25kV的电压水平进行静电喷丝，利用收料辊收集静电喷丝纺成的纳米纤维，且所述收料辊表面包覆有铝箔；
S6.纳米纤维在所述收料辊表面堆积成膜，并在70-90℃的温度下干燥2-4小时，得到3％CMP-FSN/PI混合基质膜。
优选的，在所述步骤S2中，以4,4-双(4-氨基苯氧基)联苯和二苯甲酮3,3',4,4'-四羧酸二酐为原料制备聚酰亚胺。
进一步的，在所述步骤S2中，聚酰亚胺与四氢呋喃的混合质量比为100：1，且高速搅拌时间为3小时。
优选的，在所述步骤S3中，持续搅拌时间为4小时。
优选的，在所述步骤S5中，所述注射器的静电喷丝速度为0.8mm/min。
优选的，在所述步骤S6中，干燥温度为80℃，干燥时间为3小时。
另外，上述关于步骤S1中，制备含氟共轭微孔聚合物时，包括：
S11.将二氯亚砜加入含有3,5-二溴苯甲酸的第二三颈烧瓶中，并在75-85℃的温度下搅拌3小时；
S12.旋转蒸发除去步骤S11中未混合的二氯亚砜，获得混合物A；
S13.向混合物A中依次加入溶剂乙腈和1H,1H-全氟己胺，混合均匀，获得混合物B；
S14.将混合物B置于110℃的温度下搅拌15小时，旋转蒸发除去溶剂乙腈，获得粗产物C；
S15.粗产物C经硅胶柱层析纯化，获得白色固体D；
S16.以白色固体D和1,3,5-三乙炔基苯为单体，以CuI、PPh3和Pd(PPh3)2Cl2为催化剂，添加到第三三颈烧瓶中；
S17.在氮气保护下，按80-85：1的混合质量比向步骤S16的第三三颈烧瓶中注入三乙胺，并在90℃的温度下搅拌24小时，获得粗产品E；
S18.利用甲苯、氯仿、饱和碘化钾溶液对粗产品E分别三次洗涤，洗涤后以CHCl3为溶剂索式萃取4天，得到含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN为黄色粉末。
优选的，在所述步骤S11中，二氯亚砜与3,5-二溴苯甲酸的混合质量比为1：35-45，且混合搅拌温度为80℃。
进一步的，在所述步骤S12中，二氯亚砜、3,5-二溴苯甲酸、1H,1H-全氟己胺与乙腈的混合质量比为4-4.5：165-170：1：8-9。
优选的，在所述步骤S16中，白色固体D、1,3,5-三乙炔基苯、CuI、PPh3和Pd(PPh3)2Cl2的混合质量比为95-100：15-20：1：5-8：20-25。
本发明与现有技术相比，具有以下有益效果：
在本发明中，具体以聚酰亚胺为聚合物基质，结构不同的含氟共轭微孔聚合物为分散相，通过静电纺丝法制备具有良好疏水性能的混合基质膜，从而使该混合基质膜具有良好的油水分离性能，以有效满足高效油水分离的使用需求；
其中，通过含氟共轭微孔聚合物的添加，使得所制备的混合基质膜的拉伸强度有效增加，从而为该混合基质膜的重复使用提供了有效的机械强度支持，以保证该混合基质膜在多次重复使用过程中其吸附能力不会产生较大变化，从而极大提高了该混合基质膜以及含氟共轭微孔聚合物在油/水分离领域的实用性和重复使用性，并有效以为可持续的油水分离提供了可能。
附图说明
图1为本发明中所制备的含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN的核磁共振碳谱；
图2为本发明中所制备的CMP-FSN/PI混合基质膜的扫描电镜图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
在本发明中，提供了一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法，具体包括如下步骤：
S1.以混合质量比为3-5：150-180：1：7-10的二氯亚砜、3,5-二溴苯甲酸、1H,1H-全氟己胺和乙腈为原料制备含氟共轭微孔聚合物，得到含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN为黄色粉末；
在本步骤中，其详细流程为：
S11.依据上述公开的混合质量比将二氯亚砜加入含有3,5-二溴苯甲酸的第二三颈烧瓶中，并在75-85℃的温度下搅拌3小时；
其中，关于二氯亚砜与3,5-二溴苯甲酸的混合质量比可优选为1：35-45，关于混合搅拌温度可优选为80℃。
S12.旋转蒸发除去步骤S11中未混合的二氯亚砜，获得混合物A；
其中，关于二氯亚砜、3,5-二溴苯甲酸、1H,1H-全氟己胺与乙腈的混合质量比可进一步优选为4-4.5：165-170：1：8-9。
S13.向混合物A中依次加入溶剂乙腈和1H,1H-全氟己胺，混合均匀，获得混合物B；
S14.将混合物B置于110℃的温度下搅拌15小时，旋转蒸发除去溶剂乙腈，获得粗产物C；
S15.粗产物C经硅胶柱层析纯化，获得白色固体D；
S16.以白色固体D和1,3,5-三乙炔基苯为单体，以CuI、PPh3和Pd(PPh3)2Cl2为催化剂，添加到第三三颈烧瓶中；
其中，白色固体D、1,3,5-三乙炔基苯、CuI、PPh3和Pd(PPh3)2Cl2的混合质量比为95-100：15-20：1：5-8：20-25；并且可进一步将该混合质量比优选为97-99：16-18：1：6-7：22-24。
S17.在氮气保护下，按80-85：1的混合质量比向步骤S16的第三三颈烧瓶中注入三乙胺，并在90℃的温度下搅拌24小时，获得粗产品E；
S18.利用甲苯、氯仿、饱和碘化钾溶液对粗产品E分别三次洗涤，洗涤后以CHCl3为溶剂索式萃取4天，得到含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN为黄色粉末。
S2.取聚酰亚胺置于第一三颈烧瓶内，向第一三颈烧瓶内加入四氢呋喃，高速搅拌至完全溶解；
具体，以4,4-双(4-氨基苯氧基)联苯和二苯甲酮3,3',4,4'-四羧酸二酐为原料制备聚酰亚胺；而聚酰亚胺与四氢呋喃的混合质量比为100：1，且混合后的高速搅拌时间为3小时。
S3.将步骤S1中制得的含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN添加到步骤S2的第一三颈烧瓶内，且含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN与聚酰亚胺的混合质量比为3：100，持续搅拌至完全混合，获得混合铸膜液；
具体，该持续搅拌时间优选为4小时。
S4.将步骤S3中制得的混合铸膜液置入注射器内，且注射器的容量为10mL，针头直径为15mm；
S5.步骤S4中的注射器在20-25kV的电压水平进行静电喷丝，利用收料辊收集静电喷丝纺成的纳米纤维，且收料辊表面包覆有铝箔；
具体，其中注射器的静电喷丝速度优选为0.8mm/min。
S6.纳米纤维在收料辊表面堆积成膜，并在70-90℃的温度下干燥2-4小时，得到3％CMP-FSN/PI混合基质膜；
具体，其干燥温度优选为80℃，干燥时间优选为3小时。
综上，针对上述制备方法，基于进一步的优选反应数据，在本实施例中提供如下具体制备示例：
1、制备含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN
(1)将二氯亚砜(5.19mL，71.4mmol)加入含有3,5-二溴苯甲酸(2.00g，7.14mmol)的三颈烧瓶中，并在80℃的温度下搅拌3小时；
(2)旋转蒸发除去(1)中未混合的二氯亚砜，获得混合物A；
(3)向混合物A中依次加入溶剂乙腈(10.0mL)和1H,1H-全氟己胺(1.19mL，7.14mmol)，混合均匀，获得混合物B；
(4)将混合物B置于110℃的温度下搅拌15小时，旋转蒸发除去溶剂乙腈，获得粗产物C；
(5)粗产物C经硅胶柱层析纯化，获得白色固体D；
(6)以白色固体D(560mg，1.00mmol)和1,3,5-三乙炔基苯(101mg，0.670mmol)为单体，以CuI(5.71mg，30.0μmol)、PPh3(35.4mg，135μmol)和Pd(PPh3)2Cl2(131mg，187μmol)为催化剂，添加到新的三颈烧瓶中；
(7)在氮气保护下，向(6)中的三颈烧瓶中注入三乙胺(10.0mL)，并在90℃的温度下搅拌24小时，获得粗产品E；
(8)利用甲苯、氯仿、饱和碘化钾溶液对粗产品E分别三次洗涤，洗涤后以CHCl3为溶剂索式萃取4天，得到含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN为黄色粉末。
2、基于上述含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN制备含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜
(1)取聚酰亚胺(制备原料为4,4-双(4-氨基苯氧基)联苯和二苯甲酮3,3',4,4'-四羧酸二酐，1000mg)置于三颈烧瓶内，向三颈烧瓶内加入四氢呋喃(10mL)，高速搅拌3小时至完全溶解；
(2)将上述1中制得的含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN(30mg)添加到本过程的(1)的三颈烧瓶内，持续搅拌4小时至完全混合，获得混合铸膜液；
(3)将本过程的(2)中制得的混合铸膜液置入注射器内，且注射器的容量为10mL，针头直径为15mm；
(4)上述注射器在20-25kV的电压水平进行静电喷丝，且静电喷丝速度保持为0.8mm/min，利用收料辊收集静电喷丝纺成的纳米纤维，且收料辊表面包覆有铝箔；
(5)纳米纤维在收料辊表面堆积成膜，并在80℃的温度下干燥3小时，得到3％CMP-FSN/PI混合基质膜(3％含氟共轭微孔聚合物/聚酰亚胺静电纺丝混合基质膜)。
以上述具体制备示例的制备过程为基础，对其进行核磁共振扫描和电镜扫描；具体获得：
图1所示为上述1中制备的含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN的核磁共振碳谱；
结合图1可知，图中在165ppm、132ppm、122ppm三处出现了三个显著的宽峰，其中：165ppm处是与苯环相连的酯基碳的峰；132ppm处是苯环上的碳峰；122ppm处是含氟基团中的碳峰；
另外，87.73ppm处是炔基的碳峰；56.02ppm处是与酯基相连的亚甲基的碳峰；11.93ppm处是端炔基中的碳峰；
综上，通过核磁共振碳谱对含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN的表征，证明通过Sonogashira偶联聚合成功制备了含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN。
图2所示为上述2中制备的CMP-FSN/PI混合基质膜的扫描电镜图；
结合图2可知，图中可观察到含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的微观结构，其具有均匀的含氟烷基共轭微孔聚合物层，由此说明已经成功制备含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜。
综上可知，基于本发明所提供的制备方法，能有效实现含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备，从而有效为可持续的油水分离提供了可能。
需要说明的是，在本文中，诸如第一和第二等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (10)

1.一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1.以混合质量比为3-5：150-180：1：7-10的二氯亚砜、3,5-二溴苯甲酸、1H,1H-全氟己胺和乙腈为原料制备含氟共轭微孔聚合物，得到含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN为黄色粉末；
S2.取聚酰亚胺置于第一三颈烧瓶内，向第一三颈烧瓶内加入四氢呋喃，高速搅拌至完全溶解；
S3.将步骤S1中制得的含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN添加到步骤S2的第一三颈烧瓶内，且含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN与聚酰亚胺的混合质量比为3：100，持续搅拌至完全混合，获得混合铸膜液；
S4.将步骤S3中制得的混合铸膜液置入注射器内，且所述注射器的容量为10mL，针头直径为15mm；
S5.步骤S4中的所述注射器在20-25kV的电压水平进行静电喷丝，利用收料辊收集静电喷丝纺成的纳米纤维，且所述收料辊表面包覆有铝箔；
S6.纳米纤维在所述收料辊表面堆积成膜，并在70-90℃的温度下干燥2-4小时，得到3％CMP-FSN/PI混合基质膜。
2.根据权利要求1所述的一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法，其特征在于：在所述步骤S2中，以4,4-双(4-氨基苯氧基)联苯和二苯甲酮3,3',4,4'-四羧酸二酐为原料制备聚酰亚胺。
3.根据权利要求2所述的一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法，其特征在于：在所述步骤S2中，聚酰亚胺与四氢呋喃的混合质量比为100：1，且高速搅拌时间为3小时。
4.根据权利要求1所述的一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法，其特征在于：在所述步骤S3中，持续搅拌时间为4小时。
5.根据权利要求1所述的一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法，其特征在于：在所述步骤S5中，所述注射器的静电喷丝速度为0.8mm/min。
6.根据权利要求1所述的一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法，其特征在于：在所述步骤S6中，干燥温度为80℃，干燥时间为3小时。
7.根据权利要求1-6中任意一项所述的一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法，其特征在于，在所述步骤S1中，制备含氟共轭微孔聚合物时，包括：
S11.将二氯亚砜加入含有3,5-二溴苯甲酸的第二三颈烧瓶中，并在75-85℃的温度下搅拌3小时；
S12.旋转蒸发除去步骤S11中未混合的二氯亚砜，获得混合物A；
S13.向混合物A中依次加入溶剂乙腈和1H,1H-全氟己胺，混合均匀，获得混合物B；
S14.将混合物B置于110℃的温度下搅拌15小时，旋转蒸发除去溶剂乙腈，获得粗产物C；
S15.粗产物C经硅胶柱层析纯化，获得白色固体D；
S16.以白色固体D和1,3,5-三乙炔基苯为单体，以CuI、PPh3和Pd(PPh3)2Cl2为催化剂，添加到第三三颈烧瓶中；
S17.在氮气保护下，按80-85：1的混合质量比向步骤S16的第三三颈烧瓶中注入三乙胺，并在90℃的温度下搅拌24小时，获得粗产品E；
S18.利用甲苯、氯仿、饱和碘化钾溶液对粗产品E分别三次洗涤，洗涤后以CHCl3为溶剂索式萃取4天，得到含氟共轭微孔聚合物CMP-FSN为黄色粉末。
8.根据权利要求7所述的一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法，其特征在于：在所述步骤S11中，二氯亚砜与3,5-二溴苯甲酸的混合质量比为1：35-45，且混合搅拌温度为80℃。
9.根据权利要求8所述的一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法，其特征在于：在所述步骤S12中，二氯亚砜、3,5-二溴苯甲酸、1H,1H-全氟己胺与乙腈的混合质量比为4-4.5：165-170：1：8-9。
10.根据权利要求7所述的一种含氟烷基共轭微孔聚合物混合基质膜的制备方法，其特征在于：在所述步骤S16中，白色固体D、1,3,5-三乙炔基苯、CuI、PPh3和Pd(PPh3)2Cl2的混合质量比为95-100：15-20：1：5-8：20-25。
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