CN112105712A - 包含含有葎草灵酮的酒花苦味组合物的啤酒 - Google Patents
包含含有葎草灵酮的酒花苦味组合物的啤酒 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112105712A CN112105712A CN201980027417.8A CN201980027417A CN112105712A CN 112105712 A CN112105712 A CN 112105712A CN 201980027417 A CN201980027417 A CN 201980027417A CN 112105712 A CN112105712 A CN 112105712A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- beer
- humulone
- hop
- light
- iso
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C5/00—Other raw materials for the preparation of beer
- C12C5/02—Additives for beer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C12/00—Processes specially adapted for making special kinds of beer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C3/00—Treatment of hops
- C12C3/12—Isomerised products from hops
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C5/00—Other raw materials for the preparation of beer
- C12C5/008—Hop surrogates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C5/00—Other raw materials for the preparation of beer
- C12C5/02—Additives for beer
- C12C5/026—Beer flavouring preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C9/00—Methods specially adapted for the making of beerwort
- C12C9/02—Beerwort treatment; Boiling with hops; Hop extraction
- C12C9/025—Preparation of hop extracts ; Isomerisation of these extracts; Treatment of beerwort with these extracts; Surrogates of the hop
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
Abstract
本发明涉及苦味的光稳定的啤酒,其包含酒花苦味组合物,所述酒花苦味组合物包含葎草灵酮。本发明还涉及制备光稳定的啤酒的方法,所述方法包括添加包含葎草灵酮的光稳定的天然酒花苦味组合物,其中所述组合物在发酵前、发酵期间、发酵后添加或添加至成品啤酒中。
Description
发明领域
本发明涉及用于向啤酒和其他饮料添加苦味风味的组合物和方法。本发明涉及包含化合物的组合物的用途,所述化合物存在于酒花提取物中或啤酒中和/或由酒花或啤酒的酿造、加工或储存(陈化)过程中发生的自然过程产生。酿造商可能偏好使用这些组合物而不是当前可利用的替代物,因为它们包含可以通过不需要使用刺激性化学试剂的方法获得的天然存在的化合物。
发明背景
给啤酒添加苦味的传统方法使用完整的新鲜酒花、完整的干燥酒花或在蒸煮过程中添加的酒花颗粒。通过用超临界二氧化碳萃取酒花制成的酒花提取物,或在催化剂存在下通过加热酒花制成的异构化酒花颗粒也是啤酒酿造商最近采用的添加苦味的创新。酒花颗粒也可以在酿造过程的后期添加,并且在干式添加酒花(dry hopping)的情况下,将酒花在发酵过程中添加到麦芽汁中,或者在过滤之前被添加到成品啤酒中。这些方法的缺点在于酒花中存在的苦味化合物的利用不佳,这对成本产生不良影响。此外,在干式添加酒花期间添加的植物性物质(vegetative matter)吸收了液体,因此当这些固体从啤酒中分离出来时,导致酿造者的产品损耗。
以这种方式生产的啤酒或其他麦芽饮料对光不稳定,且必须包装在深褐色的瓶或罐中,以避免光诱导形成3-甲基-2-丁烯-1-硫醇(3-MBT),其散发出明显的日光臭(light-struck)或臭鼬(skunky)气味。这是由于光诱导的异α酸降解而产生的,该物质天然存在于酒花提取物中。天然存在于啤酒中的核黄素是一种光敏剂,当暴露于UV和/或更高能量的可见光辐射时会进入激发态。当分子将电子提供给核黄素以淬灭激发态时,就会发生异α酸的降解。目前氧化的异α酸上的所得基团位于分子的偶姻基团(即与酮相邻的羟基基团)上,该基团经历Norrish裂解,产生4-甲基-3-戊烯酰基自由基。然后已知该自由基裂解其羰基基团,产生3-甲基-2-丁烯基自由基,该自由基易于与从内源性含硫分子中裂解的硫氢基自由基反应,内源性含硫分子通常在酿造过程中存在。硫的来源可能包括氨基酸,例如半胱氨酸和蛋氨酸,它们作为蛋白质的组成部分、较短的肽或游离氨基酸存在于啤酒中。该反应导致产生3-MBT和特征性的日光臭气味。将瓶子放在纸板箱中或完全包裹在不透光的纸或箔覆盖物中是保护这些饮料免于日光臭风味和气味的另一种昂贵方法。
可以使用所谓的高级或修饰的酒花酸(hop acids)来制备完全光稳定的啤酒或其他麦芽饮料。可以将使用这些苦味剂制成的啤酒包装在无色的燧石玻璃瓶中,而不必担心会形成臭鼬气味。二氢-(rho)-异α酸、四氢-异α酸和六氢-异α酸是光稳定的异α酸的还原产物。在这些高级酒花酸中,负责形成3-MBT的异α酸分子的部分已通过使用硼氢化钠还原脆弱的偶姻基团上的羰基基团或使用氢和贵金属催化剂或其组合对烯烃双键进行氢化而改变。
这些高级酒花产品中的两种,即四氢-异α酸和六氢-异α酸,除了是光稳定的之外,还具有提高倾倒啤酒时产生的泡沫的质量和数量的特性。它们也影响饮料的口感。由于这些特性,这些化合物在当今的酿造工业中得到广泛使用。相对于异α酸,二氢-异α酸在啤酒中未表现出泡沫增强特性。
与合成或半合成材料相比,消费者和管理当局越来越表示对天然材料的偏爱。因此,需要提供使用天然材料作为啤酒和其他饮料的苦味剂的组合物和方法。
葎草灵酮为酒花中α酸的天然氧化产物。在干式添加酒花的(dry-hopped)啤酒中,这些化合物占苦味酸的很大一部分。Algazzali和Shellhammer证明,以相同的浓度服用时,反式-葎草灵酮具有足够的苦味以提供66%的异α酸苦味强度。
还应注意,葎草灵酮表现出脆弱的偶姻基团,该基团在异α酸中裂解并导致产生3-MBT和特征性的日光臭气味。
Huvaere等人观察到,尽管通过的降解途径与针对异α酸的降解途径不同,但在光存在下,葎草灵酮也可以降解成因3-甲基-2-丁烯基损耗产生的产物。
因此,存在对鉴定天然存在的、生产低廉的并且在啤酒中表现出期望的特性例如苦味、有利的口感和泡沫稳定性的光稳定的苦味剂的未满足的需求。
发明目的
本发明的目的在于提供一种在不存在异α酸的情况下使用包含葎草灵酮的组合物生产光稳定的啤酒的方法。
本发明的另一个目的在于提供使用包含单独的或与其他光稳定的苦味物质组合的葎草灵酮的组合物生产光稳定的啤酒的方法,所述其他光稳定的苦味物质包括但不限于四氢-异α酸、二氢-异α酸、六氢-异α酸、希鲁酮(hulupones)、酒花硬树脂、奎宁和茶多酚。
本发明的另一个目的在于提供使用包含葎草灵酮的组合物生产光稳定的啤酒的方法,该啤酒表现出与修饰的酒花酸例如二氢-(rho)-异α酸、四氢-异α酸和六氢-异α酸相当的稳定的苦味。
本发明的另一个目的在于提供包含葎草灵酮的组合物,已知其天然存在于酒花或啤酒中,以便给消费者提供用于制备光稳定的、富有吸引力的和令人愉快的品尝啤酒的天然选择。
本发明的另一个目的在于提供包含葎草灵酮的组合物,以便给酿造者提供便利的、非植物性(non-vegetative)方法,从而得到干式添加酒花的啤酒的风味和香气。
本发明的另一个目的在于提供组合物,所述组合物在用于将葎草灵酮添加至其他饮料例如茶、咖啡、草药茶、脱咖啡因的茶、脱咖啡因的咖啡、无咖啡因的可乐或其他软饮料以提供苦味的方法中使用。
发明概述
本发明涉及使用葎草灵酮组合物给麦芽饮料添加苦味的方法,所述葎草灵酮组合物可以在酿造过程的不同阶段添加以将苦味提供给这类麦芽饮料。
本发明的一个方面涉及在不存在异α酸(成品啤酒中低于通过光诱导的异α酸降解产生可感知量的3-甲基-2-丁烯-1-硫醇(3-MBT)的水平的异α酸含量)的情况下葎草灵酮组合物在生产光稳定的啤酒的方法中的用途。
本发明的一个方面涉及在不存在异α酸(成品啤酒中低于通过光诱导的异α酸降解产生可感知量的3-甲基-2-丁烯-1-硫醇(3-MBT)的水平的异α酸含量)的情况下包含来自酒花的天然存在的、光稳定的苦味物质的葎草灵酮组合物在生产光稳定的啤酒的方法中的用途,其中来自酒花的光稳定的苦味物质还改善麦芽饮料的泡沫质量(数量、稳定性和形式)。
本发明的另一个方面涉及可以通过任意上述方法制成的啤酒。
本发明的另一个方面涉及上述葎草灵酮组合物在苦味啤酒、苹果酒、蜂蜜酒、其他麦芽饮料以及其中期望酒花衍生苦味的其他酒精和非酒精饮料中的用途。
本发明的另一个方面涉及上述葎草灵酮组合物给其他饮料例如茶、咖啡、草药茶、脱咖啡因的茶、脱咖啡因的咖啡、不含咖啡因的可乐或其他软饮料添加苦味的用途。
本发明的另一个方面涉及提供用于啤酒、苹果酒、蜂蜜酒、其他麦芽饮料以及其他其中期望酒花衍生的苦味的酒精和非酒精饮料的葎草灵酮的切实可行和有效的方法。
在本发明的一个实施方案中,将包含葎草灵酮的组合物添加到饮料中。得到的饮料的特征在于该饮料的可感觉到的苦味显著增加。
在一个方面,本发明提供了用于给麦芽饮料、苹果汁、蜂蜜酒、茶、咖啡或软饮料调味的葎草灵酮组合物。
在另一个方面,本发明提供了用于调节麦芽饮料、苹果汁、蜂蜜酒、茶、咖啡或软饮料中的苦味感觉的调味系统,其中所述成分包括葎草灵酮与其他苦味物质的组合,所述其他苦味物质包括但不限于异α酸、四氢-异α酸、二氢-异α酸、六氢-异α酸、希鲁酮、酒花硬树脂、奎宁和茶多酚。
在另一个方面,本发明提供了用于调节麦芽饮料、苹果酒、蜂蜜酒、茶、咖啡或软饮料的总体风味特征的调味系统,其中所述成分包括苦味和芳香化合物的组合,所述化合物选自葎草灵酮和本领域已知的其他调味剂。调味剂包括但不限于:香草提取物,巧克力香精,香料和草药精油或油树脂调味剂,水果香精,浆果香精,柑橘类香精,木质调味剂,烟熏调味剂和热带水果香精。
在另一个方面,本发明提供了用于麦芽饮料、苹果酒、蜂蜜酒、茶、咖啡或软饮料的增强泡沫稳定性的成分,其中所述成分包含葎草灵酮。
在另一个方面,本发明提供了用于麦芽饮料、苹果酒、蜂蜜酒、茶、咖啡或软饮料的增强饮料的微生物稳定性的功能性成分,其中所述成分包含葎草灵酮。
在另一个方面,本发明通过结合葎草灵酮和其他苦味物质,为麦芽饮料、苹果酒、蜂蜜酒、茶、咖啡或软饮料提供了复杂的、充分圆和的苦味,所述其他苦味物质包括但不限于异α酸、四氢-异α酸、二氢-异α酸、六氢-异α酸、希鲁酮、酒花硬树脂、奎宁和茶多酚。
本发明的另一个方面涉及苦味的光稳定的啤酒,其包含天然酒花苦味组合物,所述天然酒花苦味组合物包含葎草灵酮。
本发明的另一个方面涉及这类啤酒,其不包含以非天然产物为特征的物质。
本发明的另一个方面涉及这类啤酒,其不包含二氢-异α酸、四氢-异α酸或六氢-异α酸。
本发明的可替代选择方面涉及苦味的光稳定的啤酒,其包含天然酒花苦味组合物,所述天然酒花苦味组合物包含葎草灵酮,其中所述啤酒还包含一种或多种酒花产物,所述酒花产物选自二氢-异α酸、四氢-异α酸、六氢-异α酸、α酸或希鲁酮。
本发明的可替代选择方面涉及苦味的光稳定的啤酒,其包含天然酒花苦味组合物,所述天然酒花苦味组合物包含葎草灵酮,其中所述啤酒还包含二氢-异α酸,使得总葎草灵酮和二氢-异α酸中的葎草灵酮部分为5-95mol%。
本发明的可替代选择方面涉及苦味的光稳定的啤酒,其包含天然酒花苦味组合物,所述天然酒花苦味组合物包含葎草灵酮,其中所述啤酒还包含二氢-异α酸,使得总葎草灵酮和二氢-异α酸中的葎草灵酮部分为10-90mol%。
本发明的可替代选择方面涉及苦味的光稳定的啤酒,其包含天然酒花苦味组合物,所述天然酒花苦味组合物包含葎草灵酮,其中所述啤酒还包含二氢-异α酸,使得总葎草灵酮和二氢-异α酸中的葎草灵酮部分为20-80mol%。
本发明的可替代选择方面涉及苦味的光稳定的啤酒,其包含天然酒花苦味组合物,所述天然酒花苦味组合物包含葎草灵酮,其中所述啤酒还包含二氢-异α酸,使得总葎草灵酮和二氢-异α酸中的葎草灵酮部分为30-70mol%。
本发明的可替代选择方面涉及苦味的光稳定的啤酒,其包含天然酒花苦味组合物,所述天然酒花苦味组合物包含葎草灵酮,其中所述啤酒还包含希鲁酮,使得总葎草灵酮和希鲁酮中的葎草灵酮部分为5-95mol%。
本发明的可替代选择方面涉及苦味的光稳定的啤酒,其包含天然酒花苦味组合物,所述天然酒花苦味组合物包含葎草灵酮,其中所述啤酒还包含希鲁酮,使得总葎草灵酮和希鲁酮中的葎草灵酮部分为10-90mol%。
本发明的可替代选择方面涉及苦味的光稳定的啤酒,其包含天然酒花苦味组合物,所述天然酒花苦味组合物包含葎草灵酮,其中所述啤酒还包含希鲁酮,使得总葎草灵酮和希鲁酮中的葎草灵酮部分为20-80mol%。
本发明的可替代选择方面涉及苦味的光稳定的啤酒,其包含天然酒花苦味组合物,所述天然酒花苦味组合物包含葎草灵酮,其中所述啤酒还包含希鲁酮,使得总葎草灵酮和希鲁酮中的葎草灵酮部分为30-70mol%。
本发明的可替代选择方面涉及苦味的光稳定的啤酒,其包含天然酒花苦味组合物,所述天然酒花苦味组合物包含葎草灵酮,其中所述啤酒还包含修饰的酒花酸,使得总葎草灵酮和修饰的酒花酸中的葎草灵酮部分为5-95mol%。
本发明的可替代选择方面涉及苦味的光稳定的啤酒,其包含天然酒花苦味组合物,所述天然酒花苦味组合物包含葎草灵酮,其中所述啤酒还包含修饰的酒花酸,使得总葎草灵酮和修饰的酒花酸中的葎草灵酮部分为10-90mol%。
本发明的可替代选择方面涉及苦味的光稳定的啤酒,其包含天然酒花苦味组合物,所述天然酒花苦味组合物包含葎草灵酮,其中所述啤酒还包含修饰的酒花酸,使得总葎草灵酮和修饰的酒花酸中的葎草灵酮部分为20-80mol%。
本发明的可替代选择方面涉及苦味的光稳定的啤酒,其包含天然酒花苦味组合物,所述天然酒花苦味组合物包含葎草灵酮,其中所述啤酒还包含修饰的酒花酸,使得总葎草灵酮和修饰的酒花酸中的葎草灵酮部分为30-70mol%。
在另一个方面,本发明提供了用于啤酒的非植物性干式添加酒花的便利方法,其中所述方法包括添加葎草灵酮与酒花油的组合。任选地,所述方法进一步包括添加其他酒花物质,所述其他酒花物质包括但不限于异α酸、酒花硬树脂和多酚类化合物。
在另一个方面,本发明提供了用于啤酒的非植物性干式添加酒花的便利方法,所述方法包括添加葎草灵酮与酒花油的组合,其中总葎草灵酮和酒花油中的酒花油部分为0.1-100mol%。
在另一个方面,本发明提供了用于啤酒的非植物性干式添加酒花的便利方法,所述方法包括添加葎草灵酮与酒花油的组合,其中总葎草灵酮和酒花油中的酒花油部分为0.5-50mol%。
在另一个方面,本发明提供了用于啤酒的非植物性干式添加酒花的便利方法,所述方法包括添加葎草灵酮与酒花油的组合,其中总葎草灵酮和酒花油中的酒花油部分为1-25mol%。
附图简述
图1显示本发明涵盖的天然苦味化合物的有代表性的实例。
发明详述
本发明涉及可以在酿造过程的不同阶段添加以将苦味提供给麦芽饮料的天然苦味化合物。本文中,本发明涵盖的天然苦味化合物包括葎草灵酮及其立体异构体。有代表性的化合物如图1中所示。
本文中,术语高级酒花酸包括二氢-异α酸、四氢-异α酸和/或六氢-异α酸。
本文中,术语光稳定的和光稳定性是指某些天然苦味化合物的特性,所述特性使得它们在暴露于某些波长的光时能够抵抗可感知的3-MBT的形成。
本文中,术语非植物性干式添加酒花是指使用酒花提取物和高级酒花产物以制成具有真实干式添加酒花特征的啤酒的方法。所述方法节省了由于不存在吸收液体的植物(植物性)物质而造成的啤酒损耗,并提供了一种更便利的用于重复生产具有期望的苦味和香气的啤酒的方法。
本发明人已经发现,当暴露于光时,在模型系统中和啤酒中葎草灵酮均能抵抗可感知的3-MBT的形成。由于异α酸与葎草灵酮之间的结构同源性,本领域技术人员会预期葎草灵酮不会是光稳定的。具体而言,异α酸和葎草灵酮共有4-甲基戊-3-烯酰基基团,这牵涉自由基机制,通过该机制,异α酸在光存在下降解,最终产生3-MBT。此外,Huvaere等人还观察到葎草灵酮的光降解产物,这暗示了3-MBT的形成。出乎意料地,在本领域中没有认识到葎草灵酮对3-MBT的形成具有抗性和由此适合于制备光稳定的啤酒。
还发现顺式-葎草灵酮比异α酸明显更苦,在同等浓度下提供大约120%的异α酸苦味。鉴于目前的理解,至少就反式-葎草灵酮而言,这种增加的苦味是出乎意料的,这表明可以预期这些化合物表现出约66%的异α酸苦味强度。
此外,发现顺式-和反式-葎草灵酮的苦味特征不同。尽管反式-葎草灵酮的特征在于具有平稳的苦味,但本发明人发现顺式-葎草灵酮的苦味特性更强烈且更持久。苦味的这种差异将使本领域技术人员通过仅使用葎草灵酮的两种立体异构体或与本文中包含的其他苦味成分组合,通过谨慎地配混葎草灵酮来定制期望的苦味特征。
甚至进一步,在用葎草灵酮进行酿造时,发现在蒸煮期间加入时,本发明的顺式-葎草灵酮组合物在啤酒中具有非常好的利用率(>90%)。这是令人惊讶的,因为在本领域中已知在蒸煮之后添加后,仅在啤酒中以相当高的浓度观察到葎草灵酮。该观察结果为啤酒酿造商提供了更多有关如何在酿造过程中最佳利用这些化合物的选择。
甚至进一步,顺式-葎草灵酮相对于异α酸的苦味增加以及在酿造过程中的优异利用率使得顺式-葎草灵酮在酿造过程中成为更具成本效益的苦味的选择。
本发明可用于酿造工业的方面在于,它提供了在酒花和啤酒中天然存在的组合物,它们不需要特殊标记就可以使用,因为它们是天然组分,这些组分可以存在于用全酒花添加苦味的麦芽饮料中。该组合物可用于制备光稳定的饮料,其中显著减少或避免了通过光诱导的异α酸降解而形成3-MBT。
除了提供稳定的苦味外,相对于无酒花酿造的啤酒,本发明的组合物还提高了在倾倒麦芽饮料时产生的泡沫的体积和稳定性。
可以将另外的调味剂和芳香物质添加到本发明的组合物中以提供替代的调味剂。添加的材料可以是酒花油成分、其他精油组分或其他天然调味剂。所述组合物可用于仅添加苦味(不同水平)或苦味加上期望的酒花香气或风味(不同水平)或其他香气或风味(不同水平)。组合物的一些可用于生产光稳定的麦芽饮料。组合物一些的可用于增强麦芽饮料的泡沫,该麦芽饮料可以是光稳定的,也可以不是光稳定的。
术语调味剂包括但不限于来自酒花的精油、香草提取物、巧克力调味剂、香料和草药精油或油树脂调味剂、水果香精、浆果香精、柑橘类香精、木质香精、烟熏调味剂和热带水果香精。
在干式添加酒花中,已经观察到反式-葎草灵酮负责在这些啤酒中感觉到的大部分苦味。因此,掺入反式-葎草灵酮对于酿造具有真正干式添加酒花特征的啤酒至关重要。为实现此特征,必须将大量酒花颗粒添加到啤酒中。在此过程中添加的干燥植物物质会吸收啤酒,始终会给酿造商造成大量产品损耗。解决该产品损耗的方法在于使用本文的葎草灵酮组合物。因为这些组合物是溶液并且基本上可溶于啤酒,所以不需要额外的过滤步骤。为了获得完全的干式添加酒花特征,可以使用进一步包含酒花精油级分的葎草灵酮组合物。此外,反式-葎草灵酮任选地与异α酸、顺式-葎草灵酮、希鲁酮和/或其他酒花级分组合以产生甚至更真实的干干式添加酒花特征。
本发明涵盖的天然苦味化合物的应用给饮料提供了苦味特征。
本发明涵盖的天然苦味化合物的应用提供了增强的泡沫形成和该泡沫在饮料表面上的稳定性,从而给饮料正在从其中被消耗的容器的侧面上掺入了泡沫,和/或期望的口感。
本发明涵盖的天然苦味化合物的应用提供了光稳定的苦味,其中众所周知的通过光诱导异α酸降解形成3-甲基-2-丁烯-1-硫醇(3-MBT)显著减少或得以避免。
可以使用本领域已知的方法从酒花制备和/或分离用于本发明的组合物中的化合物。
实施例
下列实施例示例本发明,但不限制其范围。
实施例1-用于显示酒花酸的相对光稳定的模型系统
开发了一种系统,该系统模拟对于酒花酸被降解以产生日光臭的降解产物的过程所必需的条件和材料。
向包含3mg半胱氨酸和12mg核黄素的烧瓶中加入200mL纯化的水,使得这两种化合物的储备溶液分别包含15ppm和60ppm的这两种化合物。将储备溶液分入两个广口瓶。在一个广口瓶中,添加足够量的异α酸水溶液以使溶液的异α酸浓度为150ppm。向另一个广口瓶中加入足量的葎草灵酮水溶液,使该溶液的葎草灵酮浓度为150ppm。将所述广口瓶放入灯箱中,并且暴露于足够的光下,以在含有异α酸的样品中产生明显的3-MBT特征。通过嗅觉分析比较两个样品表明,与含异α酸的样品相反,在含葎草灵酮的样品中未形成可感知的3-MBT。
实施例2-啤酒或其他发酵饮料制造中葎草灵酮的发酵前添加
向从由传统酿造谷物例如但不限于发芽大麦产生的麦芽汁中加入适量的包含葎草灵酮的组合物。然后,通过本领域技术人员已知的传统方法将添加酒花的麦芽汁转化为成品啤酒,所述方法可以包括煮沸,分离不溶物,冷却添加酒花的麦芽汁,发酵,调节,过滤和其他操作。所得饮料的特征在于明显的苦味,液体表面上稳定的泡沫,并且在光存在下不易形成可感知水平的3-MBT。
或者,在添加适量的包含葎草灵酮的组合物的同时,还添加天然调味剂,这会改变所得饮料的整体风味。所得饮料的特征在于明显的苦味,液体表面上稳定的泡沫,并且在光存在下不易形成可感知水平的3-MBT。
或者,在添加适量的包含葎草灵酮的组合物的同时,还添加一种或多种选自二氢-异α酸、四氢-异α酸、六氢-异α酸、α酸或希鲁酮的酒花产物。所得饮料的特征在于明显的苦味,液体表面上稳定的泡沫,并且在光存在下不易形成可感知水平的3-MBT。
实施例3-使用其他添加的酒花的啤酒或其他发酵饮料制造中葎草灵酮的发酵前添加
向从由传统酿造谷物例如但不限于发芽大麦产生的麦芽汁中加入传统的酒花,例如全锥状(whole-cone)酒花、酒花颗粒或酒花提取物以及适量的葎草灵酮组合物。然后,通过本领域技术人员已知的传统方法将添加酒花的麦芽汁转化为成品啤酒,所述方法可以包括煮沸,分离不溶物,冷却添加酒花的麦芽汁,发酵,调节,过滤和其他操作。所得饮料的特征在于明显的苦味和液体表面上稳定的泡沫,但在光存在下易于形成可感知水平的3-MBT。
或者,在添加适量的包含葎草灵酮的组合物的同时,还添加天然调味剂,这会改变所得饮料的整体风味。所得饮料的特征在于明显的苦味和在液体表面上稳定的泡沫,在光存在下不形成3-MBT。
或者,在添加适量的包含葎草灵酮的组合物的同时,还添加一种或多种选自二氢-异α酸、四氢-异α酸、六氢-异α酸、α酸或希鲁酮的酒花产物。所得饮料的特征在于明显的苦味和在液体表面上稳定的泡沫,在光存在下不形成3-MBT。
实施例4-啤酒或其他发酵饮料制造中的葎草灵酮的发酵后添加
向通过本领域技术人员已知的传统方法产生的发酵饮料中添加适量的包含葎草灵酮的组合物。在通过本领域技术人员已知的方法最终过滤饮料之前或之后,添加包含葎草灵酮的组合物。所得的饮料的特征在于明显的苦味,液体表面上稳定的泡沫,并且如果在发酵饮料的制造中没有使用其他光不稳定的酒花苦味源,则在光存在下不易形成可感知水平的3-MBT。如果在发酵饮料的形成过程中使用传统的酒花添加物,例如全锥状酒花、酒花颗粒或酒花提取物,则所得的饮料产品的特征在于明显的苦味和在液体表面上稳定的泡沫,但在光存在下易于形成3-MBT。
或者,在添加适量的包含葎草灵酮的组合物的同时,还添加天然风味剂,这会改变所得饮料的整体风味。所得饮料的特征在于明显的苦味和在液体表面上稳定的泡沫,在光存在下不会形成3-MBT。
或者,在添加适量的包含葎草灵酮的组合物的同时,还添加一种或多种选自二氢-异α酸、四氢-异α酸、六氢-异α酸、α酸或希鲁酮的酒花产物。所得饮料的特征在于明显的苦味和在液体表面上稳定的泡沫,在光存在下不形成3-MBT。
实施例5-葎草灵酮向成品饮料中的添加
向通过本领域技术人员已知的标准方法生产的成品饮料中,添加适量的包含葎草灵酮的组合物。所得到的饮料的特征在于明显的苦味,液体表面上稳定的泡沫,并且如果在饮料的制造中没有使用其他光不稳定的酒花苦味源,则在光存在下不易形成3-MBT。
或者,在添加适量的包含葎草灵酮的组合物的同时,还添加天然调味剂,这会改变所得饮料的整体风味。如果在饮料的制造中没有使用其他光不稳定的酒花苦味源,则所得饮料的特征在于明显的苦味和在液体表面上稳定的泡沫,在光存在下不形成3-MBT。
或者,在添加适量的包含葎草灵酮的组合物的同时,还添加一种或多种选自二氢-异α酸、四氢-异α酸、六氢-异α酸、α酸或希鲁酮的酒花产物。如果在饮料的制造中没有使用其他光不稳定的酒花苦味源,则所得饮料的特征在于明显的苦味和在液体表面上稳定的泡沫,在光存在下不形成3-MBT。
实施例6-传统干式添加酒花与非植物性干式添加酒花的比较
酿造三种干式添加酒花的IPA型啤酒以示例用本文公开的葎草灵酮组合物对光稳定性和啤酒损耗的影响。使用相同的啤酒糖化醪中谷物的重量百分比(grain bill)和水化学制备所有三种啤酒的麦芽汁。每种啤酒均使用相同的酵母发酵。
在蒸煮期间,向第一啤酒中添加百年(Centennial)酒花颗粒,其剂量等于每桶一磅颗粒。将漩涡(whirlpool)后获得的麦芽汁转移到发酵罐中,发酵五天后,添加每桶等于两磅的第二剂量的百年酒花颗粒。总计发酵8天后,通过过滤获得成品啤酒,并测量啤酒损耗和光稳定性。
在成品啤酒中以等于10BU的剂量向第二啤酒中添加葎草灵酮组合物。将漩涡后得到的麦芽汁转移到发酵罐中,发酵5天后,添加每桶等于两磅的百年酒花颗粒。总计发酵8天后,通过过滤获得成品啤酒,并测量啤酒损耗和光稳定性。
向第三啤酒中添加一定剂量的葎草灵酮组合物,其剂量等于成品啤酒中的10BU。将涡旋之后得到的麦芽汁转移到发酵罐中,在发酵的第5天加入第二剂量的葎草灵酮组合物。该剂量赋予20BU的百年酒花特征性的苦味和酒花香气。发酵8天后,通过过滤获得成品啤酒,并测量啤酒损耗和光稳定性。
评估所有啤酒的味道和嗅觉特性。从嗅觉和味道的角度来看,发现每种啤酒都表现出特征性的干式添加酒花的苦味。
表1
啤酒 | 光稳定性(有或无) | 啤酒损耗(wt%) |
1 | 无 | 20% |
2 | 无 | 15% |
3 | 有 | 0% |
正如所示的,使用颗粒的干式添加酒花产生倾向于形成3-MBT的不稳定的啤酒。可以通过使用本文公开的葎草灵酮组合物用于蒸煮和干式添加酒花来避免这种情况。
此外,如在啤酒1和2中所观察到的,在使用酒花颗粒时观察到啤酒损耗明显。与啤酒3相比,显示使用本文公开的葎草灵酮组合物可使酿造者获得传统干式添加酒花的苦味和香气,同时避免昂贵的啤酒损耗。
*****
本发明的范围不受本文描述的具体实施方案限制。实际上,除了本文描述的那些之外,根据前述描述,本发明的各种变型对于本领域技术人员将变得显而易见。预期这类变型落入待批权利要求的范围内。
本文引用的全部专利、申请、出版物、测试方法、文献和其他材料均提供引用并入本文。
引用的参考文献
1.Algazzali,V.和Shellhammer,T.Bitterness Intensity of Oxidized Hop Acids:Humulinones and Hulupones.J.Am.Soc.Brew.Chem.2016,74,36-43.
2.Taniguchi,Y.,Matsukura,Y.,Ozaki,H.,Nishimura,K.,and Shindo,K.Identification and Quantification of the Oxidation Products Derived fromα-Acids andβ-Acids During Storage of Hops(Humulus lupulus L.).J.Agric.FoodChem.2013,61,3121-3130.
3.Huvaere,K.,Sinnaeve,B.,Van Bocxlaer,J.和De Keukeleire,D.PhotooxidativeDegradation of Beer Bittering Principles:Product Analysis with Respect toLightstruck Flavour Formation.Photochem.Photobiol.Sci.2004,3,854-858.
Claims (15)
1.苦味的光稳定的啤酒,其包含酒花苦味组合物,所述酒花苦味组合物包含葎草灵酮。
2.权利要求1的啤酒,其基本上不含光不稳定的酒花组合物。
3.权利要求2的啤酒,其基本上不含异α酒花酸。
4.权利要求1的啤酒,其不包含特征为非天然产物的物质。
5.权利要求1的啤酒,其不包含二氢-异α酸、四氢-异α酸或六氢-异α酸。
6.权利要求1的啤酒,其还包含一种或多种酒花产物,所述酒花产物选自二氢-异α酸、四氢-异α酸、六氢-异α酸、α酸或希鲁酮。
7.权利要求1的啤酒,其中所述葎草灵酮为顺式-葎草灵酮。
8.权利要求1的啤酒,其中所述葎草灵酮为反式-葎草灵酮。
9.权利要求1的啤酒,其中所述葎草灵酮为顺式-葎草灵酮和反式-葎草灵酮的混合物。
10.用于制备光稳定的啤酒的方法,所述方法包括添加包含葎草灵酮的光稳定的天然酒花苦味组合物,其中所述光稳定的天然酒花苦味组合物在发酵前、发酵期间、发酵后添加或添加至成品啤酒中。
11.用于啤酒的非植物性干式添加酒花的方法,所述方法包括添加葎草灵酮和酒花精油的组合,其中该组合在发酵前、发酵期间、发酵后添加或添加至成品啤酒中。
12.权利要求10或权利要求11的方法,其中总葎草灵酮在所述啤酒中的浓度为至少1ppm且低于200ppm。
13.权利要求10-12中任一项的方法,其中总葎草灵酮在所述啤酒中的浓度为至少2ppm且低于100ppm。
14.权利要求1-9中任一项的啤酒,其中总葎草灵酮在所述啤酒中的浓度为至少1ppm且低于200ppm。
15.权利要求1-9或14中任一项的啤酒,其中总葎草灵酮在所述啤酒中的浓度为至少2ppm且低于100ppm。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201862674659P | 2018-05-22 | 2018-05-22 | |
US62/674,659 | 2018-05-22 | ||
PCT/US2019/033215 WO2019226592A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-05-21 | A beer comprising a hop bittering composition comprising humulinones |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112105712A true CN112105712A (zh) | 2020-12-18 |
Family
ID=66821407
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201980027417.8A Pending CN112105712A (zh) | 2018-05-22 | 2019-05-21 | 包含含有葎草灵酮的酒花苦味组合物的啤酒 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11807838B2 (zh) |
EP (1) | EP3797148A1 (zh) |
JP (1) | JP7270648B2 (zh) |
KR (1) | KR102628329B1 (zh) |
CN (1) | CN112105712A (zh) |
AU (1) | AU2019274443B2 (zh) |
BR (1) | BR112020023718A2 (zh) |
CA (1) | CA3098466A1 (zh) |
CL (1) | CL2020002964A1 (zh) |
CO (1) | CO2020014603A2 (zh) |
MX (1) | MX2020012209A (zh) |
PE (1) | PE20210014A1 (zh) |
WO (1) | WO2019226592A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110988197A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-04-10 | 青岛啤酒股份有限公司 | 评价酒花新鲜度的液相色谱检测方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3044879A (en) * | 1959-02-11 | 1962-07-17 | Miller Brewing | Anactinic malt product and hop extract therefor |
WO1997046116A1 (en) * | 1996-06-07 | 1997-12-11 | Miller Brewing Company | Roasted hop solids and methods of using them |
US5783235A (en) * | 1994-03-28 | 1998-07-21 | Miller Brewing Company | Method of preparing a full hop flavored beverage of low bitterness |
US20020110619A1 (en) * | 1994-03-28 | 2002-08-15 | Rader Sydney R. | Method of preparing a fully kettle hop flavored beverage |
US20030185934A1 (en) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Ting Patrick L. | Preparation of light stable hop products |
US20030185933A1 (en) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Ting Patrick L. | Preparation of light stable hops |
US20040161491A1 (en) * | 2003-02-14 | 2004-08-19 | Ting Patrick L. | Method and composition for improving the flavor stability of malt beverages |
US6849287B1 (en) * | 1999-10-28 | 2005-02-01 | Miller Brewing Company | Light stable hop fraction and method of making the same |
CN104073383A (zh) * | 2013-03-28 | 2014-10-01 | 三得利控股株式会社 | 使用啤酒花苞的啤酒味饮料的制造方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2783235A (en) * | 1955-07-26 | 1957-02-26 | Olin Mathieson | Process for tropane derivatives |
US4389421A (en) * | 1981-10-30 | 1983-06-21 | Busch Industrial Products Corporation | Method for controlling light stability in malt beverages and product thereof |
US5702737A (en) | 1994-09-13 | 1997-12-30 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Preparation of a readily-dispersible hop extract for imparting hoppy aroma and flavor to beer using a lipase |
AU2133495A (en) | 1995-04-10 | 1996-10-30 | Labatt Brewing Company Limited | Beer having increased light stability |
CN1229482C (zh) | 2000-06-30 | 2005-11-30 | S.S.斯坦纳公司 | 用于改进啤酒苦味的浓缩制剂和生产该浓缩制剂的方法 |
US7056519B2 (en) * | 2002-05-17 | 2006-06-06 | Aventis Pasteur S.A. | Methods for inducing HIV-neutralizing antibodies |
GB201402471D0 (en) | 2014-02-12 | 2014-03-26 | Ifast Nv | Method for extraction and dissolution of hop acids in aqueous media |
-
2019
- 2019-05-21 US US16/417,880 patent/US11807838B2/en active Active
- 2019-05-21 PE PE2020001648A patent/PE20210014A1/es unknown
- 2019-05-21 CN CN201980027417.8A patent/CN112105712A/zh active Pending
- 2019-05-21 JP JP2020565295A patent/JP7270648B2/ja active Active
- 2019-05-21 MX MX2020012209A patent/MX2020012209A/es unknown
- 2019-05-21 EP EP19729982.9A patent/EP3797148A1/en active Pending
- 2019-05-21 CA CA3098466A patent/CA3098466A1/en active Pending
- 2019-05-21 AU AU2019274443A patent/AU2019274443B2/en active Active
- 2019-05-21 WO PCT/US2019/033215 patent/WO2019226592A1/en unknown
- 2019-05-21 BR BR112020023718-3A patent/BR112020023718A2/pt unknown
- 2019-05-21 KR KR1020207033306A patent/KR102628329B1/ko active IP Right Grant
-
2020
- 2020-11-16 CL CL2020002964A patent/CL2020002964A1/es unknown
- 2020-11-25 CO CONC2020/0014603A patent/CO2020014603A2/es unknown
-
2023
- 2023-11-06 US US18/502,340 patent/US20240067905A1/en active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3044879A (en) * | 1959-02-11 | 1962-07-17 | Miller Brewing | Anactinic malt product and hop extract therefor |
US5783235A (en) * | 1994-03-28 | 1998-07-21 | Miller Brewing Company | Method of preparing a full hop flavored beverage of low bitterness |
US20020110619A1 (en) * | 1994-03-28 | 2002-08-15 | Rader Sydney R. | Method of preparing a fully kettle hop flavored beverage |
WO1997046116A1 (en) * | 1996-06-07 | 1997-12-11 | Miller Brewing Company | Roasted hop solids and methods of using them |
US6849287B1 (en) * | 1999-10-28 | 2005-02-01 | Miller Brewing Company | Light stable hop fraction and method of making the same |
US20030185934A1 (en) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Ting Patrick L. | Preparation of light stable hop products |
US20030185933A1 (en) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Ting Patrick L. | Preparation of light stable hops |
US20040161491A1 (en) * | 2003-02-14 | 2004-08-19 | Ting Patrick L. | Method and composition for improving the flavor stability of malt beverages |
CN104073383A (zh) * | 2013-03-28 | 2014-10-01 | 三得利控股株式会社 | 使用啤酒花苞的啤酒味饮料的制造方法 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
J.DIERCKENS等: "葎草酮的氧化产物及其立体异构", 《JOURNAL OF THE INSTITUTE OF BREWING》, vol. 75, no. 5, pages 453 - 456 * |
JOHN PAUL MAYE等: "Humulinone Formation in Hops..", 《TECHNICAL QUARTERLY》 * |
JOHN PAUL MAYE等: "Humulinone Formation in Hops..", 《TECHNICAL QUARTERLY》, vol. 53, no. 1, 1 November 2016 (2016-11-01), pages 23 - 27 * |
郝俊光等: "啤酒中源自酒花α-酸的苦味物质研究进展", 《食品与发酵工业》, vol. 43, no. 12, 28 September 2017 (2017-09-28), pages 232 - 240 * |
郝俊光等: "啤酒中源自酒花α-酸的苦味物质研究进展", 《食品与发酵工业》, vol. 43, no. 12, pages 232 - 240 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11807838B2 (en) | 2023-11-07 |
KR20200142581A (ko) | 2020-12-22 |
EP3797148A1 (en) | 2021-03-31 |
CA3098466A1 (en) | 2019-11-28 |
MX2020012209A (es) | 2021-01-29 |
JP2021523729A (ja) | 2021-09-09 |
AU2019274443A1 (en) | 2020-10-15 |
US20240067905A1 (en) | 2024-02-29 |
CO2020014603A2 (es) | 2021-02-26 |
PE20210014A1 (es) | 2021-01-05 |
KR102628329B1 (ko) | 2024-01-23 |
CL2020002964A1 (es) | 2021-04-09 |
WO2019226592A1 (en) | 2019-11-28 |
BR112020023718A2 (pt) | 2021-02-09 |
JP7270648B2 (ja) | 2023-05-10 |
US20190359918A1 (en) | 2019-11-28 |
AU2019274443B2 (en) | 2022-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6678028B2 (ja) | 発酵麦芽飲料及びその製造方法 | |
JP6084460B2 (ja) | 新規ビールテイスト飲料 | |
KR101638673B1 (ko) | 후미가 개선된 논알코올의 맥주 테이스트 음료 | |
ZA200601906B (en) | The use of Labiatae herb preparations for extending the flavor shelf life of malt beverages | |
JP6554619B1 (ja) | ビールテイスト飲料、及びビールテイスト飲料の製造方法 | |
TWI524852B (zh) | 降低麥芽飲料之穀物氣味之方法 | |
EP3191575B2 (en) | Method for producing bottled beer, and uv-vis-transmittant bottle containing beer | |
US20240067905A1 (en) | Natural bittering compounds from hops | |
JP6338882B2 (ja) | 発酵麦芽飲料 | |
CN105211446B (zh) | 一种高香型茶提取物的制备方法 | |
AU2013278302B2 (en) | Carbonated beverage containing hops oxidation reaction product extract | |
KR20200070437A (ko) | 톡 쏘는 맛이 부여된 논알코올의 맥주 맛 음료 | |
CA3067815A1 (en) | Method of improving flavor stability in fermented beverages | |
JP2019110787A (ja) | トランス−2−ノネナール等による酸化臭が低減したビールテイスト飲料 | |
JP7274346B2 (ja) | ビールテイスト飲料、及びビールテイスト飲料の製造方法 | |
JP6571311B2 (ja) | 発酵麦芽飲料 | |
JP6278699B2 (ja) | 発酵麦芽飲料 | |
JP6381925B2 (ja) | 発酵麦芽飲料 | |
Hammer | Use of Exogenous Enzymes to Liberate Monoterpene and Thiol Precursors from Hops and Their Ability to Modulate Flavor in Pale Ale Style Beers | |
JP2015154742A (ja) | 発酵麦芽飲料 | |
TW202407092A (zh) | 啤酒風味飲料 | |
JP2005192542A (ja) | ウコンかウコンの成分を使用した酒類。 | |
JP2013102750A (ja) | 茶花含有ビール様飲料およびその製造方法 | |
Sohrabvandi et al. | The qualitative aspects of non-alcoholic beer (Ma-al-Shaeffer) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: DE Ref document number: 40043635 Country of ref document: HK |