CN112062908A - 一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物及制备方法 - Google Patents

一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物及制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物及其制备方法。所述低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物包括含不饱和基团苯并噁嗪树脂，不饱和交联单体，引发剂及阻聚剂。制备方法为：通过含不饱和键的酚、不饱和键的胺与多聚甲醛反应制备含高不饱和官能度的苯并噁嗪树脂；将不饱和苯并噁嗪树脂与交联剂、引发剂、阻聚剂搅拌混合均匀后即可。本发明工艺简单、操作方便、工艺条件容易控制。本发明所制备的低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物具有具有粘度低、热稳定性高、高玻璃化温度、低吸水、低介电、无卤等方面的特点。可以克服传统苯并噁嗪树脂交联密度低，可提高耐热性能和机械强度，同时还可与其他热固性树脂搭配使用，可用作覆铜板基体树脂，电子封装绝缘材料等方面的领域需求。

Description

一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物及制备方法
技术领域
本发明涉及一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物及制备方法，属于高频覆铜板低介电树脂技术领域。
背景技术
苯并噁嗪树脂是一种新型的高性能热固性树脂，其在固化过程中无小分子逸出，固化收缩率低、气孔少。同时该树脂具有良好的阻燃性能、热机械性能、介电性能、不含卤素等方面的特性，使其广泛应用在机械构件、摩擦材料、耐烧蚀材料、无卤阻燃覆铜板材料和耐高温材料等领域。随着5G信息技术的快速发展，对覆铜板材料树脂基体的介电性能和机械性能提出了更高的要求，即需要更低的介电常数及介质损耗，更高的耐热性能及玻璃化温度、低收缩、低吸湿等方面的要求。
目前传统的苯并噁嗪树脂在固化的过程中会生成极性基团-酚羟基，该基团对材料的介电性能会产生较大的影响。与此同时，传统的苯并噁嗪树脂交联密度低、固化后材料脆性较大。因此需要对传统苯并噁嗪树脂进行改性以满足应用需求。
含有不饱和键的自由基固化体系具有介电常数和介电损耗低的特点(如聚苯乙烯、不饱和聚酯等)，同时自由基活性基团的引入可在一定程度上改善材料的机械性能。Ishida等制备了含降冰片烯基团和马来酰亚胺基团的苯并噁嗪树脂，该结构的引入提高了树脂的耐热性能[Polymer,2005 46:5588-5595]。CN1472205A报道了采用烯丙基胺、酚、甲醛制备了一种含烯丙基的苯并噁嗪，该树脂的玻璃化温度有了大幅提升。此外，US5543516采用烯丙基苯酚、胺、甲醛制备了烯丙基苯并噁嗪。CN104926749A报道采用水杨醛类化合物与乙烯基苯胺反应制备了含苯乙烯结构的苯并噁嗪。CN201110281194.3制备了苯并环丁烯改性的苯并噁嗪树脂，改性树脂具有良好的介电性能和耐热性能。尽管以上国内外的专利和研究都将不饱和键引入到苯并噁嗪树脂体系中，但由于其结构设计中不饱和键的含量较少，因此对苯并噁嗪树脂介电性能的改善能力有限，也不能明显提高固化体系的交联密度，固化物的分子量较低。
因此，需要制备一种具备优异介电性能和耐热性能的苯并噁嗪树脂体系以满足高频信息传输对材料的要求。
发明内容
本发明所要解决的问题是：基于目前5G高频信息传输对覆铜板材料树脂基体介电性能和耐热性能的要求，针对苯并噁嗪树脂体系介电性能不足、脆性大，交联密度低等方面存在的问题，本发明采用向苯并噁嗪数值结构中引入不饱和碳氢结构，提供一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物及制备方法。
为了解决上述问题，本发明采取的技术方案是：
一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物，其特征在于，包括含不饱和基团苯并噁嗪树脂，不饱和交联单体，引发剂及阻聚剂。
本发明还提供了上述高频低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1)：将含不饱和基团的酚和含不饱和基团的伯胺在一定温度下进行反应，至体系温度不再升高；
步骤2)：将多聚甲醛加入至体系中进行反应至体系不再升温后，升温进一步反应即可得到含不饱和键的苯并噁嗪树脂粗产物，之后真空脱水，除去小分子杂质；
步骤3)：向所得不饱和苯并噁嗪树脂中加入交联剂、引发剂、阻聚剂搅拌混合均匀后即可得到低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物。
优选地，所述步骤1)中的含不饱和基团的酚为腰果酚、烯丙基苯酚、乙烯基苯酚、甲氧基乙烯基苯酚中的任意一种或几种的组合物；含不饱和基团的伯胺为乙烯基苯胺、乙炔基苯胺、烯丙基胺、炔丙基胺、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺等中一种或几种组合物；含不饱和键的酚与含不饱和键的胺的摩尔比为1:1～2。
优选地，所述步骤1)的反应温度为0～50℃，反应时间为1～4小时。
优选地，所述步骤2)的反应温度为50～100℃，反应时间为2～6小时。。
优选地，所述步骤3)中交联剂为乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、二乙烯基苯和三聚氰酸三烯丙酯、二缩丙二醇双丙烯酸酯、己二醇双丙烯酸酯、三缩丙二醇双丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯中的任意一种或几种的组合物；引发剂为二叔戊基过氧化物和异丙苯过氧化氢中的任意一种或几种的组合物；阻聚剂为对苯醌二肟、萘醌、甲基氢醌和对苯醌中的任意一种或几种的组合物；含不饱和键苯并噁嗪树脂与交联剂、引发剂、阻聚剂的质量比为(60～80)：(40～20)：(5～1)：(0.005～0.01)。
本发明制备得到的低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物具有粘度低、热稳定性高、高玻璃化温度、低吸水、低介电、无卤等方面的特点。本发明制备的苯并噁嗪树脂不饱和键含量高，可以克服传统苯并噁嗪树脂交联密度低，可提高耐热性能和机械强度，同时还可与其他热固性树脂搭配使用，可用作覆铜板基体树脂，电子封装绝缘材料等方面的领域需求。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
(1)本发明所制备的低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物具有高的不饱和键含量可提高交联密度，可与多种热固性树脂搭配使用；
(2)本发明制备得到的低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物具有粘度低、热稳定性好、玻璃化转变温度高、低吸水、低介电、无卤、机械性能高等特点。
(3)本发明制备工艺简单、操作方便、工艺条件容易控制。
具体实施方式
为使本发明更明显易懂，兹以优选实施例，作详细说明如下。
实施例1
一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物的制备方法：
(1)秤取134g烯丙基苯酚加入干燥的三口烧瓶中，升温至40℃，将200g乙烯基苯胺缓缓滴入体系中，滴加完毕后将体系升温至50℃保温2小时，之后将体系温度降至室温；
(2)秤取65g多聚甲醛加入到步骤(1)的产物中，缓慢升温至50℃，待体系不再升温将温度升至100℃反应2小时，将体系温度降至80℃真空除去体系中的水和小分子杂质即可得到含不饱和基团的苯并噁嗪树脂；
(3)向步骤(2)的产物中加入50g三聚氰酸三烯丙酯、5g异丙苯过氧化氢引发剂、0.25g萘醌混合阻聚剂搅拌混合均匀后即可得到低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物。
所得产物的粘度(23℃，涂四杯)为250s，凝胶时间(130℃，试管法)为3min，固化物热变形温度为170℃，介电常数2.7(1MHz)，介电损耗3*10-3(1MHz)，玻璃化温度200℃。
实施例2
一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物的制备方法：
(1)秤取310g腰果酚加入干燥的三口烧瓶中，升温至30℃，将54g烯丙基胺缓缓滴入体系中，滴加完毕后将体系升温至40℃保温2小时，之后将体系温度降至室温；
(2)秤取62g多聚甲醛加入到步骤(1)的产物中，缓慢升温至50℃，待体系不再升温将温度升至90℃反应2小时，将体系温度降至80℃真空除去系中的水和小分子杂质即可得到含不饱和基团的苯并噁嗪树脂；
(3)向步骤(2)的产物中加入40g三聚氰酸三烯丙酯、4.5g异丙苯过氧化氢引发剂、0.25g对苯醌二肟、0.25g萘醌混合阻聚剂搅拌混合均匀后即可得到低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物。
所得产物的粘度(23℃，涂四杯)为150s，凝胶时间(130℃，试管法)为4.5min，固化物热变形温度为160℃，介电常数3.0(1MHz)，介电损耗5*10-3(1MHz)，玻璃化温度190℃。
实施例3
一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物的制备方法：
(1)秤取156g甲氧基乙烯基苯酚加入干燥的三口烧瓶中，升温至30℃，将120g乙炔基苯胺缓缓滴入体系中，滴加完毕后将体系升温至40℃保温2小时，之后将体系温度降至室温；
(2)秤取60g多聚甲醛加入到步骤(1)的产物中，缓慢升温至40℃，待体系不再升温将温度升至100℃反应2小时，将体系温度降至80℃真空除去体系中的水和小分子杂质即可得到含不饱和基团的苯并噁嗪树脂；
(3)向步骤(2)的产物中加入50gα-甲基苯乙烯、5g异丙苯过氧化氢引发剂、0.25g对苯二酚阻聚剂搅拌混合均匀后即可得到低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物。
所得产物的粘度(23℃，涂四杯)为200s，凝胶时间(130℃，试管法)为6min，固化物热变形温度为250℃，介电常数2.65(1MHz)，介电损耗4*10-3(1MHz)，玻璃化温度280℃。
实施例4
一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物的制备方法：
(1)秤取134g烯丙基苯酚加入干燥的三口烧瓶中，升温至35℃，将54g烯丙基胺缓缓滴入体系中，滴加完毕后将体系升温至40℃保温2小时，之后将体系温度降至室温；
(2)秤取64g多聚甲醛加入到步骤(1)的产物中，缓慢升温至50℃，待体系不再升温将温度升至80℃反应2小时，将体系温度降至80℃真空除去体系中的水和小分子杂质即可得到含不饱和基团的苯并噁嗪树脂；
(3)向步骤(2)的产物中加入60gα-甲基苯乙烯、5g异丙苯过氧化氢引发剂、0.25g对苯二酚阻聚剂搅拌混合均匀后即可得到低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物。
所得产物的粘度(23℃，涂四杯)为120s，凝胶时间(130℃，试管法)为7.5min，固化物热变形温度为220℃，介电常数2.8(1MHz)，介电损耗6*10-3(1MHz)，玻璃化温度250℃。
实施例1-4制得的产物与对比例进行相关的试验，试验数据如表1所示。其中，对比例普通双酚A型苯并噁嗪。
表1
Figure BDA0002659061910000051
测试标准：
1、粘度：涂四杯测试，GB/T 1723-1993《涂料粘度测定法》
2、凝胶时间：GB/T 15022-2007第4.14条试验
3、热变形温度：GB/T 1634.1-2004试验
4、玻璃化温度：采用DSC法测量
5、介电常数和介质损耗：GB/T1409-2006测量电气绝缘材料在工频、音频、高频(包括米波波长存内)下电容率和介质损耗因数的推荐方法
表1中可知，实施例1-4的介电常数和介质损耗都低于对比例，尤其是介电损耗实施例1降低了100％。热变形温度和玻璃化转变温度由于结构不同，也高出对比例20-100℃。因此本发明中的树脂在介电性能和耐热性能上具有绝对优势。
此外，本发明中的改性苯并噁嗪树脂为液体，粘度100-300cps，普通双酚A型苯并噁嗪树脂为固体，其工艺性很差，使用前需要加热熔融。
本发明的有益效果在于：含不饱和基团的苯并噁嗪树脂的制备，有效的提高的苯并噁嗪的交联密度和反应活性，同时不饱和键可与不饱和交联单体可形成共聚反应，使体系具备良好的介电性能。

Claims (5)

1.一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物，其特征在于，包括含不饱和基团苯并噁嗪树脂，不饱和交联单体，引发剂及阻聚剂。
2.权利要求1所述的一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1)：将含不饱和基团的酚和含不饱和基团的伯胺在一定温度下进行反应，至体系温度不再升高；
步骤2)：将多聚甲醛加入至体系中进行反应至体系不再升温后，升温进一步反应即可得到含不饱和键的苯并噁嗪树脂粗产物，之后真空脱水，除去小分子杂质；
步骤3)：向所得不饱和苯并噁嗪树脂中加入交联剂、引发剂、阻聚剂搅拌混合均匀后即可得到低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物。
3.如权利要求2所述的一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中的含不饱和基团的酚为腰果酚、烯丙基苯酚、乙烯基苯酚、甲氧基乙烯基苯酚中的任意一种或几种的组合物；含不饱和基团的伯胺为乙烯基苯胺、乙炔基苯胺、烯丙基胺、炔丙基胺、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺等中一种或几种组合物；含不饱和键的酚与含不饱和键的胺的摩尔比为1.2:1。所述步骤1)的反应温度为-10℃～70℃，反应时间为1～6小时。
4.如权利要求2所述的一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物的制备方法，其特征在于，所述步骤2)的反应温度为30～100℃，反应时间为1～8小时。多聚甲醛：含不饱和键的胺：含不饱和键的酚摩尔比为2～3：1：1～2。
5.如权利要求2所述的一种低介电不饱和苯并噁嗪树脂组合物的制备方法，其特征在于，所述步骤3)中交联剂为乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、二乙烯基苯和三聚氰酸三烯丙酯、二缩丙二醇双丙烯酸酯、己二醇双丙烯酸酯、三缩丙二醇双丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯中的任意一种或几种的组合物；引发剂为二叔戊基过氧化物和异丙苯过氧化氢中的任意一种或几种的组合物；阻聚剂为对苯醌二肟、萘醌、甲基氢醌和对苯醌中的任意一种或几种的组合物；含不饱和键苯并噁嗪树脂与交联剂、引发剂、阻聚剂的质量比为(60～80)：(40～20)：(5～1)：(0.005～0.01)。
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