CN112062667A - 一种6-羟基己酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种6‑羟基己酸的制备方法,将聚6‑羟基己酸或6‑羟基己酸低聚物在碱性条件下水解。本发明采用碱性水解存在如下有益效果:(1)收率高。(2)条件不苛刻。(3)反应进度快。(4)分离简单。
Description
技术领域
本发明属于化工行业,具体是6-羟基己酸的合成领域,具体涉及一种6-羟基己酸的制备方法。
背景技术
聚己内酯(简称PCL),是由ε-己内酯在金属有机化合物(如四苯基锡)做催化剂,二羟基或三羟基做引发剂条件下开环聚合而成,属于聚合型聚酯,其分子量与歧化度随起始物料的种类和用量不同而异。其具有良好的生物相容性、生物降解性、良好溶剂溶解性、结晶性和低熔点性,在生物医药领域和环保材料领域具有广泛的应用,而6-羟基己酸可以通过分子内缩合制备成己内酯,己内酯是制备聚己内酯的化工中间体,因此,寻求有效、简单可行的6-羟基己酸制备方法对聚己内酯的发展很重要。
在专利CN 102924263 A以环己烯为原料,以空气为氧化剂,以饱和脂肪酸为反应溶剂,催化氧化制备6-羟基己酸,该方法的环己烯转化率低,6-羟基己酸选择性低,经济效益低。
在CN 103936580 A中以环己烷无催化氧化法生产环己醇和环己酮过程中产生的含己酸过氧化氢的洗涤废水为原料,然后通过蒸发浓缩、催化分解、结晶、离心分离及产物精制工艺步骤得到6-羟基己酸。该方法虽然是废物利用,但工艺复杂,不太适宜推广利用。
在文献聚6-羟基己酸碱性条件下的水解反应研究以及期刊聚6-羟基己酸的水解反应工艺研究中,将聚6-羟基己酸、水、碱以及溶剂加入反应装置中加热反应一段时间,6-羟基己酸的收率在84%以上。该方法在水解过程中加入了溶剂,在后续处理中比较复杂。
发明内容
为了解决这一难题,本发明在之前的研究之上,寻求到了一种新型的6-羟基己酸的制备方法,该方法过程简单,水解条件也不苛刻,聚6-羟基己酸的水解率在99%以上。
本发明的技术方案是:将聚6-羟基己酸或6-羟基己酸低聚物在碱性条件下水解。
优选的是:将聚6-羟基己酸、水、碱加入反应器中在100-250℃的温度以及0.1-4MPa压力下进行水解反应,然后使用酸调PH值到3-6之间,最后在100-120℃以及-0.1-0.1MPa的压力条件下蒸馏脱轻组分得到6-羟基己酸。
优选的是:所述水的加入量为聚6-羟基己酸质量的8-15倍;优选10-12倍。
优选的是:所述碱选自:氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化钙、氢氧化硅、氢氧化钴、氢氧化镍、氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化铁、碳酸氢钠、碳酸钠、亚硫酸钠、氨水中的一种或几种。
优选的是:所述碱的加入量为聚6-羟基己酸质量的20%-50%;优选30%-40%;
优选的是:所述酸选自浓硫酸、盐酸、硝酸、硼酸、氢氰酸、氢氟(卤)酸中的一种或几种。
优选的是:所述水解温度为:100-250℃,优选150-180℃。
优选的是:所述反应时间为1-8h,优选3-5h。
优选的是:所述水解压力为0.1-4MPa,优选0.4-1MPa。
优选的是:所述蒸馏温度为100-120℃。
优选的是:所述蒸馏压力为-0.1-0.1MPa。
优选的是:所述聚6-羟基己酸的水解率达到92%以上。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
(1)碱性条件下水解,不加溶剂使后续的分离过程更加简单。
(2)酸性水解对设备有腐蚀性,而碱性水解对反应装置友好,不会造成腐蚀性。
(3)反应进度快、收率高、经济效益客观。
具体实施方式
下面结合实例对本发明进一步描述。但本发明的保护范围不仅限于此。
对比例1:
将10g聚6-羟基己酸、120g水、2.98NaOH、6.83g乙二醇、0.1g乙酸锌一次性装入250ml的蒸馏烧瓶中,将烧瓶放入油浴锅中,采用DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器搅拌加热至100℃恒温反应2h,接着水解产物溶液样品用稀硫酸调节PH值在1-2之间,加入萃取剂三辛胺,形成较为稳定的络合物,将络合物用环己烷试剂稀释40-50倍,测出6-羟基己酸的收率为84.58%。
实施例1:
将10g聚6-羟基己酸、120g水、2.98gNaOH一次性装入250ml的蒸馏烧瓶中,将烧瓶放入油浴锅中,采用DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器搅拌加热至100℃,在0.1MPa的压力下恒温反应2h,接着用0.1mol/L的H2SO4溶液调节pH值在3-6之间,在100℃的温度下,-0.03MPa的压力下蒸馏脱水。6-羟基己酸的获得率为94.3%。
实施例2-11:
其他同实施例1,不同之处见下表。
由表中可以看出,本发明聚6-羟基己酸的水解率达到92%以上。
Claims (12)
1.一种6-羟基己酸的制备方法,其特征在于:将聚6-羟基己酸或6-羟基己酸低聚物在碱性条件下水解。
2.如权利要求1所述一种6-羟基己酸的制备方法,其特征在于:将聚6-羟基己酸、水、碱加入反应器中在100-250℃的温度以及0.1-4MPa压力下进行水解反应,然后使用酸调PH值到3-6之间,最后在100-120℃以及-0.1-0.1MPa的压力条件下蒸馏脱轻组分得到6-羟基己酸。
3.如权利要求2所述一种6-羟基己酸的制备方法,其特征在于:所述水的加入量为聚6-羟基己酸质量的8-15倍;优选10-12倍。
4.如权利要求2所述一种6-羟基己酸的制备方法,其特征在于:
所述碱选自:氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化钙、氢氧化硅、氢氧化钴、氢氧化镍、氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化铁、碳酸氢钠、碳酸钠、亚硫酸钠、氨水中的一种或几种。
5.如权利要求2所述一种6-羟基己酸的制备方法,其特征在于:所述碱的加入量为聚6-羟基己酸质量的20%-50%;优选30%-40%。
6.如权利要求2所述一种6-羟基己酸的制备方法,其特征在于:
所述酸选自浓硫酸、盐酸、硝酸、硼酸、氢氰酸、氢氟(卤)酸中的一种或几种。
7.如权利要求2所述一种6-羟基己酸的制备方法,其特征在于:所述水解温度为:100-250℃,优选150-180℃。
8.如权利要求3所述一种6-羟基己酸的制备方法,其特征在于:所述反应时间为1-8h,优选3-5h。
9.如权利要求3所述一种6-羟基己酸的制备方法,其特征在于:所述水解压力为0.1-4MPa,优选0.4-1MPa。
10.如权利要求3所述一种6-羟基己酸的制备方法,其特征在于:所述蒸馏温度为100-120℃。
11.如权利要求3所述一种6-羟基己酸的制备方法,其特征在于:所述蒸馏压力为-0.1-0.1MPa。
12.如权利要求3所述一种6-羟基己酸的生产工艺,其特征在于:所述聚6-羟基己酸的水解率达到92%以上。
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