CN112062666A - 一种6-羟基己酸的生产工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种6‑羟基己酸的生产工艺，将聚6‑羟基己酸在酸性条件下水解。本发明采用酸性水解存在如下有益效果：（1）耗酸量小。（2）没有副产物产生。
Description
技术领域
本发明属于化工行业，涉及6-羟基己酸的合成领域，具体涉及一种6-羟基己酸的生产工艺。
背景技术
6-羟基己酸是羧酸类衍生物，其可发生环化反应生成己内酯。己内酯主要用于生产热塑性聚己内酯，其生物相容性好，对药物具有良好的透过性和相容性，具有较满意的药物释放行为。
中国专利文献CN 102924263 A涉及一种以环己烯为原料，以空气为氧化剂，以饱和脂肪酸为反应溶剂，催化氧化制备6-羟基己酸的方法。该方法中的环己烯转化率低，6-羟基己酸选择性仅仅在5-15％。
中国专利文献CN 103936580 A中以环己烷无催化氧化法生产环己醇和环己酮过程中产生的含己酸过氧化氢的洗涤废水为原料,然后通过蒸发浓缩、催化分解、结晶、离心分离及产物精制工艺步骤得到6-羟基己酸。该方法工艺复杂，收率低。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一种6-羟基己酸的生产工艺，将聚6-羟基己酸在酸性条件下水解。
本发明的反应方程式如下：
优选的是，将聚6-羟基己酸、水、酸、溶剂装入到反应装置中，在100-300℃的温度以及0.1-8MPa的压力下恒温反应一段时间，然后在100-120℃的温度以及-0.1-0.1MPa的压力条件下蒸馏脱轻组分，得到6-羟基己酸。
优选的是，所述水的加入量为聚6-羟基己酸质量的8-20倍，优选10-15倍。
优选的是，所述酸选自：浓硫酸、盐酸、硝酸、硼酸、氢氰酸、氢氟(卤)酸、亚硝酸、甲酸、乙酸、丙酸中的一种或几种。
优选的是，所述酸的加入量为聚6-羟基己酸的0.005％-5％。优选0.5％-2％。
优选的是，所述溶剂选自：甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、叔丁醇、乙二醇、丙二醇中的一种或几种。
优选的是，所述溶剂的加入量为水的质量的0-30％。
优选的是，所述水解温度为100-300℃，优选150-200℃。
优选的是，所述反应时间为1-10h，优选3-6h。
优选的是，所述水解压力为0.1-8MPa的，优选0.5-2MPa。
优选的是，所述蒸馏温度为100-120℃。
优选的是，所述减压蒸馏中的压力为-0.1-0.1MPa。
优选的是，所述聚6-羟基己酸的水解率达到96％以上。
本发明的有益效果是：
(1)生产方法工艺条件简单、原料容易获得、收率高。
(2)可以用来制备己内酯，进而合成聚己内酯。
具体实施方式
下面结合实例对本发明进一步描述。但本发明的保护范围不仅限于此。
实施例1
将10g聚6-羟基己酸、80g水、2ml的0.1mol/L的H2SO4溶液、10g甲醇一次性装入250ml的蒸馏烧瓶中，将烧瓶放入油浴锅中，采用DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器搅拌加热至100℃，在0.1MPa的压力下恒温反应2h，接着在100℃的温度下，-0.08MPa的条件下蒸馏脱水。6-羟基己酸的获得率为96.8％。
实施例2
将10g聚6-羟基己酸、80g水、2ml的0.1mol/L的HCl溶液、10g乙醇一次性装入250ml的蒸馏烧瓶中，将烧瓶放入油浴锅中，采用DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器搅拌加热至100℃，在0.1MPa的压力下恒温反应2.5h，接着在100℃的温度下，-0.08MPa的条件下蒸馏脱水。6-羟基己酸的获得率为96.4％。
实施例3
将10g聚6-羟基己酸、100g水、2ml的0.1mol/L的甲酸溶液、15g甲醇一次性装入250ml的蒸馏烧瓶中，将烧瓶放入油浴锅中，采用DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器搅拌加热至100℃，在0.1MPa的压力下恒温反应2.5h，接着在110℃的温度下，-0.08MPa的条件下蒸馏脱水。6-羟基己酸的获得率为96.0％。
实施例4
将10g聚6-羟基己酸、100g水、2ml的0.1mol/L的H2SO4溶液、10g甲醇一次性装入250ml的蒸馏烧瓶中，将烧瓶放入油浴锅中，采用DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器搅拌加热至120℃，在0.2MPa的压力下恒温反应2h，接着在110℃的温度下，-0.08MPa的条件下蒸馏脱水。6-羟基己酸的获得率为97.8％。
实施例5
将10g聚6-羟基己酸、100g水、2ml的0.1mol/L的H2SO4溶液、10g乙醇一次性装入250ml的蒸馏烧瓶中，将烧瓶放入油浴锅中，采用DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器搅拌加热至120℃，在0.2MPa的压力下恒温反应2.5h，接着在110℃的温度下，-0.05MPa的条件下蒸馏脱水。6-羟基己酸的获得率为96.6％。
实施例6
将10g聚6-羟基己酸、120g水、5ml的0.1mol/L的H2SO4溶液、15g甲醇一次性装入250ml的蒸馏烧瓶中，将烧瓶放入油浴锅中，采用DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器搅拌加热至120℃，在0.2MPa的压力下恒温反应3h，接着在100℃的温度下，-0.05MPa的条件下蒸馏脱水。6-羟基己酸的获得率为97.9％。
实施例7
将10g聚6-羟基己酸、120g水、5ml的0.1mol/L的H2SO4溶液、15g乙醇一次性装入250ml的蒸馏烧瓶中，将烧瓶放入油浴锅中，采用DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器搅拌加热至130℃，在0.3MPa的压力下恒温反应2.5h，接着在100℃的温度下，-0.05MPa的条件下蒸馏脱水。6-羟基己酸的获得率为97.4％。
实施例8
将10g聚6-羟基己酸、100g水、5ml的0.1mol/L的H2SO4溶液、甲醇20g一次性装入250ml的蒸馏烧瓶中，将烧瓶放入油浴锅中，采用DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器搅拌加热至120℃，在0.2MPa的压力下恒温反应2h，接着在110℃的温度下，-0.05MPa的条件下蒸馏脱水。6-羟基己酸的获得率为97.6％。
实施例9
将10g聚6-羟基己酸、120g水、5ml的0.1mol/L的H2SO4溶液、乙醇20g一次性装入250ml的蒸馏烧瓶中，将烧瓶放入油浴锅中，采用DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器搅拌加热至120℃，在0.2MPa的压力下恒温反应3h，接着在115℃的温度下，-0.1MPa的条件下蒸馏脱水。6-羟基己酸的获得率为98.0％。
实施例10
将10g聚6-羟基己酸、120g水、5ml的0.1mol/L的H2SO4溶液、丙醇30g一次性装入250ml的蒸馏烧瓶中，将烧瓶放入油浴锅中，采用DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器搅拌加热至150℃，在0.5MPa的压力下恒温反应2h，接着在115℃的温度下，-0.1MPa的条件下蒸馏脱水。6-羟基己酸的获得率为98.6％。
实施例11
将10g聚6-羟基己酸、120g水、5ml的0.1mol/L的H2SO4溶液、甲醇30g一次性装入250ml的蒸馏烧瓶中，将烧瓶放入油浴锅中，采用DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器搅拌加热至150℃，在0.5MPa的压力下恒温反应3h，接着在120℃的温度下，-0.1MPa的条件下蒸馏脱水。6-羟基己酸的获得率为98.2％。
实施例12
将10g聚6-羟基己酸、150g水、5ml的0.1mol/L的H2SO4溶液、甲醇40g一次性装入250ml的蒸馏烧瓶中，将烧瓶放入油浴锅中，采用DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器搅拌加热至150℃，在0.5MPa的压力下恒温反应3h，接着在120℃的温度下，-0.1MPa的条件下蒸馏脱水。6-羟基己酸的获得率为99.0％。
实施例13
将10g聚6-羟基己酸、150g水、5ml的0.1mol/L的H2SO4溶液、甲醇45g一次性装入250ml的蒸馏烧瓶中，将烧瓶放入油浴锅中，采用DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器搅拌加热至150℃，在0.5MPa的压力下恒温反应3h，接着在120℃的温度下，-0.1MPa的条件下蒸馏脱水。6-羟基己酸的获得率为99.7％。
将实施例1-13的实验参数汇总到下表中：
由实施例可以看出，本发明生产方法工艺条件简单、原料容易获得、收率高达96％以上。
Claims (10)
1.一种6-羟基己酸的生产工艺，其特征在于：将聚6-羟基己酸在酸性条件下水解。
2.如权利要求1所述一种6-羟基己酸的生产工艺，其特征在于：反应方程式如下：
3.如权利要求1所述一种6-羟基己酸的生产工艺，其特征在于：将聚6-羟基己酸、水、酸、溶剂装入到反应装置中，在100-300℃的温度以及0.1-8MPa的压力下恒温反应一段时间，然后在100-120℃的温度以及-0.1-0.1MPa的压力条件下蒸馏脱轻组分，得到6-羟基己酸。
4.如权利要求3所述一种6-羟基己酸的生产工艺，其特征在于：所述水的加入量为聚6-羟基己酸质量的8-20倍；优选10-15倍；
优选的是，所述酸选自：浓硫酸、盐酸、硝酸、硼酸、氢氰酸、氢氟(卤)酸、亚硝酸、甲酸、乙酸、丙酸中的一种或几种；所述酸的加入量为聚6-羟基己酸的0.005％-5％；优选0.5％-2％；
优选的是，所述溶剂选自：甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、叔丁醇、乙二醇、丙二醇中的一种或几种；所述溶剂的加入量为水的质量的0-30％。
5.如权利要求3所述一种6-羟基己酸的生产工艺，其特征在于：所述水解温度为：100-300℃，优选150-200℃。
6.如权利要求3所述一种6-羟基己酸的生产工艺，其特征在于：所述反应时间为1-10h，优选3-6h。
7.如权利要求3所述一种6-羟基己酸的生产工艺，其特征在于：所述水解压力为0.1-8MPa，优选0.5-2MPa。
8.如权利要求3所述一种6-羟基己酸的生产工艺，其特征在于：所述蒸馏温度为100-120℃。
9.如权利要求3所述一种6-羟基己酸的生产工艺，其特征在于：所述减压蒸馏中的压力为-0.1-0.1MPa。
10.如权利要求3所述一种6-羟基己酸的生产工艺，其特征在于：所述聚6-羟基己酸的水解率达到96％以上。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114044891A (zh) * | 2021-12-01 | 2022-02-15 | 青岛科技大学 | 一种聚己内酯的制备方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0266815A1 (fr) * | 1986-10-20 | 1988-05-11 | SOLVAY & Cie (Société Anonyme) | Procédé pour la fabrication de l'acide bêta-hydroxybutyrique et de ses sels par hydrolyse d'oligomères de l'acide bêta-hydroxybutyrique en milieu basique |
| EP0628533A1 (en) * | 1993-06-07 | 1994-12-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of hydroxy acids from trash |
| WO2004007422A1 (ja) * | 2002-07-12 | 2004-01-22 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | ジオール誘導体の製造方法 |
| JP2010144102A (ja) * | 2008-12-19 | 2010-07-01 | Osaka Gas Co Ltd | ポリ乳酸の分解方法 |
| JP2012162471A (ja) * | 2011-02-04 | 2012-08-30 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸およびその重合体の製造方法 |
| CN102924263A (zh) * | 2012-11-08 | 2013-02-13 | 中国天辰工程有限公司 | 一种制备6-羟基己酸的方法 |
| JP2013139415A (ja) * | 2011-12-29 | 2013-07-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸およびその重合体の製造方法 |
| CN103936580A (zh) * | 2014-03-28 | 2014-07-23 | 北京北化新橡特种材料科技股份有限公司 | 一种获取6-羟基己酸的方法 |
-
2020
- 2020-08-20 CN CN202010840958.7A patent/CN112062666A/zh active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0266815A1 (fr) * | 1986-10-20 | 1988-05-11 | SOLVAY & Cie (Société Anonyme) | Procédé pour la fabrication de l'acide bêta-hydroxybutyrique et de ses sels par hydrolyse d'oligomères de l'acide bêta-hydroxybutyrique en milieu basique |
| EP0628533A1 (en) * | 1993-06-07 | 1994-12-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of hydroxy acids from trash |
| WO2004007422A1 (ja) * | 2002-07-12 | 2004-01-22 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | ジオール誘導体の製造方法 |
| JP2010144102A (ja) * | 2008-12-19 | 2010-07-01 | Osaka Gas Co Ltd | ポリ乳酸の分解方法 |
| JP2012162471A (ja) * | 2011-02-04 | 2012-08-30 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸およびその重合体の製造方法 |
| JP2013139415A (ja) * | 2011-12-29 | 2013-07-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸およびその重合体の製造方法 |
| CN102924263A (zh) * | 2012-11-08 | 2013-02-13 | 中国天辰工程有限公司 | 一种制备6-羟基己酸的方法 |
| CN103936580A (zh) * | 2014-03-28 | 2014-07-23 | 北京北化新橡特种材料科技股份有限公司 | 一种获取6-羟基己酸的方法 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| LIU, ZHIQIANG ET AL: "Structural and Functional Studies of Aspergillus oryzae Cutinase: Enhanced Thermostability and Hydrolytic Activity of Synthetic Ester and Polyester Degradation", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 * |
| SONG, XIUYAN ET AL: "Hydrolysis of poly(lactic acid) into calcium lactate using ionic liquid [Bmim][OAc] for chemical recycling", 《POLYMER DEGRADATION AND STABILITY》 * |
| 刘志华等: "聚乳酸的合成及降解机理的研究", 《科学之友》 * |
| 刘艳: "聚6-羟基己酸的水解反应工艺研究", 《中国优秀博硕士学位论文全文数据库(硕士)工程科技Ⅰ辑》 * |
| 江艳: "聚6-羟基己酸醇解反应及安全条件研究", 《中国优秀博硕士学位论文全文数据库(硕士)工程科技Ⅰ辑》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114044891A (zh) * | 2021-12-01 | 2022-02-15 | 青岛科技大学 | 一种聚己内酯的制备方法 |
| CN114044891B (zh) * | 2021-12-01 | 2023-08-29 | 青岛科技大学 | 一种聚己内酯的制备方法 |
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