CN112047989A - 鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物、其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物、其制备方法及其在制备用于降尿酸的药物中的用途，所述鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物由以下方法制备：a)将鸡矢藤药材经乙醇提取获得提取液；b)将所述提取液浓缩至无醇味，上样大孔吸附树脂层析，依次用水和80％‑90％乙醇洗脱，收集乙醇洗脱液，减压干燥，获得鸡矢藤提取物；c)将所述鸡矢藤提取物上样大孔吸附树脂层析，依次用水和5％‑30％乙醇洗脱，收集25％‑30％乙醇洗脱部位，浓缩干燥，获得鸡矢藤精制提取物；和d)向所述鸡矢藤精制提取物加甲醇溶解、过滤、收集续滤液并析晶，获得所述鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物。

Description

鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物、其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物、其制备方法和用途。
背景技术
鸡矢藤Paederia scandens(Lour.)Merr为茜草科植物鸡矢藤的地上部分或全草，又名鸡屎藤和臭藤。鸡矢藤味甘酸、性平，入肝、胃、大肠经，有消食化积、祛风活血、止痛消肿的功效，主要分布于我国东南沿海以及长江流域等地区，是传统中药材。现代药理学研究证明，鸡矢藤具有显著的抗炎、镇痛、镇静和治疗消化系统疾病等多种作用。鸡矢藤化学成分主要有环烯醚萜苷类、黄酮、三萜、甾体和苯丙素类以及挥发油等多种天然产物。
申请人之前的中国专利公布说明书CN104398619A、CN104435226A和CN104474068A公开了鸡矢藤提取物并公开了其在降尿酸、抗炎和抗痛风关节炎等方面的用途。然而，上述专利公开并没有获得鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物。
发明内容
本发明在上述专利公布说明书的基础上进一步从鸡矢藤提取物中分离鉴定了一种单体化合物：鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物。根据本发明方法分离的所述鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物的纯度大于90％，并证明其相对于鸡矢藤提取物而言具有更好的体外降尿酸活性。
鸡矢藤苷酸甲酯为已知化合物，其CAS号为122413-01-8，具有以下化学结构：
Figure BDA0002086076950000021
因此，一方面，本发明提供一种鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物，其由以下方法制备：
a)将鸡矢藤药材经乙醇提取获得提取液；
b)将所述提取液浓缩至无醇味，上样大孔吸附树脂层析，依次用水和80％-90％乙醇洗脱，收集乙醇洗脱液，减压干燥，获得鸡矢藤提取物；
c)将所述鸡矢藤提取物上样大孔吸附树脂层析，依次用水和5％-30％乙醇洗脱，收集25％-30％乙醇洗脱部位，浓缩干燥，获得鸡矢藤精制提取物；和
d)向所述鸡矢藤精制提取物加甲醇溶解、过滤、收集续滤液并析晶，获得所述鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物。
根据本发明一个特别优选的实施方式，所述甲醇的浓度为大于等于95％，最优选纯甲醇。
根据本发明的一个优选的实施方式，所述鸡矢藤药材与树脂量比为1kg药材需300ml经无水乙醇溶胀预处理后的大孔树脂。
根据本发明的一个优选的实施方式，b)步骤中依次用水和85％乙醇洗脱，并收集85％乙醇的洗脱液。
根据本发明的一个优选的实施方式，c)步骤中依次用水、5％乙醇、10％乙醇、15％乙醇、20％乙醇、25％乙醇和30％乙醇。
根据本发明的一个优选的实施方式，c)步骤中所述浓缩干燥后获得残渣，所述残渣加水溶解，再次通过大孔吸附树脂柱层析，依次去离子水、10％乙醇、13％乙醇、15％乙醇和20％乙醇洗脱，收集15％乙醇洗脱部位，浓缩干燥，获得鸡矢藤精制提取物。
根据本发明的一个优选的实施方式，c)步骤中所述浓缩干燥后获得残渣，所述残渣加水溶解，再次通过大孔吸附树脂柱层析，依次去离子水、10％乙醇、13％乙醇、15％乙醇和20％乙醇洗脱，收集20％乙醇洗脱部位，浓缩干燥，获得鸡矢藤精制提取物。
根据本发明的一个优选的实施方式，b)步骤和c)步骤中所述大孔吸附树脂为沧州宝恩吸附材料科技有限公司生产的型号为D101的净品级树脂。
根据本发明的一个优选的实施方式，b)步骤所述大孔吸附树脂的柱径高比为1:8-1:12。
根据本发明的一个优选的实施方式，b)步骤中上样流速为1.0-2.0BV/h，洗脱流速为4-6BV/h。
本发明的第二方面提供一种制备鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物的方法，包括如下步骤：
a)将鸡矢藤药材经乙醇提取获得提取液；
b)将所述提取液浓缩至无醇味，上样大孔吸附树脂层析，依次用水和80％-90％乙醇洗脱，收集乙醇洗脱液，减压干燥，获得鸡矢藤提取物；
c)将所述鸡矢藤提取物上样大孔吸附树脂层析，依次用水和5％-30％乙醇洗脱，收集25％-30％乙醇洗脱部位，浓缩干燥，获得鸡矢藤精制提取物；和
d)向所述鸡矢藤精制提取物加甲醇溶解、过滤、收集续滤液并析晶，获得所述鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物。
本发明的第三方面提供上述鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物在制备用于降尿酸的药物中的用途。
本发明的第四方面提供上述鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物在制备治疗痛风关节炎的药物中的用途。
本发明的第五方面提供上述鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物在制备治疗高尿酸血症的药物中的用途。
本发明的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物的制备方法工艺简单、设计合理，环境污染小。该方法对环境无污染，乙醇和甲醇用量少，成本较低，收率较高，适宜工业化生产。
由于本发明的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物的纯度高达90％以上，因此其相对于鸡矢藤提取物而言对急性高尿酸血症大鼠40mg/kg剂量组具有更显著的降尿酸作用(P<0.05)，且有剂量依赖关系。
附图说明
图1为本发明实施例1所使用的鸡矢藤提取物的高效液相色谱图；
图2为本发明实施例1所得的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物的高效液相色谱图；
图3为本发明实施例2所使用的鸡矢藤提取物的高效液相色谱图；
图4为本发明实施例2所得的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物的高效液相色谱图。
具体实施方式
以下实施例的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物高效液相色谱检测分析的条件如下：
色谱柱：Wates Atlantis C 18 4.6*250mm，5um
流动性：乙腈为流动相A(％)0.1％磷酸水为流动相(B)，
洗脱程序如下
Figure BDA0002086076950000041
流速：1ml/min；柱温：30℃；检测波长：235nm
对比例(将CN104435226A的实施例1获得的鸡矢藤提取物进一步精制)：
取云南鸡矢藤药材(批号：150830)物719kg，加入8倍量95％乙醇回流提取3小时，提取3次，过滤合并提取液，60℃减压浓缩，至无醇味，加入去离子水至4L使溶解，离心，取上清液上D101大孔吸附树脂(药材与树脂量比为1kg药材需300ml经无水乙醇溶胀预处理后的D101树脂)，树脂柱径高比为1:8，上样流速为1.0BV/h，上样结束后，洗脱流速为5BV/h，先用去离子水洗脱树脂柱2BV，弃去流穿液及水洗脱液，再用85％乙醇洗脱树脂柱6BV，收集85％乙醇的洗脱液，60℃减压浓缩，浓缩至稠浸膏，加去离子水适量(约药材量的1/7倍)，上D101大孔吸附树脂，树脂柱径高比为1:8，上样流速为1.0BV/h，上样结束后，洗脱流速为5BV/h，先用去离子水洗脱树脂柱至洗脱液澄清时(约洗脱至1/3柱体积)开始收集洗脱液，更换30％乙醇继续洗脱8BV，收集所有洗脱液，60℃减压浓缩，干燥，即得鸡矢藤精制提取物11.2kg，得率为1.58％，以鸡矢藤苷酸为标准品外标法计算鸡矢藤苷酸的含量为31.19％，鸡矢藤苷的含量5.14％，鸡矢藤苷酸甲酯的含量10.27％。
实施例1：
取上述对比例获得的鸡矢藤提取物(其液相图谱如图1所示)201.96g，加去离子水2000ml使溶解，通过大孔吸附树脂柱层析(柱体积7000ml，径高比1：10)，上样流速1BV/h，依次去离子水、5％乙醇、10％乙醇、15％乙醇、20％乙醇、25％乙醇、30％乙醇各洗脱5BV。收集30％乙醇洗脱部位，减压浓缩，回收溶剂至干。残渣加去离子水适量使溶解，通过大孔吸附树脂柱层析(柱体积3500ml，径高比1：12)，上样流速1BV/h，依次去离子水、10％乙醇、13％乙醇、15％乙醇、20％乙醇各洗脱3BV。分别收集15％乙醇洗脱部位，减压浓缩，回收溶剂至干，加甲醇适量使溶解，过滤，取续滤液，析晶，晶体为鸡矢藤苷酸甲酯，其样品检测图谱如图2所示，外标法含量测定为96.83％。对照品：鸡矢藤苷酸甲酯(批号20160324)，上海医药工业研究院自制，制备方法如下：取鸡矢藤提取物(批号20150701)通过大孔树脂层析柱纯化后，主要含有鸡矢藤苷(约16％)、鸡矢藤苷酸(约38％)、鸡矢藤苷酸甲酯(约16％)，通过Waters Semi-Preparative HPLC Purification，色谱柱：waters Atlantis T3 PrepOBDTM 10um，19×150mm，乙腈：水梯度洗脱(0min→12min，10％乙腈→27％乙腈)收集235nm检测波长下第三个出色谱峰，即为鸡矢藤苷酸甲酯。
实施例2：
取上述对比例获得的鸡矢藤提取物(其液相图谱如图3所示)101.64g，加去离子水1000ml使溶解，通过大孔吸附树脂柱层析(柱体积3500ml，径高比1：12)，上样流速1BV/h，依次去离子水、5％乙醇、10％乙醇、15％乙醇、20％乙醇、25％乙醇、30％乙醇各洗脱5BV。收集25％乙醇洗脱部位，减压浓缩，回收溶剂至干。残渣加去离子水适量使溶解，通过大孔吸附树脂柱层析(柱体积3500ml，柱直径10cm)，依次去离子水、10％乙醇、13％乙醇、15％乙醇、20％乙醇各洗脱3BV.收集20％乙醇洗脱部位，减压浓缩，回收溶剂至干，加甲醇适量使溶解，过滤，取续滤液，析晶，晶体为鸡矢藤苷酸甲酯，其样品检测图谱如图4所示，外标法含量测定为98.12％。对照品：鸡矢藤苷酸甲酯(批号20160324)，上海医药工业研究院自制，制备方法如上述实施例1。
实施例3：本发明鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物治疗氧嗪酸钾致大鼠急性高尿酸血症模型的降尿酸实验
一、仪器和材料
1.1受试药物
1.1.1样品
名称/缩写号：实施例1获得的鸡矢藤苷酸甲酯
来源：上海医药工业研究院
批号和规格：181010；
性状和保存条件：纯度＞90％的白色粉末，低温避光密封保存；
药物配制方法：生理盐水稀释；
设计剂量：40mg/kg；
给药途径及体积：灌胃，按体重折算计量给药。
1.1.2阳性对照
名称/缩写号：别嘌醇片；
来源：上海信宜万象药业有限公司；
批号和规格：(110802)，100毫克；
性状和保存条件：片剂，室温干燥保存；
设计剂量：50mg/kg；
给药途径及体积：灌胃，按体重折算计量给药。
1.2仪器和试剂
1.2.1实验仪器
(1)电子分析天平，型号：Sartorius ALC-210.3，生产厂家：赛多利斯公司；
(2)高速离心机，型号：5810R，生产厂家：Eppendorf(德国)；
(3)全自动血清生化分析仪，型号：7080，生产厂家：日历(日本)；
(4)鼠称，生产厂家：南京以马内利医药仪器有限公司；
1.2.2实验试剂
造模剂：氧嗪酸钾(Adamas Reagent Co.,Ltd；LOT：P 1275208)；
溶媒：生理盐水。
1.3动物
1.3.1动物来源
品系和种属：SD大鼠
动物质量合格证号：2015000550327
提供单位：上海斯莱克实验动物责任有限公司
生产许可证：SCXK(沪)2015-0005
使用单位：上海医药工业研究院
使用许可证：SYXK(沪)2014-40018
1.3.2动物规格
SPF级SD大鼠，6-8周周龄，180-220g。
1.3.3性别及数量
雄性，36只。
1.3.4动物饲养
SPF级环境动物室，实验动物使用许可证号：SYXK(沪)2014-0018。动物均喂以标准SPF级全价鼠饲料，饲料购于中科院上海斯莱科实验动物中心。动物饮用水采用饮水瓶供应，动物自由饮水。每笼饲养动物10-15只，动物设定室温20℃～22℃，湿度40％～70％，光照12小时明暗交替。垫料每周至少更换2次，同时更换饲养盒，遇有异常情况时随时更换饲养盒。每天更换消毒饮水瓶和瓶塞，每两周消毒1次笼架。所有换洗的笼具清洗过后均采用高压灭菌。
二、实验方法
2.1药物配制
(1)受试药配置：鸡矢藤单体化合物溶于0.9％生理盐水中，以40mg/kg剂量配成混悬液，储存于4℃冰箱备用。
(2)氧嗪酸钾混悬液：氧嗪酸钾粉末按300mg/kg剂量以0.9％生理盐水配成混悬液，实验当天现配。
(3)别嘌醇混悬液：按50mg/kg剂量配成混悬液，配置方法同(1)。
2.2造模及分组
2.2.1动物分组
动物经适应性饲养1周后，随机分为6组，每组6只。组别为正常对照组、模型组、阳性药组，40mg/kg剂量组。
2.2.2造模和给药
分组结束后除正常组外，其余各组大鼠腹腔给予氧嗪酸钾混悬液(1ml/只)，间隔1h后灌胃给药，正常和模型组大鼠给予等体积生理盐水。
2.2.3指标检测
给药结束后1h大鼠眼底静脉丛取血，所得全血按12000rpm离心5min分离血清，送日立血清生化检测仪考察，检测血清内尿酸(UA)含量的变化情况。
三、实验结果
本发明实施例1获得的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物对氧嗪酸钾所致的急性高尿酸血症SUA的影响
Figure BDA0002086076950000091
Figure BDA0002086076950000092
与正常组比较：#P<0.05，##P<0.01，###P<0.001；与模型组比较：*P<0.05，**P<0.01
结果如表所示，模型组大鼠血尿酸浓度与正常对照组相比有极显著差异(P<0.001)，造模成功；阳性药别嘌醇对内源性尿酸升高导致的SUA升高有极显著抑制作用(P<0.01)，鸡矢藤苷酸甲酯对急性高尿酸血症大鼠40mg/kg剂量组有显著的降尿酸作用(P<0.05)，且有剂量依赖关系。
同样条件重复实验：
本发明实施例1获得的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物对氧嗪酸钾所致的急性高尿酸血症SUA的影响
Figure BDA0002086076950000093
Figure BDA0002086076950000094
与正常组比较：#P<0.05，##P<0.01，###P<0.001；与模型组比较：*P<0.05，**P<0.01
结果如表所示，模型组大鼠血尿酸浓度与正常对照组相比有极显著差异(P<0.001)，造模成功；阳性药别嘌醇对内源性尿酸升高导致的SUA升高有极显著抑制作用(P<0.01)，鸡矢藤苷酸甲酯对急性高尿酸血症大鼠40mg/kg剂量组有显著的降尿酸作用(P<0.01)，且有剂量依赖关系。

Claims (11)

1.鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物，其由以下方法制备：
a)将鸡矢藤药材经乙醇提取获得提取液；
b)将所述提取液浓缩至无醇味，上样大孔吸附树脂层析，依次用水和80％-90％乙醇洗脱，收集乙醇洗脱液，减压干燥，获得鸡矢藤提取物；
c)将所述鸡矢藤提取物上样大孔吸附树脂层析，依次用水和5％-30％乙醇洗脱，收集25％-30％乙醇洗脱部位，浓缩干燥，获得鸡矢藤精制提取物；和
d)向所述鸡矢藤精制提取物加甲醇溶解、过滤、收集续滤液并析晶，获得所述鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物。
2.根据权利要求1所述的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物，其特征在于，b)步骤中依次用水和85％乙醇洗脱，并收集85％乙醇的洗脱液。
3.根据权利要求1所述的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物，其特征在于，c)步骤中依次用水、5％乙醇、10％乙醇、15％乙醇、20％乙醇、25％乙醇和30％乙醇。
4.根据权利要求1所述的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物，其特征在于，c)步骤中所述浓缩干燥后获得残渣，所述残渣加水溶解，再次通过大孔吸附树脂柱层析，依次去离子水、10％乙醇、13％乙醇、15％乙醇和20％乙醇洗脱，收集15％乙醇洗脱部位，浓缩干燥，获得鸡矢藤精制提取物。
5.根据权利要求1所述的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物，其特征在于，c)步骤中所述浓缩干燥后获得残渣，所述残渣加水溶解，再次通过大孔吸附树脂柱层析，依次去离子水、10％乙醇、13％乙醇、15％乙醇和20％乙醇洗脱，收集20％乙醇洗脱部位，浓缩干燥，获得鸡矢藤精制提取物。
6.根据权利要求1所述的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物，其特征在于，b)步骤和c)步骤中所述大孔吸附树脂的型号为D101。
7.根据权利要求1所述的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物，其特征在于，d)步骤中所述甲醇的浓度为大于等于95％。
8.一种制备鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物的方法，包括如下步骤：
a)将鸡矢藤药材经乙醇提取获得提取液；
b)将所述提取液浓缩至无醇味，上样大孔吸附树脂层析，依次用水和80％-90％乙醇洗脱，收集乙醇洗脱液，减压干燥，获得鸡矢藤提取物；
c)将所述鸡矢藤提取物上样大孔吸附树脂层析，依次用水和5％-30％乙醇洗脱，收集25％-30％乙醇洗脱部位，浓缩干燥，获得鸡矢藤精制提取物；和
d)向所述鸡矢藤精制提取物加甲醇溶解、过滤、收集续滤液并析晶，获得所述鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物。
9.如权利要求1-7所述的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物或如权利要求8的方法所获得的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物在制备用于降尿酸的药物中的用途。
10.权利要求1-7任一项所述的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物或如权利要求8的方法所获得的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物在制备治疗痛风关节炎的药物中的用途。
11.权利要求1-7任一项所述的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物或如权利要求8的方法所获得的鸡矢藤苷酸甲酯单体化合物在制备治疗高尿酸血症的药物中的用途。
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