CN112047958A - 一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料及其制备方法。该有机共轭小分子材料端基含噻蒽基团，具有较大的共轭面积和硫原子取代基团，有利于分子间的自组装和堆积，进而改善该类小分子材料的光伏性能。其热稳定性好并具有良好的吸光性和合适的能级，而且可溶于氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃和氯苯等有机溶剂中；适用于溶液加工制备有机太阳电池器件。该类型材料作为电子受体材料，可以应用于有机太阳电池器件中，并能获得不错的器件效果。

Description

一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料及其制备方法，该材料非常适用于应用在有机太阳电池中。
背景技术
有机太阳电池由于具有轻质、成本低、半透明、可溶液加工、可通过卷对卷大面积制备柔性器件等优点，受到全球广泛关注,是新能源领域研究的热点之一。富勒烯及其衍生物因具有多维电荷传输特性，以及易与给体材料形成独特的相分离结构等特点，在有机太阳能电池器件中发挥了至关重要的作用。但由于富勒烯材料吸光波长较窄、能级不易调控、溶解性差、成本高等，严重限制了富勒烯作为有机太阳能电池电子受体材料器件性能的提升和规模化使用。非富勒烯类受体材料具有能级可调、合成简便、加工成本低、溶解性能优异、光谱吸收广泛等优点，因而受到越来越多的重视。尤其对于有机小分子受体材料,具有确定的分子结构及分子量,高纯度及没有批次差异等优点而受到越来越深入的研究，器件的效率也有了巨大的提高。近几年来，以有机共轭聚合物为电子给体，非富勒烯小分子材料为电子受体的本体异质结有机太阳电池得到快速的发展，经过实验室研究人员的共同努力，单层BHJ和叠层BHJ有机太阳电池均取得了超过14％的能量转化效率(Adv.Mater.2018,1707508.DOI:10.1002/adma.201707508；Adv.Mater.2018,1800868.DOI:10.1002/adma.201800868；J.Am.Chem.Soc.2018，DOI:10.1021/jacs.8b02695)，显示着巨大的应用前景。
发展高性能的非富勒烯受体材料不仅非常有必要,而且也是很可行的。通过化学方法能够有效地改善有机化合物的能级和吸收，更好的与给体材料的吸收及能级相匹配，进而不断地刷新有机太阳能电池的效率，因此，有必要合成更多类型的共轭小分子受体材料，以便进一步提高器件效率。拓展分子的共轭面积，引入硫原子基团，可以有效地提高分子的自组装和分子堆积，增强薄膜对光子的吸收以及改善器件的形貌，有利于提高器件的短路电流及填充因子，进而提高器件效率。为了进一步提升有机太阳电池器件，设计开发新型高效的小分子受体材料，对有机太阳电池领域的发展具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料。这类有机共轭小分子材料的端基具有更大的共轭面积和聚集特性，有利于分子间的自组装和堆积，进而改善该类小分子材料的光伏性能。
本发明的目的在于提供了一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料及其制备方法。所述有机共轭小分子材料通过以下技术方案实现。一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料，具有如下结构式：
Figure BDA0002681116280000021
其中，Core为稠环共轭单元；π为桥联单元；n为0～8；R1～R4或者独立地为氢，或者是具有1-30个碳原子的烷基，或者是所述具有1-30个碳原子的烷基中的一个或多个碳原子被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代所形成的基团。
进一步地，所述稠环共轭单元Core为如下化学结构式中的一种：
Figure BDA0002681116280000031
其中，h为0～3；i为1～3；Z＝C、Si、N；X＝O、S、Se或Ge；R5～R8或者独立地为氢，或者是具有1-30个碳原子的烷基，或者是所述具有1-30个碳原子的烷基中的一个或多个碳原子被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代敖形成的基团。
进一步地，所述桥联单元π为如下化学结构式中的一种；
Figure BDA0002681116280000032
其中，k＝1～3；X为N、O、S、Se或Te；Y为氢或卤素原子；R9为氢，或者是具有1-30个碳原子的烷基，或者是所述具有1-30个碳原子的烷基中的一个或多个碳原子被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代所形成的基团。
以上所述的一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料的制备方法，化学反应方程式如下：
Figure BDA0002681116280000041
所述的有机共轭小分子材料的制备方法，包括如下步骤：
第一步、在化合物(1)和化合物(2)的反应液中，加入碱试剂，加热反应得到化合物(3)；
第二步、将乙酸酐和化合物(3)混合，加热反应得到化合物(4)；
第三步、将乙酸酐和三乙胺滴加到化合物(4)和化合物(5)的反应液中，加热反应得到化合物(6)；
第四步、将乙酸钠添加到化合物(6)和丙二腈的反应液中，常温反应，得到化合物(7)；
第五步、将第四步中所得到的化合物(7)与含有醛基官能团的中间体化合物，在碱催化作用下发生Knoevenagel缩合反应，得到目标有机共轭小分子材料。
作为上述方案的进一步改进，第一步中所述化合物(2)中Z官能团为卤素原子；碱试剂为叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠、乙酸钾和乙酸钠中的一种。
作为上述方案的进一步改进，第三步中所述乙酸酐与三乙胺的体积比为1:1～2:1，反应的温度为25-90℃，反应的时间为8～20小时。
作为上述方案的进一步改进，第四步中，所述化合物(6)、丙二腈、乙酸钠的摩尔比为1:3:1.3～1:2:3，反应时间为1～5小时。
作为上述方案的进一步改进，第五步中，所述化合物(7)与含有醛基官能团的中间体化合物的摩尔比为3～5:1；所述碱催化剂为吡啶、哌啶和三乙胺中的一种；所述Knoevenagel缩合反应的温度为30～65℃，反应的时间为10～20小时。
以上所述的一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料作为光捕获的活性层受体材料在有机太阳电池中的应用。
本发明通过核磁共振(NMR)、质谱(MS)等表征了小分子材料结构，通过循环伏安法表征了它们的电化学性质，通过紫外-可见光谱仪测试聚合物材料的光谱性质，同时制备成有机光伏器件表征它们的光电性能。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)首次合成了一种端基含有噻蒽基团的有机共轭小分子材料，可溶于氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃和氯苯等有机溶剂，故可以进行溶液加工；
(2)该类端基含有噻蒽基团的有机小分子材料热稳定性好，起始热分解温度超过350℃；
(3)合成的端基含有噻蒽基团的有机小分子材料具有良好的吸光性和合适的能级，适合作为电子受体材料用于有机太阳电池中；
(4)合成的端基含有噻蒽基团的有机小分子材料作为电子受体材料在有机太阳能电池中有较高的光电转换效率。
附图说明
图1为本发明含噻蒽端基的有机共轭小分子材料的结构式；
图2为本发明有机共轭小分子材料的制备方法化学反应方程式；
图3为实施例5所得有机小分子材料的热失重曲线图；
图4为本发明实施例5所得有机小分子材料的薄膜紫外-可见吸收光谱；
图5为本发明实施例5所得有机小分子材料的氧化还原电势曲线图。
具体实施方式
本发明的实践可采用本领域技术内的聚合物化学的常规技术。在以下实施例中，努力确保所用数字(包括量、温度、反应时间等)的准确性，但应考虑一些实验误差和偏差。在以下实施例中所用的温度以℃表示，压力为大气压或接近大气压。所有溶剂为分析级或色谱级购买，并且所有反应在氩气惰性气氛下进行。除非另外指出，否则所有试剂都是商业获得的。
图1为本发明含噻蒽端基的有机共轭小分子材料的结构式；图2为本发明有机共轭小分子材料的制备方法化学反应方程式。参照图1，其中，Core为稠环共轭单元；π为桥联单元；n为0～8；R1～R4或者独立地为氢，或者是具有1-30个碳原子的烷基，或者是所述具有1-30个碳原子的烷基中的一个或多个碳原子被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代所形成的基团。参照图2，第一步、在化合物(1)和化合物(2)的反应液中，加入碱试剂，加热反应得到化合物(3)；第二步、将乙酸酐和化合物(3)混合，加热反应得到化合物(4)；第三步、将乙酸酐和三乙胺滴加到化合物(4)和化合物(5)的反应液中，加热反应得到化合物(6)；第四步、将乙酸钠添加到化合物(6)和丙二腈的反应液中，常温反应，得到化合物(7)；第五步、将第四步中所得到的化合物(7)与含有醛基官能团的中间体化合物，在碱催化作用下发生Knoevenagel缩合反应，得到目标有机共轭小分子材料。
实施例1：合成化合物c。
在化合物a、化合物b的N，N-二甲基甲酰胺溶液中，加入叔丁醇钾，在搅拌加热反应12小时。之后将反应液冷至室温，倾倒入含有HCl的冰水中，有沉淀生成，将析出的固体化合物进行过滤，水洗，干燥，之后采用柱层析法进行分离提纯，得到目标化合物c。反应式为：
Figure BDA0002681116280000071
实施例2：合成化合物d。
将化合物c和乙酸酐依次加入到反应瓶中，加热回流反应12小时。之后将反应液冷至室温，倾倒入冰水中，有沉淀生成。将析出的固体化合物进行过滤，水洗，干燥，之后采用柱层析法进行分离提纯，得到目标化合物d。反应式为：
Figure BDA0002681116280000072
实施例3：合成化合物f。
准备一个75mL干燥的耐压瓶，通入氩气，将化合物d、乙酸酐(25mL)和三乙胺(15mL)依次加入到耐压瓶中，在搅拌下，将乙酰乙酸乙酯快速的加入到反应液中，通气20分钟后将反应加热到100℃，反应12小时。之后将反应液冷至室温，倾倒入含有HCl的冰水中，有沉淀生成，接着将HCl(30mL)加入到混合液中，并将混合液加热到回流，反应3小时，之后将反应恢复至室温，将析出的固体化合物进行过滤，水洗，干燥，之后采用柱层析法进行分离提纯，洗脱剂为二氯甲烷，得到目标化合物f。反应式为：
Figure BDA0002681116280000073
实施例4：合成化合物g。
准备一个100mL干燥的两颈烧瓶，通入氩气，将化合物f、丙二腈和乙醇依次加入到反应瓶中，搅拌几分钟后，将乙酸钠慢慢加入到反应液中，在室温下搅拌2小时。之后将反应液倒入冰水中，向冰水混合物中滴加浓HCl，调节PH到1-2，有大量沉淀生成，之后过滤、水洗、干燥，之后采用柱层析法进行分离提纯，洗脱剂为二氯甲烷，将得到的产物在乙醇中重结晶，得到针状产物g。反应式为：
Figure BDA0002681116280000081
实施例5：合成小分子受体材料A1。
准备一个100mL干燥的两颈烧瓶，通入氩气，将化合物i、化合物g和氯仿(30mL)依次加入到反应瓶中，在室温下搅拌均匀后，将1mL吡啶滴加到反应液中，通气20分钟后，将反应加热到65℃，反应12小时。反应后处理：将反应恢复室温，直接采用柱层析法进行分离提纯，洗脱剂为二氯甲烷，得到的化合物在氯仿和甲醇的混合液中重结晶，得到目标化合物A1。反应式为：
Figure BDA0002681116280000082
实施例6：合成小分子受体材料A2。
准备一个100mL干燥的两颈烧瓶，通入氩气，将化合物j、化合物g和氯仿(30mL)依次加入到反应瓶中，在室温下搅拌均匀后，将1mL吡啶滴加到反应液中，通气20分钟后，将反应加热到65℃，反应12小时。反应后处理：将反应恢复室温，直接采用柱层析法进行分离提纯，洗脱剂为二氯甲烷，得到的化合物在氯仿和甲醇的混合液中重结晶，得到目标化合物A2。反应式为：
Figure BDA0002681116280000091
图3是实施例5所得有机小分子材料的热失重曲线图，本发明公开的有机小分子材料的热分解温度在380℃以上，具有良好的热稳定性，能够应用于有机太阳电池中。
图4为实施例5所得小分子材料的薄膜吸收光谱图。可以发现本发明公开的小分子材料具有宽且强的的吸收，该类材料具有很好的太阳光捕获能力。
图5为实施例5所得小分子材料的氧化还原电势曲线图。可以计算得出A1的HOMO/LUMO能级分别为–5.74/–3.95eV。可见本发明公开的小分子材料，具有较深的LUMO能级，适合作为电子受体材料，应用于有机太阳电池器件中。
为了研究目标小分子受体材料A1在有机太阳电池的光伏性能，我们制备了正装的有机太阳电池器件，以聚合物PBDB-T作为给体材料，A1作为受体材料，给受体质量比为1:1，加工溶剂为氯苯，器件结构为：ITO/PEDOT:PSS/PBDB-T:小分子受体材料/PFNBr/Ag。经过器件的表征，基于PBDB-T:A1的光伏器件，能量转换效率为9.33％，其中短路电流密度(Jsc)为16.86mA cm-2，开路电压(Voc)为0.81V，填充因子(FF)为68.35％。
本发明所用的聚合物给体PBDB-T的结构如下：
Figure BDA0002681116280000092
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其效物界定。

Claims (8)

1.一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料，其特征在于，结构式如下：
Figure FDA0002681116270000011
其中，Core为稠环共轭单元；π为桥联单元；n为0～8的自然数；R1、R2、R3和R4或者分别是独立地的氢，或者是具有1～30个碳原子的烷基，或者是所述具有1～30个碳原子的烷基中的至少一个碳原子被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基和硝基中的任意取代所形成的基团。
2.根据权利要求1所述的一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料，其特征在于，稠环共轭单元Core为如下化学结构式中的一种：
Figure FDA0002681116270000012
其中，h为0～3的自然数；i为1～3的自然数；Z＝C、Si、N；X＝O、S、Se或Ge；R5、R6、R7和R8或者分别是独立地的氢，或者是具有1～30个碳原子的烷基，或者是所述具有1～30个碳原子的烷基中的至少一个碳原子被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基和硝基中的任意取代所形成的基团。
3.根据权利要求1所述的一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料，其特征在于，所述桥联单元π为如下化学结构式中的一种：
Figure FDA0002681116270000021
其中，k＝1～3的自然数；X为N、O、S、Se或Te；Y为氢或卤素原子；R9为氢，或者是具有1～30个碳原子的烷基，或者是所述具有1～30个碳原子的烷基中的至少一个碳原子被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基和硝基中的任意取代所形成的基团。
4.权利要求1～3任一项所述的一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
第一步、在化合物(1)和化合物(2)的反应液中，加入碱试剂，加热反应得到化合物(3)；
第二步、将乙酸酐和化合物(3)混合，加热反应得到化合物(4)；
第三步、将乙酸酐和三乙胺滴加到化合物(4)和化合物(5)的反应液中，加热反应得到化合物(6)；
第四步、将乙酸钠添加到化合物(6)和丙二腈的反应液中，得到化合物(7)；
第五步、将第四步所得到的化合物(7)与含有醛基官能团的中间体化合物，在碱催化作用下发生Knoevenagel缩合反应，得到目标有机共轭小分子材料；
所述有机共轭小分子材料的制备合成化学反应方程式如下所示：
Figure FDA0002681116270000031
5.根据权利要求4所述的一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料的制备方法，其特征在于，第一步中所述化合物(2)中Z官能团为卤素原子；碱试剂为叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠、乙酸钾和乙酸钠中的一种。
6.根据权利要求4所述的一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料的制备方法，其特征在于，第三步中所述乙酸酐与三乙胺的体积比为1:1～2:1，反应的温度为25-90℃，反应的时间为8～20小时。
7.根据权利要求4所述的一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料的制备方法，其特征在于，第四步中，所述化合物(6)、丙二腈、乙酸钠的摩尔比为1:3:1.3～1:2:3，反应时间为1～5小时。
8.根据权利要求4所述的一种含噻蒽端基的有机共轭小分子材料的制备方法，其特征在于，第五步中，所述化合物(7)与含有醛基官能团的中间体化合物的摩尔比为3～5:1；所述碱催化剂为吡啶、哌啶和三乙胺中的一种；所述Knoevenagel缩合反应的温度为30～65℃，反应的时间为10～20小时。
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