CN113307819A - 基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩的化合物及其在有机电子器件的应用 - Google Patents

基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩的化合物及其在有机电子器件的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于蒽‑噻吩并[3,4‑b]噻吩类化合物，及其在有机电子器件中的应用，特别是在有机光伏器件中的应用。该类衍生物由蒽结构单元、噻吩并[3,4‑b]噻吩结构单元、噻吩单元及吸电子基团组成，分子内电荷转移使材料更好地吸收太阳光，提高光电转化效率。本发明还公开了包含本发明基于蒽‑噻吩并[3,4‑b]噻吩类化合物的有机电子器件及其制备方法，特别是有机光伏器件，对有机光伏应用提供了较好的材料和制备技术选项。

Description

基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩的化合物及其在有机电子器件的 应用
技术领域
本发明涉及光电材料与应用技术领域，特别是一类基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩的化合 物及其在有机光伏领域的应用。
背景技术
随着科技进步与社会经济的不断发展，人类社会面临日益严峻的能源问题和环境问 题。太阳能作为一种绿色可再生能源，具有总量大、分布广等优点，是未来能源发展的重要方向。全球学术界、产业界对太阳能-电能转化的材料、器件及能量损失等技术问 题展开了大量的研究。
传统的太阳能电池技术使用硅等无机材料，这类电池虽然已经商品化，但其生产工 艺复杂，成本高，不能柔性加工，且在原材料制作过程中会产生较多污染物。有机太阳能电池具有轻质、柔性、材料结构设计多样可调、加工性能好等优点，受到全球广泛关 注。早期有机太阳能器件使用真空蒸镀方式制备，随着基于聚合物本体异质结(BHJ) 器件结构的出现，溶液加工方式制备有机太阳能电池成为主流趋势。聚合物具有良好的 成膜性，易于溶液加工，然而合成批次不同的聚合物其光电性能也会发生改变，器件结 果重现性无法得到保证。小分子结构单一、易提纯、迁移率高、能级带隙更易调控，具 有十分重要的发展前景。
在有机太阳能电池材料研究中，设计合成窄带隙聚合物是非常重要的研究热点(Adv.Mater.,2015,27,4655；Joule,2019,3,1)，聚合物中给体(D)-受体(A)单体交 替可增强分子内电荷转移，从而降低聚合物带隙。而基于A-D-A型或D-A-D型以及其 它D-A交替主体的小分子给体材料，其能级及有效共轭长度可调，从而形成更有优势的 分子堆积形态。
发明内容
基于此，本发明的目的是提供一种蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物及其在电子器件中 的应用。
具体技术方案如下：
本发明提供一种如通式(Ⅰ)所示的蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物：
Figure BDA0003004585980000021
其中：
R101-R114可以相同或不同，是H、D，或者具有1至20个C原子的直链烷基、烷 氧基或硫代烷氧基，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷 氧基，或者是取代或无取代的甲硅烷基，或具有1至20个C原子的取代的酮基，或具 有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基(-CN)， 氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰基(-C(＝O)-H)， 异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的 基团，或者具有5至40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40 个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此 和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所述的各种基团中 的一个或多个H还可进一步被D所取代；
A为共轭吸电子基团。
本发明还提供一种基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物的应用，作为有机太阳能电池 给体材料。
本发明还提供一种基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物的应用，将基于蒽-噻吩并 [3,4-b]噻吩类化合物材料与电子受体材料制成用于有机太阳能电池器件的光电转换层。
本发明还提供一种基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物给体材料的应用，其特征在 于，所述光电转换层的具体制备方法：将基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物给体材料与 电子受体材料混合，加入溶剂溶解，得到浆液，所述浆液涂覆在导电玻璃上制备成薄膜，然后制备有机太阳能电池器件。
本发明还提供一种基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物给体材料的应用，其特征在 于，所述溶剂采用三氯甲烷、邻二氯苯以及四氢呋喃中的至少一种。
本发明还提供一种基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物给体材料的应用，其特征在 于，基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类给体材料与电子受体材料的摩尔比为1：1～1.5；所述电子受体材料为PC61BM，PC71BM，Y6及有机电子受体材料中的至少一种。
有益效果：
本发明设计合成了一系列具有较强结晶性的平面小分子材料，以不同给电子基团修 饰的蒽为核并以两端对称的吸电子基为受体单元，同时引入不同长度的烷基链增强溶解 性。该系列分子在常用溶剂(如三氯甲烷、氯苯、甲苯等)中具有良好的溶解性，易于 溶液加工，以此类化合物制备得到的薄膜器件具有高的光电转换效率。
附图说明：图1是按照本发明的一种优先的发光器件结构图，图中101是基板，102是 阳极，103是阳极缓冲层，104是光活性层，105阴极缓冲层，106是阴极。
发明的详细说明：
为了便于理解本发明，下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。附图中给 出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加 透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技 术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具 体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明提供一种如通式(Ⅰ)所示的蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物：
Figure BDA0003004585980000041
其中：
R101-R114可以相同或不同，是H、D，或者具有1至20个C原子的直链烷基、烷 氧基或硫代烷氧基，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷 氧基，或者是取代或无取代的甲硅烷基，或具有1至20个C原子的取代的酮基，或具 有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基(-CN)， 氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰基(-C(＝O)-H)， 异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的 基团，或者具有5至40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40 个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此 和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所述的各种基团中 的一个或多个H还可进一步被D所取代；
A为共轭吸电子基团。
在一些实施例中，R101-R114可以相同或不同，是H、D，或者具有1至10个C原 子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、 烷氧基或硫代烷氧基，或者是取代或无取代的甲硅烷基，或具有1至10个C原子的取 代的酮基，或具有2至10个C原子的烷氧基羰基，或具有7至10个C原子的芳氧基羰 基，氰基(-CN)，氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子), 甲酰基(-C(＝O)-H)，异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3， Cl，Br，F，可交联的基团，或者具有5至20个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族 环系，或具有5至20个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一 个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。 以上所述的各种基团中的一个或多个H还可进一步被D所取代；
需要说明的是，芳族基团指的是至少包含一个芳环的烃基。芳香环系指的是包括单 环基团和多环的环系统。上述杂芳族基团指的是包含至少一个杂芳环的烃基(含有杂原子)。杂芳香环系指的是包括单环基团和多环的环系统。这些多环的环可以具有两个或 多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。多环的这些环种，至少一个是 芳族的或杂芳族的。对于本发明的目的，芳香族或杂芳香族环系不仅包括芳香基或杂芳 香基的体系，而且，其中多个芳基或杂芳基也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H 原子，比如C、N或O原子)。在其中一个实施例中，多个芳基或杂芳基也可以被短的非 芳族单元间断(小于5％原子数占比的非H原子)。因此，比如9,9'-螺二芴，9,9-二 芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该发明目的同样认为是芳香族环系。
在其中一个实施例中，芳族基团选自苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯 并芘、三亚苯、苊、芴、螺芴或它们的衍生物。
在其中一个实施例中，杂芳族基团选自呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔 唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、 噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、 喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮或它们的衍生物。
在一些实施例中，R101-R102彼此相同或不同，并且所述R101、R102中至少有一个选自以下结构：
Figure BDA0003004585980000061
其中：
R201-R202独立地选自H、D，或者具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷 氧基，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者是 取代或无取代的甲硅烷基，或具有1至20个C原子的取代的酮基，或具有2至20个C 原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基(-CN)，氨基甲酰基 (-C(＝O)NH2)，卤甲酰基(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰基(-C(＝O)-H)，异氰 基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团， 或者具有5至40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个环原 子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或 与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所述的各种基团中的一个 或多个H还可进一步被D所取代；
*表示单键连接的位点。
在其中一个实施例中，R201-R202独立地选自H、D，或者具有1至10个C原子的直链 烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基 或硫代烷氧基，或者是取代或无取代的甲硅烷基，或具有1至10个C原子的取代的酮 基，或具有2至10个C原子的烷氧基羰基，或具有7至10个C原子的芳氧基羰基，氰 基(-CN)，氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰 基(-C(＝O)-H)，异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl， Br，F，可交联的基团，或者具有5至20个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系， 或具有5至20个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多 个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所 述的各种基团中的一个或多个H还可进一步被D所取代；
在一些实施例中，所述R103-R114相同或不同，且所述R103-R114各自独立地选自H,F或C6H13。
在一些实施例中，所述化合物结构如通式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-6)所示。
Figure BDA0003004585980000071
其中，R203-R208相同或不同，且各自独立地选自H,F或C6H13。
在一些实施例中，A每次出现时，独立选自以下结构中任意一种：
Figure BDA0003004585980000072
其中:
R’是H、D，或者具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具 有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者是取代或无取代 的甲硅烷基，或具有1至20个C原子的取代的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基 羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基(-CN)，氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)， 卤甲酰基(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰基(-C(＝O)-H)，异氰基，异氰酸酯， 硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，或者具有5至 40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个环原子的芳氧基或 杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键 合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所述的各种基团中的一个或多个H还可 进一步被D或F所取代；
X1-X4相同或不同，每次出现时分别独立选自：H、D,具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基，甲硅烷基， 具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C 原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫 氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F或这些基团的组合；
*表示双键连接的位点。
在一些实施例中，R’是H、D，或者具有1至10个C原子的直链烷基、烷氧基或硫 代烷氧基，或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或 者是取代或无取代的甲硅烷基，或具有1至10个C原子的取代的酮基，或具有2至10 个C原子的烷氧基羰基，或具有7至10个C原子的芳氧基羰基，氰基(-CN)，氨基甲 酰基(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰基(-C(＝O)-H)， 异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的 基团，或者具有5至20个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至20 个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此 和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所述的各种基团中 的一个或多个H还可进一步被D或F所取代；
在一些实施例中，X1-X4相同或不同，每次出现时分别独立选自：H、D,具有1至10 个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，具有3至10个C原子的支链烷基或环状 的烷基，甲硅烷基，具有1至10个C原子的酮基，具有2至10个C原子的烷氧基羰基， 具有7至15个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基， 异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F或这些基团的 组合；
在一些实施例中，X1-X4相同或不同，每次出现时分别独立选自：H、D、氰基，氨基 甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基， 硝基，CF3，Cl，Br，F；
按照本发明的基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物，其具体的例子如下，但不仅限于 此。
Figure BDA0003004585980000091
Figure BDA0003004585980000101
Figure BDA0003004585980000111
Figure BDA0003004585980000121
Figure BDA0003004585980000131
Figure BDA0003004585980000141
Figure BDA0003004585980000151
Figure BDA0003004585980000161
在其中一个实施例中，基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物可以作为活性层材料用于 电子器件中。
在其中一个实施例中，在25℃时，上述化合物在氯仿中的溶解度≥2mg/ml。在其中一个实施例中，在25℃时，上述化合物在氯仿中的溶解度≥3mg/ml。在其中一个实 施例中，在25℃时，上述化合物在氯仿中的溶解度≥5mg/ml。
一种如上述任一通式所示的基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物的合成方法，其中使 用含有活性基团的原料进行反应。这些活性原料包含至少一种离去基团，例如，氟，氯， 溴，碘，硼酸或硼酸酯。形成C-C连接的适当的反应是本领域技术人员熟知的并描述于文献中，特别适当和优选的偶联反应是SUZUKI，STILLE和HECK等偶联反应。
本发明进一步涉及一种有机电子器件，至少包含一种如上所述的有机化合物。一般 的，此种有机电子器件至少包含一个阴极，一个阳极及位于阴极和阳极之间的一个功能层，其中所述的功能层中至少包含一种如上所述的有机化合物。所述的有机电子器件可 选于，但不限于，有机光伏电池(OPV)，有机发光二极管(OLED)，有机发光电池(OLEEC)， 有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感 器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别优选的是有 机光伏电池(OPV)。
在某些特别优先的实施例中，所述的有机光伏器件结构包括基片1、阳极2、阳极缓冲层3、活性层4、阴极缓冲层5、阴极6。
基片可以是不透明或透明。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是刚性的，可选自玻璃。在另一个优选的实施例中， 基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过 200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲 酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极包括导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、氧化锌(ZnO)等。其他合适的阳 极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适 的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束 (e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场 上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极包括导电金属或金属氧化物。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材 料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真 空热蒸发，电子束(e-beam)等。
阳极和阴极缓冲层包括导电金属氧化物，金属卤化物，或导电聚合物。阳极缓冲层材料包括但不限于PEDOT:PSS、V2O5、MoO3等。阴极缓冲层包括但不限于PFN、PDIN、LiF 等。阳极与阴极缓冲层材料可以使用任何合适的技术沉积，如旋转涂覆、真空热蒸发等。
在一个优选的实施例中，按照本发明的有机光伏电池器件中，其活性层材料包括所 述的基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物。
按照本发明的有机光伏电池器件，在1.5G(100mw cm-2)白光的照射下，其光电转化效率(PCE)＝5.09％-13.21％。
本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括，但不限 于，显示设备，充电设备，传感器等等。
本发明还涉及包含有按照本发明的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，显示设备，充电设备，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应 当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应 意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
具体实施例
实施例1：化合物1的合成
Figure BDA0003004585980000181
中间体1-3的合成：化合物1-1(1.0mol)和四丁基溴化铵(1.0mol)溶解在15LCH2Cl2中。向此溶液中加入Na2S2O4(2.5mol)和7.5L 20％氢氧化钠水溶液，在N2气氛下，室温搅拌反应2h。通过注射器缓慢加入化合物1-2(10mol)，在N2气氛下，室温搅拌反应 8小时，然后用CH2Cl2萃取。混合的有机层用水和饱和食盐水清洗，然后用无水Na2SO4干燥，除去溶剂。用硅胶柱层析法分离提纯，流动相为正己烷/CH2Cl2(4/1,v/v)为，， 得到黄色固体中间体1-3(421.04g，71.1％)。
中间体1-5的合成：将中间体1-3(0.6mol)，化合物1-4(2mol)，碳酸钠(3.2mol)，四三苯基膦钯(0.06mol)溶于5L混合溶剂(V水：V甲苯＝1：3)中，90℃N2氛围下 搅拌反应过夜。反应完毕后冷却至室温，加入乙酸乙酯稀释萃取，收集有机相，有机相 用无水硫酸镁干燥，然后抽滤，旋干溶剂后，使用硅胶层析法分离提纯，流动相为石油 醚/二氯甲烷(20/1,v/v)，得到中间体1-5(410.00g,产率77.8％)
中间体1-7的合成：将中间体1-5(0.1mol),化合物1-6(0.25mol)，KOAc(0.3mol)，Pd(OAc)2(0.03mmol)溶于1L DMAC中，N2氛围下130℃下搅拌反应20小时，反应完毕 后，去除溶剂，使用硅胶层析法分离提纯，流动相为石油醚/二氯甲烷(10/1,v/v)，得 到中间体1-7(105.14g,产率73.5％)
化合物1的合成：将中间体1-7(0.06mol),化合物1-8(0.18mol)，乙酸铵(0.09mol)，乙酸(9mL)溶于500mL甲苯中，回流反应2小时，反应完毕后冷却至室温， 用饱和食盐水洗涤，去除溶剂，用乙醇重结晶，得到化合物1(95.23g,产率90.2％)。
实施例2：化合物2的合成
Figure BDA0003004585980000191
中间体2-3的合成：将化合物2-1(1mol)，化合物2-2(1mol)，碳酸钠(1.6mol)， 四三苯基膦钯(0.03mol)溶于3L混合溶剂(V水：V甲苯＝1：3)中，90℃N2氛围下 搅拌反应过夜。反应完毕后冷却至室温，加入乙酸乙酯稀释萃取，收集有机相，有机相 用无水硫酸镁干燥，然后抽滤，旋干溶剂后，使用硅胶层析法分离提纯，流动相为石油 醚/二氯甲烷(10/1,v/v)，得到中间体2-3(256.55g,产率68.6％)
中间体2-4的合成：将中间体1-5(0.1mol),化合物2-3(0.3mol)，KOAc(0.3mol)，Pd(OAc)2(0.009mmol)溶于500mL DMAC中，N2氛围下130℃下搅拌反应20小时，反应 完毕后，去除溶剂，使用硅胶层析法分离提纯，流动相为石油醚/二氯甲烷(10/1,v/v)， 得到中间体2-4(106.18g,产率72.4％)
化合物2的合成：将中间体2-4(0.06mol),化合物2-5(0.18mol)，乙酸铵(0.09mol)，乙酸(9mL)溶于500mL甲苯中，回流反应2小时，反应完毕后冷却至室温， 用饱和食盐水洗涤，去除溶剂，用乙醇重结晶，得到化合物2(93.02g,产率85.3％)。
实施例3：化合物3的合成
Figure BDA0003004585980000201
中间体3-2的合成：将中间体1-5(0.1mol),化合物3-1(0.25mol)，KOAc(0.3 mol)，Pd(OAc)2(0.03mmol)溶于1L DMAC中，N2氛围下130℃下搅拌反应20小时，反 应完毕后，去除溶剂，使用硅胶层析法分离提纯，流动相为石油醚/二氯甲烷(15/1,v/v)， 得到中间体3-2(113.26g,产率70.8％)
化合物3的合成：将中间体3-2(0.03mol),化合物3-3(0.09mol)，乙酸铵(0.05mol)，乙酸(5mL)溶于500mL甲苯中，回流反应2小时，反应完毕后冷却至室温， 用饱和食盐水洗涤，去除溶剂，用乙醇重结晶，得到化合物3(52.10g,产率88.7％)。
实施例4：化合物4的合成
Figure BDA0003004585980000211
中间体4-2的合成：将化合物1-1(1.0mol),化合物4-1(2.5mol)，KOAc(3.0mol)，Pd(OAc)2(0.3mmol)溶于10L DMAC中，N2氛围下130℃下搅拌反应20小时，反应完毕 后，去除溶剂，使用硅胶层析法分离提纯，流动相为石油醚/二氯甲烷(20/1,v/v)，得 到中间体4-2(506.16g,产率69.9％)
中间体4-3的合成：将中间体4-2(0.6mol)，化合物1-4(2mol)，碳酸钠(3.2 mol)，四三苯基膦钯(0.06mol)溶于5L混合溶剂(V水：V甲苯＝1：3)中，90℃N2氛围下搅拌反应过夜。反应完毕后冷却至室温，加入乙酸乙酯稀释萃取，收集有机相， 有机相用无水硫酸镁干燥，然后抽滤，旋干溶剂后，使用硅胶层析法分离提纯，流动相 为石油醚/二氯甲烷(20/1,v/v)，得到中间体4-3(472.87g,产率78.0％)
中间体4-4的合成：将中间体4-3(0.1mol),化合物2-3(0.25mol)，KOAc(0.3 mol)，Pd(OAc)2(0.03mmol)溶于1L DMAC中，N2氛围下130℃下搅拌反应20小时，反 应完毕后，去除溶剂，使用硅胶层析法分离提纯，流动相为石油醚/二氯甲烷(15/1,v/v)， 得到中间体4-4(124.52g,产率77.9％)
化合物4的合成：将中间体4-4(0.03mol),化合物4-5(0.09mol)，乙酸铵(0.05mol)，乙酸(5mL)溶于500mL甲苯中，回流反应2小时，反应完毕后冷却至室温， 用饱和食盐水洗涤，去除溶剂，用乙醇重结晶，得到化合物4(47.76g,产率82.6％)。
实施例5：化合物5的合成
Figure BDA0003004585980000221
化合物5的合成：将中间体4-4(0.03mol),化合物5-1(0.09mol)，乙酸铵(0.05mol)，乙酸(5mL)溶于500mL甲苯中，回流反应2小时，反应完毕后冷却至室温， 用饱和食盐水洗涤，去除溶剂，用乙醇重结晶，得到化合物5(49.13g,产率83.4％)。
实施例6：化合物6的合成
Figure BDA0003004585980000222
化合物6的合成：将中间体4-4(0.03mol),化合物6-1(0.09mol)，乙酸铵(0.05mol)，乙酸(5mL)溶于500mL甲苯中，回流反应2小时，反应完毕后冷却至室温， 用饱和食盐水洗涤，去除溶剂，用乙醇重结晶，得到化合物6(50.55g,产率91.2％)。
实施例7：化合物7的合成
Figure BDA0003004585980000223
中间体7-1的合成：将中间体4-2(0.6mol)，化合物1-4(2mol)，碳酸钠(3.2mol)，四三苯基膦钯(0.06mol)溶于5L混合溶剂(V水：V甲苯＝1：3)中，90℃N2氛围下 搅拌反应过夜。反应完毕后冷却至室温，加入乙酸乙酯稀释萃取，收集有机相，有机相 用无水硫酸镁干燥，然后抽滤，旋干溶剂后，使用硅胶层析法分离提纯，流动相为石油 醚/二氯甲烷(20/1,v/v)，得到中间体7-1(435.28g,产率71.8％)
中间体7-2的合成：将中间体7-1(0.1mol),化合物3-1(0.25mol)，KOAc(0.3 mol)，Pd(OAc)2(0.03mmol)溶于1L DMAC中，N2氛围下130℃下搅拌反应20小时，反 应完毕后，去除溶剂，使用硅胶层析法分离提纯，流动相为石油醚/二氯甲烷(15/1,v/v)， 得到中间体7-2(130.57g,产率75.4％)
化合物7的合成：将中间体7-2(0.03mol),化合物7-3(0.09mol)，乙酸铵(0.05mol)，乙酸(5mL)溶于500mL甲苯中，回流反应2小时，反应完毕后冷却至室温， 用饱和食盐水洗涤，去除溶剂，用乙醇重结晶，得到化合物7(46.22g,产率84.3％)。
实施例8：化合物8的合成
Figure BDA0003004585980000231
中间体8-2的合成：将中间体4-2(0.6mol)，化合物8-1(2mol)，碳酸钠(3.2 mol)，四三苯基膦钯(0.06mol)溶于5L混合溶剂(V水：V甲苯＝1：3)中，90℃N2氛围下搅拌反应过夜。反应完毕后冷却至室温，加入乙酸乙酯稀释萃取，收集有机相， 有机相用无水硫酸镁干燥，然后抽滤，旋干溶剂后，使用硅胶层析法分离提纯，流动相 为石油醚/二氯甲烷(15/1,v/v)，得到中间体8-2(364.85g,产率72.2％)
中间体8-4的合成：将中间体8-2(0.1mol),化合物8-3(0.25mol)，KOAc(0.3 mol)，Pd(OAc)2(0.03mmol)溶于1L DMAC中，N2氛围下130℃下搅拌反应20小时，反 应完毕后，去除溶剂，使用硅胶层析法分离提纯，流动相为石油醚/二氯甲烷(15/1,v/v)， 得到中间体8-4(92.08g,产率75.1％)
化合物8的合成：将中间体8-4(0.03mol),化合物8-5(0.09mol)，乙酸铵(0.05mol)，乙酸(5mL)溶于500mL甲苯中，回流反应2小时，反应完毕后冷却至室温， 用饱和食盐水洗涤，去除溶剂，用乙醇重结晶，得到化合物8(51.80g,产率83.3％)。
实施例：有机光伏器件的制备与表征：
OPV器件各功能层材料：
阳极：ITO；
阳极缓冲层：一种导电聚合物；
光活性层：本发明所述基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物与Y6的氯仿混合溶液(1： 1.2，m/m)；
阴极缓冲层：一种离子化合物；
阴极：Ag；
器件制备步骤如下：
a、首先清洗导电玻璃，然后进行紫外臭氧等离子处理玻璃基板表面；
b、使用旋涂方式将阳极缓冲层涂覆在ITO表面，退火处理；进一步使用旋涂- 退火方法制备光活性层和阴极缓冲层；
c、使用真空蒸镀方法制备阴极层；
各器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如填充因 子、光电转化效率等如表1所示。结果显示采用2-己基噻吩并[3，4-b]噻吩单元作为桥连基团，在分子内由中间单元到末端基团形成给电子能力依次减弱，且F原子的取代可 获得更优的活性层形貌，从而提高器件性能。
OPV器件 给体材料 Voc(V) Jsc(mA cm<sup>-2</sup>) Fill Factor(％) Efficiency(％)
1 化合物1 0.78 11.30 0.62 5.46
2 化合物2 0.80 15.06 0.67 8.07
3 化合物3 0.80 13.89 0.56 6.22
4 化合物4 0.88 19.75 0.76 13.21
5 化合物5 0.87 15.72 0.70 9.57
6 化合物6 0.87 15.33 0.77 10.27
7 化合物7 0.83 16.21 0.68 9.15
8 化合物8 0.85 9.82 0.61 5.09
本发明所述器件中Y6结构式为：
Figure RE-GDA0003161603220000241
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施 例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不 能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的 保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种如通式(I)所示的蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物：
Figure FDA0003004585970000011
其中：
R101-R114可以相同或不同，是H、D，或者具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者是取代或无取代的甲硅烷基，或具有1至20个C原子的取代的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基(-CN)，氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰基(-C(＝O)-H)，异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，或者具有5至40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所述的各种基团中的一个或多个H还可进一步被D所取代；
A为共轭吸电子基团。
2.根据权利要求1所述的蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物，其特征在于，R101-R102彼此相同或不同；并且所述R101、R102中至少有一个选自以下结构：
Figure FDA0003004585970000012
其中：
R201-R202可以相同或不同，是H、D，或者具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者是取代或无取代的甲硅烷基，或具有1至20个C原子的取代的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基(-CN)，氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰基(-C(＝O)-H)，异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，或者具有5至40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所述的各种基团中的一个或多个H还可进一步被D所取代；
*表示单键连接的位点。
3.根据权利要求1所述的蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物，其特征在于，所述R103-R114相同或不同，各自独立地选自H,F或C6H13。
4.根据权利要求1-3所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物结构如通式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-2)所示。
Figure FDA0003004585970000021
Figure FDA0003004585970000031
其中，R203-R208相同或不同，各自独立地选自H,F或C6H13。
5.根据权利要求1所述的蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物，其特征在于A每次出现时，独立选自以下结构中任意一种：
Figure FDA0003004585970000032
其中:
R’是H、D，或者具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者是取代或无取代的甲硅烷基，或具有1至20个C原子的取代的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基(-CN)，氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰基(-C(＝O)-H)，异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，或者具有5至40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。以上所述的各种基团中的一个或多个H还可进一步被D或F所取代；
X1-X4相同或不同，每次出现时分别独立选自：H、D,具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F或这些基团的组合；
*表示双键连接的位点。
6.根据权力要求1-5中任一项所述的基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物，其特征在于，所述R201和R202独立地选自甲基、异丙基、异丁基、叔丁基、正己基、2-乙基己基、正辛基。
7.一种基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物的应用，其特征在于，其作为有机太阳能电池给体材料应用。
8.根据权利要求7所述基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物的应用，其特征在于，将基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物材料与电子受体材料制成用于有机太阳能电池器件的光电转换层。
9.根据权利要求8所述基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物给体材料的应用，其特征在于，所述光电转换层的具体制备方法：将基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物给体材料与电子受体材料混合，加入溶剂溶解，得到浆液，所述浆液涂覆在导电玻璃上制备成薄膜，然后制备有机太阳能电池器件。
10.根据权利要求10所述基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类化合物给体材料的应用，其特征在于，基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩类给体材料与电子受体材料的摩尔比为1：1～1.5；所述电子受体材料为PC61BM，PC71BM，Y6及有机电子受体材料中的至少一种。
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