CN112028751A - 一种对羟基苯甲醛氧化工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种对羟基苯甲醛氧化工艺，包括下列步骤：S1、将对甲酚加入到反应釜中，加入催化剂，从反应釜底部通入氧化气体，并搅拌反应3～6h；S2、反应结束后停止通气和搅拌，关闭加热，进行降温至室温，排空气体，出料即得到对羟基苯甲醛。本发明的对羟基苯甲醛氧化工艺步骤简单，便于进行自动化连续生产；不需要使用有机溶剂，安全且环境友好；收率高，可达到91％以上，操作简单，原料易得；是一条适合大规模自动化连续生产的合成路线。
Description
技术领域
本发明涉及化工生产工艺领域，具体涉及一种对羟基苯甲醛氧化工艺。
背景技术
对羟基苯甲醛是医药工业和香料工业的重要中间体，国外还用于农药除草剂溴苯腈和羟敌草腈的合成，以及生产杀菌剂、照相乳化剂、镀镍光泽剂、液晶等；在医药工业中可用于合成羟氨苄青霉素(阿莫西林)、抗菌增效剂甲氧苄胺嘧啶(TMP)、3,4,5-三甲氧基苯甲醛、对羟基甘氨酸、羟氨苄头孢霉素、人造天麻、杜鹃素、艾思洛儿等；在香料工业中用于合成香兰素、乙基香兰素、洋茉莉醛、丁香醛、茴香醛和复盆子酮等香料。
但是，目前所使用的对羟基苯甲醛氧化工艺还存在以下问题：
1、反应效率较低，反应转化率较低，除杂困难，收率低，成本高；
2、合成工艺步骤比较复杂，有机溶剂用量大，污染严重，安全性差；
因此，不便于进行自动化连续生产。
基于上述情况，本发明提出了一种对羟基苯甲醛氧化工艺，可有效解决以上问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种对羟基苯甲醛氧化工艺。本发明的对羟基苯甲醛氧化工艺步骤简单，便于进行自动化连续生产；不需要使用有机溶剂，安全且环境友好；收率高，可达到91％以上，操作简单，原料易得；是一条适合大规模自动化连续生产的合成路线。
为解决以上技术问题，本发明提供的技术方案是：
一种对羟基苯甲醛氧化工艺，包括下列步骤：
S1、将对甲酚加入到反应釜中，加入催化剂，从反应釜底部通入氧化气体，并搅拌反应3～6h；
S2、反应结束后停止通气和搅拌，关闭加热，进行降温至室温，排空气体，出料即得到对羟基苯甲醛。
本发明的对羟基苯甲醛氧化工艺步骤简单，便于进行自动化连续生产；不需要使用有机溶剂，安全且环境友好；收率高，可达到91％以上，操作简单，原料易得；是一条适合大规模自动化连续生产的合成路线。
优选的，步骤S1中，所述反应釜为固液气三相反应釜。
优选的，步骤S1中，所述催化剂为纳米钴催化剂。
优选的，步骤S1中，所述催化剂的添加量为对甲酚质量的1.5～2.5％。
优选的，步骤S1中，所述氧化气体为氧气和臭氧的混合物，两者的质量比例为1：0.1～0.2。
优选的，步骤S1中，通入氧化气体时，通气压力为0.6～0.8MPa，氧化气体流速10～15mol/min。
优选的，步骤S1中，整个搅拌反应过程中温度控制为72～75℃。
本发明还提供一种对羟基苯甲醛采用如前所述的对羟基苯甲醛氧化工艺制得。
本发明与现有技术相比，具有以下优点及有益效果：
本发明的对羟基苯甲醛氧化工艺步骤简单，便于进行自动化连续生产；不需要使用有机溶剂，安全且环境友好；收率高，可达到91％以上，操作简单，原料易得；是一条适合大规模自动化连续生产的合成路线。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合具体实施例对本发明的优选实施方案进行描述，但是不能理解为对本专利的限制。
下述实施例中所述试验方法或测试方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均从常规商业途径获得，或以常规方法制备。
实施例1：
一种对羟基苯甲醛氧化工艺，包括下列步骤：
S1、将对甲酚加入到反应釜中，加入催化剂，从反应釜底部通入氧化气体，并搅拌反应3～6h；
S2、反应结束后停止通气和搅拌，关闭加热，进行降温至室温，排空气体，出料即得到对羟基苯甲醛。
优选的，步骤S1中，所述反应釜为固液气三相反应釜。
优选的，步骤S1中，所述催化剂为纳米钴催化剂。
优选的，步骤S1中，所述催化剂的添加量为对甲酚质量的1.5～2.5％。
优选的，步骤S1中，所述氧化气体为氧气和臭氧的混合物，两者的质量比例为1：0.1～0.2。
优选的，步骤S1中，通入氧化气体时，通气压力为0.6～0.8MPa，氧化气体流速10～15mol/min。
优选的，步骤S1中，整个搅拌反应过程中温度控制为72～75℃。
本发明还提供一种对羟基苯甲醛采用如前所述的对羟基苯甲醛氧化工艺制得。
实施例2：
一种对羟基苯甲醛氧化工艺，包括下列步骤：
S1、将对甲酚加入到反应釜中，加入催化剂，从反应釜底部通入氧化气体，并搅拌反应3h；
S2、反应结束后停止通气和搅拌，关闭加热，进行降温至室温，排空气体，出料即得到对羟基苯甲醛。
在本实施例中，步骤S1中，所述反应釜为固液气三相反应釜。
在本实施例中，步骤S1中，所述催化剂为纳米钴催化剂。
在本实施例中，步骤S1中，所述催化剂的添加量为对甲酚质量的1.5％。
在本实施例中，步骤S1中，所述氧化气体为氧气和臭氧的混合物，两者的质量比例为1：0.1。
在本实施例中，步骤S1中，通入氧化气体时，通气压力为0.6MPa，氧化气体流速10mol/min。
在本实施例中，步骤S1中，整个搅拌反应过程中温度控制为72℃。
在本实施例中，还提供一种对羟基苯甲醛采用如前所述的对羟基苯甲醛氧化工艺制得。
实施例3：
一种对羟基苯甲醛氧化工艺，包括下列步骤：
S1、将对甲酚加入到反应釜中，加入催化剂，从反应釜底部通入氧化气体，并搅拌反应6h；
S2、反应结束后停止通气和搅拌，关闭加热，进行降温至室温，排空气体，出料即得到对羟基苯甲醛。
在本实施例中，步骤S1中，所述反应釜为固液气三相反应釜。
在本实施例中，步骤S1中，所述催化剂为纳米钴催化剂。
在本实施例中，步骤S1中，所述催化剂的添加量为对甲酚质量的2.5％。
在本实施例中，步骤S1中，所述氧化气体为氧气和臭氧的混合物，两者的质量比例为1：0.2。
在本实施例中，步骤S1中，通入氧化气体时，通气压力为0.8MPa，氧化气体流速15mol/min。
在本实施例中，步骤S1中，整个搅拌反应过程中温度控制为75℃。
在本实施例中，还提供一种对羟基苯甲醛采用如前所述的对羟基苯甲醛氧化工艺制得。
实施例4：
一种对羟基苯甲醛氧化工艺，包括下列步骤：
S1、将对甲酚加入到反应釜中，加入催化剂，从反应釜底部通入氧化气体，并搅拌反应4.5h；
S2、反应结束后停止通气和搅拌，关闭加热，进行降温至室温，排空气体，出料即得到对羟基苯甲醛。
在本实施例中，步骤S1中，所述反应釜为固液气三相反应釜。
在本实施例中，步骤S1中，所述催化剂为纳米钴催化剂。
在本实施例中，步骤S1中，所述催化剂的添加量为对甲酚质量的2.1％。
在本实施例中，步骤S1中，所述氧化气体为氧气和臭氧的混合物，两者的质量比例为1：0.15。
在本实施例中，步骤S1中，通入氧化气体时，通气压力为0.7MPa，氧化气体流速12.5mol/min。
在本实施例中，步骤S1中，整个搅拌反应过程中温度控制为74℃。
在本实施例中，还提供一种对羟基苯甲醛采用如前所述的对羟基苯甲醛氧化工艺制得。
下面对本发明实施例2至实施例4对羟基苯甲醛氧化工艺制得的对羟基苯甲醛进行性能测试，测试结果如表1所示：
表1
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种对羟基苯甲醛氧化工艺，其特征在于，包括下列步骤：
S1、将对甲酚加入到反应釜中，加入催化剂，从反应釜底部通入氧化气体，并搅拌反应3～6h；
S2、反应结束后停止通气和搅拌，关闭加热，进行降温至室温，排空气体，出料即得到对羟基苯甲醛。
2.根据权利要求1所述的对羟基苯甲醛氧化工艺，其特征在于，步骤S1中，所述反应釜为固液气三相反应釜。
3.根据权利要求1所述的对羟基苯甲醛氧化工艺，其特征在于，步骤S1中，所述催化剂为纳米钴催化剂。
4.根据权利要求3所述的对羟基苯甲醛氧化工艺，其特征在于，步骤S1中，所述催化剂的添加量为对甲酚质量的1.5～2.5％。
5.根据权利要求1所述的对羟基苯甲醛氧化工艺，其特征在于，步骤S1中，所述氧化气体为氧气和臭氧的混合物，两者的质量比例为1：0.1～0.2。
6.根据权利要求5所述的对羟基苯甲醛氧化工艺，其特征在于，步骤S1中，通入氧化气体时，通气压力为0.6～0.8MPa，氧化气体流速10～15mol/min。
7.根据权利要求1所述的对羟基苯甲醛氧化工艺，其特征在于，步骤S1中，整个搅拌反应过程中温度控制为72～75℃。
8.一种对羟基苯甲醛，其特征在于，采用如权利要求1至7任意一项所述的对羟基苯甲醛氧化工艺制得。
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62263139A (ja) * | 1986-05-07 | 1987-11-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | パラヒドロキシベンズアルデヒドの製法 |
| JPH01100141A (ja) * | 1987-10-12 | 1989-04-18 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 |
| JPH02172940A (ja) * | 1988-12-23 | 1990-07-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | ｐ―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 |
| JPH0731882A (ja) * | 1993-07-23 | 1995-02-03 | Kawasaki Steel Corp | ｐ−クレゾールの気相接触酸化用流動触媒 |
| JPH10287608A (ja) * | 1997-04-14 | 1998-10-27 | Chuo Chem Kk | ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド類の製造方法 |
| WO2001009072A1 (en) * | 1999-07-30 | 2001-02-08 | Port Elizabeth Technikon | Process for the production of hydroxy-substituted aromatic aldehydes and ketones |
| CN102992973A (zh) * | 2012-12-05 | 2013-03-27 | 嘉兴市安瑞材料科技有限公司 | 一种射流方式合成对羟基苯甲醛的工业方法 |
| CN105820042A (zh) * | 2016-02-03 | 2016-08-03 | 嘉兴市金利化工有限责任公司 | 一种对羟基苯甲醛的生产工艺及其生产系统 |
-
2020
- 2020-09-12 CN CN202010956691.8A patent/CN112028751A/zh active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62263139A (ja) * | 1986-05-07 | 1987-11-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | パラヒドロキシベンズアルデヒドの製法 |
| JPH01100141A (ja) * | 1987-10-12 | 1989-04-18 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 |
| JPH02172940A (ja) * | 1988-12-23 | 1990-07-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | ｐ―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 |
| JPH0731882A (ja) * | 1993-07-23 | 1995-02-03 | Kawasaki Steel Corp | ｐ−クレゾールの気相接触酸化用流動触媒 |
| JPH10287608A (ja) * | 1997-04-14 | 1998-10-27 | Chuo Chem Kk | ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド類の製造方法 |
| WO2001009072A1 (en) * | 1999-07-30 | 2001-02-08 | Port Elizabeth Technikon | Process for the production of hydroxy-substituted aromatic aldehydes and ketones |
| CN102992973A (zh) * | 2012-12-05 | 2013-03-27 | 嘉兴市安瑞材料科技有限公司 | 一种射流方式合成对羟基苯甲醛的工业方法 |
| CN105820042A (zh) * | 2016-02-03 | 2016-08-03 | 嘉兴市金利化工有限责任公司 | 一种对羟基苯甲醛的生产工艺及其生产系统 |
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20201204 |