CN111978239A - 化合物及感光树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及感光材料领域，具体涉及一种化合物及感光树脂组合物。该化合物，包括式(Ⅰ)所示结构：

Description

化合物及感光树脂组合物
技术领域
本申请涉及感光材料领域，特别涉及一种化合物及感光树脂组合物。
背景技术
在显示领域里，感光树脂组合物主要用来形成各种精细的光固化图案，如 彩色像素、黑矩阵、透明保护层、隔垫物等，不同功能的光固化图案的制备工 艺并不相同。近年来，随着柔性显示面板的不断发展，各种用于柔性面板的材 料也不断开发。其中，柔性显示面板的彩色滤光片的制备工艺中，彩色滤光片 材料的烘烤温度由高温变成了低温，从而保证柔性显示面板中其它材料的稳定 性。
由于烘烤温度的降低，固化效果势必会出现减弱。由此，对感光树脂组合 物提出了新的要求，需要在低温条件下进行固化，并形成密着性和耐化学性优 异的图案。然后，目前的感光树脂组合物中，多以二季戊四醇六丙烯酸酯DPHA 或季戊四醇三丙烯酸酯PETA为主要光聚合单体，该类型的光聚合单体在低温 条件下固化后，其密着性和耐化学性能并不能满足使用要求。
发明内容
本申请公开了一种化合物及感光树脂组合物，利用该化合物制备得到的感 光树脂组合物能够解决现有感光树脂组合物低温固化后密着性差，耐化学性能 较差的问题。
为达到上述目的，本申请提供以下技术方案：
一种化合物，所述化合物具有式(Ⅰ)所示结构：
Figure BDA0002651015000000021
其中，#表示能够与式(Ⅰ)中O连接的位置；
R1、R2和R3同时选自式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示结构，R4选自氢或
Figure BDA0002651015000000022
X1选自羟基、C1-C6的烷基、卤素或氢，X2选自羟基、环氧基、甲氧基、 卤素或氢。
进一步地，所述式(Ⅱ)选自以下结构中的一种：
Figure BDA0002651015000000023
进一步地，所述式(Ⅲ)选自以下结构中的一种：
Figure BDA0002651015000000031
一种式(Ⅰ)所示化合物的制备方法，包括以下步骤：对式(Ⅳ)所述化合 物中羟基上的氢进行取代，得到式(Ⅰ)所示化合物，
Figure BDA0002651015000000032
其中，R5选自氢或
Figure BDA0002651015000000033
一种感光树脂组合物，按重量份数计包括以下原料：
Figure BDA0002651015000000034
其中，所述光聚合单体选自式(Ⅰ)所示的化合物。
进一步地，所述碱可溶性树脂为丙烯酸树脂。
进一步地，光聚合单体包括光聚合单体Ⅰ和光聚合单体Ⅱ；其中，
所述光聚合单体Ⅰ中，R1、R2和R3均为式(Ⅱ)所示结构，R4为
Figure BDA0002651015000000035
所述光聚合单体Ⅱ中，R1、R2和R3均为式(Ⅲ)所示结构，R4为氢。
进一步地，所述光聚合单体Ⅰ为：
Figure BDA0002651015000000041
所述光聚合单体Ⅱ为
Figure BDA0002651015000000042
进一步地，所述光聚合单体Ⅰ和所述光聚合单体Ⅱ的质量比为1.5-5:1。
采用本申请的技术方案，产生的有益效果如下：
本申请提供的化合物中含有被取代的吲哚基和金刚烷基，该被取代的吲哚 基或金刚烷基能够提高感光树脂与显示面板中基板的结合力，将该化合物应用 于感光树脂组合物中，可以使感光树脂组合物在低温条件固化后具有优异的密 着性和耐化学性；另外，金刚烷基结构具有良好的热稳定性，对提高感光树脂 组合物的密着性有积极意义。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整 地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实 施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前 提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
需要说明的是：本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有实施 方式以及优选实施方法可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有 特别的说明，本文所提到的所有技术特征以及优选特征可以相互组合形成新的 技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，百分数(％)或者份指的是相对 于组合物的重量百分数或重量份。本申请中，如果没有特别的说明，所涉及的 各组分或其优选组分可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，除非有其他 说明，数值范围“a～b”表示a到b之间的任意实数组合的缩略表示，其中a 和b都是实数。例如数值范围“6～22”表示本文中已经全部列出了“6～22” 之间的全部实数，“6～22”只是这些数值组合的缩略表示。本申请所公开的“范 围”以下限和上限的形式，可以分别为一个或多个下限，和一个或多个上限。 本申请中，除非另有说明，各个反应或操作步骤可以顺序进行，也可以按照顺 序进行。优选地，本文中的反应方法是顺序进行的。
除非另有说明，本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的 意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本申 请中。
第一方面，本申请提供一种化合物，包括式(Ⅰ)所示结构：
Figure BDA0002651015000000051
其中，#表示能够与式(Ⅰ)中O连接的位置；
R1、R2和R3同时选自式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示结构，R4选自氢或
Figure BDA0002651015000000052
X1选自羟基、C1-C6的烷基、卤素或氢，X2选自羟基、环氧基、甲氧基、 卤素或氢。
本申请提供的化合物中含有被取代的吲哚基和金刚烷基，该被取代的吲哚 基或金刚烷基能够提高感光树脂与显示面板中基板的结合力，将该化合物应用 于感光树脂组合物中，可以使感光树脂组合物在低温条件固化后具有优异的密 着性和耐化学性；另外，金刚烷基结构具有良好的热稳定性，对提高感光树脂 组合物的密着性有积极意义。
在本申请的一种实施例中，所述式(Ⅱ)包括但不限于以下结构：
Figure BDA0002651015000000061
在本申请的一种实施例中，所述式(Ⅲ)包括但不限于以下结构：
Figure BDA0002651015000000062
第二方面，本申请提供一种式(Ⅰ)所示化合物的制备方法，包括以下步骤： 对式(Ⅳ)所述化合物中羟基上的氢进行取代，得到式(Ⅰ)所示化合物，
Figure BDA0002651015000000063
其中，R5选自氢或
Figure BDA0002651015000000071
第三方面，本申请提供一种感光树脂组合物，按重量百分比计包括以下原 料：
Figure BDA0002651015000000072
其中，所述光聚合单体选自式(Ⅰ)所示的化合物。
本申请的感光树脂组合物中，碱可溶性树脂的添加量典型但非限制性的例 如可以为10份、11份、12份、13份、14份、15份、16份、17份、18份、 19份或20份。碱可溶树脂可为丙烯酸树脂，如日本昭和电工SPDD-1、SPDD-2 等。
光聚合单体的添加量典型但非限制性的例如可以为1份、2份、3份、4 份、5份、6份、7份、8份、9份或10份。
光聚合引发剂的添加量典型但非限制性的例如可以为1份、2份、3份、4 份或5份。光聚合引发剂可为肟酯系列光引发剂，如强力电子TR-PBG-304、 TR-PBG-345等。
溶剂的添加量典型但非限制性的例如可以为50份、51份、52份、53份、 54份、55份、56份、57份、58份、59份或60份。溶剂可为电子级试剂，如 丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇单甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇单甲醚或3- 乙氧基丙酸乙酯中的至少一种。
另外，本申请的感光树脂除包括以上成分外，还可以包括着色剂。以重量 份数计，着色剂的添加量为30-50份。其中，着色剂中每重量份的计量标准与 光聚合单体的计量标准一致。本申请中所用的着色剂例如可以为炭黑分散液， 该着色剂包括炭黑和用于分散炭黑的丙二醇甲醚醋酸酯。
着色剂的添加量典型但非限制性的例如可以为30份、32份、34份、36 份、38份、40份、42份、44份、46份、48份或50份。
在本申请的一种实施例中，光聚合单体包括光聚合单体Ⅰ和光聚合单体Ⅱ； 其中，
所述光聚合单体Ⅰ中，R1、R2和R3均为式(Ⅱ)所示结构，R4为
Figure BDA0002651015000000081
所述光聚合单体Ⅱ中，R1、R2和R3均为式(Ⅲ)所示结构，R4为氢。
在本申请的一种实施例中，所述光聚合单体Ⅰ为：
Figure BDA0002651015000000082
所述光聚合单体Ⅱ为
Figure BDA0002651015000000083
选择上述结构的光聚合单体Ⅰ和光聚合单体Ⅱ，既可以减少化合物在光聚 合反应过程中的位阻，又可以使感光组合物固化后具有好的密着性和化学稳定 性。
在本申请的一种实施例中，所述光聚合单体Ⅰ和所述光聚合单体Ⅱ的质量 比为1.5-5:1。光聚合单体Ⅰ和光聚合单体Ⅱ的质量比典型但非限制性的例如可 以为1.5:1、1.6:1、1.8:1、2:1、2.2:1、2.4:1、2.6:1、2.8:1、3:1、3.5:1、4:1、4.5:1、 或5:1。
下面将结合实施例和对比例对本申请化合物和感光树脂组合物做进一步 详细说明。
化合物C1-1制备
Figure BDA0002651015000000091
制备原料分别为：
Figure BDA0002651015000000092
向圆底烧瓶中加入0.1mol化合物F、0.3mol化合物G和0.3mol氢氧化钠， 用200mL二甲基亚砜溶解。升温至80℃，反应4h，分离出化合物J。再将0.1mol 化合物J与0.7mol化合物H溶解于250mL二甲基亚砜中，常温反应2h，柱层 析法分离出光聚合单体C1-1。
化合物C1-1的核磁数据1H-NMR(500Mz，CDCl3)，δ(ppm)：10.1(3H， s)，7.64(6H，s)，7.32(3H，s)，6.27(3H，m)，6.03-6.1(9H，m)，5.5-5.59 (6H，m)，4.07(6H，s)，3.86(6H，s)，3.79(4H，s)，2.15(9H，s)。
化合物C1-2制备
Figure BDA0002651015000000101
制备原料用化合物I代替C1-1制备中的化合物G，其他原料与C1-1的制 备原料相同。
制备方法与制备化合物C1-1的制备方法相同，制备过程中将化合物G更 换为化合物I。
化合物C1-2的核磁数据1H-NMR(500Mz，CDCl3)，δ(ppm)：10.1(3H， s)，7.64(3H，s)，7.59(3H，s)，7.05(3H，s)，6.27(3H，m)，6.03-6.1(9H， m)，5.5-5.59(6H，m)，5.35(3H，s)，4.07(6H，s)，3.86(6H，s)，3.79 (4H，s)。
化合物C2-1制备
Figure BDA0002651015000000102
制备原料分别为：
Figure BDA0002651015000000111
向圆底烧瓶中加入0.1mol化合物K、0.3mol化合物L和0.3mol氢氧化钠， 用200mL二甲基亚砜溶解。升温至80℃，反应4h，分离出化合物M。再将0.1mol 化合物M与0.3mol化合物H溶解于250mL二甲基亚砜中，常温反应2h，柱 层析法分离出光聚合单体C2-1。
化合物C2-1的核磁数据1H-NMR(500Mz，CDCl3)，δ(ppm)：6.27(3H， m)，6.05(3H，m)，5.59(3H，m)，3.65(4H，s)，3.48(6H，s)，0.95-2.14 (39H，m)。
化合物C2-2制备
Figure BDA0002651015000000112
制备原料用化合物N代替C2-1制备中的化合物L，其他原料与C2-1的制 备原料相同。
制备方法与制备化合物C2-1的制备方法相同，制备过程中将化合物L更 换为化合物N。
化合物C2-2的核磁数据1H-NMR(500Mz，CDCl3)，δ(ppm)：6.27(3H， m)，6.05(3H，m)，5.59(3H，m)，3.65(1H，s)，3.48(6H，s)，2.38-2.63 (9H，m)，1.21-1.89(39H，m)。
实施例1-6
实施例1-6分别为一种黑色感光树脂组合物，各实施例的具体组成列于表 1。
对比例1-2
对比例1-2分别为一种黑色感光树脂组合物，各实施例的具体组成列于表 1。
其中，着色剂、碱可溶树脂、光聚合单体、光聚合引发剂及溶剂等组分 按照表1中所列的质量比例进行混合，得到感光树脂组合物。
表1
Figure BDA0002651015000000121
Figure BDA0002651015000000131
注：F-563为DIC株式会社的流平剂，KH570为中科院的硅烷偶联剂。
感光树脂组合物的评价
1)样片制备
使用旋涂机将各实施例和对比例的感光树脂组合物涂覆在7mm*7mm的 玻璃片上，膜厚约1.1μm，80℃热台烘烤100s；在照度为20mW/cm-1s-1的365nm 紫外光源下照射50mJ/cm-1的能量，曝光间距为75μm；继续将完成曝光的样片 在23℃、0.04％KOH浓度的水溶液中显影，图案显现后继续显影15s，完成显 影后在纯水中清洗，吹干；最后在80℃烘箱中烘烤1h。
2)密着性评价
利用百格测试法进行评价
评价标准
5B：0％面积被剥离
4B：0％～5％面积被剥离
3B：5～15％面积被剥离
2B：15～35％面积被剥离
1B：35～65％面积被剥离
3)耐化学性评价
将制备好的样片分别在NMP、5％KOH中浸泡30min，再用纯水清洗后吹 干。测试样片浸泡前后OD(光密度)的变化情况。
评价结果列于表2。
表2
Figure BDA0002651015000000141
由表2的测试结果可以看出，感光树脂组合物中同时含有本申请限定的 光聚合单体Ⅰ和光聚合单体Ⅱ时，密着性和耐化学性最佳；感光树脂组合物中 只含有光聚合单体Ⅰ或光聚合单体Ⅱ的任意一种时，密着性和耐化学性次之； 感光树脂组合物中使用常规光聚合单体DPHA和PETA时，密着性和耐化学性 最差。
显然，本领域的技术人员可以对本申请实施例进行各种改动和变型而不脱 离本申请的精神和范围。这样，倘若本申请的这些修改和变型属于本申请权利 要求及其等同技术的范围之内，则本申请也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (9)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(Ⅰ)所示结构：
Figure FDA0002651014990000011
其中，#表示能够与式(Ⅰ)中O连接的位置；
R1、R2和R3同时选自式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示结构，R4选自氢或
Figure FDA0002651014990000012
X1选自羟基、C1-C6的烷基、卤素或氢，X2选自羟基、环氧基、甲氧基、卤素或氢。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式(Ⅱ)选自以下结构中的一种：
Figure FDA0002651014990000021
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式(Ⅲ)选自以下结构中的一种：
Figure FDA0002651014990000022
4.一种权利要求1-3任一项所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：对式(Ⅳ)所述化合物中羟基上的氢进行取代，得到式(Ⅰ)所示化合物，
Figure FDA0002651014990000023
其中，R5选自氢或
Figure FDA0002651014990000024
5.一种感光树脂组合物，其特征在于，按重量份数计包括以下原料：
Figure FDA0002651014990000025
Figure FDA0002651014990000031
其中，所述光聚合单体选自权利要求1-5任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述碱可溶性树脂为丙烯酸树脂。
7.根据权利要求5所述的感光树脂组合物，其特征在于，光聚合单体包括光聚合单体Ⅰ和光聚合单体Ⅱ；其中，
所述光聚合单体Ⅰ中，R1、R2和R3均为式(Ⅱ)所示结构，R4为
Figure FDA0002651014990000032
所述光聚合单体Ⅱ中，R1、R2和R3均为式(Ⅲ)所示结构，R4为氢。
8.根据权利要求7所述的感光树脂组合物，其特征在于，
所述光聚合单体Ⅰ为：
Figure FDA0002651014990000033
所述光聚合单体Ⅱ为
Figure FDA0002651014990000034
9.根据权利要求8所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述光聚合单体Ⅰ和所述光聚合单体Ⅱ的质量比为1.5-5:1。
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