CN111978185B - 一种水杨胺醋酸盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种水杨胺醋酸盐的制备方法。所述方法包括步骤：(1)将结构如式1所示的水杨醛进行氨基保护，得到结构如式2所示的化合物；(2)结构如式2所示的化合物与醋酸反应，得到水杨胺醋酸盐。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域；更具体地涉及一种水杨胺醋酸盐的制备方法。
背景技术
水杨醛经氨基保护而得到的化合物需经强酸水解脱保护后再与醋酸反应得到 水杨胺醋酸盐，然而这种方法的商业价值有限。因此，本领域迫切需要提供一 种成本低廉、商业化效果优良的水杨胺醋酸盐制备方法。
发明内容
本发明旨在提供一种新的水杨胺醋酸盐的制备方法。
本发明提供了一种水杨胺醋酸盐的制备方法，所述方法包括步骤：
(1)将结构如式1所示的水杨醛进行氨基保护，得到结构如式2所示的化合 物；和
(2)结构如式2所示的化合物与醋酸反应，得到水杨胺醋酸盐；
其中，X＝Cbz或Boc
在另一优选例中，步骤(1)中氨基保护的反应温度为0-50℃。
在另一优选例中，步骤(1)中氨基保护的反应时间为3-18小时。
在另一优选例中，步骤(1)中氨基甲酸叔丁酯与水杨醛的当量比为1.0-3.0:1。
在另一优选例中，步骤(1)的反应溶剂选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、乙 腈或1，4-二氧六环。
在另一优选例中，步骤(2)中与醋酸的反应温度为50℃至醋酸回流温度；更 优选70℃至醋酸回流温度。
在另一优选例中，步骤(2)中与醋酸的反应时间为5-70小时；更优选5-60小 时。
在另一优选例中，步骤(2)中结构如式2所示的化合物与醋酸的用量比为1 ﹕0.1-20(g/mL)；较佳地，1﹕1-15(g/mL)；更佳地，1﹕3-10(g/mL)。
在另一优选例中，所述方法包括步骤：
(1)将结构如式1所示的水杨醛进行氨基保护，得到结构如式2所示的化合 物；
(2)结构如式2所示的化合物与醋酸反应，反应停止后降温至室温，得到水 杨胺醋酸盐粗品；和
(3)将得到的水杨胺醋酸盐粗品与有机溶剂混合、析晶，得到水杨胺醋酸 盐纯品；所述有机溶剂选自乙酸乙酯、异丙醚、无水乙醇、或甲基叔丁基醚。
在另一优选例中，以式2化合物的用量计，所述有机溶剂的用量是其1-50 倍；较佳地为1-20倍；更佳地为1-10倍。
据此，本发明提供了一种成本低廉、商业化效果优良的水杨胺醋酸盐制备 方法。
附图说明
图1显示了本发明获得的水杨胺醋酸盐的核磁图谱。
图2显示了本发明获得的水杨胺醋酸盐的HPLC图谱。
具体实施方式
氨基保护剂一般使用强酸水解的方式脱去，弱酸如醋酸一般无法实现，例 如针对下述反应的一系列实验为：
反应条件及其结果如表1：
上述反应显示，无论苯环还是其它刚性结构上的氨基保护剂，使用醋酸进 行氨基脱保护的效果都不佳，虽然不同底物的原料可以通过LCMS检有目标产 物生成，但是产生的杂质量较多，尤其是反应a和b；三个反应的后处理中， 加入甲基叔丁基醚也都无固体析出，若需得到目标产品，提纯过程会非常繁琐。
然而本发明的目标产物是水杨胺醋酸盐，如果使用醋酸，可以使脱保护剂 与成盐一步完成，虽然现有技术提供的教导是这种反应要么产率低，要么后处 理复杂，不利于工业化生产，但是发明人还是进行了广泛而深入的研究，意外 地发现水杨醛经使用氨基保护试剂得到的化合物如果在复杂的反应环境中控 制好一些关键因素，不但能够直接与醋酸反应得到水杨胺醋酸盐，后续只需要 使用有机溶剂析晶便能得到高纯度的产品。
上述所谓的关键因素包括反应底物与醋酸的用量关系、反应温度与时间、 以及后续析晶过程的有机溶剂选择。在此基础上，完成了本发明。
如本发明所用，“结构如式1所示的化合物”与“式1化合物”可以互换 使用，都是指水杨醛。其他类推。
如本发明所用，“室温”是指15-35℃，例如但不限于，15-20℃，15-25 ℃，18-20℃，15-30℃，22-28℃，24-30℃，32-35℃等。
本文涉及的化合物列于表2：
具体地，本发明提供的结构如式3所示的水杨胺醋酸盐的制备方法包括步 骤：
第一步，将结构如式1所示的水杨醛和氨基保护剂混合，得到结构如式2 所示的化合物；
第二步，将结构如式2所示的化合物与醋酸混合，反应得到结构如式3所 示的水杨胺醋酸盐。
在本发明的一种实施方式中，上述第一步中结构如式1所示的水杨醛和氨 基保护剂混合的体系中所含有的溶剂选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、乙腈或 1，4-二氧六环。
在本发明的一种实施方式中，上述第一步中结构如式1所示的水杨醛和氨 基保护剂混合的体系中还含有三乙基硅烷。
在本发明的一种实施方式中，上述第一步中结构如式1所示的水杨醛和氨 基保护剂混合的体系中还含有三氟乙酸。
在本发明的一种实施方式中，上述第一步中的混合温度为0-50℃，优选为 10-50℃。
在本发明的一种实施方式中，上述第一步中的混合时间为3-18小时，优选 为8-18小时。
在本发明的一个实施例中，上述第一步是将结构如式1所示的水杨醛、氨 基保护剂、三乙基硅烷和三氟乙酸混合后，在0-50℃(优选10-50℃)将体系保 温3-18小时(优选8-18小时)，得到结构如式2所示的化合物；其中所述氨 基保护剂选自氨基甲酸苄酯或氨基甲酸叔丁酯；所述氨基保护剂与水杨醛的用 量比为1.0-3.0当量:1；所述三乙基硅烷与水杨醛的用量比为1.0-3.0当量:1。
在本发明的一个较佳实施例中，体系在保温时进行搅拌。
上述第一步中使用氨基甲酸叔丁酯时，混合在有机溶剂中进行，所述有机 溶剂选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、乙腈或1，4-二氧六环。
在本发明的一个较佳实施例中，上述第一步中使用饱和无机碱溶液淬灭获 得式2化合物的反应，所述无机碱包括碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钾、碳酸钠、 氢氧化钠、氢氧化锂等；无机碱溶液的用量只要能够让反应淬灭即可，优选使 体系呈弱碱性，例如pH为7-9、7-8.5、7-8、7.5-8.5、7.5-9等。
在本发明的一种实施方式中，上述第二步中，式2化合物与醋酸的用量比为 1﹕0.1-20(g/mL)；优选为1﹕1-15(g/mL)；更优选为1﹕3-10(g/mL)。
在本发明的一种实施方式中，上述第二步中，与醋酸的反应温度为50℃至 醋酸回流温度；优选70℃至醋酸回流温度。
在本发明的一种实施方式中，上述第二步中，与醋酸的反应时间为5-70小 时；优选5-60小时。
就反应效果而言，上述第二步中的反应温度与反应时间之间具联动性，反应温 度高所需的反应时间短，反之亦然，例如但不限于，低于70℃的反应温度下，可反 应35小时以上，高于100℃的反应温度，反应时间可不到15小时。
在本发明的一种优选实施方式中，可以在与醋酸混合的体系内通过加入有 机溶剂析晶，过滤后得到纯度较高的水杨胺醋酸盐；以式2化合物的用量计， 所述有机溶剂的用量是其1-50倍；优选为1-20倍；更优选为1-10倍；所述有 机溶剂选自乙酸乙酯、异丙醚、无水乙醇、或甲基叔丁基醚(MTBE)。
在本发明的一种优选实施方式中，本发明提供的结构如式3所示的水杨胺 醋酸盐的制备方法包括步骤：
第一步，将结构如式1所示的水杨醛和氨基保护剂混合，得到结构如式2 所示的化合物；
第二步，将结构如式2所示的化合物与醋酸混合、反应，反应停止后降温 至室温，得到水杨胺醋酸盐粗品；
第三步，将水杨胺醋酸盐粗品与有机溶剂混合、析晶，得到纯度较高的结 构如式3所示的水杨胺醋酸盐。
在本发明的一种实施方式中，第三步中有机溶剂的用量是第二步中醋酸用 量的2-5倍(v/v)，优选2-4倍。
本发明提到的上述特征，或实施例提到的特征可以任意组合。本案说明书所揭 示的所有特征可与任何组合物形式并用，说明书中所揭示的各个特征，可以任何可 提供相同、均等或相似目的的替代性特征取代。因此除有特别说明，所揭示的特征 仅为均等或相似特征的一般性例子。
本发明的主要优点在于：
1、本发明提供的水杨胺醋酸盐的制备工艺所用原料少、路线短，成本低。
2、本发明提供的水杨胺醋酸盐的制备方法适于商业化应用。
3、本发明的方法获得的水杨胺醋酸盐外观良好。
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说 明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方 法，通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。除非另外说明，否则所 有的百分数、比率、比例、或份数按重量计。本发明中的重量体积百分比中的 单位是本领域技术人员所熟知的，例如是指在100毫升的溶液中溶质的重量。 除非另行定义，文中所使用的所有专业与科学用语与本领域熟练人员所熟悉的 意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法及材料皆可应用于本发 明方法中。文中所述的较佳实施方法与材料仅作示范之用。
下述实施例中关于式3化合物的纯度采用高效液相色谱法测定，高效液相 色谱的固定相是C18，流动相是三氟乙酸乙腈水溶液，检测波长220nm；纯度 即为式3化合物的峰面积与各峰面积之和的百分比。
实施例1
将乙腈(168.0g)和主原料水杨醛(70.4g,1.00eq)加入1L反应瓶中；将 氨基甲酸叔丁酯(74.0g,1.10eq)和三乙基硅烷(79.0g,1.20eq)加入1L反应 瓶中，控温15℃-40℃将三氟乙酸(65.4g,1.00eq)滴加到反应体系中；滴加 完毕，体系15-40℃保温搅拌12-16小时后开始取样，每2-4小时取样一次， HPLC跟踪至起始原料含量＜5％或连续两个样变化＜1％，控温15-30℃向体系 中加入525g饱和碳酸氢钠溶液(490g水+35g碳酸氢钠)淬灭反应(具体加 入量以pH为准，pH＝7-8)，然后用乙酸乙酯萃取两次，每次252g，有机相合 并分别用280g水和336g饱和盐水(252g水+84g氯化钠)洗涤，向盐洗后 有机相中加入100g无水硫酸钠，搅拌干燥2-4小时，离心或抽滤，滤饼用63 g乙酸乙酯淋洗，滤饼暂存，滤液合并待投下一步(实施例2中)。
实施例2-9
所获产物的广谱数据为：
1H NMR:DPC0126-31-P1A 400MHz DMSO-d6
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝7.14-7.04(m,2H),6.78-6.68(m,2H), 3.85(s,2H),1.82(s,3H)
MS 124.1:M+1,107.1:M-16
制备过程为：
实施例2
将式2化合物(2.0g),冰乙酸(2.0mL)分别加入反应瓶中搅拌，于70～ 80℃反应50～55h后停止反应，降温至室温，缓慢加入MTBE(6mL)析晶， 10～20℃搅拌0.5h,过滤，于40℃真空干燥至恒重；重量:0.75g；收率:45.73％； 纯度:98.43％
实施例3
将式2化合物(2.0g),冰乙酸(8.0mL)分别加入反应瓶中搅拌，于70～ 80℃反应50～55h后停止反应，，反应完毕后，降温至室温，缓慢加入MTBE (24mL)析晶，10～20℃搅拌0.5h,过滤，于40℃真空干燥至恒重；重量:0.81 g；收率:49.39％；纯度:100.00％。
实施例4
将式2化合物(2.0g),冰乙酸(12.0mL)分别加入反应瓶中搅拌，于70～ 80℃反应50～55h后停止反应，降温至室温，缓慢加入MTBE(36mL)析晶， 10～20℃搅拌0.5h,过滤，于40℃真空干燥至恒重；重量:0.79g；收率:48.17％； 纯度:99.93％。
实施例5
将式2化合物(2.0g),冰乙酸(20.0mL)分别加入反应瓶中搅拌，于70～ 80℃反应50～55h后停止反应，降温至室温，缓慢加入MTBE(60mL)析晶， 10～20℃搅拌0.5h,过滤，于40℃真空干燥至恒重；重量:0.95g；收率:57.93％； 纯度:100.00。
实施例6
将式2化合物(10.0g),冰乙酸(50.0mL)分别加入反应瓶中搅拌，于 60℃反应48h后停止反应，降温至室温，缓慢加入MTBE(60mL)析晶，10～ 20℃搅拌0.5h,过滤，于40℃真空干燥至恒重；重量:1.00g；收率:12.20％。
实施例7
将式2化合物(10.0g),冰乙酸(50.0mL)分别加入反应瓶中搅拌，于 80～90℃反应17h～18h后停止反应，降温至室温，缓慢加入MTBE(150mL) 析晶，10～20℃搅拌0.5h,过滤，于40℃真空干燥至恒重；重量:4.20g；收率: 51.22％；纯度:97.19％。
实施例8
将式2化合物(10.0g),冰乙酸(50.0mL)分别加入反应瓶中搅拌，于 90～100℃反应13h～14h后停止反应，降温至室温，缓慢加入MTBE(150mL) 析晶，10～20℃搅拌0.5h,过滤，于40℃真空干燥至恒重；重量:5.11g；收率: 62.32％；纯度:100.00％。
实施例9
将式2化合物(10.0g),冰乙酸(50.0mL)分别加入反应瓶中搅拌，于 回流反应6h～7h后停止反应，降温至20℃以下，缓慢加入MTBE(150mL) 析晶，10～20℃搅拌0.5h,过滤，于40℃真空干燥至恒重；重量:5.50g；收率: 67.07％；纯度:98.64％。
实施例10
将式2化合物,冰乙酸分别加入反应瓶中搅拌，于90～100℃反应，反应 完毕后，降温至室温，将反应液称重(120.6g)，平均分成10份(每一份理论 含有产品量1.64g)，加入溶剂析晶：
1)取其中一份(12.06g)，加入石油醚(36mL),无固体析出(体系分层)， 然后加入MTBE(36mL)，有大量固体析出，过滤，于40℃干燥至恒重；重量: 1.03g；收率:62.80％；
2)取其中一份(12.04g)，加入正己烷(36mL),无固体析出(体系分层)， 然后加入MTBE(36mL)，有大量固体析出，过滤，于40℃干燥至恒重；重 量:1.07g；收率:65.24％；
3)取其中一份(12.05g)，加入环己烷(36mL),无固体析出(体系分层)， 然后加入MTBE(36mL)，有大量固体析出，过滤，于40℃干燥至恒重；重 量:1.02g；收率:62.20％；
4)取其中一份(12.06g)，加入正庚烷(36mL),无固体析出(体系分层)， 然后加入MTBE(36mL)，有大量固体析出，过滤，于40℃干燥至恒重；重 量:1.03g；收率:62.80％；
5)取其中一份(12.06g)，加入乙酸乙酯(36mL)，有大量固体析出， 过滤，于40℃干燥至恒重；重量:0.95g；收率:57.93％；
6)取其中一份(12.04g)，加入异丙醚(36mL)，有大量固体析出，过 滤，于40℃干燥至恒重；重量:1.05g；收率:64.02％；
7)取其中一份(12.05g)，加入无水乙醇(36mL)，有大量固体析出， 过滤，于40℃干燥至恒重；重量:0.50g；收率:30.49％；
8)取其中一份(12.05g)，加入MTBE(36mL)，有大量固体析出，过 滤，于40℃干燥至恒重；重量:1.00g；收率:60.98％。
本发明提供的附图1和2也显示本发明获得了水扬胺醋酸盐，结构正确并 且纯度高。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并非用以限定本发明的实质技术 内容范围，本发明的实质技术内容是广义地定义于申请的权利要求范围中，任 何他人完成的技术实体或方法，若是与申请的权利要求范围所定义的完全相同， 也或是一种等效的变更，均将被视为涵盖于该权利要求范围之中。
Claims (9)
1.一种水杨胺醋酸盐的制备方法，其特征在于，所述方法包括步骤：
(1)将结构如式1所示的水杨醛、氨基保护剂、三乙基硅烷和三氟乙酸混合进行氨基保护，得到结构如式2所示的化合物；所述氨基保护剂选自氨基甲酸苄酯或氨基甲酸叔丁酯；所述氨基保护剂与水杨醛的当量比为1.0-3.0:1；所述三乙基硅烷与水杨醛的用量比为1.0-3.0当量:1；
(2)结构如式2所示的化合物与醋酸反应，反应停止后降温至室温，得到水杨胺醋酸盐粗品；
(3)将得到的水杨胺醋酸盐粗品与有机溶剂混合、析晶，得到水杨胺醋酸盐纯品；所述有机溶剂选自乙酸乙酯、异丙醚、无水乙醇、或甲基叔丁基醚；
步骤(1)中氨基保护的反应温度为0-50℃；
步骤(1)中氨基保护的反应时间为3-18小时；
步骤(2)中与醋酸的反应温度为50℃至醋酸回流温度；
步骤(2)中与醋酸的反应时间为5-70小时；
步骤(2)中结构如式2所示的化合物与醋酸的用量比为1﹕0.1-20(g/mL)；
其中，X＝Cbz或Boc。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)的反应溶剂选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、乙腈或1，4-二氧六环。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中与醋酸的反应温度为70℃至醋酸回流温度。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中与醋酸的反应时间为5-60小时。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中结构如式2所示的化合物与醋酸的用量比为1﹕1-15(g/mL)。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中结构如式2所示的化合物与醋酸的用量比为1﹕3-10(g/mL)。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，以式2化合物的用量计，所述有机溶剂的用量是其1-50倍。
8.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，以式2化合物的用量计，所述有机溶剂的用量是其1-20倍。
9.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，以式2化合物的用量计，所述有机溶剂的用量是其1-10倍。
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