CN111952452A - N型半导体组合物、及包括其的膜、有机光电器件、图像传感器和电子设备 - Google Patents
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Abstract
公开了N型半导体组合物、及包括其的膜、有机光电器件、图像传感器和电子设备，所述N型半导体组合物包括：富勒烯或富勒烯衍生物；和由化学式1表示的富勒烯子单元衍生物。在化学式1中，X、Cy和R1‑R8与详细描述中所定义的相同。[化学式1]
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年5月15日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2019-0057222的优先权和权益，将其全部内容通过引用引入本文中。
技术领域
实例实施方式提供N型半导体组合物以及包括其的膜、有机光电器件、图像传感器、和电子设备。
背景技术
富勒烯为由碳制成的封闭笼形分子并且由于其稳定的结构和良好的电性质而被用在多种领域中。
有机光电器件是利用光电效应将光转换成电信号的器件。有机光电器件包括光电二极管和光电晶体管，且可应用于电子设备例如图像传感器。有机光电器件可包括具有高的光吸收性质和良好的电性质的活性层中的富勒烯。
然而，富勒烯可吸收在蓝色区域内的光并且降低富勒烯应用于其的有机光电器件的颜色清晰度。
因此，可需要用于控制富勒烯的蓝色区域吸收的方法。
发明内容
实例实施方式提供能够改善有机光电器件的颜色清晰度的N型半导体组合物。
实例实施方式还提供包括所述N型半导体组合物的有机光电器件。
实例实施方式还提供包括所述有机光电器件的图像传感器和电子设备。
根据实例实施方式，N型半导体组合物包括：富勒烯或富勒烯衍生物；和由化学式1表示的富勒烯子单元衍生物。
[化学式1]
在化学式1中，
Cy为选自C3-C20脂环族烃基团和C6-C20芳族烃基团的环状烃基团、或者两个或更多个环状烃基团的稠合环状基团，
X为至少一个选自如下的大体积(bulky)取代基：取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C2-C30杂芳基，以及
R1-R8独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
条件是R1-R8的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合。
在一些实施方式中，在化学式1中，R1-R3的至少一个和R6-R8的至少一个可相同或不同，以及R1-R3的至少一个和R6-R8的至少一个可为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合。
在一些实施方式中，在化学式1中，R1-R3的至少一个大体积取代基和R6-R8的至少一个大体积取代基可相对于通过Cy的轴对称地存在。
在一些实施方式中，在化学式1中，R1和R2的至少一个以及R7和R8的至少一个可相同或不同，并且可为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合。
在一些实施方式中，在化学式1中，R2和R7可为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合。并且R1、R3、R4、R5、R6、和R8可为氢、氘、卤素、氰基、C1-C20直链烷基、或其组合。
在一些实施方式中，在化学式1中，R1-R3的两个相邻的取代基和R6-R8的两个相邻的取代基可彼此连接以提供C3-C20脂环族烃基团。
在一些实施方式中，在化学式1中，R2和R3可彼此连接以提供C3-C20脂环族烃基团，以及R6和R7可彼此连接以提供C3-C20脂环族烃基团。
在一些实施方式中，所述由化学式1表示的富勒烯子单元衍生物可为由化学式1A表示的化合物。
[化学式1A]
在化学式1A中，
Cy可为选自C3-C20脂环族烃基团和C6-C20芳族烃基团的环状烃基团、或者两个或更多个环状烃基团的稠合环状基团，
X可为至少一个选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C2-C30杂芳基，
R1、R2a、R4、R5、R6a、和R8可独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，以及
a1和a2可独立地为1-4的整数。
在一些实施方式中，在Cy中的所述环状烃基团可为包括至少一个选自如下的官能团的杂环基团：-N＝、-NR-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-C(＝O)-、-C(＝S)-、-C(＝Se)-、-C(＝Te)-、-C(＝C(CN)2)-、和-C(＝NR)-，其中R可为C1-C10烷基。
在一些实施方式中，在化学式1中，Cy可为吡咯、呋喃、吡咯啉、吡咯烷二酮、环戊二烯、环戊烷二酮、吡咯并咪唑、在环中包括酮(C═O)基团的吡咯并咪唑、吡啶、嘧啶、吲哚、邻苯二甲酰亚胺、苯并咪唑、苯并噻唑、或者这些环和苯环的稠环。
在一些实施方式中，在化学式1中，Cy可选自由化学式2A至2C表示的部分。
[化学式2A]
在化学式2A中，
Y1为CRaRb或NRc，
Ra和Rb独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
条件是Ra和Rb的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rc为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Z1和Z2为O、S、Se、Te、C(CN)2、或NRd，其中Rd为C1-C10烷基或连接至化学式2A的Y1以提供稠环，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
[化学式2B]
在化学式2B中，
Y2为CRaRb、NRc、O、S、Se、或Te，
其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
当Y2为CRaRb或NRc时，Ra、Rb、和Rx的至少一个以及Rc和Rx的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
当Y2为O、S、Se、或Te时，Rx为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
[化学式2C]
在化学式2C中，
Y2为CRaRb、NRc、O、S、Se、或Te，
其中Rc为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
当Y2为CRaRb或NRc时，Ra、Rb、Rx、和Ry的至少一个以及Rc、Rx、和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
当Y2为O、S、Se、或Te时，Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
在化学式1中，Cy可选自由化学式3A至3D表示的部分。
[化学式3A]
在化学式3A中，
Rx、Ry、和Rz独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx、Ry、和Rz的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
[化学式3B]
在化学式3B中，
Rx和Ry独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
[化学式3C]
在化学式3C中，
Rx和Ry独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
[化学式3D]
在化学式3D中，
Rx和Ry独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
在一些实施方式中，在化学式1中，Cy可选自由化学式4A至4C表示的部分。
[化学式4A]
在化学式4A中，
Y1为CRaRb或NRc，
Ra和Rb独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
条件是Ra和Rb的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rc为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rp、Rq、Rr、和Rs独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，
n为0-2的整数，
Z1和Z2为O、S、Se、Te、C(CN)2、或NRd，其中Rd为C1-C10烷基或连接至化学式4A的Y1以提供稠环，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
[化学式4B]
在化学式4B中，
Y2为CRaRb、NRc、O、S、Se、或Te，
其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
当Y2为CRaRb或NRc时，Ra、Rb、和Rx的至少一个以及Rc和Rx的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
当Y2为O、S、Se、或Te时，Rx为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，以及
Rp、Rq、Rr、和Rs独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，
n为0-2的整数，以及
*＝*为与化学式1的连接部分。
[化学式4C]
在化学式4C中，
Y2为CRaRb、NRc、O、S、Se、或Te，
其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
当Y2为CRaRb或NRc时，Ra、Rb、Rx、和Ry的至少一个以及Rc、Rx、和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
当Y2为O、S、Se、或Te时，Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rp、Rq、Rr、和Rs独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，
n为0-2的整数，以及
*＝*为与化学式1的连接部分。
在一些实施方式中，在化学式1中，R1-R8的至少一个可独立地为由化学式5A表示的基团：
[化学式5A]
在化学式5A中，
Ra和Rb为氢、卤素、氰基或C1-C6烷基，
n1为0-10的整数，以及
R11-R13为氢、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、或C2-C10炔基，条件是R11-R13的至少两个为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、或C2-C10炔基。
在一些实施方式中，R1-R8的至少一个可独立地为由化学式5B表示的基团，
[化学式5B]
在化学式5B中，
Rc和Rd为氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C10醚基、或C2-C10酯基，
n2为2-10的整数，
-C(RcRd)-被选自如下的官能团替代：-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、及其组合，
R21-R23为氢、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、或C2-C10炔基，条件是R21-R23的至少两个为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、或C2-C10炔基。
在一些实施方式中，在化学式1中，R1-R8的至少一个可独立地为由化学式5C表示的基团。
[化学式5C]
在化学式5C中，
Re和Rf为氢、卤素、氰基、或C1-C6烷基，
n3为0-10的整数，和
R31-R33为氢、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、或C1-C10烷基甲硅烷基，条件是R31-R33的至少两个为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、或C2-C10炔基。
在一些实施方式中，在化学式1中，R1-R8的至少一个可独立地为异丙基、1-甲基丙基、异丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、1-丙基丁基、异戊基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、1-丙基戊基、2-甲基戊基、2-乙基戊基、2-丙基戊基、3-甲基戊基、3-乙基戊基、3-丙基戊基、异己基、1-甲基己基、1-乙基己基、1-丙基己基、2-甲基己基、2-乙基己基、2-丙基己基、3-甲基己基、3-乙基己基、3-丙基己基、异庚基、1-甲基庚基、1-乙基庚基、1-丙基庚基、2-甲基庚基、2-乙基庚基、2-丙基庚基、3-甲基庚基、3-乙基庚基、3-丙基庚基、异辛基、1-甲基辛基、1-乙基辛基、1-丙基辛基、2-甲基辛基、2-乙基辛基、2-丙基辛基、3-甲基辛基、3-乙基辛基、3-丙基辛基、1-甲基壬基、1,1-二甲基壬基、叔丁基、叔戊基、叔己基、新戊基、或新己基。
在一些实施方式中，所述富勒烯子单元衍生物距P型半导体可具有小于或等于约
的平均距离。
根据另一实施方式，提供包括所述N型半导体组合物的薄膜。
在一些实施方式中，所述薄膜在约450nm的波长处的吸收系数可小于包括未取代的C60富勒烯的薄膜在约450nm的波长处的吸收系数。
另一实施方式提供包括如下的有机光电器件：彼此面对的第一电极和第二电极，以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括所述N型半导体组合物。
在一些实施方式中，有机层可包括活性层，并且所述活性层可包括形成pn结的P型半导体和N型半导体，并且所述N型半导体可包括所述N型半导体组合物。
根据另一实施方式，提供包括所述有机光电器件的图像传感器。
根据另一实施方式，提供包括所述有机光电器件的电子设备。
根据实例实施方式，N型半导体组合物包括：富勒烯或富勒烯衍生物；和由化学式1表示的富勒烯子单元衍生物。
[化学式1]
在化学式1中，
Cy包括C3-C20脂环族烃基团、C6-C20芳族烃基团、或者两个或更多个环状烃基团的稠合环状基团，
X包括取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或者取代或未取代的C2-C30杂芳基，和
R1-R8独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
条件是R1-R8的至少一个包括取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合。
在一些实施方式中，所述富勒烯或富勒烯衍生物可为富勒烯。
在一些实施方式中，所述富勒烯或富勒烯衍生物可为富勒烯衍生物。
在一些实施方式中，有机光电器件可包括：彼此面对的第一电极和第二电极，以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层。所述有机层可包括所述N型半导体组合物。
在一些实施方式中，图像传感器可包括有机光电器件。
所述N型半导体组合物可通过减少所述富勒烯或富勒烯衍生物的蓝色区域的吸收而改善所述有机光电器件的颜色清晰度。
附图说明
图1为说明根据一种实施方式的有机光电器件的横截面图，
图2为说明根据另一实施方式的有机光电器件的横截面图，
图3为示意性地说明根据一种实施方式的CMOS图像传感器的平面图，
图4为说明图3的CMOS图像传感器的一种实例的横截面图，
图5为显示CMOS图像传感器的另一实例的横截面图，
图6为显示CMOS图像传感器的另一实例的横截面图，
图7为示意性地说明根据另一实施方式的CMOS图像传感器的平面图，
图8为根据另一实施方式的CMOS图像传感器的横截面图，和
图9为包括根据实施方式的图像传感器的数码相机的框图。
具体实施方式
下文中，将详细地描述本公开内容的实例实施方式，使得本领域技术人员将理解其。然而，本公开内容可以许多不同的形式体现并且不被解释为限于本文中阐明的实例实施方式。
在附图中，为了清楚，层、膜、面板、区域等的厚度被放大。在整个说明书中相同的附图标记表示相同的元件。将理解，当一个元件例如层、膜、区域、或基板被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者还可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
在附图中，为了实施方式的清楚，省略了与描述没有关系的部分，并且在整个说明书中相同或类似的构成元件由相同的附图标记表示。
如本文中使用的，“组合”包括两种(个)或更多种(个)的混合物、相互取代(intersubstitution)、和两种(个)或更多种(个)的堆叠结构体。
如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，“取代(的)”指的是化合物、官能团、或部分的氢被如下替代：卤素原子(-F、-Cl、-Br、或-I)、羟基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、腙基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C7-C30芳烷基、C1-C20烷氧基、C3-C20杂芳烷基、C3-C30环烷基、C3-C15环烯基、C6-C15环炔基、C3-C30杂环烷基、或其组合(例如，C1-C20卤代烷基例如C1-C20三氟烷基)。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“杂”指的是在化合物、官能团、或部分中包括选自N、O、S、P、和Si的一到三个杂原子以及剩余的碳。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“芳基”指的是包括如下的基团：至少一个烃芳族部分，例如烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道，例如苯基或萘基；通过σ键连接的两个或更多个烃芳族部分例如联苯基、三联苯基、或四联苯基；以及直接或间接稠合以提供非芳族稠环的两个或更多个烃芳族部分，例如芴基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“杂环基团”为C2-C30(例如，C2-C20)杂芳基、C2-C30(例如，C2-C20)杂环烷基、或其稠合环状基团的上位概念，并且可在环例如芳基、环烷基、其稠合环状基团、或其组合中包括至少一个(例如，1-3个)杂原子代替碳(C)，其中所述杂原子可为例如N、O、S、P、Se、Te、和/或Si，但不限于此。当所述杂环基团为稠合环状基团时，可在所述杂环基团的整个环或每个环中包括至少一个(例如，1-3个)杂原子。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“杂芳基”指的是包括至少一个杂原子的芳基，其中所述杂原子可为例如N、O、S、P、Se、Te、和/或Si，但不限于此。至少两个杂芳基可通过σ键直接连接，或者至少两个杂环基团可彼此稠合。当所述杂芳基为稠环时，各环可包括一到三个杂原子。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“杂烷基”指的是在烷基的主链中包括至少一个杂原子的烷基，并且可特别地为其中至少一个亚甲基被-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝S)-、-OC(＝O)-、和-C(＝O)O-替代的烷基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“环状烃基团”是指C3-C20脂环族烃基团、C6-C20芳族烃基团、两个或更多个环状烃基团的稠合环状基团、或其中包括杂原子的杂环基团。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“脂环族烃基团”指的是至少一个非芳族环(脂环族环)或其中这些非芳族环彼此稠合的稠环，其选自C3-C30环烷基、例如C3-C20环烷基或C3-C10环烷基；C3-C30环烯基、例如C3-C20环烯基或C3-C10环烯基；和C2-C30杂环烷基、例如C2-C20杂环烷基或C3-C10杂环烷基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“芳族烃基团”可包括至少一个芳族环(芳烃环)或其稠环、例如C6-C30芳基、如C6-C20芳基或C6-C10芳基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“大体积取代基”是指取代或未取代的支化烷基、取代或未取代的支化烷氧基、取代或未取代的支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的支化杂烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、或其组合。在一些实施方式中，“大体积取代基”是指取代或未取代的C3-C20(例如C4-C20)支化烷基、取代或未取代的C3-C20(例如C4-C20)支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20(例如C4-C20)支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20(例如C4-C20)支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30(例如C6-C20)芳基、取代或未取代的C2-C30(例如C3-C20)杂芳基、取代或未取代的C3-C30(例如C4-C20)环烷基、取代或未取代的C3-C30(例如C4-C20)杂烷基、及其组合。
表述例如“……的至少一个(种)”当在要素列表(例如，A、B、和C)之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。例如，“A、B、和C的至少一个(种)”、“A、B、或C的至少一个(种)”、“A、B、C、或其组合之一”和“A、B、C、及其组合之一”分别可解释为涵盖如下组合的任一个：A；B；A和B；A和C；B和C；以及A、B、和C。
下文中，描述根据实施方式的N型半导体组合物。
根据实施方式，N型半导体组合物包括：富勒烯或富勒烯衍生物；和由化学式1表示的富勒烯子单元衍生物。
[化学式1]
在化学式1中，
Cy为选自C3-C20脂环族烃基团和C6-C20芳族烃基团的环状烃基团、或者两个或更多个环状烃基团的稠合环状基团，
X为至少一个选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C2-C30杂芳基，以及
R1-R8独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，条件是R1-R8的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合。
化学式1的富勒烯子单元衍生物包括具有至少一个大体积取代基(X)的环状烃基团(Cy)，并且在除Cy之外的位置(R1-R8的至少一个)处进一步包括至少一个大体积取代基，且由此所述富勒烯子单元衍生物的结晶度(结晶性)可被有效地抑制。所述化学式1的富勒烯子单元衍生物可与所述富勒烯或富勒烯衍生物相互作用，且由此所述富勒烯或富勒烯衍生物的聚集可被有效地抑制。通过抑制所述富勒烯或富勒烯衍生物的聚集，可显著减少蓝色区域(约400nm至约500nm)内的光吸收，由此改善器件的颜色清晰度。
所述大体积取代基(X)可有效地控制所述富勒烯子单元衍生物之间的位阻以维持恒定的间隔。R1-R8的至少一个的大体积取代基可降低所述富勒烯子单元衍生物的结晶度，并且可与活性层中的P型半导体和N型半导体(富勒烯或富勒烯衍生物)良好地混合。另外，R1-R8的至少一个的大体积取代基可通过如下抑制所述富勒烯或富勒烯衍生物的聚集：容许所述衍生物的心环烯骨架良好地包围所述富勒烯或富勒烯衍生物。另外，R1-R8的至少一个的大体积取代基可改善所述富勒烯子单元衍生物的热稳定性，这在应用于器件时可改善高温特性。
所述化学式1的富勒烯子单元衍生物具有能够抑制所述富勒烯或富勒烯衍生物的聚集的结构，但不扩展心环烯的共轭结构，由此抑制结晶度的增加并且使得能够进行升华纯化以在薄膜形成过程中是有利的。
所述环状烃基团可在环中包括一个或多个杂原子。特别地，所述环状烃基团可为包括至少一个选自如下的官能团的杂环基团：-N＝、-NR-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-C(＝O)-、-C(＝S)-、-C(＝Se)-、-C(＝Te)-、-C(＝C(CN)2)-、和-C(＝NR)-，其中R为C1-C10烷基。这样，当Cy为杂环基团时，所述富勒烯子单元衍生物的N型性质可进一步提高。
所述富勒烯子单元衍生物的HOMO/LUMO水平可通过所述环状烃基团和其中取代的大体积取代基(X)的组合来进行调节。例如，当Cy是不包括吸电子官能团(例如，-C(＝O)-、-N＝、-NR-等)的烃基团时，可将吸电子官能团引入所述大体积取代基(X)中。具有吸电子官能团的大体积取代基(X)的实例包括：含N的环状基团如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基等；或者被氟(F)基团、氰基(CN)基团、C1-C10羧基或酯基(例如，乙酸酯基团)或C1-C10三氟烷基(例如，三氟甲基(CF3))取代的C6-C20芳基。
R1-R8的至少两个、例如三个或四个可为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合。
在化学式1中，R1-R3的至少一个和R6-R8的至少一个可相同或不同。并且可为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合。
R1-R3的至少一个大体积取代基和R6-R8的至少一个大体积取代基可存在于相对于Cy对称的位置处。
在化学式1中，R1-R8的至少两个可为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合。
在化学式1中，当在相对于Cy对称的位置处包括两个或更多个大体积取代基时，所述富勒烯子单元衍生物可有效地覆盖所述富勒烯或富勒烯衍生物，由此抑制它们的聚集。
所述富勒烯可为C60-C120的富勒烯，且特别地可为C60、C70、C74、C76、C78、C80、C82、C84、C90、或C96，但不限于此。
所述富勒烯衍生物指的是在富勒烯上具有取代基的化合物。所述取代基的实例可为烷基、芳基或杂环基团。所述烷基可为C1-C12烷基，例如C1-C5烷基。所述芳基可为苯基、萘基或蒽基。这里，所述杂环基团可为呋喃基、噻吩基、吡咯基、
唑基、吡啶基、喹啉基、或咔唑基。
所述富勒烯衍生物的具体实例可包括苯基-C61-丁酸甲酯(PCBM，[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯)、和ICBA(茚-C60双加合物(双加成物))和ICMA(茚-C60单加合物)，但不限于此。
在化学式1中，R1-R3的至少一个和R6-R8的至少一个可相同或不同，且可为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合。在该情况下，可有效地控制位阻以抑制在沉积过程中富勒烯或富勒烯衍生物的聚集。
在化学式1中，R1和R2的至少一个以及R7和R8的至少一个可相同或不同，且可为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，且R3、R4、R5、和R6可为氢、氘、卤素、氰基、C1-C20直链烷基、或其组合。在该情况下，可有效地控制位阻以抑制在沉积过程中富勒烯或富勒烯衍生物的聚集。
在化学式1中，R2和R7可为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，且R1、R3、R4、R5、R6、和R8可为氢、氘、卤素、氰基、C1-C20直链烷基、或其组合。在该情况下，通过相对于Cy在两侧具有大体积取代基，可有效地控制位阻效应以抑制在沉积过程中富勒烯或富勒烯衍生物的聚集。
根据实施方式，在化学式1中，R1-R3的两个相邻的取代基和R6-R8的两个相邻的取代基可彼此连接以形成C3-C20脂环族烃基团。这样的C3-C20脂环族烃基团可抑制心环烯的共轭结构的扩展以抑制结晶度的增加。所述C3-C20脂环族烃基团可与C6-C20芳族烃基团稠合。
在化学式1中，R2和R3可彼此连接以形成C3-C20脂环族烃基团，且R6和R7可彼此连接以形成C3-C20脂环族烃基团。所述C3-C20脂环族烃基团可与C6-C20芳族烃基团稠合。所述C3-C20脂环族烃基团可为五角环，且其中所述五角环可与苯环稠合的结构由化学式1A表示。
[化学式1A]
在化学式1A中，
Cy为选自C3-C20脂环族烃基团和C6-C20芳族烃基团的环状烃基团、或者两个或更多个环状烃基团的稠合环状基团，
X为至少一个选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C2-C30杂芳基，
R1、R2a、R4、R5、R6a、和R8独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，以及
a1和a2独立地为1-4的整数。
在化学式1中，Cy可为吡咯、呋喃、吡咯啉、吡咯烷二酮、环戊二烯、环戊烷二酮、吡咯并咪唑、在环中包括酮(C═O)基团的吡咯并咪唑、吡啶、嘧啶、吲哚、吡啶、邻苯二甲酰亚胺、苯并咪唑、苯并噻唑、或者这些和苯环的稠环。
在化学式1中，Cy可为由化学式2A表示的部分。
[化学式2A]
在化学式2A中，
Y1为CRaRb或NRc，
Ra和Rb独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，条件是Ra和Rb的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rc为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Z1和Z2为O、S、Se、Te、C(CN)2、或NRd，其中Rd为C1-C10烷基或连接至化学式2A的Y1以提供稠环，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
例如，所述由化学式2A表示的部分可为由化学式2A-1表示的部分。
[化学式2A-1]
在化学式2A-1中，
Ra和Rb独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，条件是Ra和Rb的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rc为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
当Z2为NRd且Rd连接至化学式2A的Y1以形成稠环时，化学式2A可为由化学式2A-2表示的部分。
[化学式2A-2]
在化学式2A-2中，
Y1为CRa或N，
Z1为O、S、Se、Te、C(CN)2、或NRd，和
Ar为C6-C30芳基或C3-C30杂芳基。
在化学式1中，Cy可为由化学式2B表示的部分。
[化学式2B]
在化学式2B中，
Y2为CRaRb、NRc、O、S、Se、或Te，
其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
当Y2为CRaRb或NRc时，Ra、Rb、和Rx的至少一个以及Rc和Rx的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
当Y2为O、S、Se、或Te时，Rx为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
例如，所述由化学式2B表示的部分可为由化学式2B-1表示的部分。
[化学式2B-1]
在化学式2B-1中，
Ra、Rb、和Rc独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Ra、Rb、和Rx的至少一个以及Rc和Rx的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
例如，所述由化学式2B表示的部分可选自由化学式2B-2表示的部分。
[化学式2B-2]
在化学式2B-2中，
Rx为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
在化学式1中，Cy可为由化学式2C表示的部分。
[化学式2C]
在化学式2C中，
Y2为CRaRb、NRc、O、S、Se、或Te，
其中Rc为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
当Y2为CRaRb或NRc时，Ra、Rb、Rx、和Ry的至少一个以及Rc、Rx、和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
当Y2为O、S、Se、或Te时，Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
例如，所述由化学式2C表示的部分可为由化学式2C-1表示的部分。
[化学式2C-1]
在化学式2C-1中，
Rc为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rc、Rx、和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
例如，所述由化学式2C表示的部分可为由化学式2C-2表示的部分。
[化学式2C-2]
在化学式2C-2中，
Rx和Ry为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
在化学式1中，Cy可选自由化学式3A至3D表示的部分。
[化学式3A]
在化学式3A中，
Rx、Ry、和Rz独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx、Ry、和Rz的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
[化学式3B]
在化学式3B中，
Rx和Ry独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
[化学式3C]
在化学式3C中，
Rx和Ry独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
[化学式3D]
在化学式3D中，
Rx和Ry独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
在化学式1中，Cy可为由化学式4A表示的部分。
[化学式4A]
在化学式4A中，
Y1为CRaRb或NRc，
Ra和Rb独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，条件是Ra和Rb的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rc为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rp、Rq、Rr、和Rs独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，
n为0-2的整数，
Z1和Z2为O、S、Se、Te、C(CN)2、或NRd，其中Rd为C1-C10烷基或连接至化学式4A的Y1以提供稠环，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
例如，所述由化学式4A表示的部分可为由化学式4A-1表示的部分。化学式4A-1说明其中化学式4A的n为0的情况，但是其中化学式4A的n为1或2的化合物可以与化学式4A-1中相同的方式表示。
[化学式4A-1]
在化学式4A-1中，
Ra和Rb独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，条件是Ra和Rb的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rc为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rp和Rq独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
在化学式1中，Cy可为由化学式4B表示的部分。
[化学式4B]
在化学式4B中，
Y2为CRaRb、NRc、O、S、Se、或Te，
其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
当Y2为CRaRb或NRc时，Ra、Rb、和Rx的至少一个以及Rc和Rx的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
当Y2为O、S、Se、或Te时，Rx为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，以及
Rp、Rq、Rr、和Rs独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，
n为0-2的整数，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
例如，所述由化学式4B表示的部分可为由化学式4B-1表示的部分。化学式4B-1说明其中化学式4B的n为0的情况，但是其中化学式4B的n为1或2的化合物可以与化学式4B-1中相同的方式表示。
[化学式4B-1]
在化学式4B-1中，
Ra和Rb独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Ra、Rb、和Rx的至少一个以及Rc和Rx的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，以及
Rp和Rq独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
例如，所述由化学式4B表示的部分可为由化学式4B-2表示的部分。化学式4B-2说明其中化学式4B的n为0的情况，但是其中化学式4B的n为1或2的化合物可以与化学式4B-2中相同的方式表示。
[化学式4B-2]
在化学式4B-2中，
Rx为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rp和Rq独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
在化学式1中，Cy可选自由化学式4C表示的部分。
[化学式4C]
在化学式4C中，
Y2为CRaRb、NRc、O、S、Se、或Te，
其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
当Y2为CRaRb或NRc时，Ra、Rb、Rx、和Ry的至少一个以及Rc、Rx、和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
当Y2为O、S、Se、或Te时，Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，以及
Rp、Rq、Rr、和Rs独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，
n为0-2的整数，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
例如，所述由化学式4C表示的部分可为由化学式4C-1表示的部分。化学式4C-1说明其中化学式4C的n为0的情况，但是其中化学式4C的n为1或2的化合物可以与化学式4C-1中相同的方式表示。
[化学式4C-1]
在化学式4C-1中，
Rc为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rc、Rx、和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rp和Rq独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
例如，所述由化学式4C表示的部分可为由化学式4C-2表示的部分。化学式4C-2说明其中化学式4C的n为0的情况，但是其中化学式4C的n为1或2的化合物可以与化学式4C-2中相同的方式表示。
[化学式4C-2]
在化学式4C-2中，
Rx和Ry为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rp和Rq独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
在实施方式中，取代或未取代的C3-C20支化烷基和取代或未取代的C3-C20支化烷氧基可由化学式5A表示。
[化学式5A]
在化学式5A中，
Ra和Rb为氢、卤素、氰基、或C1-C6烷基，
n1为0-10的整数，以及
R11-R13为氢、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、或C1-C10烷基甲硅烷基，条件是R11-R13的至少两个为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、或C2-C10炔基。
在实施方式中，C3-C20支化烷基可为异丙基、1-甲基丙基、异丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、1-丙基丁基、异戊基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、1-丙基戊基、2-甲基戊基、2-乙基戊基、2-丙基戊基、3-甲基戊基、3-乙基戊基、3-丙基戊基、异己基、1-甲基己基、1-乙基己基、1-丙基己基、2-甲基己基、2-乙基己基、2-丙基己基、3-甲基己基、3-乙基己基、3-丙基己基、异庚基、1-甲基庚基、1-乙基庚基、1-丙基庚基、2-甲基庚基、2-乙基庚基、2-丙基庚基、3-甲基庚基、3-乙基庚基、3-丙基庚基、异辛基、1-甲基辛基、1-乙基辛基、1-丙基辛基、2-甲基辛基、2-乙基辛基、2-丙基辛基、3-甲基辛基、3-乙基辛基、3-丙基辛基、1-甲基壬基、1,1-二甲基壬基、叔丁基、叔戊基、叔己基、新戊基、或新己基，但不限于此。
在实施方式中，C3-C20支化杂烷基可为其中-C(RcRd)-被选自-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、或其组合的官能团替代的基团并且可由化学式5B表示。
[化学式5B]
在化学式5B中，
Rc和Rd为氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C10醚基、或C2-C10酯基，
n2为2-10的整数，以及
R21-R23为氢、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、或C2-C10炔基，条件是R21-R23的至少两个为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、或C2-C10炔基。
在实施方式中，取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基可由化学式5C表示。
[化学式5C]
在化学式5C中，
Re和Rf为氢、卤素、氰基、或C1-C6烷基，
n3为0-10的整数，以及
R31-R33为氢、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、或C1-C10烷基甲硅烷基，条件是R31-R33的至少两个为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、或C2-C10炔基。
所述富勒烯子单元衍生物的具体实例包括组1至8的化合物。
[组1]
支化烷基例如异丙基(iPr)基团、叔丁基(tBu)基团、2-甲基丙基、三甲基甲硅烷基(TMS)基团等可代替组1的心环烯的两个取代基(OtBu)基团进行取代。组2说明被叔丁基(tBu)基团代替组1中的心环烯的两个取代基(OtBu)基团进行取代的结构且组3说明被三甲基甲硅烷基(TMS)基团取代的结构。
[组2]
[组3]
组4说明被苯基代替组1的心环烯的两个取代基(OtBu)基团进行取代的结构。
[组4]
在组4中，作为心环烯的取代基的两个苯基(Ph)基团被至少一个选自如下的取代基进行取代：C1-C20直链烷基、C3-C20支化烷基、C6-C12芳基、和C3-C12杂芳基。这些取代基可以多个存在，在该情况下它们可彼此相同或不同。所述取代基的位置可在邻、间或对位。例如，在邻位被异丙基或叔丁基取代的结构示于组5中。
[组5]
组1的心环烯可被取代或未取代的C2-C30杂芳基(例如，吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基等)代替所述两个取代基(OtBu)进行取代。所述取代或未取代的C2-C30杂芳基的杂原子(例如，氮、硫等)的位置可存在于相对于键合位置的邻、间或对位。所述杂芳基可被至少一个选自如下的取代基取代：C1-C20直链烷基、C3-C20支化烷基、C6-C12芳基、和C3-C12杂芳基。
组6例举被吡啶基作为所述杂芳基进行取代的结构，和组7例举被噻吩基、呋喃基、吡咯基、硒吩基或碲吩基作为所述杂芳基进行取代的结构。
[组6]
在组6中，所述吡啶基可被至少一个选自如下的取代基取代：C1-C20直链烷基、C3-C20支化烷基、C6-C12芳基、和C3-C12杂芳基。
[组7]
在组7中，所述噻吩基、呋喃基、吡咯基、硒吩基或碲吩基可被至少一个选自如下的取代基取代：C1-C20直链烷基、C3-C20支化烷基、C6-C12芳基、和C3-C12杂芳基。另外，所述吡咯基的氢可被至少一个选自如下的取代基替代：C1-C20直链烷基、C3-C20支化烷基、C6-C12芳基、和C3-C12杂芳基。
组5的苯基(Ph)基团或组6的吡啶基可通过脂环族烃基团如环戊二烯稠合至心环烯。这些结构示于组8中。
[组8]
所述富勒烯子单元衍生物(N型半导体)可具有小于或等于约
例如小于或等于约
或者小于或等于约
的距P型半导体的平均距离。通过在侧面包括大体积取代基(X)和额外的大体积取代基，所述富勒烯子单元衍生物可将距P型半导体的平均距离调节在以上范围内。当所述距P型半导体的平均距离保持在以上范围内时，所述富勒烯子单元衍生物(N型半导体)和P型半导体可良好地混合以形成体异质结(BHJ)。
可以如下的量包括所述富勒烯子单元衍生物：大于或等于约50体积份、例如大于或等于约60体积份、或者大于或等于约70体积份且小于或等于约150体积份、例如小于或等于约140体积份、或者小于或等于约130体积份，基于100体积份的所述富勒烯或富勒烯衍生物。在以上范围内，所述富勒烯子单元衍生物有效地抑制所述富勒烯或富勒烯衍生物的聚集，由此减少在蓝色区域内的不必要的吸收并增加在绿色区域内的吸收。
所述富勒烯子单元衍生物与所述富勒烯或富勒烯衍生物一起可通过利用升华的真空沉积而形成为薄膜。在沉积过程期间保持所述富勒烯或富勒烯衍生物的固有性质的同时，可防止光学性质因薄膜的成膜期间产生的富勒烯或富勒烯衍生物的聚集而变形。由包括所述富勒烯或富勒烯衍生物和所述富勒烯子单元衍生物的N型半导体组合物制成的薄膜可减少在约400nm至约500nm的可见光的短波长区域内的异常吸收。例如，包括所述N型半导体组合物的薄膜在450nm波长处的吸收系数可小于包括未取代的富勒烯(例如，C60富勒烯)的薄膜在450nm波长处的吸收系数。例如，包括所述N型半导体组合物的薄膜在450nm处的吸收系数可为包括未取代的富勒烯(例如，C60富勒烯)的薄膜在450nm波长处的吸收系数的约75％或更少。
下文中，描述包括前述N型半导体组合物的有机光电器件。
图1为说明根据一种实施方式的有机光电器件的横截面图。
参照图1，根据实施方式的有机光电器件100包括彼此面对的第一电极10和第二电极20以及设置在第一电极10和第二电极20之间的有机层30。
基板(未显示)可设置在第一电极10或第二电极20侧。所述基板可例如由如下制成：无机材料例如玻璃；有机材料例如聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚酰胺、聚醚砜、或其组合；或硅晶片。可省略所述基板。
第一电极10和第二电极20之一为阳极并且另一个为阴极。例如，第一电极10可为阴极并且第二电极20可为阳极。
第一电极10和第二电极20的至少一个可为光透射电极，并且所述光透射电极可例如由如下制成：导电氧化物例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化锡(SnO)、氧化铝锡(AlTO)、和氟掺杂的氧化锡(FTO)，或者单层或多层的金属薄层。当第一电极10和第二电极20之一为非光透射电极时，其可由例如不透明导体例如铝(Al)、银(Ag)、或金(Au)制成。例如，第一电极10和第二电极20可全部为光透射电极。例如，第二电极20可为设置在光接收侧处的光接收电极。
有机层30可包括活性层(有源层)。
所述活性层为包括P型半导体和N型半导体以提供pn结的层，其为通过接收来自外部的光而产生激子且然后从所产生的激子分离空穴和电子的层。
所述P型半导体和所述N型半导体各自可为吸收在可见光区域内的光的至少一部分的光吸收材料。例如，所述P型半导体可为能够选择性地吸收如下的任一个的光吸收材料：大于或等于约400nm至小于约500nm的波长区域、约500nm至约600nm的波长区域、和/或大于约600nm且小于或等于约700nm的波长区域，并且所述N型半导体可为前述N型半导体组合物。
在一个实例中，所述P型半导体选择性地吸收在大于或等于约400nm至小于500nm的波长区域、约500nm至约600nm的波长区域、和大于约600nm且小于或等于约700nm的波长区域内的光的任一种。其可为光吸收材料，并且所述N型半导体可为前述N型半导体组合物。例如，所述P型半导体可为选择性地吸收在约500nm至约600nm的波长区域内的光的吸收材料，并且所述N型半导体可为前述N型半导体组合物。
例如，所述P型半导体可为例如具有约3.0eV-约3.6eV的LUMO能级和约5.1eV-约5.7eV的HOMO能级的光吸收材料。在该范围内，所述P型半导体可为例如具有约3.1eV-约3.5eV的LUMO能级和5.2eV-约5.6eV的HOMO能级的光吸收材料。
例如，所述P型半导体可为具有包括例如给电子部分、π共轭连接基团、和受电子部分的核心结构的光吸收材料。
所述P型半导体可包括例如由化学式8表示的化合物作为具有所述核心结构的化合物，但不限于此。
[化学式8]
在化学式8中，
Y为Se、Te、S、SO、SO2、或SiRhRi，
EDG为给电子基团，
EAG为受电子基团，以及
R21、R22、Rh、和Ri独立地为氢或单价取代基。
这里，所述单价取代基可为例如取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C6烷氧基、卤素、或者氰基、但不限于此。
所述P型半导体可为例如由化学式8A表示的光吸收材料，但不限于此。
[化学式8A]
在化学式8A中，
Y为Se、Te、S、SO、SO2、或SiRhRi，
Arp为取代或未取代的5元环、取代或未取代的6元环、或者前述环的两个或更多个的稠环，
Ar1a和Ar2a独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基，其中Ar1a和Ar2a独立地存在或者通过连接体G1彼此连接以形成环，其中G1为单键、-(CRjRk)n2-、-O-、-S-、-Se-、-N＝、-NRl-、-SiRmRn-、和-GeRoRp-之一，并且n2为1或2，以及
R1a-R3a和Rh-Rp独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C6烷氧基、卤素、或氰基。
所述P型半导体可为例如由化学式8A-1至8A-4之一表示的光吸收材料，但不限于此。
[化学式8A-1]
[化学式8A-2]
[化学式8A-3]
[化学式8A-4]
在化学式8A-1至8A-4中，
Y为Se、Te、S、SO、SO2、或SiRhRi，
Z1为O或CRqRr，
Y1为N或CRs，
Y2为O、S、Se、Te、和C(Rt)(CN)之一，
Y3为O、S、Se、或Te，
Y4为N或NR18a，
Y5为CR19a或C＝CR20a(CN)，
Ar1a和Ar2a独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基，其中Ar1a和Ar2a独立地存在或者彼此连接以形成环，
R1a-R3a、R11a、R12a、R15a-R20a、R24a、R25a、Rh、Ri、和Rq-Rt独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C6烷氧基、卤素、或者氰基，
n1为0或1，m1为0或1，且m2为范围0-4的整数。
由化学式8A-1至8A-4之一表示的光吸收材料可为例如组9至组12的化合物之一，但不限于此。
[组9]
[组10]
[组11]
[组12]
在组9-12中，
各芳族环的氢可被选自如下的取代基替代：取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、及其组合，和
R16、R17、R18、和R20独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合。
前述N型半导体组合物可用作所述N型半导体。
所述富勒烯或富勒烯衍生物具有对于与前述P型半导体电匹配而言有效的LUMO能级、HOMO能级、和带隙能量。
所述P型半导体和所述N型半导体组合物可通过利用升华的共沉积而形成为活性层。
例如，包括所述N型半导体组合物的活性层的光吸收特性可不同于包括未取代的富勒烯(例如，C60富勒烯)的活性层的光吸收特性，并且包括N型半导体组合物的活性层可具有减少的在可见光的短波长区域(例如约400nm至约500nm)内的异常吸收。例如，包括所述N型半导体组合物的活性层在450nm波长处的吸收系数可小于包括未取代的富勒烯(例如，C60富勒烯)的活性层在450nm波长处的吸收系数。例如，包括所述N型半导体组合物的活性层在450nm波长处的吸收系数可为例如包括未取代的富勒烯(例如，C60富勒烯)的活性层在450nm波长处的吸收系数的约75％或更少。
所述活性层的光吸收特性可通过所述P型半导体的光吸收特性与所述N型半导体组合物的光吸收特性的组合而表达。因此，包括选择性地吸收在约500nm至约600nm的波长区域内的光的P型半导体和所述N型半导体组合物的活性层，与包括选择性地吸收在约500nm至约600nm的波长区域内的光的P型半导体和未取代的富勒烯(例如，C60富勒烯)的活性层相比，由于吸收峰的容易的分离而可提高波长选择性。因此，前者活性层可有效地用于要求波长选择性的有机光电器件。
所述活性层可包括通过将前述P型半导体和N型半导体组合物共沉积而形成的本征层(I层)，并且可以约1:9-约9:1、例如约2:8-约8:2、约3:7-约7:3、约4:6-约6:4、或约5:5的体积比包括所述P型半导体和N型半导体组合物。
除所述本征层之外，所述活性层可进一步包括P型层和/或N型层。所述P型层可包括所述P型半导体，并且所述N型层可包括前述N型半导体组合物。例如，所述活性层可包括P型层/I层、I层/N型层、P型层/I层/N型层等的多种组合。
有机光电器件100可进一步包括在第一电极10和所述活性层之间的电荷辅助层(未显示)和/或在第二电极20和所述活性层之间的电荷辅助层。所述有机光电器件示于图2中。
图2为显示根据另一实例实施方式的有机光电器件的横截面图。
参照图2，与以上实施方式一样，根据本实施方式的有机光电器件200包括彼此面对的第一电极10和第二电极20、以及在第一电极10和第二电极20之间的有机层30。
然而，不同于以上实施方式，根据本实施方式的有机光电器件200进一步包括在第一电极10和所述活性层之间以及在第二电极20和有机层30之间的电荷辅助层40和45。
电荷辅助层40和45可使在有机层30中分离的空穴和电子容易地被传输以改善效率。
电荷辅助层40和45可包括选自如下的至少一个：用于促进空穴注入的空穴注入层、用于促进空穴传输的空穴传输层、用于防止电子传输的电子阻挡层、用于促进电子注入的电子注入层、用于促进电子传输的电子传输层、和用于防止空穴传输的空穴阻挡层。
电荷辅助层40和45可包括例如有机材料、无机材料、或有机/无机材料。所述有机材料可为具有空穴或电子特性的有机材料，和所述无机材料可为例如金属氧化物例如氧化钼、氧化钨、或氧化镍。
电荷辅助层40和45可包括前述N型半导体组合物。
有机光电器件100和200可进一步包括在第一电极10或第二电极20的一个表面上的抗反射层(未显示)。所述抗反射层设置在光入射侧处并且降低入射光的光反射率且由此光吸收率进一步改善。例如，当光从第一电极10进入时，所述抗反射层可设置在第一电极10上，而当光从第二电极20进入时，所述抗反射层可设置在第二电极20下。
所述抗反射层可包括例如具有约1.6-约2.5的折射率的材料，并且可包括例如具有在所述范围内的折射率的金属氧化物、金属硫化物、和有机材料的至少一种。所述抗反射层可包括，例如，金属氧化物例如含有铝的氧化物、含有钼的氧化物、含有钨的氧化物、含有钒的氧化物、含有铼的氧化物、含有铌的氧化物、含有钽的氧化物、含有钛的氧化物、含有镍的氧化物、含有铜的氧化物、含有钴的氧化物、含有锰的氧化物、含有铬的氧化物、含有碲的氧化物、或其组合；金属硫化物例如硫化锌；或有机材料例如胺衍生物，但不限于此。
在有机光电器件100和200中，当光从第一电极10或第二电极20进入并且有机层30(例如，活性层)吸收在预定波长区域内的光时，可从内部产生激子。在有机层30中所述激子被分离成空穴和电子，并且所分离的空穴被传输到作为第一电极10和第二电极20之一的阳极且所分离的电子被传输到作为第一电极10和第二电极20的另一个的阴极以使电流流动。
有机光电器件100和200可应用于太阳能电池、图像传感器、光电探测器、光电传感器、和有机发光二极管(OLED)，但不限于此。
所述有机光电器件可例如应用于图像传感器。
下文中，参照附图描述包括所述光电器件的图像传感器的实例。作为图像传感器的实例，描述有机CMOS图像传感器。
图3为根据一种实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶部平面图并且图4为显示图3的有机CMOS图像传感器的一个实例的横截面图。
参照图3和4，根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器300包括集成有光感测器件50a和50b、传输晶体管(未显示)和电荷存储器55的半导体基板110，下部绝缘层60，滤色器层70，上部绝缘层80，和有机光电器件100。
半导体基板110可为硅基板，并且集成有光感测器件50a和50b、传输晶体管(未显示)、和电荷存储器55。光感测器件50a和50b可为光电二极管。
光感测器件50a和50b、传输晶体管、和/或电荷存储器55可集成在各像素中，并且如图中所示，光感测器件50a和50b可分别包括在蓝色像素和红色像素中，并且电荷存储器55可包括在绿色像素中。
光感测器件50a和50b感测光，由所述光感测器件感测的信息可通过所述传输晶体管传输，电荷存储器55电连接到稍后将描述的有机光电器件100，并且电荷存储器55的信息可通过所述传输晶体管传输。
金属线(未显示)和焊盘(垫)(未显示)形成于半导体基板110上。为了减少信号延迟，所述金属线和焊盘可由具有低的电阻率的金属例如铝(Al)、铜(Cu)、银(Ag)、及其合金制成，但不限于此。此外，其不限于所述结构，并且所述金属线和焊盘可设置在光感测器件50a和50b下面。
下部绝缘层60形成于所述金属线和所述焊盘上。下部绝缘层60可由无机绝缘材料例如氧化硅和/或氮化硅、或低介电常数(低K)材料例如SiC、SiCOH、SiCO、和SiOF制成。下部绝缘层60具有使电荷存储器55暴露的沟槽。所述沟槽可被填料填充。
滤色器层70形成于下部绝缘层60上。滤色器层70包括在蓝色像素中形成的蓝色过滤器70a和在红色像素中形成的红色过滤器70b。在本实施方式中，不包括绿色过滤器，但是可进一步包括绿色过滤器。
上部绝缘层80形成于滤色器层70上。上部绝缘层80消除由滤色器层70造成的台阶并且使表面平滑。上部绝缘层80和下部绝缘层60可包括使焊盘暴露的接触孔(未显示)、和使绿色像素的电荷存储器55暴露的通孔85。
前述有机光电器件100形成于上部绝缘层80上。如上所述，有机光电器件100包括第一电极10、有机层30、和第二电极20。在图中，第一电极10、有机层30、和第二电极20顺序地堆叠，但本公开内容不限于此，和例如它们可按第二电极20、有机层30、和第一电极10的顺序堆叠。
第一电极10和第二电极20可全部为光透射电极，并且有机层30与以上描述的相同。有机层30可例如选择性地吸收在绿色波长区域内的光并且可代替绿色像素的滤色器。
从第二电极20进入的光的绿色波长区域内的光主要被有机层30吸收并且被光电转换，并且在剩余波长区域内的光透射通过第一电极10且被光感测器件50a和50b感测。
可进一步在有机光电器件100上形成聚焦透镜(未显示)。所述聚焦透镜可控制入射光的方向和使所述光聚集在一个区域中。所述聚焦透镜可具有例如圆柱或半球的形状，但不限于此。
如上所述，有机光电器件100具有堆叠结构，由此图像传感器的尺寸可减小以实现小型化的图像传感器。
另外，所述有机层包括如上所述的具有朝着短波长偏移的光学吸收特性的富勒烯衍生物，并且因此，与包括未取代的C60富勒烯的相比，可提高波长选择性。
选择性地吸收在绿色波长区域内的光的有机光电器件例如被堆叠，但本公开内容不限于此。例如，选择性地吸收在蓝色波长区域内的光的有机光电器件可被堆叠并且绿色光感测器件和红色光感测器件可被集成在半导体基板110中，或者选择性地吸收在红色波长区域内的光的有机光电器件可被堆叠并且绿色光感测器件和蓝色光感测器件可被集成在半导体基板110中。
图4说明包括图1的有机光电器件100的实施方式，但不限于此，并且图2的光电器件200可应用于其。图5为说明包括有机光电器件200的CMOS图像传感器300'的横截面图。
图6为显示有机CMOS图像传感器的另一实例的横截面图。
根据本实施方式的有机CMOS图像传感器400像以上实施方式一样包括集成有光感测器件50a和50b、传输晶体管(未显示)、和电荷存储器55的半导体基板110，具有通孔85的上部绝缘层80，和有机光电器件100。
然而，不同于以上实施方式，在根据本实施方式的CMOS图像传感器400中，光感测器件50a和50b在竖直方向上堆叠，但是省略滤色器层70。光感测器件50a和50b电连接至电荷存储器(未显示)并且可通过所述传输晶体管传输。光感测器件50a和50b可取决于堆叠深度而选择性地吸收在各波长区域内的光。
可进一步在有机光电器件100上形成聚焦透镜(未显示)。所述聚焦透镜可控制入射光的方向和使所述光聚集在一个区域中。所述聚焦透镜可具有例如圆柱或半球的形状，但不限于此。
如上所述，选择性地吸收在绿色波长区域内的光的有机光电器件被堆叠并且红色光感测器件和蓝色光感测器件被堆叠，且由此图像传感器的尺寸可减小以实现小型化的图像传感器。
在图6中，选择性地吸收在绿色波长区域内的光的有机光电器件例如被堆叠，但本公开内容不限于此。例如，选择性地吸收在蓝色波长区域内的光的有机光电器件可被堆叠并且绿色光感测器件和红色光感测器件可被集成在半导体基板110中，或者选择性地吸收在红色波长区域内的光的有机光电器件可被堆叠并且绿色光感测器件和蓝色光感测器件可被集成在半导体基板110中。
图7为显示根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶部平面图并且图8为根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的横截面图。
根据本实施方式的有机CMOS图像传感器500包括堆叠的选择性地吸收在绿色波长区域内的光的绿色有机光电器件、选择性地吸收在蓝色波长区域内的光的蓝色有机光电器件、和选择性地吸收在红色波长区域内的光的红色有机光电器件。
根据本实施方式的有机CMOS图像传感器500包括半导体基板110、下部绝缘层60、中间绝缘层65、上部绝缘层80、第一有机光电器件100a、第二有机光电器件100b、和第三有机光电器件100c。
半导体基板110可为硅基板，并且集成有传输晶体管(未显示)和电荷存储器55a、55b、和55c。
金属线(未显示)和焊盘(未显示)形成于半导体基板110上，并且下部绝缘层60形成于所述金属线和焊盘上。
第一有机光电器件100a形成于下部绝缘层60上。
第一有机光电器件100a包括彼此面对的第一电极10a和第二电极20a以及设置在第一电极10a和第二电极20a之间的有机层30a。第一电极10a、第二电极20a、和有机层30a与以上描述的相同，并且有机层30a可选择性地吸收在红色、蓝色、和绿色的一个波长区域内的光。例如，第一有机光电器件100a可为红色有机光电器件。
在图中，第一电极10a、有机层30a、和第二电极20a顺序地堆叠，但本公开内容不限于此，和例如它们可以第二电极20a、有机层30a、和第一电极10a的顺序堆叠。
中间绝缘层65形成于第一有机光电器件100a上。
第二有机光电器件100b形成于中间绝缘层65上。
第二有机光电器件100b包括彼此面对的第一电极10b和第二电极20b以及设置在第一电极10b和第二电极20b之间的有机层30b。第一电极10b、第二电极20b、和有机层30b与以上描述的相同，并且有机层30b可选择性地吸收在红色、蓝色和绿色的一个波长区域内的光。例如，第二光电器件100b可为蓝色有机光电器件。
在图中，第一电极10b、有机层30b、和第二电极20b顺序地堆叠，但本公开内容不限于此，和例如它们可以第二电极20b、有机层30b、和第一电极10b的顺序堆叠。
上部绝缘层80形成于第二有机光电器件100b上。下部绝缘层60、中间绝缘层65、和上部绝缘层80具有使电荷存储器55a、55b、和55c暴露的多个通孔。
第三有机光电器件100c形成于上部绝缘层80上。第三有机光电器件100c包括彼此面对的第一电极10c和第二电极20c以及设置在第一电极10c和第二电极20c之间的有机层30c。第一电极10c、第二电极20c、和有机层30c与以上描述的相同，并且有机层30c可选择性地吸收在红色、蓝色和绿色的一个波长区域内的光。例如，第三有机光电器件100c可为绿色有机光电器件。
在图中，第一电极10c、有机层30c、和第二电极20c顺序地堆叠，但本公开内容不限于此，和例如它们可以第二电极20c、有机层30c、和第一电极10c的顺序堆叠。
可进一步在有机光电器件100c上形成聚焦透镜(未显示)。所述聚焦透镜可控制入射光的方向和使所述光聚集在一个区域中。所述聚焦透镜可具有例如圆柱或半球的形状，但不限于此。
在图中，第一有机光电器件100a、第二有机光电器件100b、和第三有机光电器件100c顺序地堆叠，但本公开内容不限于此，和它们可以多种顺序(不同的顺序)堆叠。
如上所述，吸收在不同的波长区域内的光的第一有机光电器件100a、第二有机光电器件100b、和第三有机光电器件100c被堆叠，且由此图像传感器的尺寸可减小以实现小型化的图像传感器。
所述图像传感器可应用于例如多种电子设备例如移动电话或数码相机，但不限于此。
图9为包括根据实施方式的图像传感器的数码相机的框图。
参照图9，数码相机1000包括镜头(透镜)1010、图像传感器1020、马达(motor)1030、和引擎(engine)1040。图像传感器1020可为根据图3-8中显示的实施方式的图像传感器之一。
镜头1010使入射光集中在图像传感器1020上。图像传感器1020对于通过镜头1010的所接收的光产生RGB数据。
在一些实施方式中，图像传感器1020可与引擎1040接口连接(interface)。
马达1030可响应于从引擎1040接收的控制信号调整镜头1010的焦点或者执行快门。引擎1040可控制图像传感器1020和马达1030。
引擎1040可连接至主机/应用1050。
在实例实施方式中，马达1030、引擎1040和主机/应用1050可包括：处理电路例如包括逻辑电路的硬件；硬件/软件组合例如执行软件的处理器；或其组合。例如，所述处理电路更特别地可包括，但不限于，中央处理单元(CPU)、算术逻辑单元(ALU)、数字信号处理器、微型计算机、现场可编程门阵列(FPGA)、片上系统(SoC)、可编程逻辑单元、微处理器、专用集成电路(ASIC)等。
下文中，参照实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且权利要求的范围不限于此。
合成实施例：富勒烯子单元衍生物的合成
合成实施例1
[化学式A]
[反应方案A]
i)第一步
制备包括具有二氢-2,5-呋喃二酮的1,8-二溴心环烯衍生物(化合物(1)，1.8g，3.8mmol)、异丙基胺(0.4ml，4.7mmol)和N-甲基吡咯烷酮(NMP，12ml)的悬浮液并将其置于微波反应器的容器中。在180℃下使它们反应30分钟后，将容器中的悬浮液混合。随后，在真空蒸馏(小于或等于1托，大于或等于50℃)下除去NMP。然后，向残留物添加氯仿，并且然后通过硅胶柱色谱法进行纯化(洗脱液：以1:1的体积比的氯仿和己烷的混合物)。
在从所得溶液蒸发溶剂后，将由此的固体溶解在氯仿中，并且将由此的产物通过使用Recycle HPLC(Buckyprep
洗脱液：氯仿)进行分离。从溶液蒸发溶剂以得到中间体(化合物(2)，0.7g，1.4mmol，产率：36.8％)。
ii)第二步
将中间体(化合物(2)，0.9g，1.7mmol)、催化剂Pd(OAc)2(乙酸钯(II)，6.5mg，0.3mmol)、碱tBuONa(叔丁醇钠，0.7g，7.2mmol)、P(tBu)3的甲苯溶液(三叔丁基膦，50重量％，0.3ml，0.6mmol)和间二甲苯(78ml)在烧瓶中混合，且然后通过使用油浴在130℃下搅拌12小时。
随后，使用蒸发器(小于或等于300毫巴，大于或等于40℃)去除溶剂。然后，向残留物添加氯仿，且然后通过硅胶柱色谱法进行纯化(洗脱液：以1:1的体积比的氯仿和己烷的混合物)。
在从溶液蒸发溶剂后，将由此的固体溶解在氯仿中，并且将由此的产物通过使用Recycle HPLC(Buckyprep
洗脱液：氯仿)进行分离。从溶液蒸发溶剂以得到由化学式A表示的化合物(化合物(3)，0.6g，1.2mmol，产率：69.8％)。
1H NMR(CDCl3)：δ7.98(s，1H)，7.95(s，1H)，7.89(s，2H)，7.75(s，1H)，7.72(s，1H)，4.50-4.60(m.1H)，1.70(s，18H)，1.54(s，3H)，1.52(s，3H)
合成实施例2
[化学式B]
[反应方案B]
将在合成实施例1中的化合物(2)(1.5g，2.9mmol)、Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0)，0.2g，0.2mmol)、Na2CO3(0.9g，8.7mmol)、苯基硼酸(PhB(OH)2，1.1g，8.7mmol)、和混合溶剂(甲苯(80ml)，EtOH(40ml)，和水(40ml))混合，且然后通过使用油浴在90℃下搅拌12小时以得到由化学式B表示的化合物(1.2g，2.3mmol，产率：78.7％)。
1H NMR(CDCl3)：δ8.55(s，2H)，7.75-7.90(m，6H)，7.10-7.65(m，8H)，4.55-4.70(m.1H)，1.58(s，6H)。
合成实施例3
[化学式C]
[反应方案C]
将在合成实施例1中的化合物(2)(1.0g，2.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g，0.1mmol)、Na2CO3(0.6g，5.9mmol)、苯基硼酸酯(2-叔丁基苯基硼酸频哪醇酯，0.3g，11.8mmol)、和混合溶剂(甲苯(72ml)，EtOH(32ml)，和水(32ml))混合，且然后通过使用油浴在90℃下搅拌12小时以得到由化学式C表示的化合物(0.5g，0.8mmol，产率：40.6％)。
1H NMR(CDCl3)：δ8.35(s，2H)，7.55-7.80(m，4H)，7.00-7.50(m，6H)，6.62(d.2H)，4.40-4.62(m.1H)，1.52(s，24H)。
合成实施例4
[化学式D]
[反应方案D]
i)第一步
根据与合成实施例1相同的方法合成中间体(化合物(2)，0.8g，1.5mmol，产率：38.9％)，除了如下之外：使用苯基胺(PhNH2)代替合成实施例1的第一步中的异丙基胺。
ii)第二步
将中间体(化合物(2)，0.7g，1.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.1g，0.1mmol)、Na2CO3(0.4g，3.7mmol)、苯基硼酸酯(2-叔丁基苯基硼酸频哪醇酯，1.9g，7.4mmol)、和混合溶剂(甲苯(44ml)，EtOH(20ml)，和水(20ml))混合，且然后通过使用油浴在90℃下搅拌12小时以得到由化学式D表示的化合物(化合物(3)，0.4g，0.6mmol，产率：50.1％)。
1H NMR(CDCl3)：δ8.35-8.45(m，2H)，7.68-7.79(m，4H)，7.43-7.56(m，9H)，7.08-7.20(m，2H)，6.60-6.68(m，2H)，1.59(S，9H)。
合成实施例5
[化学式E]
[反应方案E]
i)第一步
根据与合成实施例1相同的方法合成中间体(化合物(2)，0.9g，1.4mmol，产率：37.2％)，除了如下之外：使用2,6-二异丙基苯基胺((iPr)2C6H3NH2)代替合成实施例1的第一步中的异丙基胺。
ii)第二步
将中间体(化合物(2)，1.2g，1.8mmol)、Pd(PPh3)4(0.9g，5.5mmol)、Na2CO3(0.6g，5.5mmol)、苯基硼酸酯(2-异丙基苯基硼酸频哪醇酯，0.9g，5.5mmol)和混合溶剂(甲苯(48ml)，EtOH(24ml)，和水(24ml))混合，且然后通过使用微波反应器在155℃下反应1小时以得到由化学式E表示的化合物(化合物(3)，1.0g，1.4mmol，产率：75.8％)。
1H NMR(CDCl3)：δ7.34-7.40(m，2H)，7.70-7.82(m，2H)，7.42-7.62(m，8H)，7.15-7.35(m，3H)，6.98-7.10(m，2H)，2.72-2.85(m，4H)，1.30(s，6H)，1.20(s，6H)。
合成对比例1
[化学式F]
根据与文章Synthetic Metals 146(2004)251-257中公开的方案2的方法相同的方法合成由化学式F表示的化合物(0.1g，0.24mmol，产率：85％)，除了如下之外：使用苯并[d]噻唑-5-基硼酸(128.9mg，0.72mmol)代替9,9-二甲基-芴基-2-频哪醇硼酸酯。
1H NMR(CDCl3)：δ7.76-7.73(m，4H)，7.70(s，2H)，7.64(d，J＝7.92Hz，2H)，7.58(s，2H)，7.46(d，J＝6.16Hz，2H)，7.38-7.32(m，4H)，1.55(s，12H)。
合成对比例2
[化学式G]
根据与专利参考文献US 2017-069690A1中公开的合成实施例10相同的方法合成由化学式G表示的化合物(1.0g，2.7mmol，产率：38.0％)。
1H NMR(DMSO-d6)：δ8.70(d，2H)，8.64(s，2H)，8.11(t，2H)，7.62-7.57(m，4H)。
合成对比例3
[化学式H]
根据与专利参考文献US 2008-0142792A1中公开的制备实施例1相同的方法合成由化学式H表示的化合物(4.9g，10.1mmol，产率：42.0％)，除了如下之外：使用2,3-二溴-5-(三氟甲基)噻吩(3.1g，10.0mmol)代替2,3-二溴噻吩。
1H NMR(C6D5CD3)d 7.80(d.2H)，7.45(s，4H)。
合成对比例4
[化学式I]
[反应方案I]
将在合成实施例1中的化合物(2)(0.2g，0.3mmol)、催化剂Pd(dba)2(双(二亚苄基丙酮)钯(0)，26.4mg，0.1mmol)、碱Cs2CO3(17.8mg，0.8mmol)、SPhos(2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯，20.9mg，50.9μmol)、间二甲苯(61ml)、和IPA(异丙醇，5.0ml)在烧瓶中混合，且然后通过使用油浴在80℃下搅拌12小时。随后，使用蒸发器(小于或等于300毫巴，大于或等于40℃)去除溶剂。然后，向残留物添加氯仿，且然后通过硅胶柱色谱法进行纯化(洗脱液：以1:1的体积比的氯仿和己烷)。
在从溶液蒸发溶剂后，将由此的固体溶解在氯仿中，并且将产物由此通过使用Recycle HPLC(Buckyprep
洗脱液：氯仿)进行分离。从溶液蒸发溶剂以得到产物(0.1g，0.2mmol，产率：60.2％)。
1H NMR(CDCl3)：δ8.45(d，2H)，7.95(d，2H)，7.85(d，4H)，4.52-4.66(m，1H)，1.55(s，6H)。
合成对比例5：C60富勒烯
[化学式J]
使用C60富勒烯(Nanom purple ST，Frontier Carbon Corp.)。
实施例1：有机光电器件的制造
将ITO溅射和沉积在玻璃基板上以形成约150nm厚的阳极，并且将包括根据合成实施例1的由化学式A表示的富勒烯子单元衍生物(N型半导体化合物)和由化学式J表示的C60富勒烯的N型半导体组合物以及由化学式X表示的化合物(P型半导体化合物)共沉积于其上以形成100nm厚的活性层。所述N型半导体组合物和所述P型半导体化合物以1:1的体积比使用，并且所述N型半导体组合物包括以2:3的体积比的所述富勒烯子单元衍生物(N型半导体化合物)和由化学式J表示的C60富勒烯。在所述活性层上，形成10nm厚的氧化钼(MoOx，0<x≤3)薄膜作为电荷辅助层。随后，在所述氧化钼薄膜上，通过溅射而沉积ITO以形成7nm厚度的阴极，制造有机光电器件。
[化学式X]
实施例2-5和对比例4和5：有机光电器件的制造
根据与实施例1相同的方法制造有机光电器件，除了如下之外：分别使用根据合成实施例2-5和合成对比例4的富勒烯子单元衍生物代替根据合成实施例1的由化学式A表示的富勒烯子单元衍生物。
根据与实施例1相同的方法制造对比例5的有机光电器件，除了如下之外：将C60富勒烯和P型半导体化合物以1:1的体积比共沉积以形成活性层，而不使用根据合成实施例1的由化学式A表示的富勒烯衍生物。
实施例6-10和对比例6和7：有机CMOS图像传感器(OCIS)的制造
分别使用根据实施例1-5和对比例4和5的有机光电器件作为具有图4中所示的结构的图像传感器300的有机光电器件100来制造图像传感器。
评价1：富勒烯子单元衍生物的沉积温度
为了评价根据合成实施例1-5的富勒烯子单元衍生物的热稳定性，测量其中在10Pa下升华10重量％的沉积温度(Ts10)和其中在10Pa下升华50重量％的沉积温度(Ts50)。另外，测量根据合成对比例1-5的化合物的沉积温度。在此，试样全部是通过将经纯化直至大于或等于99.9％的高纯度的粉末良好干燥而制备的，并且以热重分析(TGA)方法测量沉积温度。根据合成实施例1-5以及合成对比例1-3和5的化合物的结果示于表1中。
(表1)
*Ts(-10重量％)(℃)：其中试样的重量的10重量％升华的温度
*Ts(-50重量％)(℃)：其中试样的重量的50重量％升华的温度
参照表1，根据合成实施例1-5的富勒烯子单元衍生物呈现出比根据合成对比例1-3和5的化合物低的沉积温度。因此，根据合成实施例1-5的富勒烯子单元衍生物被证明是能够通过升华来沉积的化合物。
评价2：富勒烯子单元衍生物的能级
将根据合成实施例1-5的富勒烯子单元衍生物沉积以形成薄膜，并且通过使用在「M.J.Frisch等，Gaussian 09，Revision D.01；Gaussian，Inc.：Wallingford，CT 2009」中描述的B3LYP/6-31G(d)能级理论以Gaussian 09程序的方法测量各薄膜的HOMO和LUMO能级。合成实施例1-5和合成对比例5的结果示于表2中。作为参照，提供作为P型半导体化合物的由化学式K和L表示的化合物的HOMO和LUMO能级。
(表2)
| 化合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) |
| 化学式A(合成实施例1) | -6.3 | -2.9 |
| 化学式B(合成实施例2) | -6.3 | -3.0 |
| 化学式C(合成实施例3) | -6.4 | -3.0 |
| 化学式D(合成实施例4) | -6.5 | -3.1 |
| 化学式E(合成实施例5) | -6.4 | -3.1 |
| 化学式J(C60，合成对比例5) | -6.4 | -3.7 |
| 化学式K | -5.4 | -2.5 |
| 化学式L | -5.6 | -2.6 |
表2中所示的化学式K和L具有如下结构。
参照表2，当参考「M.J.Frisch等，Gaussian 09，Revision D.01；Gaussian，Inc.：Wallingford，CT 2009」使用B3LYP/6-31G(d)测量根据合成实施例1-5的化合物时，其HOMO能级与C60的HOMO能级相当，且LUMO能级不是足够高以能用作N型半导体。与作为P型半导体化合物的化学式K和L的化合物的HOMO和LUMO能级相比，合成实施例1-5的化合物可适合地用作N型半导体化合物。
评价3：N型半导体和P型半导体之间的距离
使用Nanomatch软件来评价通过共沉积N型和P型半导体而形成于基板上的活性层的形态。计算在所述活性层中的N型和P型半导体(由化学式X表示的化合物)之间的平均距离的结果示于表3中。通过使用所述软件获得的虚拟形成的共混物形态被用于计算平均距离，且结果示于表3中。
(表3)
表3中所示的化学式M至Q的结构如下。
参照表3，由化学式A至E和M至Q表示的化合物在侧面包括大体积取代基X和额外的大体积取代基，且因此与不具有大体积取代基的由化学式I表示的化合物相比具有较短的与P型半导体的距离。原因是：由于与由化学式I表示的化合物的结晶相比，由化学式A至E和M至Q表示的化合物(N型半导体)各自的结晶进一步减少或被抑制，故而所述化合物分别与P型半导体良好地混合并形成活性层。因此，所述化合物的结晶度不仅足够低，而且由化学式A至E和M至Q表示的化合物与P型半导体良好地混合。
评价4：器件的外量子效率特性
测量根据实施例1-5和对比例4和5的有机光电器件的外量子效率(EQE)。通过使用IPCE测量系统(McScience Inc，Korea)测量外量子效率。首先，使用Si光电二极管(Hamamatsu Photonics K.K.，Japan)校准系统，并且将根据实施例1-5和对比例4和5的有机光电器件分别安装于其上并且在约350nm至750nm的波长范围内对于外量子效率进行测量。实施例1-5以及对比例4和5的结果示于表4中。
(表4)
参照表4，与对比例5的有机光电器件在蓝色区域内的吸收相比，根据实施例1-5的有机光电器件在蓝色区域内的吸收减少30％至50％或更多。C60在蓝色区域(450nm)内的吸收已知是由于C60的聚集(Journal of Molecular Structure 526(2000)25-29)。换句话说，实施例1-5的有机光电器件在蓝色区域(450nm)内的吸收减少意味着C60聚集减少或消失。因此，实施例1-5的有机光电器件在蓝色区域内的异常的光吸收性质不发生。
另一方面，与实施例1-5一样在退火前对比例4在室温下在蓝色区域内的EQE降低，但在退火后其EQE性能在整个可见光区域(蓝色/绿色/红色)内劣化。
尽管不受任何理论束缚，但是实施例1-5的有机光电器件的EQE性能在退火后没有劣化的原因是，所述富勒烯子单元衍生物在心环烯中包含三个大体积取代基且因此在高温下不结晶。另一方面，在心环烯中包括一个大体积取代基X的对比例4由于退火而结晶。因此，具有一个大体积取代基的富勒烯子单元衍生物呈现出低的热稳定性。
评价5：在蓝色区域内的吸收系数
对于在蓝色区域(450nm)内的吸收系数，测量实施例1-5和对比例4和5的有机光电器件。实施例1-5和对比例5的结果示于表5中。
(表5)
参照表5，与对比例5的有机光电器件在蓝色区域内的吸收相比，实施例1-5的有机光电器件在蓝色区域内的吸收减少25％或更多。
评价6：迁移率
测量实施例1-5和对比例4和5的有机光电器件的迁移率。迁移率是按照在文章Solar Energy Materials&Solar Cells 141(2015)87-92中公开的空间电荷限制电流(SCLC)方法测量的。实施例1-5和对比例5的结果示于表6中。
(表6)
参照表6，实施例1-5的有机光电器件的迁移率是对比例5的有机光电器件的迁移率的1.65倍高或更高。
由于被认为存在于活性层的体异质结(BHJ)中的C60的部分聚集因所述富勒烯子单元衍生物而减少或被抑制，故而迁移率可通过抑制在聚集点处的电荷损失而被改善。另外，所述富勒烯子单元衍生物具有N型特性，且因此可起到传输电荷的作用和改善迁移率。
评价7：YSNR10
对于YSNR10，评价分别包括实施例1-5和对比例4和5的有机光电器件的实施例6-10和对比例6和7的图像传感器。
YSNR10是通过如下测量的：在D-65的光源下拍摄Macbeth图的18％灰度斑(an18％gray patch of the Macbeth chart)的照片。这里，透镜具有2.8的F值和80％的透射率，且干涉型透镜用于红外线止滤镜。图像传感器的像素尺寸为1.4μm，且图像传感器的帧频为15fps。
在此，YSNR10用于评价图像传感器的灵敏度并且按照2007年的InternationalImage Sensor Workshop(Ogunquit Maine,USA)的大纲中公开的Juha Alakarhu的“ImageSensors and Image Quality in Mobile Phones”方法进行测量，但其中信噪比变为10的最低亮度作为勒克斯表示。包括实施例1和对比例5的有机光电器件的图像传感器的结果示于表7中。
(表7)
参照表7，与包括对比例5的有机光电器件的图像传感器相比，包括实施例1的有机光电器件的图像传感器呈现出10％改善的YSNR10。
尽管已经关于目前被认为是实践性的实例实施方式的内容描述了本公开内容，但是将理解，本发明构思不限于所公开的实施方式。相反，本发明构思意图覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的多种修改和等同布置。
<符号说明>
100：有机光电器件
10：第一电极
20：第二电极
30：有机层
300，400，500：有机CMOS图像传感器。
Claims (25)
1.N型半导体组合物，包括：
富勒烯或富勒烯衍生物；和
由化学式1表示的富勒烯子单元衍生物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Cy为选自C3-C20脂环族烃基团和C6-C20芳族烃基团的环状烃基团、或者两个或更多个环状烃基团的稠合环状基团，
X为至少一个选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C2-C30杂芳基，以及
R1-R8独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
条件是R1-R8的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合。
2.如权利要求1所述的N型半导体组合物，其中
在化学式1中，R1-R3的至少一个和R6-R8的至少一个相同或不同，以及
R1-R3的至少一个和R6-R8的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合。
3.如权利要求2所述的N型半导体组合物，其中在化学式1中，R1-R3的至少一个大体积取代基和R6-R8的至少一个大体积取代基相对于通过Cy的轴对称地存在。
4.如权利要求1所述的N型半导体组合物，其中在化学式1中，
R1和R2的至少一个以及R7和R8的至少一个相同或不同，并且
为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合。
5.如权利要求1所述的N型半导体组合物，其中在化学式1中，
R2和R7为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，以及
R1、R3、R4、R5、R6、和R8为氢、氘、卤素、氰基、C1-C20直链烷基、或其组合。
6.如权利要求1所述的N型半导体组合物，其中在化学式1中，R1-R3的两个相邻的取代基和R6-R8的两个相邻的取代基彼此连接以提供C3-C20脂环族烃基团。
7.如权利要求6所述的N型半导体组合物，其中在化学式1中，
R2和R3彼此连接以提供C3-C20脂环族烃基团，以及
R6和R7彼此连接以提供C3-C20脂环族烃基团。
8.如权利要求7所述的N型半导体组合物，其中所述由化学式1表示的富勒烯子单元衍生物为由化学式1A表示的化合物：
[化学式1A]
其中，在化学式1A中，
Cy为选自C3-C20脂环族烃基团和C6-C20芳族烃基团的环状烃基团、或者两个或更多个环状烃基团的稠合环状基团，
X为至少一个选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C2-C30杂芳基，
R1、R2a、R4、R5、R6a、和R8独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，以及
a1和a2独立地为1-4的整数。
9.如权利要求1所述的N型半导体组合物，其中在Cy中的所述环状烃基团为包括至少一个选自如下的官能团的杂环基团：-N＝、-NR-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-C(＝O)-、-C(＝S)-、-C(＝Se)-、-C(＝Te)-、-C(＝C(CN)2)-、和-C(＝NR)-，其中R为C1-C10烷基。
10.如权利要求1所述的N型半导体组合物，其中在化学式1中，Cy为吡咯、呋喃、吡咯啉、吡咯烷二酮、环戊二烯、环戊烷二酮、吡咯并咪唑、在环中包括酮(C═O)基团的吡咯并咪唑、吡啶、嘧啶、吲哚、邻苯二甲酰亚胺、苯并咪唑、苯并噻唑、或者前述环和苯环的稠环。
11.如权利要求1所述的N型半导体组合物，其中在化学式1中，Cy选自由化学式2A至2C表示的部分：
[化学式2A]
其中，在化学式2A中，
Y1为CRaRb或NRc，
Ra和Rb独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
条件是Ra和Rb的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rc为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Z1和Z2为O、S、Se、Te、C(CN)2、或NRd，其中Rd为C1-C10烷基或连接至化学式2A的Y1以提供稠环，和
*＝*为与化学式1的连接部分，
[化学式2B]
其中，在化学式2B中，
Y2为CRaRb、NRc、O、S、Se、或Te，
其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，Rx为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
当Y2为CRaRb或NRc时，Ra、Rb、和Rx的至少一个以及Rc和Rx的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
当Y2为O、S、Se、或Te时，Rx为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分，
[化学式2C]
其中，在化学式2C中，
Y2为CRaRb、NRc、O、S、Se、或Te，
其中Rc为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
当Y2为CRaRb或NRc时，Ra、Rb、Rx、和Ry的至少一个以及Rc、Rx、和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
当Y2为O、S、Se、或Te时，Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
12.如权利要求1所述的N型半导体组合物，其中在化学式1中，Cy选自由化学式3A至3D表示的部分：
[化学式3A]
其中，在化学式3A中，
Rx、Ry、和Rz独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx、Ry、和Rz的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分，
[化学式3B]
其中，在化学式3B中，
Rx和Ry独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分，
[化学式3C]
其中，在化学式3C中，
Rx和Ry独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分，
[化学式3D]
其中，在化学式3D中，
Rx和Ry独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，和
*＝*为与化学式1的连接部分。
13.如权利要求1所述的N型半导体组合物，其中在化学式1中，Cy选自由化学式4A至4C表示的部分：
[化学式4A]
其中，在化学式4A中，
Y1为CRaRb或NRc，
Ra和Rb独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
条件是Ra和Rb的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rc为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
Rp、Rq、Rr、和Rs独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，
n为0-2的整数，
Z1和Z2为O、S、Se、Te、C(CN)2、或NRd，其中Rd为C1-C10烷基或连接至化学式4A的Y1以提供稠环，和
*＝*为与化学式1的连接部分，
[化学式4B]
其中，在化学式4B中，
Y2为CRaRb、NRc、O、S、Se、或Te，
其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
当Y2为CRaRb或NRc时，Ra、Rb、和Rx的至少一个以及Rc和Rx的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
当Y2为O、S、Se、或Te时，Rx为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
n为0-2的整数，
Rp、Rq、Rr、和Rs独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，以及
*＝*为与化学式1的连接部分，
[化学式4C]
其中，在化学式4C中，
Y2为CRaRb、NRc、O、S、Se、或Te，
其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
Rx和Ry为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
当Y2为CRaRb或NRc时，Ra、Rb、Rx、和Ry的至少一个以及Rc、Rx、和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
当Y2为O、S、Se、或Te时、Rx和Ry的至少一个为选自如下的大体积取代基：取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、及其组合，
n为0-2的整数，
Rp、Rq、Rr、和Rs独立地为氢、氘、或C1-C10烷基，以及
*＝*为与化学式1的连接部分。
14.如权利要求1所述的N型半导体组合物，其中
在化学式1中，R1-R8的至少一个独立地为由化学式5A表示的基团：
[化学式5A]
其中，在化学式5A中，
Ra和Rb为氢、卤素、氰基、或C1-C6烷基，
n1为0-10的整数，以及
R11-R13为氢、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、或C2-C10炔基，条件是R11-R13的至少两个为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、或C2-C10炔基。
15.如权利要求1所述的N型半导体组合物，其中
在化学式1中，R1-R8的至少一个独立地为由化学式5B表示的基团：
[化学式5B]
其中，在化学式5B中，
Rc和Rd为氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C10醚基、或C2-C10酯基，
n2为2-10的整数，
-C(RcRd)-被至少一个选自如下的官能团替代：-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、及其组合，和
R21-R23为氢、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、或C2-C10炔基，条件是R21-R23的至少两个为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、或C2-C10炔基。
16.如权利要求1所述的N型半导体组合物，其中
在化学式1中，R1-R8的至少一个独立地为由化学式5C表示的基团：
[化学式5C]
其中，在化学式5C中，
Re和Rf为氢、卤素、氰基、或C1-C6烷基，
n3为0-10的整数，以及
R31-R33为氢、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、或C1-C10烷基甲硅烷基，条件是R31-R33的至少两个为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、或C2-C10炔基。
17.如权利要求1所述的N型半导体组合物，其中
在化学式1中，R1-R8的至少一个独立地为异丙基、1-甲基丙基、异丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、1-丙基丁基、异戊基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、1-丙基戊基、2-甲基戊基、2-乙基戊基、2-丙基戊基、3-甲基戊基、3-乙基戊基、3-丙基戊基、异己基、1-甲基己基、1-乙基己基、1-丙基己基、2-甲基己基、2-乙基己基、2-丙基己基、3-甲基己基、3-乙基己基、3-丙基己基、异庚基、1-甲基庚基、1-乙基庚基、1-丙基庚基、2-甲基庚基、2-乙基庚基、2-丙基庚基、3-甲基庚基、3-乙基庚基、3-丙基庚基、异辛基、1-甲基辛基、1-乙基辛基、1-丙基辛基、2-甲基辛基、2-乙基辛基、2-丙基辛基、3-甲基辛基、3-乙基辛基、3-丙基辛基、1-甲基壬基、1,1-二甲基壬基、叔丁基、叔戊基、叔己基、新戊基、或新己基。
18.N型半导体组合物，包括：
富勒烯或富勒烯衍生物；和
由化学式1表示的富勒烯子单元衍生物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Cy包括C3-C20脂环族烃基团、C6-C20芳族烃基团、或者两个或更多个环状烃基团的稠合环状基团，
X包括取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或者取代或未取代的C2-C30杂芳基，和
R1-R8独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷基、取代或未取代的C1-C20直链或支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20直链或支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C2-C20直链或支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合，
条件是R1-R8的至少一个包括取代或未取代的C3-C20支化烷基、取代或未取代的C3-C20支化烷氧基、取代或未取代的C3-C20支化烷基甲硅烷基、取代或未取代的C3-C20支化杂烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、或其组合。
19.膜，包括：
如权利要求1-18任一项所述的N型半导体组合物。
20.如权利要求19所述的膜，其中所述膜在约450nm的波长处的吸收系数小于包括未取代的C60富勒烯的膜在约450nm的波长处的吸收系数。
21.有机光电器件，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极，以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括如权利要求1-18任一项所述的N型半导体组合物。
22.如权利要求21所述的有机光电器件，其中
所述有机层包括活性层，
所述活性层包括形成pn结的P型半导体和N型半导体，以及
所述N型半导体包括所述N型半导体组合物。
23.如权利要求22所述的有机光电器件，其中
所述富勒烯子单元衍生物距P型半导体具有小于或等于
的平均距离。
24.图像传感器，包括：
如权利要求21或22所述的有机光电器件。
25.电子设备，包括：
如权利要求21或22所述的有机光电器件。
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