CN111943818B - 一种制备4,4′-双三氟甲基二苯醚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备4,4′‑双三氟甲基二苯醚的方法。其包括如下步骤：将4‑硝基三氟甲苯和对三氟甲基苯酚加入到溶剂中，加入催化剂，之后升温反应，待原料反应完全后，降温至室温，过滤，滤饼用溶剂冲洗，滤液减压回收部分溶剂，降温，析晶，过滤，水洗，干燥得到4,4′‑双三氟甲基二苯醚。本发明提供的制备4,4′‑双三氟甲基二苯醚的方法具有以下有益效果：原材料易于购买，反应溶剂可回收套用，后处理操作简单，收率高等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种中间体的制备方法，具体地，本发明涉及一种可作为二苯醚类除草剂及聚酰亚胺二胺单体使用的中间体4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法。
背景技术
4,4′-双三氟甲基二苯醚是含氟二苯醚类除草剂中间体，该类除草剂广泛应用于禾谷类农作物，可选择性的杀死杂草，不影响农作物的生长，具有低毒，高效，广谱等优点。
其次4,4′-双三氟甲基二苯醚经硝化，再还原之后可制备聚酰亚胺二胺单体3,3′-二氨基4,4′-双三氟甲基二苯醚，用于制备综合性能较好的聚酰亚胺薄膜。
4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法报道的有：
专利CN201310020206.6，以4-溴三氟甲苯为原料，在DMF中，与联硼酸频哪醇酯在氯化铜和1,2-二(二苯基磷)乙烷及碳酸铯催化下，150℃反应8小时之后经柱层析分离得到4,4′-双三氟甲基二苯醚。该反应收率为56％。
因此本发明的目的是提供了一种4,4′-双三氟甲基二苯醚的新方法，该方法采用价廉易得的原材料，产品收率高，溶剂可回收套用，后处理操作过程简单。
发明内容
本发明目的在于提供一种制备4,4′-双三氟甲基二苯醚的方法。
本发明采用的技术方案为：
一种4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法，该方法包括以下步骤：
将4-硝基三氟甲苯和对三氟甲基苯酚加入到溶剂中，加入催化剂，之后升温反应，待原料反应完全后，降温至室温，过滤，滤饼用溶剂冲洗，滤液减压回收部分溶剂，降温，析晶，过滤，水洗，干燥得到4,4′-双三氟甲基二苯醚。
上述步骤中：反应溶剂为二甲苯，N,N-二甲基乙酰胺，二甲基亚砜，三氯苯，二氯苯或N-甲基吡咯烷酮的一种，优选地，溶剂为三氯苯。
上述步骤中，反应温度为：100～200℃，优选地，反应温度为：160℃。
上述步骤中，催化剂为：碳酸钾，碳酸铯，氢氧化钾，叔丁醇钾，氢氧化铯，磷酸钾，磷酸钠，叔丁醇钠，碳酸钠中的一种或两种混合物；优选地，所述催化剂为：氢氧化铯和磷酸钾的混合物；更优选地，氢氧化铯和磷酸钾的摩尔比为：(0.13～0.6)：(0.5～1.5)。
上述步骤中，催化剂为氢氧化铯和磷酸钾的混合物；溶剂为三氯苯；各原料及其摩尔比为4-硝基三氟甲苯：对三氟甲基苯酚：氢氧化铯：磷酸钾：三氯苯＝1：(1～1.05)：(0.13～0.6)：(0.5～1.5)：(11～22)；更优选地，摩尔比为：4-硝基三氟甲苯：对三氟甲基苯酚：氢氧化铯：磷酸钾：三氯苯＝1:1.02:0.4:1:16。
本发明所具有的有益效果：
本发明提供了一种制备4,4′-双三氟甲基二苯醚的新方法，该方法具有收率高，操作方便，溶剂可回收套用，简单安全等优点。
具体实施方式
一种4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法，包括如下步骤：4-硝基三氟甲苯和对三氟甲基苯酚加入到溶剂中，加入催化剂，之后升温反应，待原料反应完全后，降温至室温，过滤，滤饼用溶剂冲洗，滤液减压回收部分溶剂，降温，析晶，过滤，水洗，干燥得到4,4′-双三氟甲基二苯醚。浅黄色固体粉末，熔点161-163℃。反应式如下：
以下通过不同摩尔配比的实施例对本发明进行更详细说明，收率以摩尔百分数表示。
实施例1
一种4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法，包括如下步骤：
向反应瓶中加入9.6g对硝基三氟甲苯，8.3g对三氟甲基苯酚，3g氢氧化铯，10.6g磷酸钾，150g三氯苯，在机械搅拌下缓慢升温至160℃反应，继续反应4小时至原料反应完全后，降温至40℃，过滤，溶剂冲洗滤饼，滤液减压回收溶剂，降温，析晶，过滤，水洗，干燥得到产品14.7g，浅黄色粉末，收率96.08％。
实施例2
一种4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法，包括如下步骤：
向反应瓶中加入9.6g对硝基三氟甲苯，8.1g对三氟甲基苯酚，1g氢氧化铯，5.3g磷酸钾，100g三氯苯，在机械搅拌下缓慢升温至100℃反应，继续反应9小时至原料反应完全后，降温至40℃，过滤，溶剂冲洗滤饼，滤液减压回收溶剂，降温，析晶，过滤，水洗，干燥得到产品10.3g，浅黄色粉末，收率67.32％。
实施例3
一种4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法，包括如下步骤：
向反应瓶中加入9.6g对硝基三氟甲苯，8.5g对三氟甲基苯酚，5g氢氧化铯，15.9g磷酸钾，200g三氯苯，在机械搅拌下缓慢升温至190℃反应，继续反应4小时至原料反应完全后，降温至40℃，过滤，溶剂冲洗滤饼，滤液减压回收溶剂，降温，析晶，过滤，水洗，干燥得到产品14.8g，浅黄色粉末，收率96.73％。
实施例4
一种4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法，包括如下步骤：
向反应瓶中加入9.6g对硝基三氟甲苯，8.2g对三氟甲基苯酚，3.5g氢氧化铯，9g磷酸钾，140g回收三氯苯(三氯苯套用)，在机械搅拌下缓慢升温至170℃反应，继续反应5小时至原料反应完全后，降温至40℃，过滤，溶剂冲洗滤饼，滤液减压回收溶剂，降温，析晶，过滤，水洗，干燥得到产品14.2g，浅黄色粉末，收率92.81％。
实施例5
一种4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法，包括如下步骤：
向反应瓶中加入9.6g对硝基三氟甲苯，8.4g对三氟甲基苯酚，6g氢氧化铯，13g磷酸钾，200g二甲苯，在机械搅拌下缓慢升温至140℃反应，继续反应4小时至原料反应完全后，降温至40℃，过滤，溶剂冲洗滤饼，滤液减压回收溶剂，降温，析晶，过滤，水洗，干燥得到产品8.1g，浅黄色粉末，收率52.94％。
实施例6
一种4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法，包括如下步骤：
向反应瓶中加入9.6g对硝基三氟甲苯，8.3g对三氟甲基苯酚，4g氢氧化铯，11g磷酸钾，150g N,N-二甲基乙酰胺，在机械搅拌下缓慢升温至150℃反应，继续反应10小时至原料反应完全后，降温至40℃，过滤，溶剂冲洗滤饼，滤液减压回收溶剂，降温，析晶，过滤，水洗，干燥得到产品10.6g，浅黄色粉末，收率69.28％。
实施例7
一种4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法，包括如下步骤：
向反应瓶中加入9.6g对硝基三氟甲苯，8.2g对三氟甲基苯酚，3.5g氢氧化铯，10g磷酸钾，150g二甲基亚砜，在机械搅拌下缓慢升温至190℃反应，继续反应5小时至原料反应完全后，降温至40℃，过滤，溶剂冲洗滤饼，滤液减压回收溶剂，降温，析晶，过滤，水洗，干燥得到产品10.8g，浅黄色粉末，收率70.59％。
实施例8
一种4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法，包括如下步骤：
向反应瓶中加入9.6g对硝基三氟甲苯，8.4g对三氟甲基苯酚，3g氢氧化铯，12g磷酸钾，130g N-甲基吡咯烷酮，在机械搅拌下缓慢升温至200℃反应，继续反应10小时至原料反应完全后，降温至40℃，过滤，溶剂冲洗滤饼，滤液减压回收溶剂，降温，析晶，过滤，水洗，干燥得到产品9.2g，浅黄色粉末，收率60.13％。
以上所述为本发明的方法在不同配比，溶剂及温度下之下所产生的技术效果，并不用以限制本发明创造，凡在本发明创造的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明创造的保护范围之内。
Claims (3)
1.一种4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法，其特征在于：该方法包括以下步骤：
将4-硝基三氟甲苯和对三氟甲基苯酚加入到溶剂中，加入催化剂，之后升温反应，待原料反应完全后，降温至室温，过滤，滤饼用溶剂冲洗，滤液减压回收部分溶剂，降温，析晶，过滤，水洗，干燥得到4,4′-双三氟甲基二苯醚，反应溶剂为三氯苯，催化剂为氢氧化铯和磷酸钾的混合物，反应温度为160℃-200℃；各原料及其摩尔比为4-硝基三氟甲苯：对三氟甲基苯酚：氢氧化铯：磷酸钾：三氯苯=1：(1~1.05)：(0.13~0.6)：(0.5~1.5)：(11~22)。
2.根据权利要求1所述的一种4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法，其特征在于：反应温度为：160℃。
3.根据权利要求1所述的一种4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法，其特征在于：各原料及其摩尔比为：4-硝基三氟甲苯：对三氟甲基苯酚：氢氧化铯：磷酸钾：三氯苯=1:1.02:0.4:1:16。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: Room K2-8-501, Haitai Green Industry Base No. 6, Haitai Development Six Road, Huayuan Industrial Zone, Binhai New Area, Tianjin Applicant after: Tianjin Junkai Agricultural Technology Co.,Ltd. Address before: Room K2-8-501, Haitai Green Industry Base No. 6, Haitai Development Six Road, Huayuan Industrial Zone, Binhai New Area, Tianjin Applicant before: JUNKAI (TIANJIN) CHEMICAL Co.,Ltd. |
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| CB02 | Change of applicant information | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |