CN112500310A - 一种2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法 - Google Patents

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朱亚召
何慧红
王传浩
汤文敏
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C231/24—Separation; Purification

Abstract

本发明涉及一种2‑甲氧基‑4,4’‑二硝基苯酰替苯胺的制备方法，该方法为：将4‑硝基‑2‑甲氧基苯胺、对硝基苯甲酰氯置于反应釜中，然后加入溶剂，加热反应后，经冷却、过滤、水洗后得到白色目标产物，即为2‑甲氧基‑4,4’‑二硝基苯酰替苯胺。与现有技术相比，本发明具有高效、绿色环保、安全、生产的产品质量好、操作稳定、收率高、三废少、生产成本低等优点。

Description

一种2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法。
背景技术
替胺类化合物是重要的化工中间体，广泛用于医药、染料行业，还广泛用于洗涤用品和化妆品中。同时，它还可以用来合成除草剂的原料，有着多种用途。
2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备文献很多，日本专利 JP2017203061阐述了一种以吡啶作缚酸剂，四氢呋喃做溶剂来合成2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的方法，收率为91％，其缺点是使用了缚酸剂吡啶，在后处理过程中带入大量的废水，含吡啶的废水无法直接排放，需要处理，增加了废水处理的成本；日本专利JP03161465阐述了一种以吡啶作缚酸剂，乙腈做溶剂来合成2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的方法，收率为94％，该专利也存在与上述专利相同的缺点；文献Indian Journal of Chemistry,Section B:Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry,25B(12),1277-80,1986提到了一种以碳酸钾作碱，丙酮做反应溶剂来制备2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的方法，其收率为85％。该专利使用碳酸钾做碱，其收率明显降低，增加生产成本；同时废水中含盐，也会增加废水处理成本。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种高效、绿色环保、安全、生产的产品质量好、操作稳定、收率高、三废少、生产成本低的2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法，该方法为：将4-硝基 -2-甲氧基苯胺、对硝基苯甲酰氯置于反应釜中，然后加入溶剂，加热反应后，经冷却、过滤、水洗后得到白色目标产物，即为2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺。其收率为85-99％。
工艺路线：
Figure BDA0002765016800000021
进一步地，所述的4-硝基-2-甲氧基苯胺与对硝基苯甲酰氯摩尔比为1.0: (0.8-2.0)。
进一步地，所述的4-硝基-2-甲氧基苯胺与对硝基苯甲酰氯摩尔比为1.0: (1.0-1.3)。
进一步地，所述的溶剂包括甲苯、二甲苯、氯苯、邻二氯苯或1,6-二氯己烷中的一种或多种。优选邻二氯苯。
进一步地，所述加热的温度为100-150℃。
进一步地，所述加热的温度为130-150℃。
进一步地，所述反应时间为4-8h。优选5-7h。
与现有技术相比，本发明设计出2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备工艺。该工艺是一种高效、绿色环保、安全的2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备工艺，4-硝基-2-甲氧基苯胺、对硝基苯甲酰氯置于反应釜中，然后缓慢加热到145℃，体系变成液体，在此温度下反应4-8小时后，冷却到室温，有大量的白色固体析出，过滤，水洗得到白色固体。反应收率在85-99％。本发明方法所生产的产品具有质量好、操作稳定、收率高、三废少、生产成本低。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1
2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备工艺，其步骤如下：
将330升的邻二氯苯投入到反应釜中，然后加入4-硝基-2-甲氧基苯胺 (67.2公斤)，在搅拌下，投入对硝基苯甲酰氯(74.2公斤)，然后缓慢加热到 145℃，在此过程中，有大量氯化氢放出，用水吸收，在此温度下反应6小时后，冷却室温，搅拌一段时间后，有大量的白色固体析出，过滤，水洗得到白色固体，烘干后123.1公斤目标产物，收率在97.0％。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.14(s,1H),8.35(d,2H),8.15-8.21(m, 3H),7.88-7.93(m,2H),3.98(s,3H)。
实施例2
2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备工艺，其步骤如下：
将150升的邻二氯苯投入到反应釜中，然后加入4-硝基-2-甲氧基苯胺(67.2公斤)，在搅拌下，投入对硝基苯甲酰氯(74.2公斤)，然后缓慢加热到 145℃，在此温度下反应5小时，在此过程中，有大量氯化氢放出，用水吸收，冷却室温，搅拌一段时间后，有大量的白色固体析出，过滤，水洗得到白色固体，烘干后125.6公斤目标产物，收率在99.0％。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.14(s,1H),8.35(d,2H),8.15-8.21(m, 3H),7.88-7.93(m,2H),3.98(s,3H)。
实施例3
2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备工艺，其步骤如下：
将330升的氯苯投入到反应釜中，然后加入4-硝基-2-甲氧基苯胺(67.2 公斤)，在搅拌下，投入对硝基苯甲酰氯(74.2公斤)，然后缓慢加热到130℃，在此过程中，有大量氯化氢放出，用水吸收，在此温度下反应6小时后，冷却室温，搅拌一段时间后，有大量的白色固体析出，过滤，水洗得到白色固体，烘干后117.5公斤目标产物，收率在92.6％。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.14(s,1H),8.35(d,2H),8.15-8.21(m, 3H),7.88-7.93(m,2H),3.98(s,3H)。
实施例4
2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备工艺，其步骤如下：
将330升的二甲苯投入到反应釜中，然后加入4-硝基-2-甲氧基苯胺(67.2 公斤)，在搅拌下，投入对硝基苯甲酰氯(74.2公斤)，然后缓慢加热到135℃，在此过程中，有大量氯化氢放出，用水吸收，在此温度下反应6小时后，冷却室温，搅拌一段时间后，有大量的白色固体析出，过滤，水洗得到白色固体，烘干后116.0公斤目标产物，收率在91.4％。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.14(s,1H),8.35(d,2H),8.15-8.21(m, 3H),7.88-7.93(m,2H),3.98(s,3H)。
实施例5
2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备工艺，其步骤如下：
将330升的甲苯投入到反应釜中，然后加入4-硝基-2-甲氧基苯胺(67.2 公斤)，在搅拌下，投入对硝基苯甲酰氯(74.2公斤)，然后缓慢加热到110℃，在此过程中，有大量氯化氢放出，用水吸收，在此温度下反应6小时后，冷却室温，搅拌一段时间后，有大量的白色固体析出，过滤，水洗得到白色固体，烘干后113.8公斤目标产物，收率在89.7％。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.14(s,1H),8.35(d,2H),8.15-8.21(m, 3H),7.88-7.93(m,2H),3.98(s,3H)。
实施例6
2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备工艺，其步骤如下：
将330升的1，6-二氯己烷投入到反应釜中，然后加入4-硝基-2-甲氧基苯胺(67.2公斤)，在搅拌下，投入对硝基苯甲酰氯(74.2公斤)，然后缓慢加热到130℃，在此过程中，有大量氯化氢放出，用水吸收，在此温度下反应6小时后，冷却室温，搅拌一段时间后，有大量的白色固体析出，过滤，水洗得到白色固体，烘干后107.9公斤目标产物，收率在85.0％。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.14(s,1H),8.35(d,2H),8.15-8.21(m, 3H),7.88-7.93(m,2H),3.98(s,3H)。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。

Claims (10)

1.一种2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法，其特征在于，该方法为：将4-硝基-2-甲氧基苯胺、对硝基苯甲酰氯置于反应釜中，然后加入溶剂，加热反应后，经冷却、过滤、水洗后得到白色目标产物，即为2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺。
2.根据权利要求1所述的2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法，其特征在于，所述的4-硝基-2-甲氧基苯胺与对硝基苯甲酰氯摩尔比为1.0:(0.8-2.0)。
3.根据权利要求2所述的2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法，其特征在于，所述的4-硝基-2-甲氧基苯胺与对硝基苯甲酰氯摩尔比为1.0:(1.0-1.3)。
4.根据权利要求3所述的2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法，其特征在于，所述的4-硝基-2-甲氧基苯胺与对硝基苯甲酰氯摩尔比为1.0:1.0。
5.根据权利要求1所述的2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法，其特征在于，所述的溶剂包括甲苯、二甲苯、氯苯、邻二氯苯或1,6-二氯己烷中的一种或多种。
6.根据权利要求5所述的2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为邻二氯苯。
7.根据权利要求1所述的2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法，其特征在于，所述加热的温度为100-150℃。
8.根据权利要求7所述的2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法，其特征在于，所述加热的温度为130-150℃。
9.根据权利要求8所述的2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法，其特征在于，所述加热的温度为145℃。
10.根据权利要求1所述的2-甲氧基-4,4’-二硝基苯酰替苯胺的制备方法，其特征在于，所述反应时间为4-8h。
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