CN111875505A - 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请提供了一种化学式1所示的含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置，属于有机材料技术领域。该含氮化合物能够改善有机电致发光器件的性能。
Figure DDA0002664588380000011

Description

含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、使用该含氮化合物的有机电致发光器件和应用该有机电致发光器件的电子装置。
背景技术
有机电致发光器件又称为有机发光二极管，是指有机发光材料在电场作用下，受到电流的激发而发光的现象。它是一种将电能转换为光能的过程。相比于无机发光材料，有机电致发光二极管OLED具有主动发光、光程范围大、驱动电压低、亮度大、效率高、耗能少以及制作工艺简单等优点。正是由于这些优点，有机发光材料与器件已经成为科学界和产业界十分热门的科研课题之一。
在有机电致发光器件中，蓝光材料在显示和照明技术中是不可缺少的组成部分，蓝光材料对于降低显示和照明器件的能量消耗，增强器件的整体效果具有非常重要的作用，但目前蓝光材料的发展一直是一个难题。现有的蓝色磷光材料种类少且稳定性差，因此发展此类材料具有重要意义。在专利CN108129332A、US20190074449A和CN109651174A中公开的蓝光材料，虽然发光特性的改良，但都不够满足实际需求。
所述背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置，以改善有机电致发光器件和电子装置的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002664588360000011
其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基，且Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的至少一个为
Figure BDA0002664588360000012
其中，
Figure BDA0002664588360000021
表示化学键，
p选自1、2、3、4，当p大于等于2时，任意两个R10相同或不同；
q选自1、2、3，当q大于等于2时，任意两个R9相同或不同；
R1至R10相同或不同，且分别独立地选自：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1-20的环烷基。
根据本申请的第二个方面，提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述有机电致发光器件。
本申请的含氮化合物包括有芘基团和金刚烷螺接的芴基团，芘基团有较大的刚性共轭结构、较强的化学稳定性、发蓝光、高的荧光量子效率等优良的荧光性质和具有良好的热稳定性。为了避免芘的聚集，本申请通过大的基团对其进行修饰，通过空间立体位阻来避免共轭平面的直接堆积形成的π聚集或激基缔合物。带有金刚烷螺接的芴基团的芳胺化合物有大的分子量，可以有效的提升含氮化合物的玻璃化转变温度，而其结构所具有的大的空间位阻，使含氮化合物不易结晶或聚集，使得含氮化合物在器件中具有更好的寿命。且其中的芳胺上的氮原子具有很强的给电子能力，提高了空穴迁移率，从而使电子和空穴快速的运动到复合区域，复合发光，并达到动态平衡，进而提高器件效率。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施例。然而，示例性实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例性实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多个，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002664588360000031
其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基，且Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的至少一个为
Figure BDA0002664588360000032
其中，
Figure BDA0002664588360000033
表示化学键，
p选自1、2、3、4，当q大于等于2时，任意两个R9相同或不同；
q选自1、2、3，当q大于等于2时，任意两个R9相同或不同；
R1至R10相同或不同，且分别独立地选自：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1-20的环烷基。
在本申请中，“Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的至少一个为
Figure BDA0002664588360000034
”是指Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的一个为
Figure BDA0002664588360000035
或者Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的两个个为
Figure BDA0002664588360000036
或者Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的三个为
Figure BDA0002664588360000037
或者Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的四个为
Figure BDA0002664588360000038
在本申请中，硅基指的是三烷基硅基和三芳基硅基，且具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基、三苯基硅基等。
在本申请中，R9和R10选自氢时，金刚烷螺芴没有被取代。
本申请的含氮化合物包括有芘基团和金刚烷螺接的芴基团，芘基团有较大的刚性共轭结构、较强的化学稳定性、发蓝光、高的荧光量子效率等优良的荧光性质和具有良好的热稳定性。为了避免芘的聚集，本申请通过大的基团对其进行修饰，通过空间立体位阻来避免共轭平面的直接堆积形成的π聚集或激基缔合物。带有金刚烷螺接的芴基团的芳胺化合物有大的分子量，可以有效的提升含氮化合物的玻璃化转变温度，而其结构所具有的大的空间位阻，使含氮化合物不易结晶或聚集，使得含氮化合物在器件中具有更好的寿命。且其中的芳胺上的氮原子具有很强的给电子能力，提高了空穴迁移率，从而使电子和空穴快速的运动到复合区域，复合发光，并达到动态平衡，进而提高器件效率。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002664588360000041
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中，上述的取代基即Rc例如可以为氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为8-12的芳基甲硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
可选地，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1至R10上的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素、碳原子数为1-3的直链烷基、碳原子数为3-7的支链烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-7的杂环烷基、碳原子数为1-7的烷氧基。如甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、2-甲基丁基、2-甲基戊基、2,3-二甲基戊基、环丙基、环丁基、环己基、甲基环戊基、环氧丁基、乙氧基、庚氧基、甲硫基、丙硫基、戊硫基等。
在本申请中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1至R10的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1至R10选自取代的碳原子数为18的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为18。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、O、N、P、Si、Se或S等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、O、N、P、Si、Se或S等杂原子。举例而言，芳基可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002664588360000051
基、芴基等，而不限于此。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002664588360000052
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002664588360000053
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002664588360000054
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002664588360000055
在本申请中，碳原子数为1-10的烷基可以为直链烷基或支链烷基。具体而言，碳原子数为1-10的烷基可以为碳原子数1至10的直链烷基，或碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1-10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，碳原子数为1-5的烷基可以为直链烷基或支链烷基。具体而言，碳原子数为1-5的烷基可以为碳原子数1至5的直链烷基，或碳原子数3至5的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5。碳原子数为1-5的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基等。
在本申请中，碳原子数为1-3的烷基可以为直链烷基或支链烷基。具体而言，碳原子数为1-10的烷基可以为碳原子数1至3的直链烷基，或碳原子数3的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3。碳原子数为1-3的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、I、CN、芳基、杂芳基、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基或者其他基团取代。芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，萘基取代的苯基、苯基取代的萘基等。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。可以理解的是，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基的碳原子数为15。
在本申请中，作为取代基的芳基为，例如苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、蒽基、菲基、
Figure BDA0002664588360000061
基。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基为，例如吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
可选地，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1至R10上的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素、碳原子数为1-3的直链烷基、碳原子数为3-5的支链烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基。
在本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
可选地，所述R1至R10相同或不同，且分别独立地选自：氢、氘、氟、氰基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-18的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-12的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1-10的环烷基。
可选地，所述R2、R6不为氢，所述R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10均为氢。
可选地，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基。
可选地，Ar1、Ar2、Ar3或Ar4分别独立地选自如下通式所组成的组：
Figure BDA0002664588360000071
其中，
n1、n4、n7、n9相同或不同，且分别独立地选自1、2、3、4、5；
n2、n3、n11相同或不同，且分别独立地选自1、2、3、4、5、6、7；
n5、n6、n8相同或不同，且分别独立地选自1、2、3、4；
n10选自1、2、3、4、5、6、7、8、9；
X1和X2相同或不同，且分别独立地选自C、N，其中当X1和X2选自C时，是指X1和X2是CH；
Y选自O、S、Si(E12E13)、C(E14E15)、N(E16)、Se；
Z1和Z2相同或不同，且分别独立地选自O、S、N(E17)、C(E18E19)；
E1、E4、E5相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基；
E2、E3、E6至E19相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基；或者E12和E13能够连接成环，或者E14和E15能够连接成环，或者E18和E19能够连接成环；
X3至X7相同或不同，且分别独立地选自C(R’)或N，且X3至X7中至少一个为N，其中，所述X3至X7中的R’相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1-5烷基、碳原子数为6-18芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基，或者相邻的R’能够连接成环。
在本申请中，当n1大于或等于2时，E1相同或不同；当n2大于或等于2时，E2相同或不同；当n3大于或等于2时，E3相同或不同；当n4大于或等于2时，E4相同或不同；当n5大于或等于2时，E5相同或不同；当n6大于或等于2时，E6相同或不同；当n7大于或等于2时，E7相同或不同；当n8大于或等于2时，E8相同或不同；当n9大于或等于2时，E9相同或不同；当n10大于或等于2时，E10相同或不同；当n11大于或等于2时，E11相同或不同。
在本申请中，式
Figure BDA0002664588360000081
是指
Figure BDA0002664588360000082
两者结构，其中，在式i-6-a中，n7、n9选自1、2、3、4、5，n8选自1、2、3；在式i-6-b中，n7选自1、2、3、4、5，n8、n9选自1、2、3、4。
在本申请中，n1至n11选自0时，苯环没有被取代。
相邻的R’能够连接成环，是指X3和X4成环，或X4和X5成环，或X5和X6成环，或X6和X7成环，当然也包括X3和X4成环且X5和X6成环等情况。
在本申请中，A与B“能够连接成环”的含义包括A与B相互独立，不连接；也包括A与B相互连接成环。例如，E12和E13能够连接成环，包括E12和E13相互独立，不连接的方式，也包括E12和E13相互连接成环；E14和E15能够连接成环，包括E14和E15相互独立，不连接的方式，也包括E14和E15相互连接成环；E18和E19能够连接成环，包括E18和E19相互独立，不连接的方式，也包括E18和E19相互连接成环。
例如，X3和X4能够连接成环，包括X3的R’与X4的R’相互独立，不连接的方式，也包括X3的R’与X4的R’以及R’所连接的原子连接成环。
在本申请中，所述的环指的是饱和或不饱和的环，例如
Figure BDA0002664588360000083
等，但不限于此。
具体地，Ar1、Ar2、Ar3或Ar4分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002664588360000084
可选地，Ar1、Ar2、Ar3或Ar4分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002664588360000085
Figure BDA0002664588360000091
可选地，所述Ar1、Ar2、Ar3或Ar4分别独立地选自取代或未取代的如下基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、9,9-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、咔唑基、嘧啶基、1,10-菲罗啉、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、喹唑啉基、苯基吡啶基、喹喔啉基、芘基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或者金刚烷芴基，
所述取代是被选自如下基团所取代：氘、氟、氯、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基或者二苯并噻吩基；取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure BDA0002664588360000092
Figure BDA0002664588360000101
Figure BDA0002664588360000111
Figure BDA0002664588360000121
Figure BDA0002664588360000131
Figure BDA0002664588360000141
本申请还提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的含氮化合物。
可选地，本申请的有机发光器件为为蓝光器件。
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括有机电致发光层330，有机电致发光层330包含本申请的含氮化合物。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合物类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为α,β-ADN。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，在本申请实施例中，有机发光层330的客体材料为本申请的含氮化合物。
在本申请的一种实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的有机电致发光层330，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层321由化合物NPB组成。
可选地，电子阻挡层322包括一种或多种电子阻挡材料，电子阻挡材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，电子阻挡层322由化合物TCTA组成。
可选地，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由DBimiBphen和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由m-MTDATA组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括LiQ。
可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述有机电致发光器件。由于该电子装置具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图2所示，本申请提供一种电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
化合物合成
中间体-1-A的合成：
Figure BDA0002664588360000151
将2’-溴-3-氯联苯(100g，373.8mmol)加入盛有THF(1L)的三口瓶中，降温至-80℃后滴加正丁基锂(19.15g，299.06mmol)，滴加完后保温1h，滴加金刚烷酮(44.92g，299.06mmol)，完毕后继续保温1h升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节PH至中性，过滤反应液得到白色粗品，粗品用正庚烷打浆得为白色固体的中间体-1-A-1(92.86g，收率87％)。
中间体-1-B的合成：
Figure BDA0002664588360000152
将中间体-1-A-1(92.86g，275.63mmol)、三氟乙酸(94.28g，826.89mmol)和二氯甲烷(900mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下室温搅拌2小时；向反应瓶中加入氢氧化钠水溶液至反应液呈中性，反应液进行分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱分离，得到白色固体状中间体-1-A(50.43g，收率：54％)和中间体-1-B(42.42g，收率：46％)。
其中，中间体1-B的核磁数据为：1HNMR(400MHz,CDCl2):8.11(d,1H),8.03(d,1H),7.41-7.63(m,2H),7.37-7.39(m,1H),7.30-7.33(m,1H),7.23-7.24(m,1H),2.88-2.93(m,2H),2.81-2.85(m,2H),2.19(s,2H),1.99(s,2H),1.77-1.83(m,4H),1.54(s,2H).
在下列实施方式中，以与中间体-1-A和中间体-1-B的合成方法相同的方法合成中间体-1-X-1和中间体-1-X，其中，X可为C，不同之处在于使用表1中其他化合物SM-1代替2’-溴-3-氯联苯，举例而言，化合物SM-1可以是2-溴-2’-氯-1,1’-联苯，且每一种化合物SM-1可以制备出与之为唯一对应的中间体-1-X。举例而言，其合成过程可如反应式1所示，该反应式1可以为：
Figure BDA0002664588360000161
合成的中间体-1-X如表1所示：
表1中间体-1-X合成列表
Figure BDA0002664588360000162
中间体-2-A的合成：
Figure BDA0002664588360000163
向500mL的反应瓶中投入1,6-二溴芘(50.00g，138.87mmol)、二苯胺(23.50g，138.87mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.27g，1.38mmol)、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(1.14g，2.77mmol)、叔丁醇钠(20.01g，208.31mmol)和甲苯溶剂(500mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥有机层，并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系(1：3)对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-2-A(50.43g，收率81％)。
Figure BDA0002664588360000164
以与中间体-2-A的合成方法相同的方法合成SMZ-Y，其中Y可以是1和2，X为O或者S，举例而言，SMZ-1-Y可为1-溴-二苯并呋喃和1-溴二苯并噻吩。不同之处在于用SMZ代替1,6-二溴芘，用苯胺代替二苯胺。且每个X形成的SMZ都可以制备与之对应的SMZ-Y。
Figure BDA0002664588360000171
在下列实施方式中，以与中间体-2-A的合成方法相同的方法合成中间体-2-X，其中，X为B、C、D、E、F、G、H、I，不同之处在于用化合物SM-2代替二苯胺，举例而言，化合物SM-2可以是N-苯基-3-联苯胺、N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺、1-萘氨基苯、2-甲基二苯胺、二(3-联苯基)胺、N-(4-(1-萘基)苯基)-4-联苯胺、N-2,6-二苯基-2-萘胺和N-苯基-2-萘胺、SMZ-1和SMZ-2，且每一种化合物SM-2可以制备出与之为唯一对应的中间体-2-X。举例而言，其合成过程如反应式2所示，该反应式2为：
Figure BDA0002664588360000172
合成的中间体-2-X如表2所示：
表2中间体-2-X合成列表
Figure BDA0002664588360000173
Figure BDA0002664588360000181
中间体-3-A的合成：
Figure BDA0002664588360000182
向100mL的反应瓶中投入中间体-1-A(5.0g，15.58mmol)、苯胺(1.45g，15.58mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.14g，0.15mmol)、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.12g，0.31mmol)、叔丁醇钠(2.25g，23.37mmol)和甲苯溶剂(50mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥有机层，并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:5)对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-3-A(4.70g，收率80％)。
Figure BDA0002664588360000183
向100mL的反应瓶中投入中间体-1-C(5.0g，14.8mmol)、氨水(0.25g，14.84mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.67g，0.74mmol)、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(9.12g，22.26mmol)、叔丁醇钠(0.07g，0.74mmol)和甲苯溶剂(50mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥有机层，并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:5)对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-1-C-1(3.91g，收率83％)。
在下列实施方式中，以与中间体-3-A的合成方法相同的方法合成中间体-3-X，其中，X为B、C、D、E、F、G、H、I、G、K、L，不同之处在于用表3中的其他化合物SM-3代替苯胺，举例而言，化合物SM-3可以是苯胺、邻甲苯胺、3-氨基-1,1-联苯、2-萘胺、4-氟苯胺、4-氰基苯胺、对甲苯胺、3-甲基苯胺、4-氨基-1,1-联苯，且每一种化合物SM-3可以制备出与之为唯一对应的中间体-3-X。举例而言，其合成过程如反应式3所示，该反应式3为：
Figure BDA0002664588360000191
合成的中间体-3-X如表3所示：
表3中间体-3-X合成列表
Figure BDA0002664588360000192
Figure BDA0002664588360000201
化合物107的合成：
Figure BDA0002664588360000202
向100mL的反应瓶中投入中间体-2-H(5.0g，9.49mmol)、中间体-3-A(3.59g，9.49mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.08g，0.095mmol)、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.07g，0.18mmol)、叔丁醇钠(1.37g，14.24mmol)和甲苯溶剂(50mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌10h。反应液冷却至室温后，二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥有机层，并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)对粗品进行重结晶提纯，得到化合物107(6.16g，收率79％)，m/z＝823.4[M+H]+。
在下列实施方式中，以与化合物107的合成方法相同的方法合成化合物X，不同之处在于使用中间体-2-X代替中间体-2-H，使用中间体-3-X代替中间体-3-A，举例而言，中间体-2-X可以是中间体-2-A、中间体-2-B、中间体-2-C、中间体-2-D等，中间体-3-X可以是中间体-3-B、中间体-3-C、中间体-3-D等，由此可以制备出与之为唯一对应的化合物X，具体的化合物编号、结构、原料、最后一步的合成收率、表征数据等展示在表4中。
表4：化合物结构、制备及表征数据
Figure BDA0002664588360000211
Figure BDA0002664588360000221
Figure BDA0002664588360000231
化合物1的核磁数据：
1H NMR(400Hz,CD2Cl2):8.20(d,1H),7.95(d,1H),7.81-7.72(m,4H),7.58-7.48(m,5H),7.46-7.39(m,2H),7.34-7.21(m,8H),7.18(d,1H),7.15-7.08(m,1H),7.6(d,1H),6.99(s,1H),6.93(d,1H),6.91-6.89(m,7H),6.87(d,1H),2.84(d,2H),2.76(d,2H),2.16(s,1H),2.13(s,1H),1.96(s,2H),1.75(t,4H),1.46(s,2H).
化合物36的核磁数据：
1H NMR(400Hz,CD2Cl2):8.21(d,2H),7.90(d,1H),7.80-7.73(m,6H),7.68(d,1H),7.56-7.47(m,6H),7.43-7.36(m,7H),7.27-7.20(m,5H),7.19-7.13(m,3H),7.08(d,1H),7.03(d,2H),6.99-6.93(m,4H),6.90(d,2H),2.83(d,2H),2.74(d,2H),2.16(s,1H),2.13(s,1H),1.96(s,2H),1.75(t,4H),1.46(s,2H).
有机电致发光器件制备及评估
实施例1
通过如下方法制备蓝色有机电致发光器件
将厚度为
Figure BDA0002664588360000242
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA(4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺)以形成厚度为
Figure BDA0002664588360000243
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀化合物NPB，以形成厚度为
Figure BDA0002664588360000244
的空穴传输层。
在空穴传输层上蒸镀TCTA(4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺)，形成厚度为
Figure BDA0002664588360000245
的电子阻挡层(EBL)。
将α,β-ADN作为主体材料，同时掺杂化合物1作为客体材料，以20:1的膜厚比蒸镀形成了厚度为
Figure BDA0002664588360000246
的发光层(EML)。
将DBimiBphen(4,7-二苯基-2,9-双(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-1,10-菲咯啉)和LiQ(8-羟基喹啉-锂)以1:1的膜厚比蒸镀形成了
Figure BDA0002664588360000247
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002664588360000248
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的膜厚比蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002664588360000249
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00026645883600002410
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
其中，在制备蓝色有机电致发光器件时，所使用的各个材料的结构如下：
Figure BDA0002664588360000241
实施例2-24
用化合物3、4、7、8、28、36、79、82、83、106、107、108、116、117、121、122、124、125、126、128、133、134、135替代实施例1中发光层与α,β-ADN共蒸镀的化合物1，按照实施例1的方法制备相应的蓝色有机电致发光器件。
对比例1
用化合物A替代实施例1中发光层与α,β-ADN共蒸镀的化合物1，按照实施例1的方法制备相应的蓝色有机电致发光器件。
对比例2
用化合物B替代实施例1中发光层与α,β-ADN共蒸镀的化合物1，按照实施例1的方法制备相应的蓝色有机电致发光器件。
对比例3
用化合物C替代实施例1中发光层与α,β-ADN共蒸镀的化合物1，按照实施例1的方法制备相应的蓝色有机电致发光器件。
对比例4
用化合物D替代实施例1中发光层与α,β-ADN共蒸镀的化合物1，按照实施例1的方法制备相应的蓝色有机电致发光器件。
其中，化合物A、化合物B和化合物C的结构如下：
Figure BDA0002664588360000251
对实施例2-24和对比例1-3制备所得的蓝色有机电致发光器件进行性能测试，其中IVL(电流、电压、亮度)数据对比是在10mA/cm2下的测试结果，寿命是15mA/cm2电流密度下的测试结果，具体结果如表5所示。
表5蓝色有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0002664588360000252
Figure BDA0002664588360000261
根据上表可知，相较于对比例1而言，实施例1-24制备的蓝色有机电致发光器件的工作电压至少降低了0.27V，发光效率至少提高了44.9％，外量子效率至少提高了43.8％，寿命至少提高了31.1％；相较于对比例2而言，实施例1-24制备的蓝色有机电致发光器件的工作电压至少降低了0.19V，发光效率至少提高了27.1％，外量子效率至少提高了26.7％，寿命至少提高了25.4％；相较于对比例3而言，实施例1-24制备的蓝色有机电致发光器件的工作电压至少降低了0.30V，发光效率至少提高了35.4％，外量子效率至少提高了34.7％，寿命至少提高了18.5％；相较于对比例4而言，实施例1-24制备的蓝色有机电致发光器件的工作电压至少降低了0.22V，发光效率至少提高了29.8％，外量子效率至少提高了29.3％，寿命至少提高了38.4％。在实施例1-24中在1，4位取代基的化合物(实施例1至5、8至13、16至22)制备的器件各项性能测试又均比在2，3位取代基的化合物(实施例6至7、14至15、23至24)器件各项性能测试高，在已测的器件中，电压平均相差0.10V，发光效率平均相差0.4Cd/A，外量子效率平均相差0.7％，寿命平均相差30h；因此，在发光层中使用本申请的含氮化合物作为客体材料能够制备得到高发光效率、长寿命的蓝色有机电致发光器件，同时又优先选择在1位，4位取代基的化合物作为器件制备的优选材料。
本申请的含氮化合物包括有芘基团和金刚烷螺接的芴基团，芘基团有较大的刚性共轭结构、较强的化学稳定性、发蓝光、高的荧光量子效率等优良的荧光性质和具有良好的热稳定性。为了避免芘的聚集，本申请通过大的基团对其进行修饰，通过空间立体位阻来避免共轭平面的直接堆积形成的π聚集或激基缔合物。带有金刚烷螺接的芴基团的芳胺化合物有大的分子量，可以有效的提升含氮化合物的玻璃化转变温度，而其结构所具有的大的空间位阻，使含氮化合物不易结晶或聚集，使得含氮化合物在器件中具有更好的寿命。且其中的芳胺上的氮原子具有很强的给电子能力，提高了空穴迁移率，从而使电子和空穴快速的运动到复合区域，复合发光，并达到动态平衡，进而提高器件效率。

Claims (14)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure FDA0002664588350000011
其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基，且Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的至少一个为
Figure FDA0002664588350000012
其中，
Figure FDA0002664588350000013
表示化学键，
p选自1、2、3、4，当p大于等于2时，任意两个R10相同或不同；
q选自1、2、3，当q大于等于2时，任意两个R9相同或不同；
R1至R10相同或不同，且分别独立地选自：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1-20的环烷基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1至R10上的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素、碳原子数为1-3的直链烷基、碳原子数为3-7的支链烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-7的杂环烷基、碳原子数为1-7的烷氧基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述R1至R10相同或不同，且分别独立地选自：氢、氘、氟、氰基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-18的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-12的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1-10的环烷基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的含氮化合物，其特征在于，所述R2、R6不为氢，所述R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10均为氢。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基。
6.根据权利要求1或5所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3或Ar4分别独立地选自如下通式所组成的组：
Figure FDA0002664588350000021
其中，
n1、n4、n7、n9相同或不同，且分别独立地选自1、2、3、4、5；
n2、n3、n11相同或不同，且分别独立地选自1、2、3、4、5、6、7；
n5、n6、n8相同或不同，且分别独立地选自1、2、3、4；
n10选自1、2、3、4、5、6、7、8、9；
X1和X2相同或不同，且分别独立地选自C、N；
Y选自O、S、Si(E12E13)、C(E14E15)、N(E16)、Se；
Z1和Z2相同或不同，且分别独立地选自O、S、N(E17)、C(E18E19)；
E1、E4、E5相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基；
E2、E3、E6至E19相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基；或者E12和E13能够连接成环，或者E14和E15能够连接成环，或者E18和E19能够连接成环；
X3至X7相同或不同，且分别独立地选自C(R’)或N，且X3至X7中至少一个为N，其中，所述X3至X7中的R’相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为1-5烷基、碳原子数为6-18芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基，或者相邻的R’能够连接成环。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3或Ar4分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0002664588350000022
Figure FDA0002664588350000031
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3或Ar4分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0002664588350000032
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3或Ar4分别独立地选自取代或未取代的如下基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、9,9-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、咔唑基、嘧啶基、1,10-菲罗啉、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、喹唑啉基、苯基吡啶基、喹喔啉基、芘基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或者金刚烷芴基，
所述取代是被选自如下基团所取代：氘、氟、氯、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基或者二苯并噻吩基；取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
10.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0002664588350000033
Figure FDA0002664588350000041
Figure FDA0002664588350000051
Figure FDA0002664588350000061
Figure FDA0002664588350000071
Figure FDA0002664588350000081
11.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-10任一项所述的含氮化合物。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包含权利要求1-10任一项所述的含氮化合物。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光层包含客体材料，所述客体材料含有权利要求1-10任一项所述的含氮化合物。
14.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求11-13任一项所述的有机电致发光器件。
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