CN111875489A - 2-（4-戊基苯甲酰）苯甲酸和2-戊基蒽醌及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了2‑(4‑戊基苯甲酰)苯甲酸和2‑戊基蒽醌及其制备方法，涉及精细化学品技术领域。高叔仲比的2‑(4‑戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，包括：将邻苯二甲酸酐、溶剂、傅克反应催化剂和叔戊基苯在超重力反应器中反应，且在反应过程中通入工作气体。反应后ABB酸的叔仲比显著提升，使制备得到的2‑戊基蒽醌也具有高叔仲比。这可能是由于在超重力装置中可将反应物撕裂成微米或纳米级微团，氯化氢向气相主体转移所穿过的液相主体距离短，能够有效移除反应过程中产生的氯化氢气体，降低异构化反应量，提升了产品的叔仲比。
Description
技术领域
本发明涉及精细化学品技术领域，且特别涉及2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸和2-戊基蒽醌及其制备方法。
背景技术
2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸(简称ABB酸)为白色固体粉末，是由邻苯二甲酸酐和叔戊基苯合成2-戊基蒽醌的中间体，2-戊基蒽醌主要用做双氧水合成的催化剂。催化邻苯二甲酸酐和叔戊基苯合成ABB酸过程中产生的副产物HCl可催化叔戊基基团发生异构化反应生成仲戊基基团，进而形成2-(4-仲戊基苯甲酰)苯甲酸，进一步形成2-仲戊基蒽醌。与2-叔戊基蒽醌相比，2-仲戊基蒽醌在合成双氧水工作液中的溶解度较低、氢化效率低。因此，如何抑制反应过程中的异构化过程，制备高叔仲比的ABB酸，具有很高的经济效益。
目前制备ABB酸是在釜式反应器中进行，提高ABB酸叔仲比的方法主要有两种：(1)降低反应体系压力；(2)向反应体系中添加缚酸剂。降低反应体系压力的方法所要求的压力很低，维持该低压环境需要的成本较高。向反应体系中添加缚酸剂的方法需要加入新物质，增加了分离成本；且操作条件繁琐、影响收率。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸及其制备方法，旨在显著提高ABB酸的叔仲比。
本发明的另一目的在于提供一种2-戊基蒽醌及其制备方法，旨在提升产品的叔仲比，提升了其在合成双氧水工作液中的溶解度。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。
本发明提出了一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，包括：将邻苯二甲酸酐、溶剂、傅克反应催化剂和叔戊基苯在超重力反应器中反应，且在反应过程中通入工作气体。
本发明还提出一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸，由上述制备方法制备而得；优选地，以摩尔比计，其叔仲比大于14。
本发明还提出一种2-戊基蒽醌的制备方法，其包括：以上述制备方法制备2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸，再由所述2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸为中间体制备2-戊基蒽醌。
本发明还提出一种2-戊基蒽醌，其由上述制备方法制备而得；优选地，以摩尔比计，其叔仲比大于14。
本发明实施例提供一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法的有益效果是：其通过将邻苯二甲酸酐、溶剂、傅克反应催化剂和叔戊基苯在超重力反应器中反应，并在反应过程中通入工作气体。发明人发现，反应后ABB酸的叔仲比显著提升，可以用于制备高叔仲比的2-戊基蒽醌，具有非常好的经济价值。
这可能是由于在超重力装置中可将反应物撕裂成微米或纳米级微团，氯化氢向气相主体转移所穿过的液相主体距离短，传质速度快；再加之超重力装置中的气液相界面更新速度快，传质推动力大，使得HCl对叔戊基苯的异构化作用明显减弱。该方法既无需维持反应体系较高真空度，也无需添加缚酸剂，降低了ABB酸的生产成本。
本发明实施例还提供一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸，其具有叔仲比高、合成成本低的优点。
本发明实施例还提供一种2-戊基蒽醌及其制备方法，其采用上述制备方法制备2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸，然后再进行反应制备2-戊基蒽醌，产品的叔仲比高，提升了其在合成双氧水工作液中的溶解度。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例提供的2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸和2-戊基蒽醌及其制备方法进行具体说明。
本发明实施例提供了一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，包括：将邻苯二甲酸酐、溶剂、傅克反应催化剂和叔戊基苯在超重力反应器中反应，且在反应过程中通入不参与反应的工作气体。
发明人创造性地采用超重力反应器进行反应，并在反应过程中通入工作气体，显著提升了ABB酸的叔仲比。这可能是由于在超重力装置中可将反应物撕裂成微米或纳米级微团，氯化氢向气相主体转移所穿过的液相主体距离短，传质速度快；再加之超重力装置中的气液相界面更新速度快，传质推动力大，使得HCl对叔戊基苯的异构化作用明显减弱。
特别指出的是，本发明实施例中的制备方法既无需维持反应体系较高真空度，也无需添加缚酸剂，降低了ABB酸的生产成本。所用工作气体为不与反应体系中反应物及产物反应的一种气体或多种气体的混合气体。
具体地，超重力装置的材质包括但不限于304不锈钢、306不锈钢和聚四氟材质，以进一步提升装置的耐腐蚀性能。超重力装置的具体型号不限，如文献“超重力旋转填充床的机理及其应用-刘思周”中所述，也可如专利CN102258880A中所述超重力装置。超重力装置要求具有密闭性好、不漏气的特点，耐压能力为0-0.5MPa(绝压)。超重力装置中的填料类型及结构为端基效应强的填料，以确保反应物充分混合，包括但不限于陶瓷填料、丝网填料、散装填料等。
进一步地，邻苯二甲酸酐、叔戊基苯和傅克反应催化剂的摩尔比为1:0.9-1.3:2.0-2.6；优选为1:1-1.2:2.2-2.4。工作气体为惰性气体，惰性气体的用量为邻苯二甲酸酐、溶剂、催化剂和叔戊基苯总体积的1.5-10倍，优选为4-7倍。发明人通过控制原料的用量，达到进一步提升产品叔仲比的目的。特别是工作气体的用量不宜过少，若工作气体用量过少则会显著降低产品的叔仲比；催化剂的用量不宜过多，否则也会降低产品的叔仲比。
优选地，惰性气体的含水量小于20ppm，其可以采用干燥气体，防止引入过多的水分，影响反应进行。
进一步地，反应温度为-10-30℃，优选为0-15℃。将反应温度控制在此范围内，能够促进反应进行提高产品收率。此外，反应时间也需要进行控制，超重力反应器的超重力因子为10-100G，优选为50-100G(G为重力加速度)，超重力反应器的内径为45-55cm，通过控制超重力因子、内径和转速能够精确地调控反应时间。
具体地，溶剂选自氯苯、邻二氯苯、四氯化碳和1，2-二氯乙烷中的至少一种。傅克反应催化剂选自无水三氯化铝、无水三氯化铁、乙基二氯化铝和氯化锌中的至少一种。溶剂和催化剂选自上述几种原料更适合于本发明实施例中的反应体系，保证反应的活性和产品的收率。
在一些实施例中，将邻苯二甲酸酐、溶剂和傅克反应催化剂混合溶解，再与叔戊基苯并流经液相入口通入超重力反应器中；工作气体经气体入口逆流通入超重力反应器中，且反应原料和工作气体均为持续通入。邻苯二甲酸酐、溶剂和傅克反应催化剂形成的混合物通入超重力反应器的流速为5-6.5L/min，叔戊基苯的流速为0.5-1.5L/min，工作气体的流速为20-40L/min。通过调控各原料的用量和通入速率进一步提升产品的收率，提升反应原料的利用率。
在一些实施例中，还包括将反应之后的产物进行后处理以分离得到2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸固体，该步骤可以参照现有技术。具体地，后处理过程包括将反应后的混合物进行水解，再与热水混合分层得到乳状液体，将乳状液体与溶剂混合析出；析出过程所用溶剂为温度为-5-5℃的直链烷烃(一般采用0℃即可，并在0℃条件下静置)；优选地，所述直链烷烃选自正己烷、正庚烷和正辛烷中的至少一种。水解反应是在稀硫酸中进行，所述稀硫酸的质量分数为5-15％；热水的温度为70-80℃。与热水混合后产生分层，以去除催化剂部分，将乳状液体与溶剂混合之后降低了产品在邻二氯苯等反应溶剂中的溶解度，析出得到产品。
在一些实施例中，在固体析出之后，还可以进行过滤、水洗和干燥，以得到成品。
本发明实施例还提出了一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸，由上述制备方法制备而得，具有很高的叔仲比，且制备成本低。以摩尔比计，2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸叔仲比大于14，如14.3、17.1、16.5等，参照具体实施例的介绍。
本发明实施例还提出了一种高2-戊基蒽醌的制备方法，其包括：以上述制备方法制备2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸，再由2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸为中间体制备2-戊基蒽醌。由ABB酸制备2-戊基蒽醌的工艺在此不做具体限定，可以参照现有技术，本申请通过采用高叔仲比的ABB酸为原料制备得到高叔仲比的2-戊基蒽醌。
本发明实施例还提出了一种2-戊基蒽醌，其由上述高叔仲比的2-戊基蒽醌的制备方法制备而得，产品具有很高的叔仲比，以摩尔比计，其叔仲比大于14。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，包括如下步骤：
在120L的容器中，将8kg邻苯二甲酸酐加入到33L邻二氯苯中，搅拌并控制温度为20℃。分三次将19.3kg无水三氯化铝加入上述邻苯二甲酸酐和邻二氯苯混合液中，将8.8kg叔戊基苯恒温至20℃。开启超重力装置，维持超重力装置的超重力因子为80G，将邻苯二甲酸酐、三氯化铝、邻二氯苯的混合物以5.95L/min、叔戊基苯1L/min的速度经超重力装置的液体入口通入，与此同时在超重力装置的气体入口逆流通入30L/min的干燥氮气，超重力反应器的内径为50cm。
将反应混合物倒入适量的质量分数为10％稀硫酸中缓慢水解，然后用80℃的热水清洗得到白色乳状液体，加入体积为33L、温度为0℃的正己烷析出白色固体，抽滤、水洗、干燥得产品。
实施例2
本实施例提供一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，包括如下步骤：
在120L的容器中，将8kg邻苯二甲酸酐加入到33L邻二氯苯中，搅拌并控制温度为0℃。分三次将19.3kg无水三氯化铝加入上述邻苯二甲酸酐和邻二氯苯混合液中，将8.8kg叔戊基苯恒温至0℃。开启超重力装置，维持超重力装置的超重力因子为60G，将邻苯二甲酸酐、三氯化铝、邻二氯苯的混合物以5.95L/min、叔戊基苯1L/min的速度经超重力装置的液体入口通入，与此同时在超重力装置的气体入口逆流通入20L/min的干燥氮气，超重力反应器的内径为50cm。
将反应混合物倒入适量的质量分数为10％稀硫酸中缓慢水解，然后用80℃的热水清洗得到白色乳状液体，加入体积为33L、温度为0℃的正己烷析出白色固体，抽滤、水洗、干燥得产品。
实施例3
本实施例提供一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，包括如下步骤：
在120L的容器中，将8kg邻苯二甲酸酐加入到33L邻二氯苯中，搅拌并控制温度为0℃。分三次将19.3kg无水三氯化铝加入上述邻苯二甲酸酐和邻二氯苯混合液中，将9.5kg叔戊基苯恒温至20℃。开启超重力装置，维持超重力装置的超重力因子为100G，将邻苯二甲酸酐、三氯化铝、邻二氯苯的混合物以5.95L/min、叔戊基苯1.1L/min的速度经超重力装置的液体入口通入，与此同时在超重力装置的气体入口逆流通入40L/min的干燥氮气，超重力反应器的内径为50cm。
将反应混合物倒入适量的质量分数为10％稀硫酸中缓慢水解，然后用80℃的热水清洗得到白色乳状液体，加入体积为33L、温度为0℃的正己烷析出白色固体，抽滤、水洗、干燥得产品。
实施例4
本实施例提供一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，包括如下步骤：
在120L的容器中，将8kg邻苯二甲酸酐加入到33L邻二氯苯中，搅拌并控制温度为30℃。分三次将19.3kg无水三氯化铝加入上述邻苯二甲酸酐和邻二氯苯混合液中，将8.8kg叔戊基苯恒温至30℃。开启超重力装置，维持超重力装置的超重力因子为50G，将邻苯二甲酸酐、三氯化铝、邻二氯苯的混合物以5.95L/min、叔戊基苯1L/min的速度经超重力装置的液体入口通入，与此同时在超重力装置的气体入口逆流通入10L/min的干燥氮气，超重力反应器的内径为50cm。
将反应混合物倒入适量的质量分数为10％稀硫酸中缓慢水解，然后用80℃的热水清洗得到白色乳状液体，加入体积为33L、温度为0℃的正己烷析出白色固体，抽滤、水洗、干燥得产品。
实施例5
本实施例提供一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，包括如下步骤：
在120L的容器中，将8kg邻苯二甲酸酐加入到33L邻二氯苯中，搅拌并控制温度为10℃。分三次将23kg无水三氯化铝加入上述邻苯二甲酸酐和邻二氯苯混合液中，将8.8kg叔戊基苯恒温至0℃。开启超重力装置，维持超重力装置的超重力因子为60G，将邻苯二甲酸酐、三氯化铝、邻二氯苯的混合物以5.95L/min、叔戊基苯1L/min的速度经超重力装置的液体入口通入，与此同时在超重力装置的气体入口逆流通入20L/min的干燥氮气，超重力反应器的内径为50cm。
将反应混合物倒入适量的质量分数为10％稀硫酸中缓慢水解，然后用80℃的热水清洗得到白色乳状液体，加入体积为33L、温度为0℃的正己烷析出白色固体，抽滤、水洗、干燥得产品。
实施例6
本实施例提供一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，包括如下步骤：
在120L的容器中，将8kg邻苯二甲酸酐加入到33L四氯化碳中，搅拌并控制温度为-10℃。分三次将14.7kg氯化锌加入上述邻苯二甲酸酐和四氯化碳混合液中，将7.2kg叔戊基苯恒温至-10℃。开启超重力装置，维持超重力装置的超重力因子为10G，将邻苯二甲酸酐、三氯化铝、邻二氯苯的混合物以5L/min、叔戊基苯0.5L/min的速度经超重力装置的液体入口通入，与此同时在超重力装置的气体入口逆流通入8.25L/min的干燥氮气，超重力反应器的内径为45cm。
将反应混合物倒入适量的质量分数为10％稀硫酸中缓慢水解，然后用80℃的热水清洗得到白色乳状液体，加入体积为33L、温度为0℃的正己烷析出白色固体，抽滤、水洗、干燥得产品。
实施例7
本实施例提供一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，包括如下步骤：
在120L的容器中，将8kg邻苯二甲酸酐加入到33L氯苯中，搅拌并控制温度为30℃。分三次将22.8kg无水三氯化铁加入上述邻苯二甲酸酐和氯苯混合液中，将10.4kg叔戊基苯恒温至30℃。开启超重力装置，维持超重力装置的超重力因子为100G，将邻苯二甲酸酐、三氯化铝、邻二氯苯的混合物以6.5L/min、叔戊基苯1.5L/min的速度经超重力装置的液体入口通入，与此同时在超重力装置的气体入口逆流通入80L/min的干燥氮气，超重力反应器的内径为55cm。
将反应混合物倒入适量的质量分数为10％稀硫酸中缓慢水解，然后用80℃的热水清洗得到白色乳状液体，加入体积为33L、温度为0℃的正己烷析出白色固体，抽滤、水洗、干燥得产品。
实施例8
本实施例提供一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，与实施例1不同之处在于：通入的惰性气体的速率为10.4L/min(即其他原料总量的1.5倍)。
对比例1
本对比例提供一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，其采用现有的制备方法，具体参见CN103524336A。
对比例2
本对比例提供一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，其采用现有的制备方法，具体参见US(4087458)。
对比例3
本对比例提供一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，与实施例1不同之处在于：不通入惰性气体。
试验例1
采用常规的方法测试2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的收率、纯度和叔仲比，测试结果见表1。
表1产品各项指标测试结果
从表1的测试数据可知，采用本发明实施例中的制备方法，得到的ABB酸的叔仲比在14以上，明显高于现有技术。
综上所述，本发明提供的一种高叔仲比的2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸及其制备方法，其通过将邻苯二甲酸酐、溶剂、傅克反应催化剂和叔戊基苯在超重力反应器中反应，并在反应过程中通入工作气体。发明人发现，反应后ABB酸的叔仲比显著提升，可以用于制备高叔仲比的2-戊基蒽醌，具有非常好的经济价值。这可能是由于采用超重力反应器可以有效移除反应过程中产生的氯化氢气体。
本发明还提供的一种高叔仲比的2-戊基蒽醌及其制备方法，其采用上述制备方法制备高叔仲比的2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸，然后再进行反应制备2-戊基蒽醌，产品的叔仲比高，提升了其在合成双氧水工作液中的溶解度。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
Claims (10)
1.一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，其特征在于，包括：将邻苯二甲酸酐、溶剂、傅克反应催化剂和叔戊基苯在超重力反应器中反应，且在反应过程中通入不参与反应的工作气体。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述邻苯二甲酸酐、所述叔戊基苯和所述傅克反应催化剂的摩尔比为1:0.9-1.3:2.0-2.6；优选为1:1-1.2:2.2-2.4。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，将所述邻苯二甲酸酐、所述溶剂和所述傅克反应催化剂混合溶解，再与所述叔戊基苯并流经液相入口通入超重力反应器中；所述工作气体经气体入口逆流通入所述超重力反应器中，且反应原料和所述工作气体均持续通入；
优选地，所述邻苯二甲酸酐、所述溶剂和所述傅克反应催化剂形成的混合物通入所述超重力反应器的流速为5-6.5L/min，所述叔戊基苯的流速为0.5-1.5L/min。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述工作气体为惰性气体；
优选地，所述惰性气体的用量为邻苯二甲酸酐、溶剂、傅克反应催化剂和叔戊基苯总体积的1.5-10倍，更优选为4-7倍；
优选地，所述惰性气体的含水量小于20ppm。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应温度为-10-30℃，优选为0-15℃；
优选地，所述超重力反应器的超重力因子为10-100G，更优选为50-100G；
优选地，所述超重力反应器的内径为45-55cm。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自氯苯、邻二氯苯、四氯化碳和1，2-二氯乙烷中的至少一种；
优选地，所述傅克反应催化剂选自无水三氯化铝、无水三氯化铁、乙基二氯化铝和氯化锌中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，还包括将反应之后的产物进行后处理以分离得到2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸固体；
优选地，所述后处理过程包括将反应后的混合物进行水解，再与热水混合分层得到乳状液体，将所述乳状液体与溶剂混合析出；
优选地，水解反应是在稀硫酸中进行，所述稀硫酸的质量分数为5-15％；
优选地，热水的温度为70-80℃；
优选地，析出过程所用溶剂为温度为-5-5℃的直链烷烃；更优选地，所述直链烷烃选自正己烷、正庚烷和正辛烷中的至少一种；
优选地，在固体析出之后，进行过滤、水洗和干燥。
8.一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸，其特征在于，由权利要求1-7中任一项所述的制备方法制备而得；
优选地，以摩尔比计，其叔仲比大于14。
9.一种2-戊基蒽醌的制备方法，其特征在于，其包括：
以权利要求1-7中任一项所述的制备方法制备2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸，再由所述2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸为中间体制备2-戊基蒽醌。
10.一种2-戊基蒽醌，其由权利要求9中所述的制备方法制备而得；
优选地，以摩尔比计，其叔仲比大于14。
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- 2020-08-06 CN CN202010781783.7A patent/CN111875489B/zh active Active
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