CN111825697A - 一种含咔唑环的化合物及其应用 - Google Patents

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范洪涛
段陆萌
杭德余
李仲庆
班全志
陈婷
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Abstract

本发明涉及有机电致发光显示技术领域，具体公开了一种含咔唑环的化合物，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。本发明提供的该含咔唑环的化合物如通式(Ⅰ)所示，可以应用在有机电致发光领域，作为空穴传输材料使用。本发明提供的该结构化合物应用于OLED器件中，器件表现具有电流效率高，工作电压低的优点。

Description

一种含咔唑环的化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机功能材料技术领域，特别是涉及有机电致发光显示用材料技术领域，具体公开了一种新型的有机材料，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLEDs)。其中，OLEDs具有自身发光、低电压直流驱动、轻薄省电、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLEDs不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLEDs具有更广阔的应用前景。
自高效有机发光二极管(OLEDs)第一次被报道以来，许多学者一直致力于研究如何提高器件的性能。为了迎合OLED显示及照明客户端对屏体性能的不断提升的需求，开发新的例如具有能够降低OLED器件工作电压、提升器件光电性能、延长器件工作寿命的新材料具有非常重要的意义。通过对材料的分子结构进行设计，研究材料分子的结构修饰对器件应用中器件性能的提升和改善有何影响，这将积累对新材料的设计开发经验，可以加速新材料的更新换代。
空穴型材料在OLED器件中用量能够占到50-60％的比例，对OLED器件的性能有较大影响。开发稳定高效的有机空穴传输材料，从而实现降低驱动电压、提高器件发光效率、延长器件寿命等效果，将对OLED器件的性能提升具有重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的在于开发一种有机电致发光器件的空穴传输材料，应用于OLED器件中，可以提高器件的电流效率，工作电压有效降低。
具体而言，第一方面，本发明提供了一种含咔唑环的化合物，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
Figure BDA0002579119020000021
其中：
R任意选自具有1～40个碳原子的直链烷基、具有3～40个碳原子的含支链或含环烷基的基团、C5～C40的芳基或取代芳基、C5～C40的杂芳基或取代杂芳基，其中Ar任意选自C5～C40的芳基或取代芳基、C5～C40的杂芳基或取代杂芳基；
R1～R6各自独立地选自H、C5～C40的芳基或取代芳基、C5～C40的杂芳基或取代杂芳基；
所述杂芳基或取代杂芳基含有1-3个杂原子，所述杂原子为N、O、S或P。
所述具有1～40个碳原子的直链烷基是指通式为CnH2n+1-的直链烷基，其中n为1～40。
所述具有3～40个碳原子的含支链或含环烷基的基团包括但不限于含环丙基、环丁基、环戊基、环己基、叔丁基、异丙基等的基团。
所述C5～C40的芳基或取代芳基，所述芳基为芳香烃基，例如苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基等基团，取代芳基的取代基可以为烷基、卤素、苯基等。
所述C5～C40的杂芳基或取代杂芳基，所述杂芳基可以为含杂原子N、O、S、P中任意一个或多个的杂芳基，例如可以为含五元杂环、六元杂环、苯并杂环、杂环并杂环、稠环并杂环等的基团，包括但不限于：喹唑啉基、苯并吡嗪基、噁二唑基、苯并噻唑基、菲并噻唑基、吡啶基、1,10-菲罗啉基、嘧啶基、均三嗪基、喹啉基，取代杂芳基的取代基可以是1-3个，所述取代基任意选自：卤素、烷基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、喹唑啉基、苯并吡嗪基、三氮唑基、噁二唑基、苯并咪唑基；所述取代基上的氢可以进一步分别被取代。
作为一种优选的实施方案，通式(I)中，所述R为取代或未被取代的含有苯环和/或杂芳环的芳香基团，取代基任意选自：卤素、C1-5的直链或含支链的烷基、C3-6的环烷基、苯基、联苯基、单环芳基、苯并基、吡啶并基、菲并基、萘并基、吲哚并基、苯并噻唑并基、苯并呋喃并基、氨基、亚氨基；所述取代基的个数选自1～5的整数。
作为一种优选的实施方案，通式(I)中，R为取代或未被取代的苯基，取代基任意选自：卤素、C1-5的直链或含支链的烷基、C3-6的环烷基、苯基、联苯基、单环芳基、苯并基、吡啶并基、菲并基、萘并基、吲哚并基、苯并噻唑并基、苯并呋喃并基、氨基、亚氨基；所述取代基的个数选自1～5的整数。
作为一种更优选的实施方案，通式(Ⅰ)中，所述R为苯基。
作为一种优选的实施方案，通式(I)中，所述R1～R6各自独立地选自H、取代或未取代的单环芳烃基、取代或未取代的多环芳烃基，但R1～R6不同时为H；取代的取代基可以是1-3个，所述取代基任意选自：卤素、烷基、环烷基、单环芳基、单环芳基并基、多环芳基、多环芳基并基；所述取代基上的氢可以进一步分别被1～3的卤素、烷基、环烷基、单环芳基、单环芳基并基、多环芳基、多环芳基并基取代。
作为一种优选的实施方案，通式(I)中，所述R1～R6各自独立地选自H、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苊基，但R1～R6不同时为H；取代的取代基可以是1-3个，所述取代基任意选自C1-5的直链或含支链的烷基、C3-8的环烷基、单环芳基、单环芳基并基、多环芳基、多环芳基并基；所述取代基上的氢可以进一步分别被1～2个以下任意取代基取代：C1-5的直链或含支链的烷基、C3-8的环烷基、苯基。
作为一种更优选的实施方案，通式(I)中，所述R1～R6各自独立地选自H、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苊基，但R1～R6不同时为H；取代的取代基可以是1-2个，所述取代基任意选自C1-5的直链或含支链的烷基、C3-8的环烷基、苯基、联苯基、萘基、萘并基、苯并基。
所述C1-5的直链或含支链的烷基包括但不限于：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基。
所述C3-8的环烷基包括但不限于：含有环己基、环戊基、环丙基、环丁基、环庚基等的基团。
作为一种优选的实施方案，通式(Ⅰ)中，所述R1～R6各自独立地选自H、
Figure BDA0002579119020000041
Figure BDA0002579119020000042
但R1～R6不同时为H。
更优选地，所述R1～R6各自独立地选自H、
Figure BDA0002579119020000051
Figure BDA0002579119020000052
但R1～R6不同时为H。
进一步优选地，通式(Ⅰ)中，R1、R2不同时为H，R3、R4、R5、R6不同时为H。
更优选地，通式(Ⅰ)中，所述R1～R6中R2、R3、R5、R6均为H，R1、R4不为H。其中R1、R4可以相同也可以不同，优选R1、R4不同。
作为一种优选的实施方案，通式(Ⅰ)所示的化合物，选自以下结构式所示化合物：
Figure BDA0002579119020000053
Figure BDA0002579119020000061
Figure BDA0002579119020000071
Figure BDA0002579119020000081
Figure BDA0002579119020000091
Figure BDA0002579119020000101
Figure BDA0002579119020000111
Figure BDA0002579119020000121
Figure BDA0002579119020000131
第二方面，本发明提供了一种所述的含咔唑环的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
优选地，所述的含咔唑环的化合物在有机电致发光器件中用作空穴传输材料。
第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括空穴传输层，所述空穴传输层中含有所述的含咔唑环的化合物。
第四方面，本发明提供了一种显示装置，包括所述的有机电致发光器件。
第五方面，本发明提供了一种照明装置，包括所述有机电致发光器件。
本发明提供了一种新型的含咔唑环的化合物，通过在咔唑的其中一个苯环上引入N原子，这种结构的化合物有利于调整能级；为避免吡啶基团上引入的N原子对空穴阳离子产生影响，因而在该N原子的邻位引入了苯基，这样有利于改变分子间相互作用模式，提高化合物的热稳定性及成膜稳定性，同时也起到提升空穴迁移率的作用。之后通过在咔唑的一个或两个苯环上再引入R1～R6的取代基，有利于提高材料的玻璃化温度，提升材料的成膜稳定性，进一步发现当咔唑两个苯环上引入的取代基不同时，制得的材料的成膜稳定性更优，调整能级的效果更好。
本发明提供的该新型OLED材料具有较宽的带隙、高的T1能级和适当的最高占有分子轨道(HOMO)能级。这类化合物热稳定性高，在升华过程中不易分解；而且具有较高的玻璃化转变温度，可以保持所形成膜的相稳定性；通过引入的位阻较大的基团(如R1～R6的取代基)，进一步使得该类空穴传输材料成膜性好，热稳定性高，具有高空穴迁移率。经试验，该类化合物可以应用于有机电致发光器件中，用作空穴传输层的空穴传输材料。
更具体地，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由下至上依次包括透明基片、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电致发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层，其中空穴传输层的空穴传输材料包括本发明提供的所述新型含咔唑环的化合物。
本发明提供的该含咔唑环的化合物能够很好地应用于OLED器件中，器件表现具有电流效率高，工作电压低的优点。该器件可以应用于显示或者照明领域。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围，凡其他未脱离本发明所揭示的精神下所完成的等效改变或修饰，均应包含在所属权利要求范围内。
根据本发明提供的制备方法，本领域技术人员可采用已知的常见手段来实现，如进一步选择合适的催化剂、溶剂，确定适宜的反应温度、时间、物料比等，本发明对此不作特别限定。如无特别说明，制备过程中使用的溶剂、催化剂、碱等原料均可以通过公开商业途径或者本领域已知的方法合成得到。
实施例1中间体P1的合成
合成路线如下：
Figure BDA0002579119020000141
制备方法包括如下具体步骤：
(1)取1升三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入碳酸钠20.35g(0.189mol)、苯硼酸12g(0.1mol)和甲苯100ml；之后再次氮气置换后加入5g(7mmol)Pd132；加完后，加热升温至80℃，开始滴加由27.72g化合物2-氨基-5,6-二溴吡啶(0.11mol)和100ml甲苯组成的溶液，控温75-90℃；反应结束后，分离有机相，萃取、干燥、柱层析，旋干溶剂，得到15g黄色固体P1-1，收率61％。
(2)取1升三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入碳酸钠20.35g(0.189mol)、(4-氯-2-硝基苯基)硼酸20.1g(0.1mol)和甲苯100ml；再次氮气置换后加入5g(7mmol)Pd132；加完后，加热升温至80℃，开始滴加由27.39g化合物P1-1(0.11mol)和100ml甲苯组成的溶液，控温75-90℃；反应结束后，分离有机相，萃取、干燥、柱层析，旋干溶剂，得到27.7g黄色固体P1-2，收率85％。
(3)在装有机械搅拌的1L三口瓶中，加入280ml水作溶剂，缓慢滴加48％溴化氢(0.25mol)，滴毕，加入P1-2(32.5g，0.1mol)，降温至8℃，控温10℃以下，滴加亚硝酸钠水溶液，滴毕搅拌1h，之后滴加溴化亚铜溶液，温度有所上升，并变稠。滴毕后温度为22℃，搅拌2h，点板确定反应完全。分离有机相，萃取、干燥、柱层析，旋干溶剂，得20.5g白色固体P1-3，收率71％。
(4)取1L三口瓶中加入P1-3(39g，0.1mol)，加入25.92mL邻二氯苯，开启加热搅拌，加热至150℃，分3批加入三苯基膦，共60.329g(0.23mol)，继续升温至165℃，稳定后控温170-180℃，保温5小时，反应结束；分离有机相，萃取、干燥、柱层析，旋干溶剂，得到16.8g白色固体P1-4，收率65％。
(5)取1升三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入P1-4 35.8g(0.1mol)、30.6g碘苯(0.15mol)、活化铜粉(12.8g，0.2mol)、18-冠-6(2.7g，1mmol)、碳酸钾(40g，0.3mol)、邻二氯苯400mL；开启搅拌，反应混合物保持回流反应60h；之后将反应液降温至室温，补加400ml甲苯，过滤，旋干滤液得到棕黑色油状物。用石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂柱层析，柱层析，旋干溶剂，得到35.1g淡黄色固体P1，收率81％。
产物MS(m/e)：432；元素分析(C23H14BrClN2)：理论值C：63.69％；H：3.25％；N：6.46％；实测值：C：63.57％；H：3.15％；N：6.56％。
实施例2中间体P2的合成
Figure BDA0002579119020000161
将实施例1步骤(3)中的溴化氢(即氢溴酸)、溴化亚铜用浓盐酸和氯化亚铜代替，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，制得中间体P2。
产物MS(m/e)：388；元素分析(C23H14Cl2N2)：理论值C：70.97％，H：3.63％，N：7.20％；实测值：C：70.89％，H：3.57％，N：6.99％。
实施例3化合物I-1的合成
Figure BDA0002579119020000162
合成路线如下：
Figure BDA0002579119020000163
化合物I-1的合成，包括如下具体步骤：
取1000ml三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入43.2g化合物P2(0.1mol)、苯硼酸25.62g(0.21mol)、碳酸铯(78g，0.24mol)和二氧六环500ml，开动搅拌；之后再次氮气置换后加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(1.4g，1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，加完后，加热升温至80-90℃，反应5小时，TLC监测反应完全。之后降温至室温，调至pH为中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得35.4g浅黄色固体I-1，收率约75％。
产物MS(m/e)：472；元素分析(C35H24N2)：理论值C：88.95％，H：5.12％，N：5.93％；实测值：C：88.74％，H：5.33％，N：5.78％。
实施例4化合物I-7的合成
Figure BDA0002579119020000171
合成路线如下：
Figure BDA0002579119020000172
按照实施例3同样的方法，只是用等当量的2-萘硼酸代替苯硼酸，其他步骤完全一致，制得化合物I-7。
产物MS(m/e)：572；元素分析(C43H28N2)：理论值C：90.18％，H：4.93％，N：4.89％；实测值：C：89.95％，H：5.16％，N：4.98％。
实施例5化合物I-12的合成
Figure BDA0002579119020000173
合成路线如下：
Figure BDA0002579119020000181
按照实施例3同样的方法，只是用等当量的2-(9,9-二甲基芴)硼酸代替苯硼酸，其他步骤完全一致，制得化合物I-12。
产物MS(m/e)：704；元素分析(C53H40N2)：理论值C：90.31％，H：5.72％，N：3.97％；实测值：C：90.01％，H：6.02％，N：3.89％。
实施例6化合物I-17的合成
Figure BDA0002579119020000182
合成路线如下：
Figure BDA0002579119020000183
化合物I-17的合成，包括如下具体步骤：
取2升三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入碳酸钠36.9g(0.35mol)、[1,1'-联苯]-4-基硼酸39.6g(0.2mol)和二甲苯700ml；再次氮气置换后加入4g(3.5mmol)四(三苯基膦)钯，加完后，加热升温至80℃；之后开始滴加由82.1g化合物P1(0.19mol)和300ml二甲苯组成的溶液，控温75-90℃，反应3小时，至反应完全。降温至50℃，加入100ml去离子水水解，搅拌10分钟，加入300ml甲苯，分离有机相，干燥。进行柱层析纯化分离，过柱液结晶、抽滤，烘干得到48.1g淡黄色固体，收率50％，得到化合物I-17-1。
取2升三口瓶，配磁力搅拌，50.6g化合物I-17-1(0.1mol)、苯硼酸13.4g(0.11mol)、碳酸铯(39g，0.12mol)和二氧六环1000ml，开动搅拌。之后再次氮气置换后加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(1.4g，1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取、干燥、柱层析，旋干溶剂，得到3.996g淡黄色固体，得到化合物I-17，收率72％。
产物MS(m/e)：548；元素分析(C41H28N2)：理论值C：89.75％，H：5.14％，N：5.11％；实测值：C：89.50％，H：5.39％，N：5.15％。
实施例7化合物I-19的合成
Figure BDA0002579119020000191
合成路线如下：
Figure BDA0002579119020000192
化合物I-19的合成，包括如下具体步骤：
按照实施例6同样的方法，只是用等当量的(4-(萘-2-基)苯基)硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸，其他步骤完全一致，制得化合物I-19。
产物MS(m/e)：598；元素分析(C45H30N2)：理论值C：90.27％，H：5.05％，N：4.68％；实测值：C：90.05％，H：5.25％，N：4.46％。
实施例8化合物I-25的合成
Figure BDA0002579119020000193
合成路线如下：
Figure BDA0002579119020000201
化合物I-25的合成，包括如下具体步骤：
按照实施例6同样的方法，只是用等当量的(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸，其他步骤完全一致，制得化合物I-25。
产物MS(m/e)：588；元素分析(C44H32N2)：理论值C：89.76％，H：5.48％，N：4.76％；实测值：C：89.50％，H：5.74％，N：4.59％。
实施例9化合物I-64的合成
Figure BDA0002579119020000202
合成路线如下：
Figure BDA0002579119020000203
化合物I-64的合成，包括如下具体步骤：
按照实施例6样的方法，只是用等当量的2-菲基硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸，其他步骤完全一致，制得中间体I-64-1；再用等当量的2-萘基硼酸代替苯硼酸，其他步骤完全一致，制得化合物I-64。
产物MS(m/e)：622；元素分析(C47H30N2)：理论值C：90.65％，H：4.86％，N：4.50％；实测值：C：90.35％，H：5.16％，N：4.32％。
依据上述实施例3～实施例9的合成方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，合成了I-1～I-92中的其他化合物。
实施例10
本实施例提供了一组OLED红光器件，制备过程为：
(1)将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN作为第一空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀第二空穴注入层HT01，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为40nm；其中HATCN、HT01的结构式如下：
Figure BDA0002579119020000211
(3)在上述空穴注入层膜上蒸镀一层空穴传输层，蒸镀材料为I-1，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
(4)在空穴传输层上真空蒸镀EML作为器件的发光层，EML包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料PRH01蒸镀速率为0.1nm/s，染料材料Ir(piq)2acac的浓度为5％，蒸镀总膜厚为30nm；其中PRH01、Ir(piq)2acac的结构式如下：
Figure BDA0002579119020000212
(5)在有机发光层上继续蒸镀一层化合物BPhen作为器件的电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm；其中BPhen的结构式如下：
Figure BDA0002579119020000213
(6)在电子传输层之上继续蒸镀一层LiF作为器件的电子注入层，蒸镀膜厚为0.5nm；
(7)在电子注入层之上继续蒸镀一层Al作为器件的阴极，蒸镀膜厚为150nm；得到本发明提供的OLED-1器件。
按照与上相同的步骤，将步骤(3)中的空穴传输层蒸镀材料I-1分别替换为本发明制备所得化合物I-7，I-12，I-17，I-19，I-25，I-64，得到本发明提供的器件实施例OLED-2-OLED-7。
按照与上相同的步骤，将步骤(3)中的空穴传输层蒸镀材料替换为对比化合物NPB，结构式如下所示，得到了对比器件OLED-8。
Figure BDA0002579119020000221
所得器件的性能检测结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002579119020000222
由上表结果可知，利用本发明提供的化合物制备成的器件OLED-1至OLED-7的电流效率更高，在亮度相同的条件下，工作电压明显比对比化合物NPB作空穴传输层的空穴传输材料制得的器件OLED-8低。以上说明本发明提供的通式(I)所示的有机材料是一种新型的性能良好的空穴传输材料。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种含咔唑环的化合物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
Figure FDA0002579119010000011
其中：
R任意选自具有1～40个碳原子的直链烷基、具有3～40个碳原子的含支链或含环烷基的基团、C5～C40的芳基或取代芳基、C5～C40的杂芳基或取代杂芳基，其中Ar任意选自C5～C40的芳基或取代芳基、C5～C40的杂芳基或取代杂芳基；
R1～R6各自独立地选自H、C5～C40的芳基或取代芳基、C5～C40的杂芳基或取代杂芳基；
所述杂芳基或取代杂芳基含有1-3个杂原子，所述杂原子为N、O、S或P。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R为取代或未被取代的含有苯环和/或杂芳环的芳香基团，取代基任意选自：卤素、C1-5的直链或含支链的烷基、C3-6的环烷基、苯基、联苯基、单环芳基、苯并基、吡啶并基、菲并基、萘并基、吲哚并基、苯并噻唑并基、苯并呋喃并基、氨基、亚氨基；所述取代基的个数选自1～5的整数；优选地，R为取代或未被取代的苯基，取代基任意选自：C1-5的直链或含支链的烷基、C3-6的环烷基、苯基、联苯基、单环芳基、苯并基、吡啶并基、菲并基、萘并基、吲哚并基、苯并噻唑并基、苯并呋喃并基；所述取代基的个数选自1～5的整数；更优选地，R为苯基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述R1～R6各自独立地选自H、取代或未取代的单环芳烃基、取代或未取代的多环芳烃基，但R1～R6不同时为H；取代的取代基可以是1-3个，所述取代基任意选自：卤素、烷基、环烷基、单环芳基、单环芳基并基、多环芳基、多环芳基并基；所述取代基上的氢可以进一步分别被1～3的卤素、烷基、环烷基、单环芳基、单环芳基并基、多环芳基、多环芳基并基取代。
4.根据权利要求1～3任意一项所述的化合物，其特征在于，所述R1～R6各自独立地选自H、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苊基，但R1～R6不同时为H；取代的取代基可以是1-3个，所述取代基任意选自C1-5的直链或含支链的烷基、C3-8的环烷基、单环芳基、单环芳基并基、多环芳基、多环芳基并基；所述取代基上的氢可以进一步分别被1～2个以下任意取代基取代：C1-5的直链或含支链的烷基、C3-8的环烷基、苯基；
优选地，所述R1～R6各自独立地选自H、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苊基，但R1～R6不同时为H；取代的取代基可以是1-2个，所述取代基任意选自C1-5的直链或含支链的烷基、C3-8的环烷基、苯基、联苯基、萘基、萘并基、苯并基。
5.根据权利要求1～4任意一项所述的化合物，其特征在于，所述R1～R6各自独立地选自H、
Figure FDA0002579119010000021
Figure FDA0002579119010000022
Figure FDA0002579119010000031
优选地，所述R1～R6各自独立地选自H、
Figure FDA0002579119010000032
Figure FDA0002579119010000033
更优选地，R1、R2不同时为H，R3、R4、R5、R6不同时为H；
更优选地，所述R1～R6中R2、R3、R5、R6均为H，R1、R4不为H，R1、R4相同或不同，优选R1、R4不同。
6.根据权利要求1～5任意一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构式所示化合物：
Figure FDA0002579119010000041
Figure FDA0002579119010000051
Figure FDA0002579119010000061
Figure FDA0002579119010000071
Figure FDA0002579119010000081
Figure FDA0002579119010000091
Figure FDA0002579119010000101
Figure FDA0002579119010000111
7.权利要求1～6任意一项所述的含咔唑环的化合物在制备有机电致发光器件中的应用；
优选地，所述的含咔唑环的化合物在有机电致发光器件中用作空穴传输材料。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括空穴传输层，所述空穴传输层中含有权利要求1～6任意一项所述的含咔唑环的化合物。
9.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求8所述的有机电致发光器件。
10.一种照明装置，其特征在于，包括权利要求8所述有机电致发光器件。
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