CN114573601B - 一种含茚并噻吩二氧化物结构的化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光显示技术领域，具体公开了一种含茚并噻吩二氧化物结构的化合物，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。本发明提供的含茚并噻吩二氧化物结构的化合物如通式(Ⅰ)所示，可以应用在有机电致发光领域，作为电子传输材料使用。本发明提供的该结构化合物应用于OLED器件中，能够降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光显示技术领域，特别是涉及一种新型的含茚并噻吩二氧化物结构的化合物，同时还涉及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLEDs)。其中，OLEDs具有自身发光、低电压直流驱动、轻薄省电、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLEDs不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLEDs具有更广阔的应用前景。
自高效有机发光二极管(OLEDs)第一次被报道以来，许多学者就一直致力于研究如何提高OLED器件的性能。有机电荷传输材料是一种用于OLED器件的重要材料。有机电荷传输材料是一类当有载流子(电子或空穴)注入时，在电场作用下，可以实现载流子的可控定向有序移动，从而来进行电荷传输的有机半导体材料。有机电荷传输材料中以传输空穴为主的，称为空穴型传输材料，以传输电子为主的，称为电子型传输材料，或者简称电子传输材料。有机电荷传输材料发展至今，其中空穴传输材料种类较为繁多且性能较好，而电子传输材料的品种少、性能也较差。例如目前常用的电子传输材料Alq3由于电子迁移率低，因而导致器件的工作电压较高，耗电严重；部分电子传输材料如LG201三线态能级不高，在使用磷光发光材料作为发光层时，需要增加激子阻挡层，否则效率会降低；还有一些材料如Bphen，容易结晶，导致寿命降低。电子传输材料存在的这些问题都是影响有机电致发光显示器件发展的瓶颈。因此，开发新的性能更好的电子传输材料将具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的在于开发一种有机电致发光器件的电子传输材料，应用于OLED器件中，能够降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命。
具体而言，第一方面，本发明提供了一种含茚并噻吩二氧化物结构的化合物，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
其中，所述X选自O、S、Se、NRX1、CRX2RX3、PRX4和SiRX5RX6；
R1～R4各自独立地代表H、氘原子、卤原子、直链或含支链的烷基、环烷基、取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基，且R1～R4中至少一个为取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基，所述取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基通过C原子与通式(I)中所示的母核结构相连接；
RX1、RX2、RX3、RX4、RX5和RX6各自独立地选自H，氘原子，卤原子，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、烷氧基或杂烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的环烷基、烷硅基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、芳基硅烷基，取代或未取代具有0-20个碳原子的氨基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、氰基、异氰基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基；
m、n、p和q分别独立地选自1至4的整数；优选地，m、n、p和q分别独立地选自1或2；更优选地，m、n、p和q均为1。
所述卤原子为F、Cl、Br或I。
直链烷基是指通式为CnH2n+1-的直链烷基，包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。优选n为1～5的直链烷基。
含支链的烷基包括但不限于异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基等。优选碳原子数量为1～5个的含支链烷基。
环烷基包括但不限于含环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等的基团。优选碳原子数量为3～6个的环烷基。
作为本发明一种优选的实施方案，所述R1～R4中除代表取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基，其余基团选自H。
当所述R1～R4中两个或以上代表取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基时，代表的基团相同或不同。
作为本发明一种优选的实施方案，通式(I)中，所述X选自O、S。
本发明中，C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基，其中单环芳烃基优选为含一个苯环的芳烃基；多环芳烃基为多苯代脂烃基、联苯和联多苯型多环芳烃基、螺二芴类基团或稠环芳烃基。
多环芳烃基包括但不限于包含联苯、三联苯、萘、苊、二氢苊、芴、螺二芴、菲、芘、荧蒽、屈、苯并(a)蒽、蒽、苯并荧蒽、三亚苯、苯并芘、苝、茚并荧蒽的基团。
作为本发明一种优选的实施方案，所述取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基中的多环芳烃基为多苯代脂烃基、联苯型多环芳烃基、螺二芴类基团、稠环芳烃基中的任意一种；所述取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基的取代基任意选自：卤素、直链或含支链的烷基、环烷基、多环芳基、多环芳基并基、单环芳基、单环芳基并基、杂环芳基、杂环芳基并基，所述取代基的个数选自1～7的整数。
多环芳基可以是联苯基、菲基、芴基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、萘基等。
多环芳基并基可以是菲并基、蒽并基、荧蒽并基、三亚苯基并基、萘并基等。
单环芳基优选为苯基。
单环芳基并基优选为苯并基。
杂环芳基为具有芳杂环的基团，可以为苯并噻吩基、苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基等。
杂环芳基并基可以为苯并噻吩并基、苯并呋喃并基等。
作为一种进一步优选的实施方案，所述取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基选自取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、菲基、芘基、蒽基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、荧蒽基、苯并(a)蒽基、苯并(b)荧蒽基、苯并(k)荧蒽基、苯并(a)芘基、茚并荧蒽基、苝基；取代的取代基可以是1-3个，所述取代的取代基任意选自卤素、C1-5的直链或含支链的烷基、C3-8的环烷基、单环芳基、单环芳基并基、多环芳基、多环芳基并基；所述取代的取代基上的氢可以进一步分别被1～2个以下任意取代基取代：C1-5的直链或含支链的烷基、C3-8的环烷基、苯基。
作为本发明一种优选的实施方案，所述取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基任意选自：取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的茚并荧蒽基、取代或未取代的苝基；取代的取代基为至少1个，所述取代的取代基任意选自卤素、取代或未取代的C1-5的直链或含支链的烷基、取代或未取代的C3-8的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘并基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的菲并基、取代或未取代的苯并基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的荧蒽基；所述取代基上的氢可以进一步分别被1～2个以下任意取代基取代：取代或未取代的C1-5的直链或含支链的烷基、取代或未取代的C3-8的环烷基、取代或未取代的苯基。
作为本发明一种优选的实施方案，所述取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基任意选自：取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的茚并荧蒽基、取代或未取代的苝基；取代的取代基可以是1-2个，所述取代基任意选自C1-5的直链或含支链的烷基、C3-6的环烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基、苯并基、三亚苯基、萘并基、荧蒽基。
作为本发明一种更优选的实施方案，所述取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基任意选自以下基团：
其中，上述各取代基团中“--”表示取代位。
作为一种优选的实施方案，通式(I)中，所述R1～R4中至少一个选自取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基，优选所述R1～R4中1～4个选自取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基，更优选所述R1～R4中1～3个选自取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基。
当所述R1～R4中有两个或以上选自取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基时，选择的所述取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基可以相同也可以不同；且当所述R1～R4中有两个或以上选自取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基时，选择的所述取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基可以键接于母核相同的苯环上，也可以是不同的苯环上。
作为本发明的一种优选的实施方案，通式(I)所示的化合物，优选自以下结构式所示化合物：
第二方面，本发明提供了一种所述的含茚并噻吩二氧化物结构的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
优选地，所述的含茚并噻吩二氧化物结构的化合物在有机电致发光器件中用作电子传输材料。
第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括电子传输层，所述电子传输层的材料中含有所述的含茚并噻吩二氧化物结构的化合物。
具体地，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由下至上依次包括透明基片、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电致发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层，其中电子传输层的电子传输材料包括本发明提供的所述通式(I)所示化合物，即含茚并噻吩二氧化物结构的化合物。
作为一种优选的实施方式，所述电子传输层的厚度可以为10～50nm，优选为20～40nm。
第四方面，本发明提供了一种显示装置，包括所述的有机电致发光器件。
第五方面，本发明提供了一种照明装置，包括所述有机电致发光器件。
本发明提供了一种新型的含茚并噻吩二氧化物结构的有机材料，具体如通式(I)所示，以含茚并噻吩二氧化物结构为母核，该母核结构具有较强的吸电子能力，同时具有良好的热稳定性。该结构的化合物具有合适的HOMO和LUMO能级和Eg。进一步通过在母核结构中引入中性基团R1～R4，能够通过改变分子间的堆积方式来进一步提高材料的电子传输性能。
本发明提供的新型OLED材料以含茚并噻吩二氧化物结构为母核，该母核结构具有较强吸电子能力，通过在母体结构中引入中性基团，获得了一类新型的OLED材料。该类材料具有较高的电子传输性能、较好的薄膜稳定性和适合的分子能级，可以被应用在有机电致发光领域，作为OLED器件电子传输材料使用，是一种稳定高效的电子传输材料，可以有效降低器件驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命，提高器件的光电性能。本发明提供的新型OLED材料能够很好地应用于OLED器件中，器件表现具有驱动电压低、发光效率高、器件寿命长的特点，具有很重要的实际应用价值。所述器件可以应用在显示和照明领域。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围，凡其他未脱离本发明所揭示的精神下所完成的等效改变或修饰，均应包含在所属权利要求范围内。
根据本发明提供的制备方法，本领域技术人员可采用已知的常见手段来实现，如进一步选择合适的催化剂、溶剂，确定适宜的反应温度、时间、物料比等，本发明对此不作特别限定。如无特别说明，制备过程中使用的溶剂、催化剂、碱等原料均可以通过公开商业途径或者本领域已知的方法合成得到。采用本发明提供的制备方法，制备了一系列通式(I)所示的化合物。
合成中间体
中间体M1的合成
合成路线如下：
具体操作步骤为：
(1)在2L的三口瓶中，加入2-溴苯并[b]噻吩(21.3g，0.1mol)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯甲酸甲酯(26.2g，0.1mol)、碳酸钠(26.5g,0.25mol)、甲苯200mL、乙醇200mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应6小时，停止反应。减蒸掉溶剂，乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，柱层析纯化，得23.0g白色固体M1-1，收率约86％。
(2)在1L的三口瓶中，加入M1-1(26.8g，0.1mol)，氢氧化钠(0.8g，0.2mol)，乙醇200mL，回流反应2小时，停止反应。50％的稀盐酸调节pH至2-3，搅拌半小时，抽滤，得24.9g白色固体M1-2，收率约98％。
(3)在1L的三口瓶中，加入M1-2(25.4g，0.1mol)、25g甲磺酸、甲苯200mL开启搅拌加热，90-100℃反应2小时，降至室温，加入200mL蒸馏水，搅拌半小时，抽滤，得到21.2g白色固体M1-3，收率约90％。
(4)在2L三口瓶中加入M1-3(23.6g，0.1mol)和600mL二氯甲烷，开动搅拌，缓慢滴加(40mL，0.4mol，30％)过氧化氢水溶液，室温反应2小时，反应结束，加入100mL饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌分液，旋干得白色固体24.1g白色固体M1-4，收率约90％。
(5)在氮气保护下，2L三口瓶中加入1-溴-2-(3-氯苯氧基)苯(28.4g，0.1mol)和THF 400mL，冷却至-78℃，在搅拌下缓慢滴加正丁基锂(100mL，0.25mol)，滴加时间约1小时，滴完用50mL THF冲淋滴液漏斗，滴完保温1小时。在-78℃的低温体系中，缓慢滴加M1-4(26.8g，0.1mol)，然后用少量THF冲洗滴液漏斗，加完后保温1小时，然后缓慢升温至室温，在室温下搅拌反应1小时，反应结束。调至pH为中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到42.6g白色固体M1-5，收率约90％。
(6)在1L三口瓶中加入M1-5(47.3g，0.1mol)、浓盐酸50mL、冰醋酸200mL，开动搅拌加热，100℃反应4小时，降至室温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到38.7g白色固体M1，收率约85％。
产物MS[M+H]+：455；元素分析(C27H15ClO3S)：理论值：C,71.29％；H,3.32％；Cl,7.79％；O,10.55％；S,7.05％；实测值：C：71.18％，H：3.29％。
中间体M2的合成
合成路线如下：
该化合物制备过程参考中间体M1的过程方法，在步骤(5)中，用反应物1-溴-2-苯氧基苯代替1-溴-2-(3-氯苯氧基)苯，其余条件不变，得35.7g白色固体，收率约85％。在进行第(6)步之后再进行第(7)步，具体如下：
(7)在1L三口瓶中加入M2-6(45.5g，0.1mol)和二氯甲烷200mL，开动搅拌，控温0-5℃，加入溴素(1.6g，0.1mol)，0-5℃反应3小时。调至中性，分离有机相，柱层析，干燥，得到44.9g白色固体M2，收率约90％。
产物MS[M+H]+：500；元素分析(C27H15BrO3S)：理论值：C,64.94％；H,3.03％；Br,16.00％；O,9.61％；S,6.42％；实测值：C：64.91％，H：3.10％。
中间体M3的合成
合成方法如下：
/>
制备过程参考中间体M1的方法，用4-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)苯甲酸甲酯替换2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯甲酸甲酯，用1-溴-2-苯氧基苯替换1-溴-2-(3-氯苯氧基)苯，按照上述合成路线进行合成制备中间体M3，得36.4g白色固体，收率约80％。
产物MS[M+H]+：455；元素分析(C27H15ClO3S)：理论值：C,71.29％；H,3.32％；Cl,7.79％；O,10.55％；S,7.05％；实测值：C：71.24％，H：3.28％。
中间体M4的合成
制备过程参考中间体M1的方法，合成方法如下：
用4-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)苯甲酸甲酯替换2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯甲酸甲酯，按照上述合成路线进行合成制备中间体M4，得36.2g白色固体，收率约74％。
产物MS[M+H]+：490；元素分析(C27H14Cl2O3S)：理论值：C,66.27％；H,2.88％；Cl,14.49％；O,9.81％；S,6.55％；实测值：C：66.13％，H：2.76％。
中间体M5的合成
该中间体的制备过程前(6)步骤参考中间体M1的方法，第(7)步操作为：在1L三口瓶中加入M5-6(45.5g，0.1mol)和二氯甲烷200mL，开动搅拌，控温0-5℃，加入溴素(1.6g，0.1mol)，0-5℃反应3小时。调至中性，分离有机相，干燥，得到41.6g白色固体M5，收率约78％。
产物MS[M+H]+：534；元素分析(C27H14BrClO3S)：理论值：C,60.75％；H,2.64％；Br,14.97％；Cl,6.64％；O,8.99％；S,6.01％；实测值：C：60.62％，H：2.59％。
中间体M6的合成
制备过程参考中间体M1的过程方法，在步骤(5)中，将反应物(2-溴苯基)(3-氯苯基)硫烷代替1-溴-2-(3-氯苯氧基)苯，其余条件不变，得35.4g白色固体，收率约75％。
产物MS[M+H]+：471；元素分析(C27H15ClO2S2)：理论值：C,68.86％；H,3.21％；Cl,7.53％；O,6.79％；S,13.61％；实测值：C：68.83％，H：3.20％。
中间体M7的合成
制备过程参考中间体M2的过程方法，用(2-溴苯基)(苯基)硫烷代替1-溴-2-苯氧基苯，其余条件不变，得39.7g白色固体，收率约77％。
产物MS[M+H]+：516；元素分析(C27H15BrO2S2)：理论值：C,62.92％；H,2.93％；Br,15.50％；O,6.21％；S,12.44％；实测值：C：62.91％，H：2.94％。
中间体M8的合成
制备过程参考中间体M3的过程方法，用(2-溴苯基)(苯基)硫烷代替1-溴-2-苯氧基苯，其余条件不变，得38.07g白色固体，收率约81％。
产物MS[M+H]+：471；元素分析(C27H15ClO2S2)：理论值：C,68.86％；H,3.21％；Cl,7.53％；O,6.79％；S,13.61％；实测值：C：68.84％，H：3.25％。
中间体M9的合成
制备过程参考中间体M4的方法，(2-溴-5-氯苯基)(苯基)硫烷替换1-溴-4-氯-2-苯氧基苯，其余条件不变，得38.4g白色固体，收率约76％。
产物MS[M+H]+：506；元素分析(C27H14Cl2O2S2)：理论值：C,64.16％；H,2.79％；Cl,14.03％；O,6.33％；S,12.69％；实测值：C：64.18％，H：2.75％。
中间体M10的合成
制备过程参考中间体M5的过程方法，(2-溴苯基)(3-氯苯基)硫烷替换1-溴-2-(3-氯苯氧基)苯，其余条件不变，得37.92g白色固体，收率约69％。
产物MS[M+H]+：550；元素分析(C27H14BrClO2S2)：理论值：C,58.98％；H,2.57％；Br,14.53％；Cl,6.45％；O,5.82％；S,11.66％；实测值：C:58.96％，H:2.55％。
中间体M11的合成
合成路线如下：
制备过程步骤(1)-步骤(6)参考中间体M9的过程方法，步骤(7)中，加入M11-6(50.5g,0.1mol)，NCS(14.6g,0.11mol),加入200mL二氯甲烷，室温反应10h，旋干溶剂，柱层析，干燥得17.28g白色固体，收率约32％。
产物MS[M+H]+：540；元素分析(C27H13Cl3O2S2)：理论值：C,60.07％；H,2.43％；Cl,19.70％；O,5.93％；S,11.88％；实测值：C:60.11％，H:2.45％。
与本发明结构近似的其他类型的中间体可以参照以上方法进行相应替换合成，均可得到目标中间体，在本发明中对此不再赘述。
采用本发明合成的以上中间体，进行了具体目标化合物的合成。
实施例1化合物I-11的合成
合成路线如下：
制备过程为：取1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入M1(45.5g，0.1mol)、1,2-二甲基苯-4-硼酸(15.0g，0.1mol)、碳酸铯(39g，0.12mol)和二氧六环400ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(1.4g，1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得43.0g白色固体，收率约82％。
产物MS[M+H]+：525；元素分析(C35H24O3S)：理论值：C,80.13％；H,4.61％；O,9.15％；S,6.11％；实测值：C：80.06％，H：4.58％。
实施例2化合物I-14的合成
合成路线如下：
制备过程为：在1L的三口瓶中，加入M2(49.9g，0.1mol)，1-环己基苯-4-硼酸(20.4g，0.1mol)，碳酸钠(10.6g，0.1mol)，甲苯150mL，乙醇150mL，水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，0.01mol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得45.1g白色固体，收率约78％。
产物MS[M+H]+：579；元素分析(C39H30O3S)：理论值：C,80.94％；H,5.23％；O,8.29％；S,5.54％；实测值：C：80.93％，H：5.26％。
实施例3化合物I-19的合成
合成路线如下：
制备过程参考实施例1的过程方法，用(4-苯基萘-1-基)硼酸代替1,2-二甲基苯-4-硼酸，其余条件不变，得42.9g白色固体，收率约69％。
产物MS[M+H]+：623；元素分析(C43H26O3S)：理论值：C,82.94％；H,4.21％；O,7.71％；S,5.15％；实测值：C：82.92％，H：4.20％。
实施例4化合物I-31的合成
合成路线如下：
制备过程参考实施例1的过程方法，将M3代替M1，用蒽-2-硼酸代替1,2-二甲基苯-4-硼酸，其余条件不变，得44.8g暗白色固体，收率约75％。
产物MS[M+H]+：597；元素分析(C41H24O3S)：理论值：C,82.53％；H,4.05％；O,8.04％；S,5.37％；实测值：C：82.55％，H：4.07％。
实施例5化合物I-23的合成
合成路线如下：
制备过程参考实施例1的过程方法，用M4代替M1，用萘-2-硼酸代替1,2-二甲基苯-4-硼酸，将萘-2-硼酸、碳酸铯、三叔丁基膦、三(二亚苄基丙酮)二钯的当量变为2，其余条件不变，得49.6g暗白色固体，收率约74％。
产物MS[M+H]+：673；元素分析(C47H28O3S)：理论值：C,83.91％；H,4.20％；O,7.13％；S,4.77％；实测值：C：83.90％，H：4.21％。
实施例6化合物I-49的合成
合成路线如下：
制备过程：在1L的三口瓶中，加入M5(53.4g，0.1mol)，间甲苯基硼酸(21.8g，0.1mol)，碳酸钠(21.2g，0.2mol)，甲苯150mL，乙醇150mL，水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，0.01mol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得35.9g白色固体I-49-1，收率约66％。
1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入上一步所得产物I-49-1(54.5g，0.1mol)，苯硼酸(20.4g，0.1mol)、碳酸铯(39g，0.12mol)和二氧六环400ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(1.4g，1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得39.3g白色固体I-49，收率约67％。
产物MS(m/e)：587；元素分析(C40H26O3S)：理论值：C,81.89％；H,4.47％；O,8.18％；S,5.46％；实测值：C：81.87％，H：4.45％。
实施例7化合物I-51的合成
合成方法如下：
制备过程参考实施例1的过程方法，用M11替换M1，合成步骤中用苯硼酸代替1,2-二甲基苯-4-硼酸，将苯硼酸、碳酸铯、三叔丁基膦、三(二亚苄基丙酮)二钯的当量变为3，其余条件不变，得47.2g白色固体，收率约71％。
产物MS[M+H]+：665；元素分析(C45H28O2S2)：理论值：C,81.30％；H,4.25％；O,4.81％；S,9.64％；实测值：C：81.33％，H：4.27％。
实施例8化合物I-59的合成
合成方法如下：
合成步骤参照实施例1的合成方法，用M6代替M1，得43.8g白色固体，收率约81％。
产物MS[M+H]+：541；元素分析(C35H24O2S2)：理论值：C,77.75％；H,4.47％；O,5.92％；S,11.86％；实测值：C：77.74％，H：4.48％。
实施例9化合物I-60的合成
合成方法如下：
制备过程参考实施例1的过程方法，将M8代替M1，甲基苯硼酸代替1,2-二甲基苯-4-硼酸，其余条件不变，得41.6g白色固体，收率约79％。
产物MS[M+H]+：527；元素分析(C34H22O2S2)：理论值：C,77.54％；H,4.21％；O,6.08％；S,12.17％；实测值：C：77.52％，H：4.26％。
实施例10化合物I-61的合成
合成方法如下：
制备过程参考实施例1的过程方法，将M7代替M1，1-环戊基-4-苯硼酸代替1,2-二甲基苯-4-硼酸，其余条件不变，得44.7g白色固体，收率约77％。
产物MS[M+H]+：581；元素分析(C38H28O2S2)：理论值：C,78.59％；H,4.86％；O,5.51％；S,11.04％；实测值：C：78.53％，H：4.84％。
实施例11化合物I-67的合成
/>
合成方法如下：
制备过程参考实施例1的过程方法，将M6代替M1，4-苯基萘-1-硼酸代替1,2-二甲基苯-4-硼酸，其余条件不变，得49.8g白色固体，收率约78％。
产物MS[M+H]+：639；元素分析(C43H26O2S2)：理论值：C,80.85％；H,4.10％；O,5.01％；S,10.04％；实测值：C：80.83％，H：4.11％。
实施例12化合物I-71的合成
合成方法如下：
制备过程参考实施例1的过程方法，将M9代替M1，萘-1-硼酸代替1,2-二甲基苯-4-硼酸，将萘-1-硼酸、碳酸铯、三叔丁基膦、三(二亚苄基丙酮)二钯的当量变为2，其余条件不变，得52.3g白色固体，收率约76％。
产物MS[M+H]+：689；元素分析(C47H28O2S2)：理论值：C,81.95％；H,4.10％；O,4.65％；S,9.31％；实测值：C：81.93％，H：4.14％。
实施例13化合物I-74的合成
合成方法如下：
制备过程：在1L的三口瓶中，加入M10(54.9g，0.1mol)，苯硼酸(12.2g，0.1mol)，碳酸钠(21.2g，0.2mol)，甲苯150mL，乙醇150mL，水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，0.01mol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得30.1g白色固体I-74-1，收率约55％。
1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入上一步所得产物I-74-1(54.7g，0.1mol)，菲-2-基硼酸(22.2g，0.1mol)、碳酸铯(39g，0.12mol)和二氧六环400ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(1.4g，1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得47.5g白色固体I-74，收率约69％。
产物MS[M+H]+：689；元素分析(C47H28O2S2)：理论值：C,81.95％；H,4.10％；O,4.65％；S,9.31％；实测值：C：81.92％，H：4.15％。
依据实施例1～实施例13的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，合成了I-1～I-96的其他化合物。
实施例14
本实施例提供了一组OLED红光器件，器件结构为：ITO/HATCN(1nm)/HT01(40nm)/NPB(25nm)/EML(30nm)/实施例1～13所提供的任一化合物(35nm)/LiF(1nm)/Al，制备过程为：
(1)将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN作为第一空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀第二空穴注入层HT01，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为40nm；然后在空穴注入层膜上蒸镀一层NPB为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为25nm；其中HATCN、HT01、NPB的结构式如下：
(3)在空穴传输层上真空蒸镀EML作为器件的发光层，EML包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料PRH01蒸镀速率为0.1nm/s，染料材料Ir(piq)2acac的浓度为5％，蒸镀总膜厚为30nm；其中PRH01、Ir(piq)2acac的结构式如下：
(4)取实施例1～实施例13中提供的任一化合物作为器件电子传输层的电子传输材料进行蒸镀，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为35nm；
(5)在电子传输层之上依次真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为器件的电子注入层，电子注入层之上继续蒸镀一层Al作为器件的阴极，蒸镀膜厚为150nm；得到本发明提供的一系列OLED-1～OLED-13器件。
制备OLED-14～OLED-18器件：
按照上述的OLED器件的制备方法，将步骤(4)中本发明电子传输材料分别用本发明合成的化合物I-54、I-62、I-72、I-93、I-96替代，制备得到了OLED-14～OLED-18器件。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(4)中的电子传输材料替换为以下对比化合物，结构式如下所示，得到对比例器件OLED-19、OLED-20。
本发明对上述所得器件OLED-1～OLED-20的性能进行了检测。检测结果如表1所示。
表1
由上表结果可知，利用本发明提供的化合物制备成的器件OLED-1至OLED-18的电流效率更高，寿命更好，在亮度相同的条件下，工作电压明显比对比化合物C1、C2作为电子传输材料的器件OLED-19、OLED-20低。
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效降低驱动电压，提高电流效率，是性能良好的电子传输材料。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种含茚并噻吩二氧化物结构的化合物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
其中，所述X选自O、S；
R1～R4各自独立地代表H、氘原子、卤原子、碳原子数为1～5的直链或含支链的烷基、碳原子数为3～6的环烷基，且R1～R4中至少一个为取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基，所述取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基通过C原子与通式(I)中所示的母核结构相连接；
所述取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基选自以下基团：
其中，上述各基团中“--”表示取代位；
m、n、p和q分别独立地选自1至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，m、n、p和q分别独立地选自1或2。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，m、n、p和q均为1。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1～R4中除代表取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基，其余基团选自H；
所述R1～R4中两个或以上代表取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基时，代表的取代或未取代的C6～C40的单环芳烃基或多环芳烃基相同或不同。
5.一种含茚并噻吩二氧化物结构的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构式所示化合物：
6.权利要求1～5任一项所述的含茚并噻吩二氧化物结构的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述的含茚并噻吩二氧化物结构的化合物在有机电致发光器件中用作电子传输材料。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括电子传输层，所述电子传输层的材料中含有权利要求1～5任一项所述的含茚并噻吩二氧化物结构的化合物。
9.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求8所述的有机电致发光器件。
10.一种照明装置，其特征在于，包括权利要求8所述有机电致发光器件。
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