CN111718363B - 一种硼酸酯化合物的制备方法 - Google Patents

一种硼酸酯化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种式I所示硼酸酯化合物的制备方法。该方法包括下述步骤：在催化剂存在的条件下，使式II所示的化合物与式III所示的氮杂卡宾硼烷进行烯烃硼氢化反应即得。本发明利用二苯基乙烯与氮杂卡宾硼烷在催化剂存在的条件下，在溶液中进行反应，实现了硼酸酯化合物的合成。

Description

一种硼酸酯化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种硼酸酯化合物的制备方法。
背景技术
有机硼类化合物被广泛的应用于有机合成研究，材料科学，以及生命科学等方面。相比传统的硼烷化合物，稳定的路易斯碱硼烷加和物有着更好的稳定性，以及易制备且低毒的特性，越来越被人们所重视。而硼氢化反应是制备有机硼化合物最为有效的方式，但目前使用稳定硼烷加和物的硼氢化反应其研究较少。因此，发展新的硼烷化合物的硼氢化方法具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的对烯烃进行硼氢化反应，制备硼烷衍生物硼酸酯的方法。
本发明所提供的硼烷衍生物硼酸酯的制备方法，包括下述步骤：在催化剂存在的条件下，式II所示的1,2-二苯基乙烯化合物与式III所示的氮杂卡宾硼烷经过烯烃硼氢化反应，即得式I的硼酸酯化合物：
Figure BDA0001999208180000011
其中，
对于式II所示的1,2-二苯基乙烯，其为顺式烯烃或反式烯烃均可，无特殊要求；
式II中R1独立地表示单取代，二取代，或不取代；
R1为单取代基时，各自独立地选自下述基团：氢、卤素、甲基、甲氧基、乙基、叔丁基和三氟甲基；
R1为二取代时，其为甲基和甲氧基。
根据本发明的一个优选实施例，其中所述催化剂为三五氟苯基硼，即B(C6F5)3。其用量为式II所示的二苯基乙烯化合物的摩尔量的5％-30％，优选为5％。
根据本发明的一个优选实施例，所述的烯烃硼氢化反应中氮杂卡宾硼烷的用量为式II所示的1,2-二苯基乙烯的摩尔量的1.1倍到1.5倍，优选为1.5倍用量。
根据本发明的一个优选实施例，所述的烯烃硼氢化反应在溶剂中进行，所述溶剂可选自下述任意一种：苯、甲苯、正己烷、环己烷和二氯甲烷，优选为甲苯。
根据本发明的一个优选实施例，所述的烯烃硼氢化的反应体系中，式II所示的1,2-二苯基乙烯的摩尔浓度为0.1-0.2mol/L，优选的，式2所示的1,2-二苯基乙烯化合物的摩尔浓度为0.2mol/L。
根据本发明的一个优选实施例，所述烯烃硼氢化反应的温度为60-80℃，最优选温度为80℃；时间范围为6-12小时，最优选时间为6小时。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：具有较高的反应活性，以及很好的反应的选择性，对于各种取代基的底物均能适用。本发明提供了一种能够高效合成硼烷化合物的路径，使其在后期能够更方便简洁且稳定的转化为其他官能团化合物。
附图说明
图1为实施例1制备制备式I-a的反应流程图。
图2为实施例2制备制备式I-b的反应流程图。
图3为实施例3制备制备式I-c的反应流程图。
图4为实施例4制备制备式I-d的反应流程图。
图5为实施例5制备制备式I-e的反应流程图。
图6为实施例6制备制备式I-f的反应流程图。
图7为实施例7制备制备式I-g的反应流程图。
图8为实施例8制备制备式I-h的反应流程图。
图9为实施例9制备制备式I-i的反应流程图。
图10为实施例10制备制备式I-j的反应流程图。
图11为实施例11制备制备式I-k的反应流程图。
图12为实施例12制备制备式I-l的反应流程图。
图13为实施例13制备制备式I-m的反应流程图。
图14为实施例14制备制备式I-n的反应流程图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的方法进行说明，但本发明并不局限于此，凡在本发明的精神和原则之内所做的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
本发明的制备方法中，所述实验方法如无特殊说明，均为常规方法；所用材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例中所用的催化剂三五氟苯基硼购于TCI，所用的氮杂卡宾硼烷购于百灵威。实施例中所用的1,2-二苯基乙烯绝大多数都可以直接从商业途径获得，如不能从商业途径获得，可遵循以下实验操作，经两步反应得到目标产物。
以式II-i为例，在250mL三口瓶中，加入对三氟甲基溴苄(20mmol，4.78g)，三苯基膦(21mmol，5.50g)以二甲苯为溶剂150mL，在150℃下进行回流8小时，冷却至室温后，抽滤，甲苯洗涤滤渣，保留滤渣，抽干得白色固体为对三氟甲基溴苄三苯基膦(16mmol，8.0g)。随后向250ml三口瓶中，加入对三氟甲基溴苄三苯基膦，甲醇钠(17.6mmol，0.95g)，对三氟甲基苯甲醛(16mmol，2.78g)，以甲醇作为溶剂150mL，在100℃下回流6小时。反应完成后，抽滤，保留滤液，溶液浓缩之后经柱层析色谱分离(洗脱剂为正己烷)后得到目标产物(式II-i)3.16g，产率63％。其余不能通过商业途径得到的式II所示的1,2-二苯基乙烯化合物均可参照上述实验步骤获得。
实施例1、制备(1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑)-1,2-二苯基乙基硼酸酯(式I-a)
Figure BDA0001999208180000031
向10mL Schlenk瓶中，在N2的保护下，将1,2-二苯基乙烯(0.5mmol，90mg)，氮杂卡宾硼烷III(0.75mmol，82.5mg)，B(C6F5)3(0.025mmol，12.8mg)和无水甲苯(2.5mL)的混合物加热到80℃搅拌反应6h。反应完成之后，反应液用DCM稀释，溶液浓缩之后经柱层析色谱分离(洗脱剂为正己烷：乙酸乙酯＝5:1，v/v)后得到目标产物(式I-a)140.8mg，产率96％。
目标产物的表征如下：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.13(dt,J＝15.1,7.5Hz,4H),7.00(q,J＝7.3Hz,3H),6.85(t,J＝7.3Hz,1H),6.81(d,J＝7.2Hz,2H),6.62(s,2H),3.33(s,6H),3.15-3.10(m,J＝9.2,8.5Hz,2H),2.30(s,1H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ
153.57,145.46,128.85,127.57,127.47,126.78,124.57,122.46,119.93,42.70,35.45,29.74.结构正确。
实施例2、制备(1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑)-1,2-二(对甲基苯基)乙基硼酸酯(式I-b)
Figure BDA0001999208180000041
向10mL Schlenk瓶中，在N2的保护下，将1,2-二(对甲基苯基)乙烯(0.5mmol，104.1mg)，氮杂卡宾硼烷III(0.75mmol，82.5mg)，B(C6F5)3(0.025mmol，12.8mg)和无水甲苯(2.5mL)的混合物加热到80℃搅拌反应6h。反应完成之后，反应液用DCM稀释，溶液浓缩之后经柱层析色谱分离(洗脱剂为正己烷：乙酸乙酯＝5:1，v/v)后得到目标产物(式I-b)149.3mg，产率93％。
目标产物的表征如下：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.04(d,J＝7.7Hz,2H),6.92(d,J＝7.7Hz,2H),6.81(d,J＝7.7Hz,2H),6.71(d,J＝7.8Hz,2H),6.62(s,2H),3.34(s,6H),3.21–2.99(m,2H),2.25(s,1H),2.20(d,J＝11.8Hz,6H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ150.37,142.43,133.64,131.34,128.67,128.29,128.14,126.63,119.88,42.34,35.50,21.00,20.91.结构正确。
实施例3、制备(1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑)-1,2-二(对甲氧基苯基)乙基硼酸酯(式I-c)
Figure BDA0001999208180000042
向10mL Schlenk瓶中，在N2的保护下，将1,2-二(对甲基苯基)乙烯(0.5mmol，120.1mg)，氮杂卡宾硼烷(0.75mmol，82.5mg)，B(C6F5)3(0.025mmol，12.8mg)和无水甲苯(2.5mL)的混合物加热到80℃搅拌反应6h。反应完成之后，反应液用DCM稀释，溶液浓缩之后经柱层析色谱分离(洗脱剂为正己烷：乙酸乙酯＝5:1，v/v)后得到目标产物(式I-c)171.9mg，产率98％。
目标产物的表征如下：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.04(d,J＝8.5Hz,2H),6.73(d,J＝8.5Hz,2H),6.66(s,2H),6.61(s,2H),6.58(d,J＝8.6Hz,2H),3.69(d,J＝1.8Hz,7H),3.36(s,6H),3.02(d,J＝7.5Hz,2H),2.19(s,1H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ156.81,155.48,145.62,137.70,129.58,128.25,127.48,127.22,121.11,119.95,113.02,112.99,55.24,55.14,42.28,35.53.结构正确。
实施例4、制备(1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑)-1,2-二(对乙基苯基)乙基硼酸酯(式I-d)
Figure BDA0001999208180000051
向10mL Schlenk瓶中，在N2的保护下，将1,2-二(对乙基苯基)乙烯(0.5mmol，118.1mg)，氮杂卡宾硼烷(0.75mmol，82.5mg)，B(C6F5)3(0.025mmol，12.8mg)和无水甲苯(2.5mL)的混合物加热到80℃搅拌反应6h。反应完成之后，反应液用DCM稀释，溶液浓缩之后经柱层析色谱分离(洗脱剂为正己烷：乙酸乙酯＝5:1，v/v)后得到目标产物(式I-d)164.1mg，产率94％。
目标产物的表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.09(d,J＝7.9Hz,2H),6.96(d,J＝7.8Hz,2H),6.84(d,J＝7.9Hz,2H),6.73(d,J＝7.9Hz,2H),6.60(s,2H),3.31(s,6H),3.10(ddt,J＝19.9,14.3,7.5Hz,2H),2.50(dt,J＝10.8,7.6Hz,4H),2.27(s,1H),1.15(q,J＝7.5Hz,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ150.82,142.76,140.12,138.11,128.73,127.07,126.92,126.56,119.87,77.43,77.11,76.79,42.22,35.42,28.43,28.38,16.11,15.69.结构正确。
实施例5、制备(1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑)-1,2-二(对叔丁基苯基)乙基硼酸酯(式I-e)
Figure BDA0001999208180000052
向10mL Schlenk瓶中，在N2的保护下，将1,2-二(对叔丁基苯基)乙烯(0.5mmol，146.1mg)，氮杂卡宾硼烷(0.75mmol，82.5mg)，B(C6F5)3(0.025mmol，12.8mg)和无水甲苯(2.5mL)的混合物加热到80℃搅拌反应6h。反应完成之后，反应液用DCM稀释，溶液浓缩之后经柱层析色谱分离(洗脱剂为正己烷：乙酸乙酯＝5:1，v/v)后得到目标产物(式I-e)189.7mg，产率94％。
目标产物的表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.05(d,J＝4.4Hz,4H),6.96(d,J＝8.0Hz,2H),6.68(d,J＝8.0Hz,2H),6.42(s,2H),3.15(s,6H),3.12–2.89(m,2H),2.19(d,J＝10.1Hz,1H),1.16(s,18H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ149.75,145.89,143.95,141.45,127.35,124.99,123.37,123.16,118.78,40.75,34.19,33.11,32.97,30.58,30.44结构正确。
实施例6、制备(1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑)-1,2-二(对氟苯基)乙基硼酸酯(式I-f)
Figure BDA0001999208180000061
向10mL Schlenk瓶中，在N2的保护下，将1,2-二(对氟苯基)乙烯(0.5mmol，108.0mg)，氮杂卡宾硼烷(0.75mmol，82.5mg)，B(C6F5)3(0.025mmol，12.8mg)和无水甲苯(2.5mL)的混合物加热到80℃搅拌反应6h。反应完成之后，反应液用DCM稀释，溶液浓缩之后经柱层析色谱分离(洗脱剂为正己烷：乙酸乙酯＝5:1，v/v)后得到目标产物(式I-f)156.1mg，产率95％。
目标产物的表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.04(dd,J＝8.1,5.8Hz,2H),6.84–6.67(m,6H),6.66(s,2H),3.39(s,6H),3.04(q,J＝14.2,11.4Hz,2H),2.20(s,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ161.80,160.62,159.41,158.24,148.65,148.63,129.95,129.88,127.73,127.66,120.06,114.28,114.12,114.08,113.91,42.38,35.54.结构正确。
实施例7、制备(1,3-二甲基-4，5-二氢-1H-咪唑)-1,2-二(对氯苯基)乙基硼酸酯(式I-g)
Figure BDA0001999208180000071
向10mL Schlenk瓶中，在N2的保护下，将1,2-二(对氯苯基)乙烯(0.5mmol，124.0mg)，氮杂卡宾硼烷(0.75mmol，82.5mg)，B(C6F5)3(0.025mmol，12.8mg)和无水甲苯(2.5mL)的混合物加热到80℃搅拌反应6h。反应完成之后，反应液用DCM稀释，溶液浓缩之后经柱层析色谱分离(洗脱剂为正己烷：乙酸乙酯＝5:1，v/v)后得到目标产物(式I-g)172.7mg，产率96％。
目标产物的表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.13–7.01(m,4H),6.97(d,J＝8.4Hz,2H),6.74(d,J＝8.3Hz,2H),6.67(s,2H),3.39(s,6H),3.13–2.96(m,2H),2.23(s,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.71,143.45,130.23,130.09,128.08,127.84,127.68,127.51,120.13,42.19,35.58.结构正确。
实施例8、制备(1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑)-1,2-二(对溴苯基)乙基硼酸酯(式I-h)
Figure BDA0001999208180000072
向10mL Schlenk瓶中，在N2的保护下，将1,2-二(对溴苯基)乙烯(0.5mmol，168.0mg)，氮杂卡宾硼烷(0.75mmol，82.5mg)，B(C6F5)3(0.025mmol，12.8mg)和无水甲苯(2.5mL)的混合物加热到80℃搅拌反应6h。反应完成之后，反应液用DCM稀释，溶液浓缩之后经柱层析色谱分离(洗脱剂为正己烷：乙酸乙酯＝5:1，v/v)后得到目标产物(式I-h)215.7mg，产率96％。
目标产物的表征如下：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.22(d,J＝8.3Hz,2H),7.11(d,J＝8.3Hz,2H),6.98(d,J＝8.2Hz,2H),6.68(s,4H),3.39(s,6H),3.23–2.80(m,2H),2.18(d,J＝19.5Hz,1H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ152.23,143.92,130.63,130.54,130.43,128.57,120.15,118.36,115.73,42.14,35.59.结构正确。
实施例9、制备(1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑)-1,2-二(对三氟甲基苯基)乙基硼酸酯(式I-i)
Figure BDA0001999208180000081
向10mL Schlenk瓶中，在N2的保护下，将1,2-二(对三氟甲基苯基)乙烯(0.5mmol，158.0mg)，氮杂卡宾硼烷(0.75mmol，82.5mg)，B(C6F5)3(0.025mmol，12.8mg)和无水甲苯(2.5mL)的混合物加热到80℃搅拌反应12h。反应完成之后，反应液用DCM稀释，溶液浓缩之后经柱层析色谱分离(洗脱剂为正己烷：乙酸乙酯＝5:1，v/v)后得到目标产物(式I-i)173.0mg，产率81％。
目标产物的表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.44–7.33(m,2H),7.32–7.15(m,4H),6.90(d,J＝7.9Hz,2H),6.70(s,2H),3.37(s,6H),3.19(s,2H),2.37(s,1H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ157.76,148.93,129.89,129.66,128.90,128.02,127.80,127.45,127.20,126.94,126.61,126.16,125.86,125.65,125.47,125.35,125.09,124.84,124.64,124.61,124.58,124.55,124.49,124.46,124.43,124.40,123.71,123.49,121.55,121.33,120.21,42.22,41.70,35.48.结构正确。
实施例10、制备(1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑)-1,2-二(3-甲基苯基)乙基硼酸酯(式I-j)
Figure BDA0001999208180000082
向10mL Schlenk瓶中，在N2的保护下，将1,2-二(3-甲基苯基)乙烯(0.5mmol，104.1mg)，氮杂卡宾硼烷(0.75mmol，82.5mg)，B(C6F5)3(0.025mmol，12.8mg)和无水甲苯(2.5mL)的混合物加热到80℃搅拌反应12h。反应完成之后，反应液用DCM稀释，溶液浓缩之后经柱层析色谱分离(洗脱剂为正己烷：乙酸乙酯＝5:1，v/v)后得到目标产物(式I-j)154.4mg，产率96％。
目标产物的表征如下：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ6.90(dd,J＝17.8,7.1Hz,3H),6.81(t,J＝7.5Hz,1H),6.74(d,J＝7.3Hz,1H),6.56(dd,J＝23.7,5.9Hz,3H),6.46(s,2H),3.21(s,6H),3.10–2.90(m,2H),2.18(s,1H),2.15(s,3H),2.07(s,3H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ153.71,145.50,136.84,136.54,129.83,127.66,127.51,127.37,125.88,125.39,123.77,123.21,119.92,42.61,35.43,21.57,21.55.结构正确。
实施例11、(1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑)-1,2-二(3-甲氧基苯基)乙基硼酸酯(式I-k)
Figure BDA0001999208180000091
向10mL Schlenk瓶中，在N2的保护下，将1,2-二(3-甲氧基苯基)乙烯(0.5mmol，120.1mg)，氮杂卡宾硼烷(0.75mmol，82.5mg)，B(C6F5)3(0.025mmol，12.8mg)和无水甲苯(2.5mL)的混合物加热到80℃搅拌反应12h。反应完成之后，反应液用DCM稀释，溶液浓缩之后经柱层析色谱分离(洗脱剂为正己烷：乙酸乙酯＝5:1，v/v)后得到目标产物(式I-k)166.9mg，产率95％。
目标产物的表征如下：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.02(t,J＝7.8Hz,1H),6.92–6.83(m,1H),6.75(d,J＝7.5Hz,1H),6.71(s,1H),6.60–6.50(m,3H),6.49–6.33(m,3H),3.65(s,3H),3.63(s,3H),3.32(s,6H),3.19–3.02(m,2H),2.29(s,1H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ159.19,159.10,155.44,147.11,128.46,128.25,121.42,120.04,119.59,114.42,112.27,110.19,108.05,55.01,54.99,42.78,35.47.结构正确。
实施例12、制备(1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑)-1,2-二(3-氯苯基)乙基硼酸酯(式I-l)
Figure BDA0001999208180000092
向10mL Schlenk瓶中，在N2的保护下，将1,2-二(3-氯苯基)乙烯(0.5mmol，124.0mg)，氮杂卡宾硼烷(0.75mmol，82.5mg)，B(C6F5)3(0.025mmol，12.8mg)和无水甲苯(2.5mL)的混合物加热到80℃搅拌反应12h。反应完成之后，反应液用DCM稀释，溶液浓缩之后经柱层析色谱分离(洗脱剂为正己烷：乙酸乙酯＝5:1，v/v)后得到目标产物(式I-l)167.5mg，产率93％。
目标产物的表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.05(s,1H),6.94(dt,J＝14.9,7.1Hz,3H),6.85(t,J＝7.7Hz,1H),6.76(d,J＝7.9Hz,1H),6.69(s,1H),6.63(d,J＝7.6Hz,1H),6.55(s,2H),3.29(s,6H),2.98(d,J＝7.5Hz,2H),2.18(s,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ155.58,147.04,133.36,133.22,128.92,128.82,128.76,127.06,126.70,124.95,124.90,122.71,120.20,42.30,35.51.结构正确。
实施例13、制备(1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑)-1,2-二(3,5-二甲基苯基)乙基硼酸酯(式I-m)
Figure BDA0001999208180000101
向10mL Schlenk瓶中，在N2的保护下，将1,2-二(3，5-二甲基苯基)乙烯(0.5mmol，118.1mg)，氮杂卡宾硼烷(0.75mmol，82.5mg)，B(C6F5)3(0.025mmol，12.8mg)和无水甲苯(2.5mL)的混合物加热到80℃搅拌反应12h。反应完成之后，反应液用DCM稀释，溶液浓缩之后经柱层析色谱分离(洗脱剂为正己烷：乙酸乙酯＝5:1，v/v)后得到目标产物(式I-m)170.5mg，产率98％。
目标产物的表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.80(s,2H),6.66(s,1H),6.59(s,2H),6.51(s,1H),6.45(s,2H),3.33(s,6H),3.13–2.88(m,2H),2.20(s,7H),2.13(s,6H).13CNMR(101MHz,CDCl3)δ150.82,142.76,140.12,138.11,128.73,127.07,126.92,126.56,119.87,42.22,35.42,28.43,28.38,16.11,15.69.结构正确。
实施例13、制备(1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑)-1,2-二(3,5-二甲氧基苯基)乙基硼酸酯(式I-n)
Figure BDA0001999208180000111
向10mL Schlenk瓶中，在N2的保护下，将1,2-二(3,5-二甲氧基苯基)乙烯(0.5mmol，150.1mg)，氮杂卡宾硼烷(0.75mmol，82.5mg)，B(C6F5)3(0.025mmol，12.8mg)和无水甲苯(2.5mL)的混合物加热到80℃搅拌反应12h。反应完成之后，反应液用DCM稀释，溶液浓缩之后经柱层析色谱分离(洗脱剂为正己烷：乙酸乙酯＝5:1，v/v)后得到目标产物(式I-n)190.6mg，产率92％。
目标产物的表征如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.63(s,2H),6.35(s,2H),6.14(s,1H),6.04(s,2H),6.01(s,1H),3.66(s,6H),3.62(s,6H),3.39(s,6H),3.15–2.89(m,2H),2.25(s,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ160.09,156.39,147.84,120.04,106.87,104.83,97.02,95.11,55.09,55.08,43.03,35.51.结构正确。
综上所述，本发明实施例提供了一种硼酸酯的制备方法，利用1，2-二苯基乙烯在催化剂三五氟苯基硼的条件下在溶剂中进行反应，实现了各种取代硼酸酯的合成。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种式I所示化合物的制备方法，包括下述步骤：在催化剂存在的条件下，使式II所示的化合物与式III所示的化合物进行烯烃硼氢化反应，得到式I所示化合物：
Figure FDA0003094617420000011
其中，
对于式II所示的1,2-二苯基乙烯，其为顺式烯烃或反式烯烃；
式II中R1独立地表示单取代，二取代，或不取代；
R1为单取代基时，选自下述基团：氢、卤素、甲基、甲氧基、乙基、叔丁基和三氟甲基；
R1为二取代时，其为甲基和甲氧基；
所述催化剂为三五氟苯基硼，即B(C6F5)3；
所述催化剂的用量为所述式II所示化合物的摩尔量的5％-30％；
所述烯烃硼氢化反应在溶剂中进行，所述溶剂选自下述任意一种：苯、甲苯、正己烷、环己烷和二氯甲烷；
所述烯烃硼氢化反应的温度为60-80℃；时间范围为6-12小时。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述烯烃硼氢化反应中氮杂卡宾硼烷的用量为所述式II所示化合物的摩尔量的1.1倍到1.5倍。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：所述烯烃硼氢化的反应体系中，式II所示的1,2-二苯基乙烯的摩尔浓度为0.1-0.2mol/L。
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"Molecular Iodine Initiates Hydroborations of Alkenes with N‑Heterocyclic Carbene Boranes";Xiangcheng Pan等;《J. Am. Chem. Soc.》;20130827;第135卷;表1，支持信息第S8页倒数第1段 *

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