CN111675623B - 一种6-氨基-1-己醇的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种6‑氨基‑1‑己醇的合成方法，包括下述步骤：向反应容器加入甲苯与己内酰胺并进行搅拌，在搅拌的过程中向反应容器中加入碱，将反应温度降至室温，得到初步反应液；向初步反应液中缓慢滴加红铝溶液，滴加完成后，升温反应，得到二步反应液；对二步反应液进行降温后滴加淬灭溶液，滴加完毕后，继续搅拌15分钟，在反应容器中加硅藻土并搅拌过滤，过滤后的滤液经减压蒸馏，收集馏分，即为6‑氨基‑1‑己醇产品。本发明的优点在于：本发明使用红铝作为还原剂由己内酰胺合成6‑氨基‑1‑己醇，与已有的铑、银催化剂相比，具有反应时间短、条件温和、成本低、工艺简单等特点，得率最高可以达到87%，易于实现大规模生产。
Description
技术领域
本发明涉及6-氨基-1-己醇制备领域，特别涉及一种6-氨基-1-己醇的合成方法。
背景技术
6-氨基-1-己醇，室温下为白色针头结晶，熔点58-60℃，沸点130.5-131.5℃（10.2mmHg）。它是一种重要的精细化学品中间体，它含有羟基和氨基，具有醇和胺的通性，在特种化学品、医药、农药等方面具有广泛用途。
6-氨基-1-己醇的合成方法有六亚甲基亚胺水解法、正己胺氯化水解法、6-氯己基异氰酸盐水解法、1,6-己二醇与1,6-己二胺交换法、6-羟基己腈氢化法、6-氨基己腈脱氨加氢法、6-氨基己酸还原法、1,6-己二醇胺化法（与氨反应）、己内酰还原法等。
从原料来源、生产成本角度而言，6-氨基己酸还原法、1,6-己二醇胺化法（与氨反应）、己内酰还原法有优势。
1,6-己二醇与氨反应法，原料易得, 产品成本低，但现有报道的催化剂均不太理想，收率较低。
6-氨基己酸还原法使用硼烷的甲硫醚溶剂或LiBH4(NaBH4)/Me3SiCl作为还原剂，得率良好（80%左右），但前者操作有风险，后者成本较高。
现有文献报告使用铑或银催化剂在高压下（3-6MPa）加氢可实现从己内酰到6-氨基-1-己醇，反应时间在24小时到48小时，反应温度为120-260℃，得率良好（63-98%）。因为由己内酰胺合成6-氨基-1-己醇需要在高压下加氢，同时要使用贵金属催化剂，虽然得率较高（最高可达98%），但温度较高，时间较长。整体的生产成本较高，操作风险较大。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种经济可行、操作风险小的6-氨基-1-己醇的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案为：一种6-氨基-1-己醇的合成方法，其创新点在于：包括下述步骤
S1 ：向反应容器加入甲苯与己内酰胺并进行搅拌，使得己内酰胺溶于甲苯中，在搅拌的过程中向反应容器中加入碱，加热至50-110℃，待碱完全溶解后，停止加热，将反应温度降至室温，得到初步反应液；
S2 ：向初步反应液中缓慢滴加红铝溶液，在1小时内滴完，滴加完成后，升温至50-110℃，在该温度下反应6-30小时，停止加热，得到二步反应液；
S3 ：对二步反应液进行降温处理，当二步反应液的温度降至0-80℃时，向二步反应液中滴加淬灭溶液，滴加完毕后，继续搅拌15分钟，在反应容器中加硅藻土，并搅拌15分钟后，过滤，过滤后的滤饼用少量甲苯洗涤，过滤后的滤液经减压蒸馏，蒸馏的温度123-130℃，收集馏分，即为6-氨基-1-己醇产品。
进一步的，所述步骤S1中，碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、乙醇钠、甲醇钠、氢化钠中的任意一种，碱优选为氢氧化钠、氢氧化钾中的任意一种，碱更优选的为氢氧化钠。
进一步的，所述步骤S1中，碱的物质的量与己内酰胺的物质的量之比为1-1.5：1，碱的物质的量与己内酰胺的物质的量的比优选的为1-1.05：1。
进一步的，所述步骤S1中，1毫升的甲苯溶解3-20克的己内酰胺，优选的是1毫升的甲苯溶解4-5克的己内酰胺。
进一步的，所述步骤S1中，加热温度为80-85℃。
进一步的，所述步骤S2中，红铝溶液与己内酰胺的重量比为5-10：1，优选6.4-7.0:1。
进一步的，所述步骤S2中，加热温度为100℃。
进一步的，所述步骤S2中，反应时间为15-20小时。
进一步的，所述步骤S3中，降温的温度为50-60℃。
进一步的，所述步骤S3中，淬灭溶液为氯化铵饱和溶液、2M盐酸溶液、2M硫酸溶液中的任意一种，淬灭溶液优选为氯化铵饱和溶液。
本发明的优点在于：本发明使用红铝作为还原剂由己内酰胺合成6-氨基-1-己醇，与已有的铑、银催化剂相比，具有反应时间短、条件温和、成本低、工艺简单等特点，得率最高可以达到87%，易于实现大规模生产。
具体实施方式
下面的实施例可以使本专业的技术人员更全面地理解本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。
实施例一
本实施例的6-氨基-1-己醇的合成方法，通过下述步骤实现：
S1 ：向反应容器加入75ml甲苯与15g己内酰胺并进行搅拌，使得己内酰胺溶于甲苯中，在搅拌的过程中向反应容器中加入5.3g氢氧化钠，加热至80℃，待氢氧化钠完全溶解后，停止加热，将反应温度降至室温，得到初步反应液。
S2 ：向初步反应液中缓慢滴加95.7g的红铝溶液，红铝溶液中含有70%的甲苯溶液，在1小时内滴完，滴加完成后，升温至100℃，在该温度下反应16小时，取样分析，原料消耗完全后，停止加热，得到二步反应液。
S3 ：对二步反应液进行降温处理，当二步反应液的温度降至60℃时，向二步反应液中滴加60ml氯化铵饱和溶液，滴加完毕后，继续搅拌15分钟，在反应容器中加8g硅藻土，并搅拌15分钟后，过滤，过滤后的滤饼用少量甲苯洗涤，过滤后的滤液经减压蒸馏，蒸馏的温度123-130℃，收集馏分，即得到13.0g、纯度为98.7%的6-氨基-1-己醇产品，得率83.7%。
实施例二
本实施例的6-氨基-1-己醇的合成方法，通过下述步骤实现：
S1 ：向反应容器加入75ml甲苯与15g己内酰胺并进行搅拌，使得己内酰胺溶于甲苯中，在搅拌的过程中向反应容器中加入5.3g氢氧化钠，加热至80℃，待氢氧化钠完全溶解后，停止加热，将反应温度降至室温，得到初步反应液。
S2 ：向初步反应液中缓慢滴加82.5g的红铝溶液，红铝溶液中含有70%的甲苯溶液，在1小时内滴完，滴加完成后，升温至100℃，在该温度下反应16小时，取样分析，原料消耗完全后，停止加热，得到二步反应液。
S3 ：对二步反应液进行降温处理，当二步反应液的温度降至60℃时，向二步反应液中滴加50ml氯化铵饱和溶液，滴加完毕后，继续搅拌15分钟，在反应容器中加8g硅藻土，并搅拌15分钟后，过滤，过滤后的滤饼用少量甲苯洗涤，过滤后的滤液经减压蒸馏，蒸馏的温度123-130℃，收集馏分，即得到12.4g、纯度为98.5%的6-氨基-1-己醇产品，得率79.8%。
实施例三
本实施例的6-氨基-1-己醇的合成方法，通过下述步骤实现：
S1 ：向反应容器加入75ml甲苯与15g己内酰胺并进行搅拌，使得己内酰胺溶于甲苯中，在搅拌的过程中向反应容器中加入5.3g氢氧化钠，加热至80℃，待氢氧化钠完全溶解后，停止加热，将反应温度降至室温，得到初步反应液。
S2 ：向初步反应液中缓慢滴加90.0g的红铝溶液，红铝溶液中含有70%的甲苯溶液，在1小时内滴完，滴加完成后，升温至100℃，在该温度下反应16小时，取样分析，原料消耗完全后，停止加热，得到二步反应液。
S3 ：对二步反应液进行降温处理，当二步反应液的温度降至60℃时，向二步反应液中滴加60ml氯化铵饱和溶液，滴加完毕后，继续搅拌15分钟，在反应容器中加8g硅藻土，并搅拌15分钟后，过滤，过滤后的滤饼用少量甲苯洗涤，过滤后的滤液经减压蒸馏，蒸馏的温度123-130℃，收集馏分，即得到12.9g、纯度为98.8%的6-氨基-1-己醇产品，得率83.2%。
实施例四
本实施例的6-氨基-1-己醇的合成方法，通过下述步骤实现：
S1 ：向反应容器加入75ml甲苯与15g己内酰胺并进行搅拌，使得己内酰胺溶于甲苯中，在搅拌的过程中向反应容器中加入5.3g氢氧化钠，加热至80℃，待氢氧化钠完全溶解后，停止加热，将反应温度降至室温，得到初步反应液。
S2 ：向初步反应液中缓慢滴加105g的红铝溶液，红铝溶液中含有70%的甲苯溶液，在1小时内滴完，滴加完成后，升温至100℃，在该温度下反应15小时，取样分析，原料消耗完全后，停止加热，得到二步反应液。
S3 ：对二步反应液进行降温处理，当二步反应液的温度降至60℃时，向二步反应液中滴加70ml氯化铵饱和溶液，滴加完毕后，继续搅拌15分钟，在反应容器中加8g硅藻土，并搅拌15分钟后，过滤，过滤后的滤饼用少量甲苯洗涤，过滤后的滤液经减压蒸馏，蒸馏的温度123-130℃，收集馏分，即得到13.6g、纯度为98.3%的6-氨基-1-己醇产品，得率87.2%。
实施例五
本实施例的6-氨基-1-己醇的合成方法，通过下述步骤实现：
S1 ：向反应容器加入75ml甲苯与15g己内酰胺并进行搅拌，使得己内酰胺溶于甲苯中，在搅拌的过程中向反应容器中加入5.6g氢氧化钠，加热至80℃，待氢氧化钠完全溶解后，停止加热，将反应温度降至室温，得到初步反应液。
S2 ：向初步反应液中缓慢滴加105g的红铝溶液，红铝溶液中含有70%的甲苯溶液，在1小时内滴完，滴加完成后，升温至100℃，在该温度下反应15小时，取样分析，原料消耗完全后，停止加热，得到二步反应液。
S3 ：对二步反应液进行降温处理，当二步反应液的温度降至60℃时，向二步反应液中滴加60ml氯化铵饱和溶液，滴加完毕后，继续搅拌15分钟，在反应容器中加8g硅藻土，并搅拌15分钟后，过滤，过滤后的滤饼用少量甲苯洗涤，过滤后的滤液经减压蒸馏，蒸馏的温度123-130℃，收集馏分，即得到13.2g、纯度为98.4%的6-氨基-1-己醇产品，得率85.1%。
实施例六
本实施例的6-氨基-1-己醇的合成方法，通过下述步骤实现：
S1 ：向反应容器加入75ml甲苯与15g己内酰胺并进行搅拌，使得己内酰胺溶于甲苯中，在搅拌的过程中向反应容器中加入5.3g氢氧化钠，加热至80℃，待氢氧化钠完全溶解后，停止加热，将反应温度降至室温，得到初步反应液。
S2 ：向初步反应液中缓慢滴加105g的红铝溶液，红铝溶液中含有70%的甲苯溶液，在1小时内滴完，滴加完成后，升温至80℃，在该温度下反应17小时，取样分析，原料消耗完全后，停止加热，得到二步反应液。
S3 ：对二步反应液进行降温处理，当二步反应液的温度降至60℃时，向二步反应液中滴加70ml氯化铵饱和溶液，滴加完毕后，继续搅拌15分钟，在反应容器中加8g硅藻土，并搅拌15分钟后，过滤，过滤后的滤饼用少量甲苯洗涤，过滤后的滤液经减压蒸馏，蒸馏的温度123-130℃，收集馏分，即得到12.6g、纯度为98.9%的6-氨基-1-己醇产品，得率81.0%。
实施例七
本实施例的6-氨基-1-己醇的合成方法，通过下述步骤实现：
S1 ：向反应容器加入75ml甲苯与15g己内酰胺并进行搅拌，使得己内酰胺溶于甲苯中，在搅拌的过程中向反应容器中加入5.3g氢氧化钠，加热至80℃，待氢氧化钠完全溶解后，停止加热，将反应温度降至室温，得到初步反应液。
S2 ：向初步反应液中缓慢滴加105g的红铝溶液，红铝溶液中含有70%的甲苯溶液，在1小时内滴完，滴加完成后，升温至60℃，在该温度下反应26小时，取样分析，原料消耗完全后，停止加热，得到二步反应液。
S3 ：对二步反应液进行降温处理，当二步反应液的温度降至60℃时，向二步反应液中滴加70ml氯化铵饱和溶液，滴加完毕后，继续搅拌15分钟，在反应容器中加8g硅藻土，并搅拌15分钟后，过滤，过滤后的滤饼用少量甲苯洗涤，过滤后的滤液经减压蒸馏，蒸馏的温度123-130℃，收集馏分，即得到12.5g、纯度为98.9%的6-氨基-1-己醇产品，得率80.4%。
实施例八
本实施例的6-氨基-1-己醇的合成方法，通过下述步骤实现：
S1 ：向反应容器加入75ml甲苯与15g己内酰胺并进行搅拌，使得己内酰胺溶于甲苯中，在搅拌的过程中向反应容器中加入5.3g氢氧化钠，加热至80℃，待氢氧化钠完全溶解后，停止加热，将反应温度降至室温，得到初步反应液。
S2 ：向初步反应液中缓慢滴加105g的红铝溶液，红铝溶液中含有70%的甲苯溶液，在1小时内滴完，滴加完成后，升温至60℃，在该温度下反应26小时，取样分析，原料消耗完全后，停止加热，得到二步反应液。
S3 ：对二步反应液进行降温处理，当二步反应液的温度降至60℃时，向二步反应液中滴加70ml氯化铵饱和溶液，滴加完毕后，继续搅拌15分钟，在反应容器中加8g硅藻土，并搅拌15分钟后，过滤，过滤后的滤饼用少量甲苯洗涤，过滤后的滤液经减压蒸馏，蒸馏的温度123-130℃，收集馏分，即得到12.5g、纯度为98.9%的6-氨基-1-己醇产品，得率80.4%。
实施例九
本实施例的6-氨基-1-己醇的合成方法，通过下述步骤实现：
S1 ：向反应容器加入75ml甲苯与15g己内酰胺并进行搅拌，使得己内酰胺溶于甲苯中，在搅拌的过程中向反应容器中加入5.3g氢氧化钠，加热至80℃，待氢氧化钠完全溶解后，停止加热，将反应温度降至室温，得到初步反应液。
S2 ：向初步反应液中缓慢滴加105g的红铝溶液，红铝溶液中含有70%的甲苯溶液，在1小时内滴完，滴加完成后，升温至100℃，在该温度下反应26小时，取样分析，原料消耗完全后，停止加热，得到二步反应液。
S3 ：对二步反应液进行降温处理，当二步反应液的温度降至60℃时，向二步反应液中滴加150ml2M盐酸溶液，滴加完毕后，继续搅拌15分钟，在反应容器中加10g硅藻土，并搅拌15分钟后，过滤，过滤后的滤饼用少量甲苯洗涤，过滤后的滤液中加8克碳酸钙固体，搅拌15分钟，过滤，滤液经减压蒸馏，蒸馏的温度123-130℃，收集馏分，即得到8.6g、纯度为97.7%的6-氨基-1-己醇产品，得率55.4%。
实施例十
本实施例的6-氨基-1-己醇的合成方法，通过下述步骤实现：
S1 ：向反应容器加入75ml甲苯与15g己内酰胺并进行搅拌，使得己内酰胺溶于甲苯中，在搅拌的过程中向反应容器中加入5.3g氢氧化钠，加热至80℃，待氢氧化钠完全溶解后，停止加热，将反应温度降至室温，得到初步反应液。
S2 ：向初步反应液中缓慢滴加105g的红铝溶液，红铝溶液中含有70%的甲苯溶液，在1小时内滴完，滴加完成后，升温至100℃，在该温度下反应26小时，取样分析，原料消耗完全后，停止加热，得到二步反应液。
S3 ：对二步反应液进行降温处理，当二步反应液的温度降至60℃时，向二步反应液中滴加80ml2M硫酸溶液，滴加完毕后，继续搅拌15分钟，在反应容器中加10g硅藻土，并搅拌15分钟后，过滤，过滤后的滤饼用少量甲苯洗涤，过滤后的滤液中加8克碳酸钙固体，搅拌15分钟，过滤，滤液经减压蒸馏，蒸馏的温度123-130℃，收集馏分，即得到7.0g、纯度为98.3%的6-氨基-1-己醇产品，得率45.2%。
实施例十一
本实施例的6-氨基-1-己醇的合成方法，通过下述步骤实现：
S1 ：向反应容器加入6000ml甲苯与1200g己内酰胺并进行搅拌，使得己内酰胺溶于甲苯中，在搅拌的过程中向反应容器中加入425.6g氢氧化钠，加热至80℃，待氢氧化钠完全溶解后，停止加热，将反应温度降至室温，得到初步反应液。
S2 ：向初步反应液中缓慢滴加7680g的红铝溶液，红铝溶液中含有70%的甲苯溶液，在1小时内滴完，滴加完成后，升温至100℃，在该温度下反应19小时，取样分析，原料消耗完全后，停止加热，得到二步反应液。
S3 ：对二步反应液进行降温处理，当二步反应液的温度降至60℃时，向二步反应液中滴加6000ml氯化铵饱和溶液，滴加完毕后，继续搅拌15分钟，在反应容器中加600g硅藻土，并搅拌15分钟后，过滤，过滤后的滤饼用少量甲苯洗涤，过滤后的滤液经减压蒸馏，蒸馏的温度123-130℃，收集馏分，即得到1300.0g、纯度为98.7%的6-氨基-1-己醇产品，得率83.7%。
实施例十二
本实施例的6-氨基-1-己醇的合成方法，通过下述步骤实现：
S1 ：向反应容器加入25000ml甲苯与5000g己内酰胺并进行搅拌，使得己内酰胺溶于甲苯中，在搅拌的过程中向反应容器中加入1750.0g氢氧化钠，加热至80℃，待氢氧化钠完全溶解后，停止加热，将反应温度降至室温，得到初步反应液。
S2 ：向初步反应液中缓慢滴加32000g的红铝溶液，红铝溶液中含有70%的甲苯溶液，在2小时内滴完，滴加完成后，升温至100℃，在该温度下反应23小时，取样分析，原料消耗完全后，停止加热，得到二步反应液。
S3 ：对二步反应液进行降温处理，当二步反应液的温度降至60℃时，向二步反应液中滴加6000ml氯化铵饱和溶液，滴加完毕后，继续搅拌30分钟，在反应容器中加2500g硅藻土，并搅拌15分钟后，过滤，过滤后的滤饼用少量甲苯洗涤，过滤后的滤液经减压蒸馏，蒸馏的温度123-130℃，收集馏分，即得到4200.0g、纯度为98.2%的6-氨基-1-己醇产品，得率81.3%。。
本发明使用红铝作为还原剂由己内酰胺合成6-氨基-1-己醇，与已有的铑、银催化剂相比，具有反应时间短、条件温和、成本低、工艺简单等特点，得率最高可以达到87%，易于实现大规模生产。
本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (13)
1.一种6-氨基-1-己醇的合成方法，其特征在于：包括下述步骤
S1：向反应容器加入甲苯与己内酰胺并进行搅拌，使得己内酰胺溶于甲苯中，在搅拌的过程中向反应容器中加入碱，加热至50-110℃，待碱完全溶解后，停止加热，将反应温度降至室温，得到初步反应液；
S2：向初步反应液中缓慢滴加红铝溶液，在1小时内滴完，滴加完成后，升温至50-110℃，在该温度下反应6-30小时，停止加热，得到二步反应液；
S3：对二步反应液进行降温处理，当二步反应液的温度降至0-80℃时，向二步反应液中滴加淬灭溶液，滴加完毕后，继续搅拌15分钟，在反应容器中加硅藻土，并搅拌15分钟后，过滤，过滤后的滤饼用少量甲苯洗涤，过滤后的滤液经减压蒸馏，蒸馏的温度123-130℃，收集馏分，即为6-氨基-1-己醇产品；
步骤S1中，碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、乙醇钠、甲醇钠、氢化钠中的任意一种；
步骤S3中，淬灭溶液为氯化铵饱和溶液。
2.根据权利要求1所述的6-氨基-1-己醇的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中，碱为氢氧化钠、氢氧化钾中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的6-氨基-1-己醇的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中，碱为氢氧化钠。
4.根据权利要求1所述的6-氨基-1-己醇的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中，碱的物质的量与己内酰胺的物质的量之比为1-1.5：1。
5.根据权利要求1所述的6-氨基-1-己醇的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中，碱的物质的量与己内酰胺的物质的量的比为1-1.05：1。
6.根据权利要求1所述的6-氨基-1-己醇的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中，1毫升的甲苯溶解3-20克的己内酰胺。
7.根据权利要求1所述的6-氨基-1-己醇的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中，1毫升的甲苯溶解4-5克的己内酰胺。
8.根据权利要求1所述的6-氨基-1-己醇的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中，加热温度为80-85℃。
9.根据权利要求1所述的6-氨基-1-己醇的合成方法，其特征在于：所述步骤S2中，红铝溶液与己内酰胺的重量比为5-10：1。
10.根据权利要求1所述的6-氨基-1-己醇的合成方法，其特征在于：所述步骤S2中，红铝溶液与己内酰胺的重量比为6.4-7.0:1。
11.根据权利要求1所述的6-氨基-1-己醇的合成方法，其特征在于：所述步骤S2中，加热温度为100℃。
12.根据权利要求1所述的6-氨基-1-己醇的合成方法，其特征在于：所述步骤S2中，反应时间为15-20小时。
13.根据权利要求1所述的6-氨基-1-己醇的合成方法，其特征在于：所述步骤S3中，降温的温度为50-60℃。
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