CN111635428A - 一种含长链烷氧基的含硫硅烷偶联剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种长链烷氧基含硫硅烷偶联剂的制备方法，属精细化工技术领域。本发明采用异构十三醇聚氧乙烯醚取代含硫硅烷分子结构中的短链烷氧基基团;该产品在橡胶混炼应用中橡胶具有优异的耐磨、抗拉、强度等性能，同时能有效的降低橡胶混炼过程中的乙醇的释放、对提高橡胶混炼的安全性和环保水平起到的很好的效果。
Description
技术领域
本发明涉及硅烷偶联剂，具体而言，本发明涉及一种含长链烷氧基含硫硅烷偶联剂的制备方法，属精细化工技术领域。
背景技术
在胎橡胶生产中，为提高橡胶与炭黑、白炭黑等无机填料的相容性改善橡胶的性能，通常在橡胶中加入含硫硅烷，常见的有双-[3-(三乙氧基硅)丙基]四硫化物(Si69)、双-[3-(三乙氧基硅)丙基]二硫化物(Si75)。
橡胶生产一般在密炼机采用高温混炼的方式使胶料、无机填料(炭黑、白炭黑等)、促进剂、硫化剂、含硫硅烷等物质混合，密炼机中混炼温度通常在150-185℃下进行。混炼过程中含硫硅烷中的烷氧基与炭黑表面的羟基进行脱醇缩合反应使硅烷与炭黑结合，硫键断开与胶料中的硫键反应使炭黑与橡胶结合，从而改善胶料与填料的相容性与分散性，进而改善橡胶的耐磨、抗拉、湿地抓着力等性能。
含硫硅烷在轮胎橡胶中起着至关重要的作用，但上述含硫硅烷在橡胶混炼过程中存在一些缺陷：如在橡胶高温混炼时Si69、Si75硅烷分子中的乙氧基硅烷在无机填料表面反应时释放出低沸点的乙醇，乙醇在高温下易快速气化使橡胶中产生很多的微小气孔从而影响橡胶的性能，同时也降低了胶料混炼的安全性。
为此需要寻求新的方法避免上述缺陷，本专利发明了采用长链的烷基聚醚取代传统含硫硅烷分子结构中的小分子量的乙氧基基团，能够在保证提高含硫硅烷的使用效果的前提下有效的降低橡胶混炼过程中的乙醇的释放、提高橡胶混炼的安全性和环保水平。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种含长链烷氧基含硫硅烷偶联剂的制备方法，此含硫硅烷在保证高效能的前提下能有效的降低橡胶混炼过程中的乙醇的释放、提高橡胶混炼的安全性能和橡胶的耐磨、抗拉、强度等性能。
本发明的技术方案是：
一种含长链烷氧基含硫硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于：它包括以下步骤：
(A)、在反应器中加入烷氧基含硫硅烷、催化剂和溶剂二甲基亚砜；然后在反应器搅拌开启状态下将反应器中的物料加热到60-70℃，搅拌混合形成透明的混合溶液，其中含硫烷氧基与二甲基亚砜的质量比为1：0.5-1；
(B)、接着将物料加热到122-130℃后向反应器滴加异构十三醇聚氧乙烯醚，边滴加边搅拌反应，同时通过冷凝回收反应产生的低沸点的乙醇；异构十三醇聚氧乙烯醚加入量与含硫硅烷中硅(Si)元素的摩尔比为2-2.1：1，进料时间为5-6h；
(C)、 物料滴加反应完毕后，将反应温度控制在120-130℃下继续搅拌反应2-4h；接着降温到70℃以下，在搅拌开启状态下逐步升温并在真空条件下蒸馏残留乙醇和溶剂二甲基亚砜，蒸馏过程中温度达到130-136℃后维持蒸馏5-6后停止蒸馏并降温；
(D)、待物料温度下降至60-75℃后，趁热过滤除去体系中的不溶性的固体杂质得到长链烷基含硫硅烷产品；
在以上所述步骤(A)中所用的烷氧基含硫硅烷选自3-辛酰硫基丙基三乙氧基硅烷、双-[3-(三乙氧基硅)-丙基]-多硫化物任意一种。
上述制备方法步骤(A)中，氯化亚锡作为反应的催化剂，其加入量为含硫硅烷质量的0.3-1.0%；
该工艺合成的长链烷氧基含硫硅烷偶联剂结构为：
或
其中m为3-8的整数、n为2-10的整数，R1为乙基、R2为辛基、R3为十三烷基。
在所述的合成步骤(A-C)中采用二甲基亚砜作为反应的溶剂是重要的，其二甲基亚砜的使用具有明显的有优势。其优势主要在于：首先，二甲基砜为强极性溶剂，强极性溶剂比起其溶剂更有利于该反应的顺利进行；其次，此反应采用氯化亚锡作为反应的催化剂，由于氯化亚锡是一种离子型盐类物质其在反应体系中的溶解度很小导致催化活性不高，加入二甲基亚砜为溶剂其可以促进催化剂在反应体系的溶解度从而提高催化剂的活性，促使反应进行得更加彻底；再次，该反应需要在较高的温度(122-136℃)下进行，而二甲基亚砜的沸点为189℃，该溶剂沸点较高，在反应过程中的挥发性小更有利于反应的控制，通过负压蒸馏也很好分离。
在此反应过程的反应温度控制在122-136℃是也是重要的，因为该制备过程中异构十三醇聚氧乙烯醚与硅烷的反应为平衡反应，在反应过中只有不断的移出反应生成的乙醇才能促进反应的进行，上述方法是通过反应蒸馏的方式回收反应的生成的乙醇来促进反应顺利进行的。乙醇常压下的沸点为78℃，如果反应的温度偏低122℃则反应乙醇排出不完全从影响反应的程度；如果温度高于136℃则反应过程少量的多硫键会断裂重新排而析出硫磺，从而影响产品的质量，另外反应的温度太高也增加了生产的能耗。
在本发明中原料异构十三醇聚氧乙烯醚的转化率可达到95%以上，得到的产品为无色至黄色的粘稠状透明液体，其反应温度实验结果影响如下表：
本发明的有益效果在于：
1、产品在橡胶混炼时水解释放出的长链烷基醇可以直接作为橡胶组成的有效成份，同时避免了传统含硫硅烷产品混炼过程中释放出的乙醇在高温下气化导致橡胶产生细小的微孔影响橡胶性能的问题。
2、与传统的含硫硅烷相比较，该产品在橡胶混炼应用中橡胶具有优异的耐磨、抗拉、强度等性能，且混炼过程中挥发性有机物(VOC)释放低，环保效益明显。
3、本发明的效率高、效果好、工艺方法简单，有利于节约工业化生产成本实现产品的工业化生产。
具体实施方式
以下将结合实施例来具体说明本发明的技术内容。所述实施例仅用于具体示例解释本发明的试验过程，不应将其解释为限制本发明的保护范围。
实施例1：
在3000ml的四口烧瓶中装上机械搅拌、蒸馏接收装置、温度计及加热装置，接着加入474g(1mol)的双-[3-(三乙氧基硅)丙基]二硫化物、340g的二甲基亚砜、4.5g的氯化亚锡,在开启搅拌状态将烧瓶中的物料加热到60-65℃搅拌0.5h其物料变得透明；接着继续搅拌加热，当物料温度达到122℃后向反应器中滴加2060g(4.05mol)的异构十三醇聚氧乙烯醚(TO1307)；边滴加边搅拌，同时通过冷凝回收反应产生的乙醇，聚醚滴加时间为5-6h。
物料滴加完毕后，将反应温度控制在122-125℃下继续搅拌反应3-4h；接着降温到65℃后抽负压并逐步升温回收乙醇和二甲基亚砜，釜温在100-136℃回收溶剂，蒸馏系统的真空度逐步加大到最后控制在-0.096~-0.099MPa，蒸馏过程不明显出料后维持在130~136℃下继续蒸馏5h完毕。
在蒸馏和降温过程中物料逐步变浑浊并有少量的固体析出，当烧瓶中物料温度下降至65-70℃后，趁热过滤除去体系中的不溶的固体杂质，得到2278g带粘稠状的浅黄色透明的长链烷基含硫硅烷2300g，经过检测产品中异构十三醇聚氧乙烯醚(TO1307) 含量为0.5%。
实施例2：
在3000ml的四口烧瓶中装上机械搅拌、蒸馏接收装置、温度计及加热装置，接着加入539g(1mol)的双-[3-(三乙氧基硅)-丙基]-四硫化物、280g的二甲基亚砜、4.5g的氯化亚锡,在开启搅拌状态将烧瓶中的物料加热到60-65℃搅拌0.5h其物料变得透明；接着继续搅拌加热，当物料温度达到122℃后向反应器中滴加2060g(4.05mol)的异构十三醇聚氧乙烯醚(TO1307)；边滴加边搅拌，同时通过冷凝回收反应产生的乙醇，聚醚滴加时间为5-6h。
物料滴加完毕后，将反应温度控制在122-125℃下继续搅拌反应3-4h；接着降温到65-75℃后抽负压并逐步升温蒸馏回收乙醇和二甲基亚砜，系统的真空度逐步加大到控制在-0.096~-0.099MPa，蒸馏过程不明显出料后维持在130~136℃下继续蒸馏5.5h完毕。
在蒸馏和降温过程中物料会逐步变浑浊并有少量的固体析出，当温度下降至70-75℃后，趁热过滤除去不溶固体杂质得到粘稠状的黄色透明的长链烷基含硫硅烷2350g，经过检测产品中异构十三醇聚氧乙烯醚(TO1307) 含量为1.5%。
实施例3：
在3000ml的四口烧瓶中装上机械搅拌、蒸馏接收装置、温度计及加热装置，接着加入364g(1mol)的3-(辛酰硫基)丙基三乙氧基硅烷300g的二甲基亚砜、1.2g的氯化亚锡，在开启搅拌状态将烧瓶中的物料加热到60-65℃搅拌0.5h其物料变得透明；接着继续搅拌加热，当物料温度达到122℃后向反应器中滴加1016g(2mol)的异构十三醇聚氧乙烯醚(TO1307)；边滴加边搅拌，同时通过冷凝回收反应产生的乙醇，聚醚滴加时间为5-5.5h。
物料滴加完毕后，将反应温度控制在122-125℃下继续搅拌反应3-4h；接着降温到60-65℃后抽负压并逐步升温蒸馏回收乙醇和二甲基亚砜，系统的真空度逐步加大到控制在-0.096~-0.099MPa，蒸馏过程不明显出料后维持在130~136℃下继续蒸馏5h完毕。
在蒸馏和降温过程中物料会有少量的固体析出，当温度下降到60-65℃后，趁热过滤除去不溶固体杂质得到1270g略带粘稠状的无色透明的长链烷基含硫硅烷产品1265g，经过检测产品中异构十三醇聚氧乙烯醚(TO1307) 含量为0.2%。
Claims (3)
1.一种含长链烷氧基含硫硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于：它包括以下步骤：
(A)、在反应器中加入烷氧基含硫硅烷、催化剂和溶剂二甲基亚砜；然后在反应器搅拌开启状态下将反应器中的物料加热到60-70℃，搅拌混合形成透明的混合溶液，其中含硫烷氧基与二甲基亚砜的质量比为1：0.5-1；
(B)、接着将物料加热到122-130℃后向反应器滴加异构十三醇聚氧乙烯醚，边滴加边搅拌反应，同时通过冷凝回收反应产生的低沸点的乙醇；异构十三醇聚氧乙烯醚加入量与含硫硅烷中硅(Si)元素的摩尔比为2-2.1：1，进料时间为5-6h；
(C)、 物料滴加反应完毕后，将反应温度控制在120-130℃下继续搅拌反应2-4h；接着降温到70℃以下，在搅拌开启状态下逐步升温并在真空条件下蒸馏残留乙醇和溶剂二甲基亚砜，蒸馏过程中温度达到130-136℃后维持蒸馏5-6后停止蒸馏并降温；
(D)、待物料温度下降至60-75℃后，趁热过滤除去体系中的不溶性的固体杂质得到长链烷基含硫硅烷产品。
2.根据权利要求1所述的一种含长链烷氧基含硫硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于：所述含硫硅烷选自3-(辛酰硫基)丙基三乙氧基硅烷、双-[3-(三乙氧基硅)-丙基]-多硫化物任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种含长链烷氧基含硫硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于：所述催化剂为氯化亚锡，其加入量为含硫硅烷质量的0.3-1.0%。
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