CN111635361B - 一种荧光化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种荧光化合物及其制备方法与应用。本发明荧光有机化合物为4‑((4,5‑二苯基)‑1氢‑咪唑‑2‑基)苯甲酸、4‑(4,5‑双(4‑氟苯基)‑1氢‑咪唑‑2‑基)苯甲酸或4‑(4,5‑双(4‑羟基苯基)‑1氢‑咪唑‑2‑基)苯甲酸，其在有机溶剂中所发射的荧光随有机溶剂含水量的变化呈现钟摆型变化，能用于高效灵敏地检测有机溶剂的含水量；同时本发明荧光化合物还能分散在多孔介质中制成防伪材料。本发明荧光有机化合物通过一锅法即可制得，不仅制备方法简单，产率还很高。

Description

一种荧光化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及荧光有机化合物，具体涉及一种荧光有机化合物及其制备方法与应用。
背景技术
荧光，是指一种光致发光的冷发光现象。当常温物质经某种波长的入射光(通常是紫外线或X射线)照射后，吸收光能，进入激发态，并发出比入射光的波长长的出射光(通常波长在可见光波段)。物质的荧光非常容易受外界条件刺激(如热、气体、水等)而发生变化(如红移，蓝移或者强度变化等)。有机溶剂中含水量的检测在化学工业、环境监测、制药、食品检查等方面至关重要。因此，有必要研究荧光在有机溶剂含水量检测方面的应用。
发明内容
为解决上述现有技术中存在的缺点和不足，本发明的目的在于提供一种荧光有机化合物及其制备方法与应用。
第一方面，本发明提供了一种荧光有机化合物，其结构如下式所示：
Figure BDA0002500575280000011
其中，R＝H、F或OH。即所述荧光有机化合物为4-((4,5-二苯基)-1氢-咪唑-2-基)苯甲酸(TPI-COOH-2H)、4-(4,5-双(4-氟苯基)-1氢-咪唑-2-基)苯甲酸(TPI-COOH-2F)或4-(4,5-双(4-羟基苯基)-1氢-咪唑-2-基)苯甲酸(TPI-COOH-2OH)。
上述荧光化合物TPI-COOH-2R(R＝H、F或OH)对不同含水量的有机溶剂具有不同的荧光响应特性，并随有机溶剂含水量的变化，呈现钟摆型荧光变化，利用该特性可实现对有机溶剂含水量的高效区分和检测，且上述荧光化合物具有较高的光致发光量子产率(69％)，有助于减少检测过程中低浓度时的背景干扰，提高灵敏度；另外，上述荧光化合物直接溶解在溶剂中，即可作为简单高效的可视荧光探针，使用方便；上述荧光化合物的物理特性和发光稳定性好，可以长期性多次应用于机溶剂含水量的检测。
第二方面，本发明提供了一种上述荧光有机化合物的制备方法，其通过将4-醛基苯甲酸、铵盐以及苯偶酰类化合物在有机酸中进行一锅法反应，制得所述荧光有机化合物，其中，所述苯偶酰类化合物为苯偶酰、4,4’-二氟苯偶酰或4,4’-二羟基苯偶酰。铵盐可以选择醋酸铵、甲酸铵等，有机酸可选择甲酸、乙酸等。
上述制备方法通过一锅法来合成荧光有机化合物，不但制备方法简单，而且产率较高，在70％以上。
作为本发明制备方法的优选实施方式，所述制备方法包括以下步骤：
(1)在惰性气体保护下，将所述4-醛基苯甲酸、铵盐、苯偶酰类化合物以及有机酸的混合物进行加热搅拌反应，反应结束后冷却至室温，得到粗产物；
(2)在步骤(1)所得粗产物中加入水，并用有机溶剂萃取，收集有机相并除水，再用柱层析法进行分离纯化，得到富含所述荧光有机化合物的洗脱液；
(3)将步骤(2)所得富含所述荧光有机化合物的洗脱液中的醋酸和溶剂除去，即得所述荧光有机化合物。所述惰性气体为氮气、稀有气体中的至少一种。
作为本发明制备方法的优选实施方式，所述4-醛基苯甲酸、铵盐以及苯偶酰类化合物的摩尔比为3～6：30～60：3～6；所述加热搅拌反应的温度为100～160℃，时间为4-12h。
作为本发明制备方法的优选实施方式，所述4-醛基苯甲酸和有机酸的用量比为1mmol：2～50mL。在此条件下，目标产物的产率较高。
作为本发明制备方法的优选实施方式，所述铵盐为醋酸铵。
作为本发明制备方法的优选实施方式，所述有机酸为乙酸。
作为本发明制备方法的优选实施方式，所述步骤(2)中，萃取所采用的有机溶剂为乙酸乙酯，柱层析所采用的固定相为硅胶，洗脱液为甲醇和二氯甲烷的混合液。所述制备方法采用上述特定的柱层析法，显著提高了目标荧光有机化合物的回收率。所述制备方法采用柱层析法来提纯目标产物，相比结晶法，其提纯效果得到了显著改善。
作为本发明制备方法的优选实施方式，所述步骤(3)中，采用减压蒸发法除去醋酸和溶剂。
作为本发明制备方法的优选实施方式，所述减压蒸发的温度为80～120℃。
第三方面，本发明提供了上述荧光有机化合物在检测有机溶剂含水量或制备防伪材料中的应用。上述荧光有机化合物制成荧光探针后，能利用上述荧光有机化合物在有机溶剂中的荧光随含水量变化而呈现钟摆(红移-蓝移-红移)型变化、且此过程可逆并可多次重复的性能，实现对有机溶剂中水含量的检测。另外，将上述荧光化合物分散在多孔介质中，可利用其特殊的变光特性而做成防伪材料。
作为本发明应用的优选实施方式，当所述荧光有机化合物应用于检测有机溶剂含水量时，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙腈、甲醇、乙醇中的至少一种。
作为本发明应用的优选实施方式，当所述荧光有机化合物应用于检测有机溶剂含水量时，所述有机溶剂含水量为0-95％(v/v)。
作为本发明应用的优选实施方式，当所述荧光有机化合物应用于检测有机溶剂含水量时，将所述荧光有机化合物直接溶解在所述有机溶剂中，即可检测所述有机溶剂的含水量。
作为本发明应用的优选实施方式，当所述荧光有机化合物应用于制备防伪材料时，所述荧光有机化合物被分散在溶液或固体介质中。
第四方面，本发明提供了一种包含上述荧光化合物的荧光探针。
第五方面，本发明提供了一种包含上述荧光化合物的防伪材料。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
(1)本发明荧光化合物TPI-COOH-2R在有机溶剂中，能随有机溶剂含水量的变化实现钟摆型荧光变化，能用于检测有机溶剂的含水量，且其有较高的光致发光量子产率，有助于减少检测过程中低浓度时的背景干扰，提高灵敏度；
(2)本发明荧光化合物的物理特性和发光稳定性好，可以长期性多次使用；
(3)本发明荧光化合物采用一锅法即可制得，方法简单，且产率较高。
附图说明
图1为实施例1中荧光化合物的制备路线；
图2为实施例1所得荧光化合物在不同含水量的四氢呋喃溶液中的发光光谱图；
图3为实施例1所得荧光化合物TPI-COOH-2OH在不同含水量的四氢呋喃溶液中的荧光发射照片。
具体实施方式
为更好的说明本发明的目的、技术方案和优点，本发明通过下列实施例进一步说明。显然，下列实施例仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。应理解，本发明实施例仅用于说明本发明的技术效果，而非用于限制本发明的保护范围。
实施例1：TPI-COOH-2R(R＝OH、H或F)的制备
本实施例参照图1所示的制备路线制备TPI-COOH-2R(R＝OH、H或F)。
当制备TPI-COOH-2H时，采用的制备方法包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，将4-醛基苯甲酸(1.2mmol，0.180g)、醋酸铵(10mmol，0.770g)、苯偶酰(1mmol，0.211g)以及乙酸(15mL)的混合物在120℃下进行加热搅拌反应10h，反应结束后冷却至室温，得到粗产物；
(2)在步骤(1)所得粗产物中加入50-500mL水后，用乙酸乙酯(10mL×3)进行萃取，收集有机相并用无水硫酸镁除水，再用柱层析法进行分离纯化(固定相为300目硅胶，洗脱液为甲醇-二氯甲烷的混合液(甲醇：二氯甲烷＝1:10，v/v)，得到富含TPI-COOH-2H的洗脱物；
(3)将步骤(2)所得富含TPI-COOH-2H的洗脱物在120℃抽真空烘干以除去溶剂和醋酸，即得纯的TPI-COOH-2H，产率为75％。
当制备TPI-COOH-2F时，采用的制备方法除将苯偶酰替换为1mmol的4,4’-二氟苯偶酰外，其他操作处理均与本实施例中TPI-COOH-2H的制备方法相同，所得纯的TPI-COOH-2F产率为69％。
当制备TPI-COOH-2OH时，采用的制备方法除将苯偶酰替换为1mmol的4,4’-二羟基苯偶酰外，其他操作处理均与本实施例中TPI-COOH-2H的制备方法相同，所得纯的TPI-COOH-2OH产率为77％。
实施例2：TPI-COOH-2R(R＝OH、H或F)的制备
当制备TPI-COOH-2H时，除采用3mmol 4-醛基苯甲酸、30mmol醋酸铵、6mmol苯偶酰、6mL乙酸，反应温度为100℃、反应时间为10h以外，其他均与实施例1中TPI-COOH-2H的制备方法相同，所得纯的TPI-COOH-2H产率为70％。
当制备TPI-COOH-2F时，采用的制备方法除将苯偶酰替换为1mmol的4,4’-二氟苯偶酰外，其他操作处理均与本实施例中TPI-COOH-2H的制备方法相同，所得纯的TPI-COOH-2F产率为65％。
当制备TPI-COOH-2OH时，采用的制备方法除将苯偶酰替换为1mmol的4,4’-二羟基苯偶酰外，其他操作处理均与本实施例中TPI-COOH-2H的制备方法相同，所得纯的TPI-COOH-2OH产率为75％。
实施例3：TPI-COOH-2R(R＝OH、H或F)的制备
当制备TPI-COOH-2H时，除采用6mmol 4-醛基苯甲酸、60mmol醋酸铵、3mmol苯偶酰、300mL乙酸，反应温度为160℃、反应时间为10h以外，其他均与实施例1中TPI-COOH-2H的制备方法相同，所得纯的TPI-COOH-2H产率为70％。
当制备TPI-COOH-2F时，采用的制备方法除将苯偶酰替换为1mmol的4,4’-二氟苯偶酰外，其他操作处理均与本实施例中TPI-COOH-2H的制备方法相同，所得纯的TPI-COOH-2F产率为60％。
当制备TPI-COOH-2OH时，采用的制备方法除将苯偶酰替换为1mmol的4,4’-二羟基苯偶酰外，其他操作处理均与本实施例中TPI-COOH-2H的制备方法相同，所得纯的TPI-COOH-2OH产率为68％。
应用例
将实施例1制得的TPI-COOH-2H、TPI-COOH-2F以及TPI-COOH-2OH分别溶于不同含水量的四氢呋喃溶液(四氢呋喃和水的混合液)中，测定其荧光发射光谱，结果如图2所示。发现：
A、TPI-COOH-2H的在含水量为0％的四氢呋喃溶液中发紫光(最大波长416nm)；当四氢呋喃溶液含水量增加时，发射光波长红移；当四氢呋喃溶液含水量达到60％时，红移最大，发射光为蓝光(最大波长450nm)；四氢呋喃溶液含水量继续增加时，开始蓝移，当其含水量达到90％时，蓝移最大，发射光为蓝紫光(最大波长428nm)；
B、TPI-COOH-2F的在含水量为0％的四氢呋喃溶液中发紫光(最大波长416nm)；当四氢呋喃溶液含水量增加时，发射光波长红移；当四氢呋喃溶液含水量达到60％时，红移最大，发射光为蓝光(最大波长453nm)；四氢呋喃溶液含水量继续增加时，开始蓝移，当其含水量达到95％时，蓝移最大，发射光为蓝紫光(最大波长433nm)；
C、TPI-COOH-2OH的在含水量为0％的四氢呋喃溶液中发蓝光(最大波长456nm)，当四氢呋喃溶液含水量增加时，发射光波长红移；当四氢呋喃溶液含水量达到20％时，红移最大，发射光为绿光(最大波长501nm)；四氢呋喃溶液含水量继续增加时，开始蓝移，当其含水量达到80％时，蓝移最大，发射光为蓝光(最大波长471nm)；四氢呋喃溶液含水量继续增加时，开始红移，当其含水量达到95％时，红移最大，发射光为蓝绿光(最大波长484nm)。
将实施例1制得的TPI-COOH-2H、TPI-COOH-2F以及TPI-COOH-2OH分别溶于不同含水量的其他有机溶剂中，如乙腈、甲醇、乙醇，所发射荧光随含水量变化的趋势与在四氢呋喃溶液中相似。
由上可知，TPI-COOH-2H、TPI-COOH-2F以及TPI-COOH-2OH随有机溶剂含水量的变化，其发射的荧光呈现钟摆型变化，利用该特性能够检测有机溶剂的含水量。检测完有机溶剂的含水量后，可以通过减压蒸发除去有机溶剂，回收本发明荧光化合物，通过核磁和质谱的表征证明了本发明荧光化合物使用前后完全相同，本发明荧光化合物在回收后仍具有检测有机溶剂中水含量的功能，这些说明本发明荧光化合物可以长期、多次地应用于检测有机溶剂的含水量。
最后应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (9)

1.一种荧光有机化合物在检测有机溶剂含水量中的应用，其特征在于，所述荧光有机化合物的结构如下式所示：
Figure 508862DEST_PATH_IMAGE001
；
其中，R=H、F或OH。
2.一种如权利要求1所述的荧光有机化合物在检测有机溶剂含水量中的应用，其特征在于，所述荧光有机化合物的制备方法通过将4-醛基苯甲酸、铵盐以及苯偶酰类化合物在有机酸中进行一锅法反应，制得所述荧光有机化合物，其中，所述苯偶酰类化合物为苯偶酰、4,4’-二氟苯偶酰或4,4’-二羟基苯偶酰，所述铵盐为醋酸铵，所述有机酸为醋酸。
3.根据权利要求2所述的荧光有机化合物在检测有机溶剂含水量中的应用，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
（1）在惰性气体保护下，将所述4-醛基苯甲酸、醋酸铵、苯偶酰类化合物以及醋酸的混合物进行加热搅拌反应，反应结束后冷却至室温，得到粗产物；
（2）在步骤（1）所得粗产物中加入水，并用有机溶剂萃取，收集有机相并除水，再用柱层析法进行分离纯化，得到富含所述荧光有机化合物的洗脱液；
（3）将步骤（2）所得富含所述荧光有机化合物的洗脱液中的醋酸和溶剂除去，即得所述荧光有机化合物。
4.根据权利要求3所述的荧光有机化合物在检测有机溶剂含水量中的应用，其特征在于，所述4-醛基苯甲酸、醋酸铵以及苯偶酰类化合物的摩尔比为3～6：30～60：3～6；所述加热搅拌反应的温度为100～160℃，时间为4-12h。
5.根据权利要求3所述的荧光有机化合物在检测有机溶剂含水量中的应用，其特征在于，所述4-醛基苯甲酸和醋酸的用量比为1mmol：2～50 mL。
6.根据权利要求3所述的荧光有机化合物在检测有机溶剂含水量中的应用，其特征在于，所述步骤（2）中，萃取所采用的有机溶剂为乙酸乙酯，柱层析所采用的固定相为硅胶，洗脱液为甲醇和二氯甲烷的混合液；所述步骤（3）中，采用减压蒸发法除去醋酸和溶剂。
7.根据权利要求1所述的荧光有机化合物在检测有机溶剂含水量中的应用，其特征在于，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙腈、甲醇、乙醇中的至少一种。
8.根据权利要求1所述的荧光有机化合物在检测有机溶剂含水量中的应用，其特征在于，所述有机溶剂含水量为0-95%v/v。
9.根据权利要求1所述的荧光有机化合物在检测有机溶剂含水量中的应用，其特征在于，当所述荧光有机化合物应用于检测有机溶剂含水量时，将所述荧光有机化合物直接溶解在所述有机溶剂中，即可检测所述有机溶剂的含水量。
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