CN111606820B - N-碘苯-n-苯基酰胺类化合物的制备方法 - Google Patents

N-碘苯-n-苯基酰胺类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种N‑碘苯‑N‑苯基酰胺类化合物的制备方法，在反应器中加入取代乙酰苯胺、取代碘苯、间氯过氧苯甲酸、六氟异丙醇，将反应器置于40～80℃油浴锅中冷凝回流磁力搅拌加热反应4‑10小时；将所得反应液倒入分液漏斗中，加入蒸馏水，用有机溶剂萃取3次，有机相经减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得N‑碘苯‑N‑苯基酰胺类化合物。本发明反应条件温和、选择性高、产率较高及对环境友好。合成的N‑碘苯‑N‑苯基酰胺类化合物具有一定的生物活性，可以应用到药物合成、农药合成以及涂料染料合成等领域。

Description

N-碘苯-N-苯基酰胺类化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及芳基酰胺类化合物的新型制备方法，具体涉及一种N-碘苯-N-苯基酰胺类化合物的制备方法。
背景技术
芳基酰胺类化合物是重要的化工中间体及产品，该类化合物在医药、农药、涂料、染料等领域有着广泛的应用。例如Quanfloxin是一种常见的抗肿瘤药物；Levofloxacin是一种常用的抗炎杀菌药物；Mifepristone是一种激素调节剂；Quinuprisitin是一种具有抗炎作用的天然产物分子。芳基酰胺类化合物的普遍应用引起了科研工作者们的极大兴趣，促使该领域的研究成为当今研究热点之一。
N-碘苯-N-酰胺类化合物的合成方法主要是碘代芳烃在金属Cu或者Pd的催化下与芳基酰胺的胺化反应。然而其反应条件存在着一定的局限性，如：适用性差、制备条件危险、污染环境等，这类反应传统上以Cu或者Pd等为催化剂，同时催化体系中会用到一种或多种较为昂贵的金属作为反应的辅助试剂，而且该反应条件在使反应成本增加的同时也会产生大量的金属废弃物。随着人们环保意识的加强以及绿色、高效、经济的化学反应成为当下发展趋势，该类反应的反应条件也有待提高。
发明内容
本发明的目的在于针对上述现状，旨在提供一种工艺过程简单，无需金属，反应温和，对环境友好的N-碘苯-N-苯基酰胺类化合物的制备方法。
本发明解决上述技术问题所采用的方案是：
N-碘苯-N-苯基酰胺类化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)在反应器中加入取代乙酰苯胺、取代碘苯、间氯过氧苯甲酸、六氟异丙醇，将反应器置于40～80℃油浴锅中冷凝回流磁力搅拌加热反应4-10小时；
(2)将所得反应液倒入分液漏斗中，加入蒸馏水，用有机溶剂萃取3次，有机相经减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得N-碘苯-N-苯基酰胺类化合物。
优选地，步骤(1)中取代乙酰苯胺：取代碘苯：间氯过氧苯甲酸：六氟异丙醇的用量比为摩尔：摩尔：摩尔：ml：ml＝0.0002：0.0003：0.0003：1。
优选地，所述取代乙酰苯胺包括乙酰苯胺、4-氯代乙酰苯胺、丙酰苯胺、N-苯基环丙烷甲酰胺、苯甲酰苯胺、N-苯基丙烯酰胺。所述取代碘苯包括2-碘甲苯、2-乙基碘苯、1,3-二甲基-2-碘苯、2-碘异丙基苯。
优选地，反应器底端球形容器浸没在硅油中，浸没深度为硅油高度高于反应器内液面高度。
优选地，所述取代碘苯的纯度为99％，间氯过氧苯甲酸的纯度为85％，六氟异丙醇的纯度为98％。
优选地，磁力搅拌转速为600转/s。
本发明的反应通式为：
Figure BDA0002517891360000021
本发明反应条件温和、选择性高、产率较高及对环境友好，合成的N-碘苯-N-苯基酰胺类化合物具有一定的生物活性，可以应用到药物合成、农药合成以及涂料染料合成等领域。
具体实施方式
为更好的理解本发明，下面的实施例是对本发明的进一步说明，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1、N-(4-碘-3-甲苯)-N-苯基乙酰胺的制备
Figure BDA0002517891360000022
按先后顺序加入0.2mmol乙酰苯胺、0.3mmol 2-碘甲苯、0.3mmol间氯过氧苯甲酸、1mL六氟异丙醇和5号磁子一个，将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于40-80℃油浴锅中加热反应2-8小时，加入15mL水，每次用10mL乙酸乙酯萃取三次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪旋干，粗产品经柱色谱分离纯化，得N-(4-碘苯)-N-乙酰苯胺65.3mg，为黄色固体，产率为93％。
产品经由核磁共振氢谱和碳谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.05(s,3H),2.38(s,3H),6.79(d,J＝7.96Hz 2H),7.16(s,1H),7.24(d,J＝8.2Hz 2H),7.38(s,1H),7.76(s,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ24.3,28.2,127.9,129.6,139.5,142.8,170.3。
实施例2、N-(4-碘-3-乙基苯)-N-苯基乙酰胺的制备
Figure BDA0002517891360000031
按先后顺序加0.2mmol乙酰苯胺、0.3mmol 2-乙基碘苯、0.3mmol间氯过氧苯甲酸、1mL六氟异丙醇和5号磁子一个，将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于40-80℃油浴锅中加热反应2-8小时，加入15mL水，每次用10mL乙酸乙酯萃取三次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪旋干，粗产品经柱色谱分离纯化，得N-(4-碘-3-乙基苯)-N-乙酰苯胺64.2mg，为黄色固体，产率为88％。
产品经由核磁共振氢谱和碳谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.17(t,J＝7.32Hz,3H)2.06(s,3H),2.68(d,J＝6.52Hz,2H),6.80(q,J＝2.48Hz J＝5.88Hz 1H),7.14(d,J＝2.28Hz 1H),7.25(d,J＝7.72Hz 3H),7.38(s,2H),7.76(s,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ14.4,23.9,34.2,125.7,126.5,128.4,129.8,139.6,143.2,170.4。
实施例3、N-(1,3-二甲基-2-碘苯)-N-苯基乙酰胺的制备
Figure BDA0002517891360000032
按先后顺序加入0.2mmol乙酰苯胺、0.3mmol 1,3-二甲基-2-碘苯、0.3mmol间氯过氧苯甲酸、1mL六氟异丙醇和5号磁子一个，将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于40-80℃油浴锅中加热反应2-8小时，加入15mL水，每次用10mL乙酸乙酯萃取三次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪旋干，粗产品经柱色谱分离纯化，得N-(4-碘苯)-N-乙酰苯胺45.99mg，为黄色固体，产率为63％。
产品经由核磁共振氢谱和碳谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.05(s,3H),2.43(s,6H),6.98(s,2H),7.25-7.27(m,3H),7.37(s,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ23.8,29.7,125.1,126.6,128.2,129.7,142.9,170.4。
实施例4、N-(2-碘异丙基苯)-N-苯基乙酰胺的制备
Figure BDA0002517891360000041
按先后顺序加入0.2mmol乙酰苯胺、0.3mmol 2-碘异丙基苯、0.3mmol间氯过氧苯甲酸、1mL六氟异丙醇和5号磁子一个，将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于40-80℃油浴锅中加热反应2-8小时，加入15mL水，每次用10mL乙酸乙酯萃取三次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪旋干，粗产品经柱色谱分离纯化，得N-(4-碘苯)-N-乙酰苯胺60.64mg，为黄色固体，产率为80％。
产品经由核磁共振氢谱和碳谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.18(d,J＝6.24Hz 6H),2.05(s,3H),3.13-3.16(m,1H),6.79(q,J＝2.60Hz J＝5.80Hz1H),7.16(d,J＝2.52Hz 1H),7.24-7.26(m,2H),7.38(s,3H),7.78(s,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ23.0,23.9,38.1,124.0,126.4,128.4,129.5,139.8,142.8,170.4。
实施例5、N-(4-碘-3-甲苯)-N-4-氯代苯基乙酰胺的制备
Figure BDA0002517891360000042
按先后顺序加入0.2mmol 4-氯代乙酰苯胺、0.3mmol 2-碘甲苯、0.3mmol间氯过氧苯甲酸、1mL六氟异丙醇和5号磁子一个，将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于40-80℃油浴锅中加热反应2-8小时，加入15mL水，每次用10mL乙酸乙酯萃取三次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪旋干，粗产品经柱色谱分离纯化，得N-(4-碘-3-甲苯)-N-4-氯代苯基乙酰胺75.5mg，为浅黄色固体，产率为98％。
产品经由核磁共振氢谱和碳谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.05(s,3H),2.40(s,3H),6.78(d,J＝7.44Hz,1H),7.12(d,J＝2.12Hz,1H),7.18(d,J＝8.56Hz,2H),7.33(s,2H),7.80(s,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ23.8,28.2,125.5,127.7,129.4,140.0,141.2,130.0,142.8,170.2。
实施例6、N-(4-碘-3-甲苯)-N-苯基丙酰胺的制备
Figure BDA0002517891360000051
按先后顺序加入0.2mmol丙酰苯胺、0.3mmol 2-碘甲苯、0.3mmol间氯过氧苯甲酸、1mL六氟异丙醇和5号磁子一个，将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于40-80℃油浴锅中加热反应2-8小时，加入15mL水，每次用10mL乙酸乙酯萃取三次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪旋干，粗产品经柱色谱分离纯化，得N-(4-碘-3-甲苯)-N-苯基丙酰胺64.2mg，为黄色固体，产率为88％。
产品经由核磁共振氢谱和碳谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.12(t,J＝7.42Hz,3H),2.27(q,J＝14.84Hz,J＝7.40Hz,2H),2.38(s,3H),6.78(q,J＝8.28Hz,J＝1.96Hz,1H),7.25-7.26(m,2H),7.37(d,J＝6.88Hz,3H),7.75(d,J＝6.96Hz,1H)13C NMR(100MHz,CDCl3):δ9.7,28.2,28.8,128.1,129.6,139.5,142.6,143.1,173.9。
实施例7、N-(4-碘-3-甲苯)-N-苯基环丙烷甲酰胺的制备
Figure BDA0002517891360000052
按先后顺序加入0.2mmol N-苯基环丙烷甲酰胺、0.3mmol 2-碘甲苯、0.3mmol间氯过氧苯甲酸、1mL六氟异丙醇和5号磁子一个，将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于40-80℃油浴锅中加热反应2-8小时，加入15mL水，每次用10mL乙酸乙酯萃取三次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪旋干，粗产品经柱色谱分离纯化，得N-(4-碘-3-甲苯)-N-苯基丙酰胺66.35mg，为黄色固体，产率为88％。
产品经由核磁共振氢谱和碳谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.72-0.76(m,2H),1.11-1.14(m,2H),1.49-1.55(m,1H),2.38(s,3H),6.80(s,1H),7.17(s,1H),7.25-7.28(m,3H),7.37(d,J＝6.4Hz,2H),7.76(d,J＝7.32Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ9.5,13.9,28.2,127.1,128.2,129.4,139.5,142.7,143.3,173.7。
实施例8、N-(4-碘-3-甲苯)-N-苯基苯甲酰胺的制备
Figure BDA0002517891360000061
按先后顺序加入0.2mmol苯甲酰苯胺、0.3mmol 2-碘甲苯、0.3mmol间氯过氧苯甲酸、1mL六氟异丙醇和5号磁子一个，将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于40-80℃油浴锅中加热反应2-8小时，加入15mL水，每次用10mL乙酸乙酯萃取三次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪旋干，粗产品经柱色谱分离纯化，得N-(4-碘-3-甲苯)-N-苯基丙酰胺50.39mg，为黄色固体，产率为61％。
产品经由核磁共振氢谱和碳谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.33(s,3H),6.68(q,J＝8.4Hz,J＝2.44Hz,1H),7.06-7.10(m,3H),7.15-7.31(m,6H),7.43-7.45(m,2H),7.40(d,J＝8.44Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ28.2,98.1,126.4,126.6,127.6,128.0,128.4,129.2,129.3,130.4,135.8,139.4,142.5,143.6,144.1,170.6。
实施例9、N-(4-碘-3-甲苯)-N-苯基丙烯酰胺的制备
Figure BDA0002517891360000062
按先后顺序加入0.2mmol N-苯基丙烯酰胺、0.3mmol 2-碘甲苯、0.3mmol间氯过氧苯甲酸、1mL六氟异丙醇和5号磁子一个，将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于40-80℃油浴锅中加热反应2-8小时，加入15mL水，每次用10mL乙酸乙酯萃取三次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪旋干，粗产品经柱色谱分离纯化，得N-(4-碘-3-甲苯)-N-苯基丙酰胺60.26mg，为黄色固体，产率为83％。
产品经由核磁共振氢谱和碳谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.31(s,3H),5.57(q,J＝8.4Hz,J＝1.88Hz,1H),6.10(q,J＝6.52Hz,J＝10.24Hz,1H),6.39(q,J＝14.84Hz,J＝1.82Hz,1H),6.68(q,J＝5.8Hz,J＝2.56Hz,1H),7.06(s,1H),7.12-7.14(m,2H),7.18-7.23(m,1H),7.28-7.32(m,2H),7.69(d,J＝8.32Hz,1H)13C NMR(100MHz,CDCl3):δ27.1,126.3,127.7,128.3,138.5,141.0,141.7,164.5。
以上所述是本发明的优选实施方式而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和变动，这些改进和变动也视为本发明的保护范围。

Claims (4)

1.N-碘苯-N-苯基酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)在反应器中加入取代乙酰苯胺、取代碘苯、间氯过氧苯甲酸、六氟异丙醇，其中，取代乙酰苯胺：取代碘苯：间氯过氧苯甲酸：六氟异丙醇的用量比为摩尔：摩尔：摩尔：ml：ml＝0.0002：0.0003：0.0003：1；将反应器置于40～80℃油浴锅中冷凝回流磁力搅拌加热反应4-10小时；所述取代乙酰苯胺任选自乙酰苯胺、4-氯代乙酰苯胺、丙酰苯胺、N-苯基环丙烷甲酰胺、苯甲酰苯胺、N-苯基丙烯酰胺；所述取代碘苯任选自2-碘甲苯、2-乙基碘苯、1,3-二甲基-2-碘苯、2-碘异丙基苯；
(2)将所得反应液倒入分液漏斗中，加入蒸馏水，用有机溶剂萃取3次，有机相经减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得N-碘苯-N-苯基酰胺类化合物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应器底端球形容器浸没在硅油油浴中，硅油高度高于反应器内液面高度。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述取代碘苯的纯度为99％，间氯过氧苯甲酸的纯度为85％，六氟异丙醇的纯度为98％。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，磁力搅拌转速为600转/s。
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